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DE887933C - Verfahren zur Herstellung von 2-Keto-h-idonsaeure - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Keto-h-idonsaeure

Info

Publication number
DE887933C
DE887933C DEK11377A DEK0011377A DE887933C DE 887933 C DE887933 C DE 887933C DE K11377 A DEK11377 A DE K11377A DE K0011377 A DEK0011377 A DE K0011377A DE 887933 C DE887933 C DE 887933C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
idonic acid
keto
fermentation
preparation
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEK11377A
Other languages
English (en)
Inventor
Bruno Dr Goerlich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Abbott GmbH and Co KG
Original Assignee
Knoll GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Knoll GmbH filed Critical Knoll GmbH
Priority to DEK11377A priority Critical patent/DE887933C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE887933C publication Critical patent/DE887933C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H7/00Compounds containing non-saccharide radicals linked to saccharide radicals by a carbon-to-carbon bond
    • C07H7/02Acyclic radicals
    • C07H7/027Keto-aldonic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/62Three oxygen atoms, e.g. ascorbic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C12BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12PFERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/58Aldonic, ketoaldonic or saccharic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-Keto-h-idonsäure Es wurde schon vorgeschlagen, 2-Keto-h-idonsäure durch Vergärung von l,i-Idonsäure bzw. deren Salzen mittels Pseudomonas Mildenbergii bzw. Cyanococus chromospirans als Gärungserreger herzustellen. Diese Mikroorganismen sind nur schwierig oder durch Zufall zugänglich.
  • Es wurde nun gefunden, daB sich diese Vergärung auch mit anderen leicht erhältlichen Bakterienarten der Pseudomonasgruppe, wie Pseudomonas aeruginosa und Pseudomonas fluorescens, sowie auch mit Acetobacter suboxydans melanogenum durchführen läBt. Diese Mikroorganismen lassen sich durch geeignete Passagenzüchtung an die h-Idonsäure so weit assimilieren, daB der Gäreffekt demjenigen der bereits verwendeten Mikroorganismen gleichkommt. Es hat sich ferner gezeigt, daB die mit den genannten Bakterien beim gewöhnlichen Züchtungsversuch auftretende Farbstoffbildung bei der Vergärung der- h-Idonsäure ausbleibt, so daB nahezu farblose Gärlösungen erhalten werden. Für die Vergärung kann das Calcium-, Kalium- oder Ammoniumsalz der h-Idonsäure in Konzentrationen bis zu io °/o angewandt werden; die Vergärung wird zweckmäßig unter Belüftung bei Temperaturen von 28 bis 30° durchgeführt. Beispiele i. 50 g Calcium=h-idonat werden in 11 i°/oigem Hefeextrakt oder Hefeautolysat gelöst, 5 g d-Glucose zugesetzt, sterilisiert und mit 50 ccm einer durch Passagenzüchtung auf dem gleichen Nährboden aktivierten Kultur von Pseudomonas fluorescens beimpft. Nach einer Gärdauer von 3 bis 5 Tagen bei gleichzeitiger Belüftung reit steriler Luft oder Sauerstoff und einer Gärtemperatur von 28 bis 30° ist das Maximum der Gärung erreicht. Nach Filtration der Bakterien wird im Vakuum bei 40° zu einem Sirup eingeengt und dieser in 11 Methanol eingerührt. Das in Flocken ausfallende Calcium-2-keto=h-idonat wird filtriert und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 35 bis 40 g Calcium-2-keto-h-idonat = 7o bis 8o °/o der Theorie.
  • 2. ioo g Calcium-h=idonat werden in i 1 i°/oigem Hefeautolysat unter Zusatz von 5 g d-Glucose, 2 g (N H4)2HP04, i g K H?, P04 und 0,25 g Mg S0V7H20 gelöst und nach der Sterilisation mit ioo ccm einer durch Passagenzüchtung auf dem gleichen Nährboden erhaltenen Kultur von Pseudomonas aeruginosa beimpft. Das Maximum der Gärung wird bei Belüftung mit Luft oder Sauerstoff nach 4 bis 6 Tagen erreicht. Man fällt das Calcium mit einer äquivalenten Menge Oxalsäure oder verdünnter Schwefelsäure aus, filtriert ab und gewinnt nach dem Einengen im Vakuum 6o bis 7o °/o der Theorie kristallisierte 2-Keto-lY-idonsäure.
  • 3. 50 g Calcium-i#=idonat werden in z 1 i°/oigem Hefeextrakt gelöst, 5 9 d-Glucose zugesetzt, sterilisiert und mit 50 ccm einer durch Passagenzüchtung aktivierten Kultur von Acetobacter suboxydans melanogenum beimpft. Nach einer Gärdauer von 4 bis 8 Tagen gewinnt man nach Aufarbeitung der Gärlösung gemäß Beispiel i bzw. 2 6o bis 8o °/o Calciumz-keto-h-idonat bzw. 2-Keto ,h-idonsäure.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von 2-Keto -J-idonsäure durch oxydative Vergärung vorr@ti-Idonsäure bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Vergärung von, °i-Idonsäure bzw. deren Salzen mit den Mikroorganismen Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas fiuorescens oder Acetobacter suboxydans melanogenum, zweckmäßig unter Belüftung bei Temperaturen von 28 bis 30°, durchführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die anzuwendenden Bakterienstämme durch Passagenzüchtung an die h-Idonsäure bzw. deren Salze assimiliert. -
DEK11377A 1951-09-22 1951-09-22 Verfahren zur Herstellung von 2-Keto-h-idonsaeure Expired DE887933C (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1009583B (de) * 1954-08-10 1957-06-06 Pfizer & Co C Verfahren zur biochemischen Herstellung von 2-Keto-1-gulonsaeure
DE1018827B (de) * 1954-04-26 1957-11-07 Pfizer & Co C Verfahren zur biotechnischen Herstellung von 2-Keto-1-gulonsaeure

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1018827B (de) * 1954-04-26 1957-11-07 Pfizer & Co C Verfahren zur biotechnischen Herstellung von 2-Keto-1-gulonsaeure
DE1009583B (de) * 1954-08-10 1957-06-06 Pfizer & Co C Verfahren zur biochemischen Herstellung von 2-Keto-1-gulonsaeure

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