DE878647C - Loesungsmittel fuer chemische Verbindungen, besonders fuer chemische Umsetzungen - Google Patents
Loesungsmittel fuer chemische Verbindungen, besonders fuer chemische UmsetzungenInfo
- Publication number
- DE878647C DE878647C DEB15852A DEB0015852A DE878647C DE 878647 C DE878647 C DE 878647C DE B15852 A DEB15852 A DE B15852A DE B0015852 A DEB0015852 A DE B0015852A DE 878647 C DE878647 C DE 878647C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chemical
- compounds
- parts
- solvent
- reactions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title claims description 7
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004280 Sodium formate Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M sodium formate Chemical compound [Na+].[O-]C=O HLBBKKJFGFRGMU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019254 sodium formate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADCBKYIHQQCFHE-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 ADCBKYIHQQCFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylurea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)NC1=CC=CC=C1 GWEHVDNNLFDJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTSDGYDTWADUJQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3C(=O)C2=C1 VTSDGYDTWADUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQGDNRFLRLSUFQ-UHFFFAOYSA-N 2H-pyranthren-1-one Chemical class C1=C(C2=C3C4=C56)C=CC3=CC5=C3C=CC=CC3=CC6=CC=C4C=C2C2=C1C(=O)CC=C2 XQGDNRFLRLSUFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 description 1
- MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N N,N'-dimethylurea Chemical compound CNC(=O)NC MGJKQDOBUOMPEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJODZUSLXOFNC-UHFFFAOYSA-N [S].[Cl] Chemical compound [S].[Cl] HYJODZUSLXOFNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- NGDNCZPCIZNCQS-UHFFFAOYSA-N ctk3j8699 Chemical compound Cl=S NGDNCZPCIZNCQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-N dimethylcarbamic acid Chemical compound CN(C)C(O)=O DWLVWMUCHSLGSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- WZHFFMIYUIHVET-UHFFFAOYSA-N n,n-dicyclohexylformamide Chemical compound C1CCCCC1N(C=O)C1CCCCC1 WZHFFMIYUIHVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNBKKRFABABBPM-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenylcarbamoyl chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C(=O)Cl)C1=CC=CC=C1 XNBKKRFABABBPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M potassium formate Chemical compound [K+].[O-]C=O WFIZEGIEIOHZCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N violanthrone Chemical compound C12=C3C4=CC=C2C2=CC=CC=C2C(=O)C1=CC=C3C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C3=CC=C4C1=C32 YKSGNOMLAIJTLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B48/00—Quinacridones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
- Lösungsmittel für chemische Verbindungen, besonders für chemische Umsetzungen Es wurde gefunden, daB Gemische aus wasserfreiem Aluminiumchlorid und Verbindungen des allgemeinen Aufbaus X1- CO - X2, in dem Xl Wasserstoff, Halogen, eine Alkylgruppe oder eine Amidgruppe und X2 eine Amidgruppe oder, falls XI Wasserstoff ist, auch eine O-Metall-Gruppe bedeuten kann, vorzügliche Lösungsmittel, insbesondere bei chemischen Umsetzungen, sind.
- Verbindungen der gekennzeichneten Art sind beispielsweise Natrium- oder Kaliumformiat, Formamid, Methyl-, Dimethyl-, Diphenyl- oder Dicyclohexylformamid, Acetamid, Propionamid, Harnstoff, Dimethylharnstoff, Tetramethylharnstoff, Diphenylharn-Stoff, Dimethyldiphenylharnstoff, Harnstoffchlorid, Methyl- oder Dimethylcarbaminsäure- oder Diphenylcarbaminsäurechlorid.
- Diese Verbindungen vereinigen sich mit dem wasserfreien Aluminiumchlorid unter mehr oder weniger starker Wärmeentwicklung unter Verflüssigung der gesamten Mischung. Je nach Art und Menge des Zusatzes kann man den Erstarrungspunkt dieser Gemische in weiten Grenzen verändern. Im allgemeinen genügen bereits Zusätze von zo bis 30 °/o der genannten Verbindungen, bezogen auf Aluminiumchlorid, um bei gewöhnlicher Temperatur dünnflüssige und bequem rührbare Flüssigkeiten zu erhalten. Diese flüssigen .Schmelzen besitzen ein --hervorragendes Lösungsvermögen für die verschiedensten Stoffe. Selbst so hochmolekulare und hochkondensierte Systeme, wie Phthalocyanine, Dibenzanthrone, Isodibenzanthrone, Pyranthron, Anthanthron oder N; N'-Dihydro-z, 2, 2', z'-anthrachinonazin, lösen sich in diesen. Gemischen bei gewöhnlicherTemperaturleicht und können auf diese Weise unter schonendsten Bedingungen weiter umgesetzt werden. Vielfach beeinflussen diese Lösungsmittel manche Umsetzungen auch katalytisch, so daß man in ihnen Umsetzungen beispielsweise bei viel tieferen Temperaturen als in den .üblichen Lösungsmitteln ausführen kann.
- Umsetzungen, die in diesen Lösungsmitteln- besonders vorteilhaft verlaufen, sind--beispielseeise Halogenierungen, Einführung von Carboxylgruppen mit Phosgen, Einführung schwefelhaltiger-- Gruppen mit Hilfe von Chlorschwefel oder Thionylchlorid, die Einführung von Aminogruppen mit Hilfe von Hydroxylaminchlorhydrat, ferner Alkylierungen mit Hilfe von.. Alkoholen sowie die verschiedenartigsten Ringschlüsse unter Abspaltung von Wasserstoff (Dehydrierungen).
- Außerdem kann man die neuen Lösungsmittel benutzen, um Stoffe in besonders feine Verteilung zu bringen, in der Weise, daß man diese zunächst in diesen Lösungsmitteln löst und dann durch Eingießen in Wasser wieder ausfällt. Diese Arbeitsweise hat vor allem dann Vorteile, wenn Verbindungen in feine Verteilung gebracht werden sollen, die entweder in der hierfür meist verwendeten Schwefelsäure zu schwer löslich sind oder die mit Schwefelsäure leicht verändert, beispielsweise- sulfoniert werden.° -Die in folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
- Beispiel r.. _ .
- 6o Teile Harnstoff werden in kleinen Anteilen in Zoo Teile wasserfreies Aluminiumchlorid eingetragen, wobei unter lebhafter Wärmeentwicklung die gesamte Mischung zusammenschmilzt. - Man kühlt die Schmelze auf etwa 2o° ab, trägt unter Rühren 25 Teile z-Aminoanthrachinon ein und läßt, nachdem sich alles gelöst hat, 19,7 Teile Brom zutropfen. Man.- rührt einige Stunden bei 2o bis 25° und dann bei q.o, bis ¢5° weiter, bis kein Brom mehr vorhanden ist: Hierauf gießt man die Lösung in Wasser, säuert mit Salzsäure an, saugt das ausgeschiedene Umsetzungserzeugnis ab, wäscht es mit Wasser neutral und salzfrei und trocknetes. Man erhält in der berechneten Ausbeute r-Amino; 2-bromanthrachinon.
- An Stelle des Harnstoffs kann man mit gleichem Erfolg auch die arideren in der Beschreibung erwähnten Zusätze verwenden. Auch lassen sich viele andere Stoffe, wie Indigö, Phthalocyanine, auf 'diese Weise außerordentlich leicht halogenieren.
- . .. _, .. Beispiel 2 In eine aus Zoo Teilen wasserfreiem Aluminiumchlorid und 40 Teilen Natriumformiat hergestellte Schmelze werden bei 5o bis 6o° 25 Teile 2, 2'-Dibenzanthronyl eingetragen. Nachdem sich alles gelöst hat, wird, bei der gleichen Temperatur beginnend und langsam auf 7o bis 75° steigend, Phosgen eingeleitet, bis eine aufgearbeitete Probe sich ohne Rückstand in verdünnter Natriumcarbonatlösung löst. Nach dem Aufarbeiten des Umsetzungsgemisches erhält man in nahezu. der . berechneten Menge eine z, 2'-Dibenz-- anthronyldicarbonsäure, die sich in starker Schwefelsäure mit roter Farbe löst. In stark verdünnter . =Natfönläuge oder.Natriumcarbonatlösung ist sie mit gelber Farbe löslich: und fällt beim Ansäuern dieser Lösungen in Form gelber Flocken wieder aus. Mit alkalischer Natriumhyposulfitlösung entsteht zunächst eine blaugrüne Lösung, die nach einigem Stehen, besonders beim Erwärmen, gelb wird.
- An- Stelle des-Natriumformiats kann man auch mit gleichem Erfolg die anderen in der Beschreibung erwähnten Zusätze verwenden.
- Beispiel 3 Zu Zoo Teilen- wasserfreiem Aluminiumchlorid läßt man unter Rühren langsam 3o Teile Dimethylformamid zuläüien; wobei sich unter Selbsterwärmung eine homogene flüssige Mischung bildet. In diese trägt man bei 8o bis 85° unter Rühren 25 Teile Dibenzanthron ein, die sehr rasch gelöst werden. Man kühlt hierauf die Lösung auf 2o bis 25° ab und läßt bei ' dieser Temperatur langsam z6,2 Teile Chlorschwefel zulaufen. Man rührt nun -5 bis,iii Stunden bei gewöhnlicher Temperatur weiter und erhält nach dem üblichen Aufarbeiten etwa 34 Teile eines Schwefelhaltigen Farbstoffes, der aus blaugefärbter Küpe Baumwolle in marineblauen Tönen, von ausgezeichneten Echtheiten färbt.
- An Stelle des Dimethylformamids kann man mit gleichem Erfolg auch Rormamid verwenden.
Claims (1)
- .PATENTANSPRUCH: Verwendung vön Gemischen aus wasserfreiem Aluminiumchlorid und Verbindungen des allgemeinen Aufbaus X1 - C 0 - X2, in dem X, Wasserstoff, Halogen, eine Alkyl- oder Amidgruppe und X2 eine Aminogruppe oder, falls X, Wasserstoff ist, auch eine O-Metall-Gruppe bedeuten -kann, als Lösungsmittel für -chemische Verbindungen, insbesondere für chemische Umsetzungen.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB15852A DE878647C (de) | 1951-07-14 | 1951-07-14 | Loesungsmittel fuer chemische Verbindungen, besonders fuer chemische Umsetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB15852A DE878647C (de) | 1951-07-14 | 1951-07-14 | Loesungsmittel fuer chemische Verbindungen, besonders fuer chemische Umsetzungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE878647C true DE878647C (de) | 1953-06-05 |
Family
ID=6958643
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB15852A Expired DE878647C (de) | 1951-07-14 | 1951-07-14 | Loesungsmittel fuer chemische Verbindungen, besonders fuer chemische Umsetzungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE878647C (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1167819B (de) * | 1958-06-03 | 1964-04-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von ª‡, ª‰-ungesaettigten Carbonsaeurechloriden |
| US3308176A (en) * | 1964-12-28 | 1967-03-07 | Exxon Research Engineering Co | Separation of paraffins and naphthenes with an aluminum halide etherate selective solvent |
| US3758518A (en) * | 1964-09-29 | 1973-09-11 | Ciba Geigy Ag | Chlorinated alpha-aminoanthraquinones and process for their manufacture |
| US4323510A (en) | 1979-06-28 | 1982-04-06 | Basf Aktiengesellschaft | Brown vat dye and its preparation |
| US4814508A (en) * | 1984-10-11 | 1989-03-21 | Raychem Corporation | Friedel-crafts preparation of aromatic ketones |
-
1951
- 1951-07-14 DE DEB15852A patent/DE878647C/de not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1167819B (de) * | 1958-06-03 | 1964-04-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von ª‡, ª‰-ungesaettigten Carbonsaeurechloriden |
| US3758518A (en) * | 1964-09-29 | 1973-09-11 | Ciba Geigy Ag | Chlorinated alpha-aminoanthraquinones and process for their manufacture |
| US3308176A (en) * | 1964-12-28 | 1967-03-07 | Exxon Research Engineering Co | Separation of paraffins and naphthenes with an aluminum halide etherate selective solvent |
| US4323510A (en) | 1979-06-28 | 1982-04-06 | Basf Aktiengesellschaft | Brown vat dye and its preparation |
| US4814508A (en) * | 1984-10-11 | 1989-03-21 | Raychem Corporation | Friedel-crafts preparation of aromatic ketones |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE878647C (de) | Loesungsmittel fuer chemische Verbindungen, besonders fuer chemische Umsetzungen | |
| US2445569A (en) | Sulfonated polybenzyl | |
| DE2815522A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von anthranilsaeure | |
| DE2500237C2 (de) | Anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und deren verwendung | |
| DE1644541A1 (de) | Verfahren zur Herstellung saurer Anthrachinonfarbstoffe | |
| DE2450787C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen | |
| US1997160A (en) | Halogenated dyestuffs of the indigo series | |
| DE600055C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polychlor- und Polybromderivaten des Pyrens | |
| DE936944C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE2450787B1 (de) | Verfahren zur herstellung von kuepenfarbstoffen | |
| DE836689C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE2901859A1 (de) | Verfahren zur halogenierung von kupferphthalocyanin | |
| DE677967C (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Naphthindenonen | |
| DE86109C (de) | ||
| DE628124C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE246837C (de) | ||
| DE890401C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefelhaltigen Verbindungen | |
| US1952677A (en) | Vat dyestuffs of the dibenzopyrenequinone series | |
| DE1058661B (de) | Verfahren zur Chlorierung von cyclischen, ringfoermig gebundene Carbonylgruppen enthaltenden Verbindungen | |
| DE850208C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffderivate | |
| DE892964C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Pyranthronreihe | |
| DE2653577A1 (de) | Anthrachinon-kuepenfarbstoffe | |
| DE2259329A1 (de) | Verfahren zur herstellung von anthrachinonoxazolen | |
| DE2334657B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Brom enthaltenden anthrachinoiden Dispersionsfarbstoffen | |
| DE615535C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen |