DE881902C - Verfahren zum Sensibilisieren von Halogensilberemulsionen - Google Patents
Verfahren zum Sensibilisieren von HalogensilberemulsionenInfo
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Description
- Verfahren zum Sensibilisieren von Halogensilberernulsionen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Sensibilisieren photographischer Halogensilberemulsionen mit neuartigen Farbstoffen, die als Hemicyanine bezeichnet werden können.
- Diese neuen Farbstoffe zeigen im allgemeinen gegenüber den bekannten Cyaninfarbstoffen den Vorteil einer geringen Empfindlichkeit gegen saure Substanzen, was sie besonders für die Sensibilisierung in Gegenwart saurer Filterfarbstoffe, wie Tatrazin, geeignet macht.
- Die erfindungsgemäß angegebenen Sensibilisatoren aus der genannten Gruppe haben folgende Struktur wobei . einen heterocyclischen basischen Kern außer Pyrrol, n eine der Zahlen z bis 3 und einen Kern aus der Reihe der Azole oder Pyridinreihe darstellt, während R Alkyl und X ein Säureradikal bedeutet. Beispiele für solche basischen Kerne, die für eintreten können, sind Piperidin, Tetrahydrochinolin, Piperazin, N-Alkylpiperazin und Morpholin.
- Für kann beispielsweise der Thiazol-, Benzthiazol-, Naphthothiazolkern, auch mit verschiedenen Substituenten, wie Alkyl, Aryl oder Halogen u. dgl., eintreten, ferner ein entsprechender Kern aus der Reihe des Oxazols oder Selenazols oder ein Diälkylindoleninkern; auch Pyridin, Chinolin und -andere Kerne dieser Reihe kommen in Frage.
- Im folgenden ist eine Reihe von Beispielen solcher Hemicyanine sowie ihre Herstellung angegeben. Beispiel z 2-(Morpholyl-vinyl)-benzoxazol-j odäthylat 2,2g (r Mol) 2-(ß-Acetanihdovinyl)-benzoxazol-jodäthylat, 1,2 g (3 Mol) Morpholin und 15 ccm absoluter Äthylalkohol werden etwa 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus, und nach zweimaligem Umkristallisieren aus Äthylalkohol erhält man schwachgelbe Kristalle mit einem Schmelzpunkt zwischen 211 und 2z3° C. Die äthylalkoholische Lösung ist farblos.
- Beispiel ä 2-(Piperidyl-vinyl)-benzthiazol-jodäthylat i,i g (i Mol) 2 ß-Acetanilidovinyl)-benzthiazol-jodäthylat, o;6 g (3 M01) Piperidin und zo ccm absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus, und nach zweimaligem Umkristallisieren aus Methylalkohol erhält man hellgelbe Kristalle, die zwischen 274 und 277° C unter Zersetzung schmelzen. Ihre methylalkoholische Lösung ist schwachgelb.
- - Beispiel 3 2-(Morpholyl-vinyl)-benzthiazol-j odäthylat i,= g (i Mol) 2-(ß-Acetanilidovinyl)-benzthiazol-jodäthylat, 0,7 g (3 MOI) Morpholin und 2o ccm absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am RückfluBkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus, und nach zweimaligem Umkristallisieren aus Methylalkohol erhält man gelbe Kristalle, die zwischen 263 und 265° C unter Zersetzung schmelzen; ihre Lösung in Methylalkohol ist schwachgelb.
- Beispiel 4 2-(Piperidyl-vinyl)-ß-naphthothiazol-j odäthylat 2,5 g (i Mol) 2-(ß-Acetanilidövinyl)-ß-naphthothiazoljodäthylat, 1,2 g (3 Mol) Piperidin und 25 ccm absoluter Äthylalkohol werden 3o Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus, und nach zweimaligem Umkristallisieren aus Methylalkohol erhält man bräunlichgelbe Kristalle, die bei 23o bis 232° C unter Zersetzung schmelzen. In Methylalkohol erhält man eine schwachgelbe Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert eine Chlorsilberemulsion mit einem Maximum bei 430 mu. Beispiel 5 2-(Piperidyl-vinyl)-chinolin-j odäthylat i,i g (i Mol) 2-(ß-Acetanilidovinyl)-chinolin-jodäthylat, o,6 g (3 M01) Piperidin und 2o ccm absoluter Äthylalkohol werden etwa 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus, und nach zweimaligem Umkristallisieren aus Methylalkohol erhält man gelbe Kristalle, die bei 253 bis 255° C unter Zersetzung schmelzen. In Methylalkohol erhält man eine gelbe Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert eine Chlorsilberemulsion mit einem Maximum bei 440 mu.
- Beispiel 6 2-(Piperidyl butadienyl)-benzthiazol-jodäthylat 2,4 g (i Mol) 2-(41 Acetanilido-butadienyl)-benzthiazol-jodäthvlat, 1,2 g (3 Mol) Piperidin und 25 ccm absoluter yÄthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus. Nach Umkristallisation aus Methylalkohol erhält man orangerote Kristalle, die bei 2o5 bis 2o7' C unter Zersetzung schmelzen. In Methvlalkohol entsteht eine dunkelgelbe Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert eine Bromsilberemulsion bis 58o mii mit einem Maximum bei 510 m; 1'.
- Beispiel 7 2-(M orpholv l-htttadieny1)-benzthiazol-j odäthylat 1,2 g (i Mol) 2-(4.-Acetanilido-butadienyl)-benzthiazoljodäthylat, o,7 g (3 Mol) Morpholin und 20 ccm absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus, und nach zweimaligem Umkristallisieren aus Methylalkohol erhält man kleine rötliche Kristalle, die bei 248 bis 251' C unter Zersetzung schmelzen. In Methylalkohol ergibt sich eine dunkelgelbe Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert eine Bromsilberemulsion bis 58o m/i mit einem Maximum bei 4.7o mli.
- Beispiel 8 2-(Piperidyl-butadienyl)-benzoxazol-j odäthylat i,1 g (i Mol) 2-(Acetanilido-butadienyl)=benzoxazoljodäthylat, o,6g (3 Mo1) Piperidin und 15 ccm absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Äthylalkohol erhält man kleine gelbe Kristalle, die bei 192 bis 195'C unter Zersetzung schmelzen. In Äthylalkohol ergibt sich eine gelbe Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert eine Chlorsilberemulsion bis über 5oo myi hinaus mit einem Maximum hei :17o m; i. Beispiel 9 2-(6-Methoxy -tetrahydrochinolyl-butadieny 1)-benzthiazol-j odäthvlat i,2 g (i Mol) 2-(q.-Acetanilido-butadienyl)-benzthiazoljodäthylat, 0,4 g (i Mol) 6-Methoxy-tetrahydrochinolin und 2o ccm absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus und wird nach zweimaligem Umkristallisieren aus Methylalkohol in Form kleiner grünlicher Kristalle erhalten, die bei 252 bis 25q.' C unter Zersetzung schmelzen. In Methylalkohol ergibt sich eine blaurote Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert eine Bromsilberemulsion bis über 630 m/t hinaus.
- Beispiel 1o 2-(q.-(i-Piperidyl)-i, 3-Butadienyl)-ß-naphthothiazol-j odäthylat 1,3 g (i Mol) 2-(4-Acetanilido-(1, 3-butadienyl)-(3-naphthothiazol-jodäthylat, o,6 g (3 Mol) Piperidin und io ccm absoluter Äthylalkohol werden etwa 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus und wird nach zweimaligem Umkristallisieren aus Methylalkohol als rötliche Kristalle erhalten, die bei 14.8 bis 151' C unter Zersetzung schmelzen. In Methylalkohol ergab er eine rötlichorangefarbene Lösung.
- Beispiel ii 2-(Piperidy 1-butadieny l)-chinolin-j odäthy lat i,i g (i Mol) 2-(4.-Acetanilido-butadienyl)-chinolinjodäthylat, o,6 g (3 M01) Piperidin und i5 ccm absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus und wird nach zweimaligem Umkristallisieren aus 95 ° / oigem Äthylalkohol in Form kleiner rötlicher Kristalle erhalten, die bei Beispiel 12 4-(Piperidyl-butadienyl)-Chinolin-j odäthylat 2,2g (i Mol) 4-(4-Acetanilido-butadienyl)-chinolinjodäthylat, 42 g (3 Mol) Piperidin und 5 ccm absoluter Äthylalkohol werden 30 Min. lang am Rückflußkühler erhitzt. Der Farbstoff fällt aus der abgekühlten Reaktionsmischung aus. Nach zweimaligem Beispiel 13 2-(Piperidyl-hexatrienyl-benzthiazol-j odäthylat 1,25 g (1 Mol) 2-(6-Acetanilido-hexatrienyl)-benzthiazol-jodäthylat, o;6 g (3 Mol) Piperidin und io ccm absoluter Äthylalkohol werden vermischt und bei 2o bis 25°C 15 Min. lang stehen gelassen. Dabei fällt der Farbstoff aus, wird filtriert und durch Extra-Nieren mit heißem Äthylalkohol gereinigt. Nach einem zweiten Umkristallisieren aus Äthylalkohol Beispiel 14 2-(Morpholyl-hexatrienyl)-benzthiazol-jodäthylat 49,59 (1 Mol) 2-(6-Acetanilido-hexatrienyl)-benzthiazol-jodäthylat, 0,7 g (3 Mol) Morphölin und 15 ccm absoluter Äthylalkohol werden vermischt und bei 2o bis 25° C 1o Min. stehen gelassen; dabei fällt der Farbstoff aus. Er wird durch Extrahieren mit heißem Methylalkohol von den Verunreinigungen befreit. Nach einer zweiten Umkristallisierüng aus Methylalkohol entstehen dunkelblaue Kristalle, die bei 154,5 237 bis 23g° C unter Zersetzung schmelzen. In Äthylalkohol ergibt er eine rötlichorange Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert eine Bromsilberemulsion bis über 6oo mu hinaus: Umkristallisieren aus Aceton entstehen kleine grünliche Kristalle, die zwischen 204 und 2o6° C unter Zersetzung schmelzen. In Äthylalkohol entsteht eine blaurote Lösung. erhält man dunkelblaue Kristalle, die bei 120,5 bis 123,5°C unter Zersetzung schmelzen. In Äthylalkohol entsteht eine purpurfarbene Lösung. Der Farbstoff sensibilisiert eine Bromsilberemulsion bis 66o mA mit einem Maximum bei 61o mcc und einem Minimum bei 520 my. bis 156;5° C unter Zersetzung schmelzen. In Methylalkohol ergibt der Farbstoff eine purpurfarbene Lösung. Für das Herstellungsverfahren der in den Beispielen genannten Sensibilisatoren wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein Schutz begehrt.
- Die neuen Farbstoffe, bei denen die Kette aus einer Vinylgruppe besteht (n - i), können als Hemicyanine, die mit zwei Vinylgruppen Hemicarbocyanine und die mit drei Vinylgruppen Hemidicarbocyanine genannt werden.
- Die Hemicarbocyanine eignen sich besonders für die Sensibilisierung von Chlorsilberemulsionen.
- Die Farbstoffe werden in bekannter Weise den Emulsionen einverleibt, wobei man 5 bis ioo mg auf 11 gießfertiger Emulsion verwendet; bei den stärkeren Sensibilisatoren genügen meist io bis 20 mg.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zum Sensibilisieren von Halogensilberemulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß Hemicyanine der folgenden Struktur verwendet werden wobei einen basischen Kern, wie Piperidin, Morpholin oder Tetrahydrochinolin darstellt, während n eine der Zahlen i, 2 oder 3, einen heterocyclischen Kern aus der Azolreihe oder Pyridinreihe, R eine Alkylgruppe und X ein Säureradikal bedeutet.
- 2. Verfahren nach Anspruch i, gekennzeichnet durch die Verwendung von Hemicyaninen, Hemicarbocyaninen oder Hemidicarbocyaninen, die sich von Quaternärsalzen aus der Reihe der Oxazole, Thiazole, Selenazole oder des .Chinolins ableiten, wobei diese Kerne beispielsweise ihre höheren Homologen mit an sich bekannten Resten bzw. Alkyl, Phenyl oder Halogen substituiert sein können.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DEK2581D Expired DE881902C (de) | 1938-04-22 | Verfahren zum Sensibilisieren von Halogensilberemulsionen |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE881902C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0512483A1 (de) * | 1991-05-09 | 1992-11-11 | Eastman Kodak Company | Hemicyanin-Sensibilisierungsfarbstoffe für photograhische Materialien |
-
1938
- 1938-04-22 DE DEK2581D patent/DE881902C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| EP0512483A1 (de) * | 1991-05-09 | 1992-11-11 | Eastman Kodak Company | Hemicyanin-Sensibilisierungsfarbstoffe für photograhische Materialien |
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