DE895217C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Bekanntlich fallen Alkydharze, d. h. harzartige Kondensationsprodukte, in denen die Reste mehrwertiger Alkohole und mehrbasischer organischer Säuren vorliegen, in der Regel mit einem dem Mengenverhältnis der Ausgangsmaterialien sowie den Kondensationsbedingungen entsprechenden mehr oder weniger hohen Gehalt an freien Hydroxylgruppen an. Die Gegenwart dieser freien Hydroxylgruppen setzt die Beständigkeit der Alkydharze gegen Wasser und hydroxylgruppenhaltige organische Lösungsmittel in einer für manche technische Zwecke unerwünschten Weise herab.
• Gegenstand dieser Erfindung ist ein Verfahren, nach dem es gelingt, den Gehalt an freien Hydroxylgruppen in Alkydharzen weitgehend zu mindern bzw. zu beseitigen. Es besteht darin, die hydroxylgruppenhaltigen Alkydharze einer acetalisierenden Behandlung zu unterwerfen.
• Als Ausgangsstoffe für das Verfahren dieser Erfindung können die verschiedensten hydroxylgruppenhaltigen Alkydharze Verwendung finden, so z. B. Kondensationsprodukte aus mehrwertigen Alkoholen, wie Glykol, Polyglykolen, Glycerin oder Polyglycerinen, Glycerinäther, Pentaerythrit, Trim-ethyloläthan, Trimethylolpropan, Mannit, Sorbit, Hexantriol, mehrbasischen Carbonsäuren, wie Phthalsäure, Trimellitsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Maleinsäure, und gegebenenfalls einbasischen Säuren, wie Palmitinsäure, durch Oxydation von Paraffinkohlenwasserstoffen erhältlichen höheren, gesättigten Fettsäuren, Ölsäure, Leinölfettsäure, Ricinusölfettsäure, Eläomargarinsäure, Benzoesäure und bzw. oder einwertigen. Alkoholen, wie Butyl-, Amyl-, Hexyl- und Benzylalkohol.
• Die Acetalisierung kann z. B. mit Aldehyden, wie Formaldehyd, Acetaldehyd, Isohexylaldehyd und vorzugsweise aromatischen Aldehyden, wie Benzaldehyd, o- oder p-Chlorbenzaldehyd, m- oder p-Nitrobenzaldehyd und p-Carboxybenzaldehyd, ferner mit Ketonen, wie Aceton, 1VIpthyläthylketön, Cyclohexanon und Acetophenon, vorgenommen werden.
• Die Acetalisierung wird in an sich bekannter Weise durchgeführt. Besonders vorteilhaft ist es, die Kondensation unter azeotropischen Bedingungen vorzunehmen, wobei sich als Lösungsmittel z. B. Toluol, Xylol und Chlorbenzol bewährt haben.
• Durch Zusatz von die Acetalisierung fördernden Katalysatoren kann die Kondensation beschleunigt werden: Bei Verwendung niedrigsiedender Alde- hyde oder Ketone empfiehlt es sich in der Regel, die Umsetzung unter erhöhtem Druck vorzunehmen.
• Die nach dieser Erfindung erhältlichen Kondensationsprodukte zeichnen sich durch erhöhte Beständigkeit gegen Wasser und eine verbesserte Verträglichkeit mit organischen Lösungsmitteln aus. Beispiel i 2300 Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes (Säurezahl io) aus i Mol Ricinusöl, 4 Mol Phthalsäureanhydrid, 4,3 Mol Glycorin und 1,31 Mol eines Gemisches von Carbonsäuren mit einem Gehalt von bis 9 Kohlenstoffatomen, das aus einem durch Oxydation von höhermolekularen Paraffinkohlenwasserstoffen nach dem Verfahren der Patentschrift 626 787 erhaltenen Carbonsäuregemssch abgetrennt wurde, werden in 14oo Gewichtsteilen Xylol gelöst. Diese Lösung versetzt man mit 16o Gewichtsteilen Benzaldehyd und 2o Gewichtsteilen Toluolsulfonsäure und erhitzt unter a.zeotroi6oo Gewichtsteile eines Kondensationsproduktes Säurezahl io bis i2) aus i Mol Leinöl, 3 Mol Glycerin und 3,35 MoI Phthalsäureanhydrid werden in eoo Gewichtsteilen Xylol gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 122 Gewichtsteile Benzaldehyd und 15 Gewichtsteile Toluolsulfonsäure, dann erhitzt man unter azeotropischen Bedingungen, bis das entstehende Kondensationswasser abgeführt ist. Das nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltene Alleydharz ist besonders gut wasserbeständig. Beispiel 3 iooo Gewschtsteile eines Kondensationsproduktes (Säu:rezahl etwa 15) aus i MoI Glycerin, o,5 Mol des in Beispiel i erwähnten; Gemisches von Carbonsäuren und o,8 Mal Phthalsäu.reanhydrid werden in 5oo Gewichtsteilen Xylol gelöst. Nach Zusatz von 122 Gewichtsteilen Benzaldehyd und io Gewichtsteilen Toluolsulfonsäure wird unter azeotropischen Bedingungen bis zur Entfernung des Kondensationswassers erhitzt. Das so erhaltene Alkydharz eignet sich besonders als Zusatz zu Nitrokombinationslacken. Die so hergestellten Lackfilme zeichnen sich durch besonders hohe Wasserbeständigkeit aus.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung vonKondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man hydroxylgruppenhaltige Alkydharze einer, acetalisierenden Behandlung unterwirft. pischen Bedingungen, bis das bei der Kondensation entstehende Wasser entfernt ist. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels erhält man ein Alkydharz, das sich von dem Ausgangsmaterial durch eine bedeutend erhöhte Wasserbeständigkeit auszeichnet. Beispiel e