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DE896263C - Plasticizer for plastic masses made from super polyamides - Google Patents

Plasticizer for plastic masses made from super polyamides

Info

Publication number
DE896263C
DE896263C DEB6028D DEB0006028D DE896263C DE 896263 C DE896263 C DE 896263C DE B6028 D DEB6028 D DE B6028D DE B0006028 D DEB0006028 D DE B0006028D DE 896263 C DE896263 C DE 896263C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
plasticizer
plastic masses
super
masses made
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB6028D
Other languages
German (de)
Inventor
Otto Dr Pesta
Fritz Dr Stastny
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DEB6028D priority Critical patent/DE896263C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE896263C publication Critical patent/DE896263C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L77/00Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Synthetic Leather, Interior Materials Or Flexible Sheet Materials (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Weichmacher für plastische Massen aus Superpolyamiden Es ist bekannt, Phosphorsäureester aromatischer Monooxyverbindungen, wie Triphenyl- oder Trikresylphosphat, als Weichmachungsmittel für Superpolyamide zu verwenden. Sie besitzen jedoch keine genügende Verträglichkeit mit den Superpolyamiden und neigen insbesondere bei höheren Zusätzen zum Ausschwitzen aus den Massen und haben sich deshalb nicht bewährt.Plasticizers for plastic masses made from superpolyamides It is known Phosphoric acid esters of aromatic monooxy compounds, such as triphenyl or tricresyl phosphate, to be used as a plasticizer for super polyamides. However, you don't have any Sufficient compatibility with the superpolyamides and tend especially with higher Additives for exuding from the masses and have therefore not proven themselves.

Es wurde nun gefunden, daß Ester der Phosphorsäure mit aromatischen Polyoxyverbindungen, z. B. Brenzcatechin, Resorcin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin und Oxyhydrochinon, gut mit Superpolyamiden verträglich sind und sich ausgezeichnet als Weichmachungs- und Plastifizierungsmittel zur Herstellung plastischer Massen aus Superpolyamiden eignen. Auch Phosphorsäureester von Substitutionsprodukten der genannten Polyoxyverbindungen, z. B. der Alkylierungs- oder Chlorierungsprodukte, können hierfür benutzt werden. Diese Ester sind selbst in heißem Wasser unlöslich und somit zur Herstellung von weichmacherhaltigen, kochfesten Superpolyamidmassen geeignet. Sie sind in Lösungsmitteln für Superpolyamide, z. B. Alkoholen, gut löslich und können so in gelöster Form leicht in die Superpolyamide eingearbeitet werden. Sie können aber auch als solche in der bekannten Weise, z. B. durch Einwalzen, Einkneten oder Einschmelzen, den Superpolyamiden einverleibt werden. Man kann den Massen auch Farbstoffe, Pigmente sowie beliebige Füllstoffe zusetzen.It has now been found that esters of phosphoric acid with aromatic Polyoxy compounds, e.g. B. catechol, resorcinol, hydroquinone, pyrogallol, phloroglucinol and oxyhydroquinone, are well compatible with super polyamides and are excellent as a softener and plasticizer for the production of plastic masses made of super polyamides are suitable. Phosphoric acid esters of substitution products of the named polyoxy compounds, e.g. B. the alkylation or chlorination products, can be used for this. These esters are insoluble even in hot water and thus for the production of boil-resistant superpolyamide compositions containing plasticizers suitable. They are in solvents for super polyamides, e.g. B. alcohols, readily soluble and can thus easily be incorporated into the superpolyamides in dissolved form. But you can also as such in the known manner, for. B. by rolling in, kneading or meltdown, which superpolyamides are incorporated. You can meet the masses too Add dyes, pigments and any fillers.

Die erhaltenen plastischen Massen zeichnen sich durch sehr gute Weichheit, Geschmeidigkeit und Elastizität aus und halten die Weichmachungsmittel bzw. Plastifizierungsmi£tel außerordentlich fest und besitzen somit eine hohe Alterungsbeständigkeit.The plastic masses obtained are characterized by very good softness, Suppleness and elasticity and hold the emollients respectively. Plasticizing agents are extremely strong and therefore have a high resistance to aging.

Man kann die Massen insbesondere zur Herstellung von Folien, zum Kaschieren von Geweben sowie zur Herstellung von künstlichem Leder mit und ohne Gewebeunterlagen oder Zwischenschichten verwenden. Beispiel i 75o Teile eines Superpolyamids aus 6o0/, adipinsaurem Hexamethylendiamin und 4004 a-Aminocapronsäure werden in 3ooo Teilen heißem wäßrigem Methanol gelöst und mit 25o Teilen Resorcinphosphat, das aus i Mol Phosphoroxychlorid und 3 Mol Resorcin hergestellt wurde, versetzt. Durch Aufgießen der Lösung auf eine ebene Platte und Trocknen bei 7o° erhält man einen klaren, einheitlichen Film von guter Weichheit und Geschmeidigkeit, die auch nach langer Wärme- und Wasserlagerung unverändert erhalten bleiben.You can use the masses in particular for the production of films, for lamination of fabrics and for the production of artificial leather with and without fabric underlays or use intermediate layers. Example i 75o parts of a super polyamide 6o0 /, adipic acid hexamethylenediamine and 4004 a-aminocaproic acid are in 3ooo Parts of hot aqueous methanol and dissolved with 25o parts of resorcinol phosphate, the was prepared from 1 mole of phosphorus oxychloride and 3 moles of resorcinol, added. By Pouring the solution onto a flat plate and drying at 70 ° results in a clear, uniform film of good softness and suppleness, which is also after remain unchanged for long periods of heat and water storage.

Beispiel 2 75o Teile eines Superpolyamids aus 250/, adipinsaurem Hexamethylendiamin, 7o0/, s-Caprolactam und 50/, Methylcaprolactam werden mit 70o Teilen wäßrigein Methanol 24 _ Stunden lang bei Raumtemperatur geschüttelt. Hierbei nimmt das Superpolyamid durch Quellung etwa 45 1)/ö wäßriges Methanol auf. Es wird dann mit 25o Teilen Hydrochinonphosphat, das aus i Mol Phosphoroxychlorid und 3 Mol Hydrochinon hergestellt wurde, 2o Teilen Phthalocyaningrün und ioo Teilen Titanweiß versetzt und bei i2o° in einem Kneter unter Verdampfung des Lösungsmittels gründlich durchgemischt. Man kann die erhaltene homogene Masse zu Folien verpressen, die sich vorzüglich als künstliches Leder eignen.EXAMPLE 2 750 parts of a superpolyamide made from hexamethylenediamine 250/50, 70/1 s-caprolactam and 50/50 methylcaprolactam are shaken with 70 ° parts of aqueous methanol for 24 hours at room temperature. During this process, the superpolyamide absorbs about 45 liters of aqueous methanol by swelling. 250 parts of hydroquinone phosphate, which was prepared from 1 mole of phosphorus oxychloride and 3 moles of hydroquinone, 2o parts of phthalocyanine green and 100 parts of titanium white are then added and the mixture is thoroughly mixed at 120 ° in a kneader with evaporation of the solvent. The homogeneous mass obtained can be pressed into foils, which are eminently suitable as artificial leather.

Beispiel 3 Eine Lösung von 7oo Teilen eines Superpolyamids aus 6o0/, adipinsaurem Hexamethylendiamin und 400/, s-Aminocapronsäure in 36oo Teilen wäßrigem Methanol wird mit 30o Teilen des in Beispiel i beschriebenen Resorcinphosphats und io Teilen Phthalocyaninblau gründlich durchmischt. Die erhaltene Masse wird in mehreren Lagen auf ein Gewebe aufgestrichen, wobei nach jeder Streichlage das Lösungsmittel bei etwa 7o° verdampft wird. Das behandelte Gewebe wird iri der Wärme genarbt und eignet sich als künstliches Leder. Es zeichnet sich durch gute Weichheit, Elastizität und Kratzfestigkeit aus. Häufig, besonders bei weitporigen Geweben, empfiehlt es sich, zunächst eine Grundierung aufzubringen. Hierzu eignen sich z. B. Lösungen oder wäßrige Dispersionen von Vinylpolymerisaten, Cellulosederivaten oder auch Wachsen.Example 3 A solution of 700 parts of a superpolyamide from 6o0 /, adipic acid hexamethylenediamine and 400 /, s-aminocaproic acid in 36oo parts of aqueous Methanol is with 30o parts of the resorcinol phosphate described in Example i and 10 parts of phthalocyanine blue mixed thoroughly. The obtained mass is in several Layers spread on a fabric, with the solvent after each spread is evaporated at about 70 °. The treated fabric is grained and is suitable as artificial leather. It is characterized by good softness, elasticity and scratch resistance. It is often recommended, especially for wide-pored tissues to apply a primer first. For this purpose, z. B. Solutions or aqueous dispersions of vinyl polymers, cellulose derivatives or waxes.

Beispiel 4 15o Teile eines Superpolyamids aus s-Aminocapronsäure bzw. deren Lactam werden in 135o Teilen go°/oiger Ameisensäure in der Wärme gelöst, und die Lösung wird mit 25o Teilen Methanol, 5o Teilen des in Beispiels beschriebenen Resorcinphosphats und 4 Teilen der Chromkomplexverbindung des Azofarbstoffes aus 6-Nitro-i, 2, 4-aminonaphtholsulfonsäure -+- ß-Naphthol versetzt. Pergaminpapier wird durch einmaliges Eintauchen in die Lösung bei etwa 50° imprägniert und bei ioo° getrocknet. Das behandelte Papier besitzt eine erhöhte Zerreiß- und Scheuerfestigkeit und eignet sich beispielsweise als Verpackungsmaterial für photographische Zwecke.Example 4 150 parts of a superpolyamide from s-aminocaproic acid or their lactams are dissolved in 135o parts of 100% formic acid in the heat, and the solution is mixed with 25o parts of methanol, 50 parts of that described in the example Resorcinol phosphate and 4 parts of the chromium complex compound of the azo dye 6-nitro-i, 2, 4-aminonaphtholsulfonic acid - + - ß-naphthol added. Glassine paper is impregnated by immersing it once in the solution at about 50 ° and at 100 ° dried. The treated paper has increased tear resistance and abrasion resistance and is suitable, for example, as packaging material for photographic purposes.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Die Verwendung von Phosphorsäureestem mehrwertiger Phenole als Weichmacher für plastische Massen aus Superpolyamiden. Angezogene Druckschriften: USA.-Patentschrift Nr. 2 071 251, besonders S. 6, Z. 62/63.PATENT CLAIM: The use of phosphoric acid esters of polyhydric phenols as plasticizers for plastic masses made from super polyamides. Cited publications: U.S. Patent No. 2,071,251 , especially p. 6, line 62/63.
DEB6028D 1940-10-10 1940-10-10 Plasticizer for plastic masses made from super polyamides Expired DE896263C (en)

Priority Applications (1)

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DEB6028D DE896263C (en) 1940-10-10 1940-10-10 Plasticizer for plastic masses made from super polyamides

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DEB6028D DE896263C (en) 1940-10-10 1940-10-10 Plasticizer for plastic masses made from super polyamides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE896263C true DE896263C (en) 1953-11-09

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ID=6954325

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DEB6028D Expired DE896263C (en) 1940-10-10 1940-10-10 Plasticizer for plastic masses made from super polyamides

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DE (1) DE896263C (en)

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2071251A (en) * 1931-07-03 1937-02-16 Du Pont Fiber and method of producing it

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2071251A (en) * 1931-07-03 1937-02-16 Du Pont Fiber and method of producing it

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