DE876096C - Verfahren zur Herstellung von neuen Amidabkoemmlingen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von neuen Amidabkömmlingen Es wurde gefunden, daß man zu neuen Amidabkömmlingen gelangt, wenn man Verbindungen, die mindestens eine alkoholische, an eine aus mindestens ?- Kohlenstoffatomen bestehende Kohlenstoffkette gebundene Hydroxylgruppe sowie mindestens eine die Wasserlöslichkeit bedingende oder erhöhende Gruppe oder mindestens einen in eine solche überführbaren Substituenten enthalten, mit Formaldehyd und Amiden, die mindestens --;> zusammenhängende Kohlenstoffatome und an mindestens i Amidstickstoffatom mindestens i Wasserstoffatorn aufweisen, oder mit Methylolabkömmlingen oder Halogenmethylabkömmlingen dieser Amide umsetzt, gegebenenfalls in Gegenwart eines die Umsetzung beschleunigenden Mittels, und wenn man gegebenenfalls einen in eine die Wasserlöslichkeit bedingende oder erhöhende Gruppe überführbaren Substituenten in eine solche überführt. Die als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren in Betracht kommenden Methylolabkömmlinge der oben umschriebenen Amide sind entweder bekannt oder können ohne weiteres nach Analogieverfahren hergestellt werden, indem man z. B. die in Lösungsmitteln, wie Wasser, Alkohol, Aceton, Eisessig, Benzol, Pyridin und deren Mischungen, gelösten Amide mit Formaldehyd behandelt, zweckmäßig bei mäßig erhöhter Temperatur und gegebenenfalls in Gegenwart von Kondensationsmitteln, wie Pottasche, Trimethylamin oder Chlorwasserstoff.
• Ebenso sind die als weitere Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren in Betracht kommenden Halogenmethylabkömmlinge der oben umschriebenen Amide aus diesen Amiden nach bekannten Arbeitsweisen erhältlich, z. B. mit Hilfe von Formaldehyd und Halogenwasserstoffen, wie Chlorwasserstoff, ferner durch Einwirkung von a, a'-Dihalogen-dimethyläthern, z. B. bei go bis ioo', wobei, falls man von primären Carbonsäureamiden ausgeht, Halogenmethylderivate entstehen, die sich von den intermediär sich bildenden N, N'-discylierten Methylendiaminen ableiten.
• Die Umsetzung der Amide mit Formaldehyd und den Alkoholen der angegebenen Art wird vorteilhaft in der Wärme und in Anwesenheit von Lösungsmitteln, wie Dioxan, Aceton, gegebenenfalls unter Zusatz von die Reaktion beschleunigenden Mitteln, z. B. Säuren, wie Essigsäure, Ameisensäure oder Chlorwasserstoff, oder von wasserbindenden Mitteln, z. B. in Anwesenheit von wasserfreiem Natrium- oder Kaliumcarbonat oder von entwässertem Natriumsulfat, vorgenommen. Es ist besonders vorteilhaft, die Umsetzung in konzentrierten, wasserlöslichen, organischen Säuren, wie Eisessig oder Ameisensäure, z. B. bei 7o bis ioo', vorzunehmen. In ähnlicher Weise kann man vorgehen, wenn man die am Anfang der Einleitung bereits erwähnte Ausführungsform des vorliegenden Verfahrens (Umsetzung des Amids mit Formaldehyd zur Methylolverbindung und Einwirkenlassen auf die Al- kohole der angegebenen Art) benutzt. Wie sich herausgestellt hat, ist es zweckmäßig, auf i Mol Amid mehr als i Mol Formaldehyd zu verwenden; ebenso ist es vorteilhaft, bei Verwendung von Methylolamiden in Gegenwart von überschüssigem Formaldehyd zu arbeiten. Durch diese Maßnahmen wird die Löslichkeit der Endprodukte verbessert.
• Die Umsetzung der Halogenmethylabkömmlinge der Amide mit den oben umschriebenen Hydroxylverbindungen wird vorteilhaft in Gegenwart von Lösungsmitteln, die mit den Halogenmethylverbindungen nicht reagieren, z. B. in Anwesenheit von Eisessig, Aceton oder Dioxan, vorgenommen. Durch Erwärmen, z. B. auf 7o bis ioo', wird die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht.
• Der.beira Verfahren zu benutzende Formaldehyd wird zweckmäßig in Form seiner polymeren Modiflkationen,. z. B. in. Form von Paraformaldehyd, verwendet.
• Die hier zur Verwendung gelangenden Amide können sich sowohl von Carbonsäuren wie auch von Sulfonsäuren ableiten, ferner von Ammoniak und dessen basischen Monosubstitutionsprodukten. Sie können also z. B. Carbonsäureamide, Urethaue, Harnstoffe, Hydrazide, ferner Sulfamide darstellen.
• Man kann also als Ausgangsstoffe beispielsweise Amide verwenden,die sich von aliphatischen, aromatischen, aliphatisch-aromatischen, cycloallphatischen und heteroeyelischen Carbonsäuren ableiten. Darunter seien genannt Essigsäure, Propionsäure, Acrylsäure, Buttersäure, Caprylsäure, Laurinsäure, Cocosfettsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure, gehärtete Tranfettsäure, Adipinsäure, ferner Benzoesäure, Naphthoesäure, p-Stearoylaminobenzoesäure, Hexahydrobenzoesäure, Tetrahydronaphthylessigsäure, Harzsäuren oder Naphthensäuren, wie Abietinsäure, weiterhin Chloressigsäure, Chlormethylbenzoesäure, Chlorpropionsäure, Glykolsäure. Ferner eignen sich als Ausgangsstoffe auch die N-Substitutionsprodukte der sich aus obiger Zusammenstellung ergebenden Amide, die noch mindestens i mit dem Stickstoffatom verbundenes Wasserstoffatom aufweisen, wie N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Oxyäthyl-, N-Dioxypropyl-laurinsäureämid. Als Ausgangsstoffe können weiterhin cyclische Amide, wie Phthalimid und Diketopiperazin, angeführt werden. Als Amide der Harnstoffgruppe kommen z. B. Monoäthyl-, Monophenyl-, Monododecyl-, Monooctadecyl-, N, N-Didodecyl-harnstoff in Betracht; als Amide der Urethangruppe z. B. Octadecylurethan, ferner Diurethane, wie Methylendioctadecylurethan. Als Amide der Hydrazidgruppe können beispielsweise die den oben angeführten Amiden entsprechenden Hydrazide, ,vie Laurinsäurehydrazid, herangezogen werden. Als Amide der Sulfamidgruppe seien beispielsweise aromatische Sulfamide, ferner die aus Paraffinkohlenwasserstoffen durch Behandeln mit Chlor und Schwefeldioxyd unter Bestrahlung mit kurzwelligem Licht und nachfolgende Einwirkung von Ammoniak oder von primären Aminen erhältlichen Amide angeführt.
• Unter den Verbindungen, die mindestens eine alkoholische, an eine aus mindestens 2 Kohlenstoffatomen bestehende Kohlenstoffkette gebundene Hydroxylgruppe sowie mindestens eine die Wasserlöslichkeit bedingende oder erhöhende Gruppe oder mindestens einen in eine solche überführbaren Substituenten enthalten, seien beispielsweise die folgenden genannt: Oxysulfonsäuren, in welchen eine Hydroxylgruppe an eine aus mindestens 2 C-Atomen gebildete Kohlenstoffkette gebunden ist, wie ß-Oxyäthansulfonsäure, Oxypropansulfonsäuren, z. B. a, ß-Dioxy- .propansulfonsäure, ferner Chloroxypropansulfonsäuren oder deren Salze; Oxymono- und Oxypolycarbonsäuren, in welchen eine Hydroxylgruppe an eine aus mindestens 2 C-Atomen gebildete Kohlenstoffkette gebunden ist, wie Glykolsäure, Milchsäure, Äpfelsäure, Citronensäure, oder deren Salze, mehrwertige Alkohole und deren Äther, wie Glykol, Glycerin, Mannit, Polyäthylenglykole, Polyglycerine; wasserlösliche Mono- oder Polysaccharide, wie Glucose, Rohrzucker; weiterhin Halogenhydrine von mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenchlorhydrin-, Glycerinchlorhydrine.
• Zur Einführung einer wasserlöslichmachenden Gruppe kann man beispielsweise ein'im Umsetzungserzeugnis vorhandenes Halogenatom durch Addition eines tertiären Amins in eine quaternäre Ammoniumgruppe, durch Umsetzen mit einem Thioharnstoff, der in der Isoform reagieren kann, in eine Isothioharnstoffgruppe in Salzform, ferner durch Einwirken von Sulfiten oder Thiosulfaten bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungs- bzw. Verdünnungsmitteln, in neutralisierte Sulfonsäuregruppen bzw. Thioschwefelsäuregruppen überführen. Ebenso können Oxygruppen, die in den Umsetzungsprodukten enthalten sind, durch Einwirkenlassen von Äthylenoxyd in Polyglykoläthergruppen übergeführt werden.
• Die Verfahrenserzeugnisse können als Textilhilfsstoffe Anwendung finden. Besonders wertvoll sind solche wasserlösliche Verfahrenserzeugnisse, die einen ahphatischen oder cycloaliphatischen Rest mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen enthalten; sie können z. B. als Waschmittel, ferner als Netz-, Schaum-, Dispergier-, Weichmachungs- oder Egalisiermittel oder als Zellwollkabel öffnende Mittel herangezogen werden. Die '#Terfahrensprodukte, insbesondere diejenigen, die einen aliphatischen Rest mit mindestens 16 Kohlenstoffatomen enthalten, können als Mittel zum Wasserabstoßendmachen von Fasern Anwendung finden. Die Verfahrenserzeugnisse können allein oder zusammen mit anderen, bei der Verwendung von Textilhilfsmitteln üblichen Stoffen, z. B. anorganischen Salzen, angewendet werden.
• In den nachfolgenden Beispielen bedeuten Teile Gewichtsteile, sofern nichts anderes angegeben wird. Beispiel i 36 Teile Ölsäureamid, 21,6 Teile ß-oxyäthansulfonsaures Natrium und 18 Teile Paraformaldehyd werden gut vermischt und unter Rühren bei 7o bis 8o' in i2o Volumteile Eisessig eingetragen. Man rührt während 20 Minuten bei der angegebenen Temperatur und destilliert den Eisessig im Vakuum ab. Der Rückstand wird zur Entfernung von anhaftendem Eisessig kalt mit wenig Aceton verrührt und nach dem Abgießen des Acetons in Methylalkohol gelöst. Hierauf wird die Lösung mit verdünnter Natronlauge schwach alkalisch gestellt und der Alkohol im Vakuum abdestilliert. Man erhält ein schwach gelblich gefärbtes Pulver, das in -Wasser unter starkem Schäumen klar löslich ist. Die wäßrige Lösung besitzt hervorragende Wascheigenschaften. Wie Ölsäureamid reagieren auch andere Säureamide, z. B. Stearin- und Cocosfettsäureamid. Beispiel 2 Man löst 3o Teile ß-oxyäthansulfonsaures Natrium in i2o Volumteilen Eisessig und fügt bei 8o bis 85' 36 Teile Stearinsäuremethylolamid aus technischer Stearinsäure unter Rühren hinzu. Nach einer Reaktionsdauer Von 20 Minuten wird der Eisessig im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit Natronlauge schwach alkalisch gestellt und aus Methylalkohol umkristallisiert. Man erhält ein weißes Pulver, das in heißem Wasser klar löslich ist. Die wäßrige Lösung kann zum Waschen von Schweißwolle verwendet werden, eignet sich jedoch besonders zum Wasserabstoßendmachen von Geweben oder Garnen, wenn diese mit der schwachsauren Lösung getränkt, hierauf getrocknet und nach üblichem Verfahren in der Hitze nachbehandelt werden. Beispiel 3 In eine Lösung von 4o Teilen glykolsaurem Natrium in 300 Volumteilen Eisessig wird unter Rühren bei 7o bis 8o' eine Mischung von 55 Teilen Stearinsäuremethylolamid aus technischer Stearinsäure und io Teilen Paraformaldehyd eingetragen. Nach gstündigem Rühren bei der gleichen Temperatur ist eine Probe in Wasser klar löslich. Der Eisessig wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit Aceton verrührt, nach dem Abgießen des Acetons in Methylalkohol gelöst, mit Natronlauge schwach alkalisch gestellt und im Vakuum zur Trockne eingedampft. Aus einer Alkohol-Wasser-Mischung umkristallisiert, bildet das neue Produkt ein weißes Pulver, das in destilliertem Wasser unter Schäumen löslich ist. Die wäßrige Lösung zersetzt sich beim Ansäuern in der Wärme rasch unter Trübung und Verlust des Schaum-Vermögens. Gewebe oder Garne, welche mit der wäßrigen Lösung dieses Produktes behandelt sind, werden nach dem Trocknen und Nachbehandeln in der Hitze wasserabstoßend.
• Die obige Reaktion kann statt mit Stearinsäuremethylolamid ebenfalls mit Ölsäure- oder Cocosfettsäure- oder Montansäuremethylolamid durchgeführt werden. An Stelle von Eisessig als Lösungsmittel kann die freie Glykolsäure unter Zugabe von etwas Dioxan als Lösungsvermittler verwendet werden. Bei 8o bis go' ist die Reaktion auf diese Weise in kurzer Zeit beendigt. Beispiel 4 ZueinerLösungvon18TeilenÄpfelsäurein8oVolumteilen Eisessig fügt man 27,5 Teile Stearinsäuremethylolamid aus technischer Stearinsäure und 5 Teile Paraformaldehyd und erhitzt während go Minuten unter Rühren auf 8o bis 85'. Nach dem Abdestillieren des Eisessigs wird der Rückstand in Methylalkohol gelöst, mit Natronlauge neutralisiert und der Methylalkohol abdestilliert. Das so erhaltene neue Produkt bildet ein weißes Pulver, das in Wasser unter Schäumen löslich ist. Nach dem Ansäuern zersetzt sich die wäßrige Lösung in der Wärme rasch. Gewebe oder Garne, die mit der wäßrigen Lösung behandelt, getrocknet und in Gegenwart von Ameisensäure- oder Essigsäuredämpfen auf i2o bis i3o' erhitzt werden, sind nachher wasserabstoßend. Dieser Effekt bleibt auch nach dem Behandeln mit einer heißen, Seife oder Soda enthaltenden Waschflotte erhalten. Beispiel 5 io Teile Ölsäuremethylolamid, io Teile Polyglykol und 8 Volumteile Eisessig werden unter Rühren während 8 Stunden auf 7o bis 8o' erwärmt. Nach dem AÜdestillieren des Eisessigs im Vakuum wird der Rückstand in Äther gelöst, die ätherische Lösung mit Pottasche bis zur neutralen Reaktion geschüttelt und filtriert. Nach dem Abdestillieren des Äthers erhält man ein dickflüssiges, gelblich gefärbtes Öl. Es ist in kaltem Wasser leicht, in heißem Wasser schwerer löslich, die Lösungen in Mineralöl geben mit Wasser beständige Emulsionen. Beispiel 6 Eine Lösung von 6,2 Teilen Stearinsäuremethylolamid aus technischer Stearinsäure in 5 Teilen Eisessig wird nach Zugabe von :z Teilen wasserfreiem Glykolchlorhydrin einige Stunden auf 8o' erwärmt. Nach dem Abdestillieren des Eisessigs im Vakuum, Auswaschen des überschüssigen Glykolchlorhydrins mit Wasser und Trocknen erhält man das Kondensationsprodukt als farblose Masse, welche mit Pyridin auf dem Dampfbade erwärmt, ein in Wasser lösliches Produkt ergibt. Die wäßrige Lösung zersetzt sich beim Erwärmen nach dem Ansäuern unter Trübung und Verlust des Schaumvermögens.
• Die Reaktion kann auch in neutralen Lösungsmitteln, z. B. Dioxan, durchgeführt werden und dauert in diesem Falle wesentlich länger. Ebenfalls gelingt die Kondensation durch Zusammenschmelzen der Komponenten bei 13o bis 140' in offenem Gefäß, wobei das entstehende Wasser entweicht. Es kann auch im Vakuum gearbeitet werden. Es ist vorteilhaft, das Stearinsäuremethylolamid in einem Überschuß an Glykolchlorhydrin zu lösen und den Überschuß langsam abzudestillieren, wobei das entstehende Wasser gleichzeitig entfernt wird. Beispiel 7 Zu einer Lösung von 4,8 Teilen wasserfreier Glucose in 50 Volumteilen Eisessig werden bei 7o bis 75' 4,6 Teile Cocosfettsäuremethylolamid gegeben. Nachdem die Lösung während 3 Stunden auf 7o bis 75' erwärmt worden ist, wird der Eisessig im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird in Methylalkohol gelöst, die Lösung mit Natronlauge neutralisiert und hierauf zur Trockne verdampft. Nach dem Behandeln mit Äther oder Essigester wird ein wasserlöslicher Rückstand in Form einer bräunlich gefärbten, halbfesten, harzigen Masse erhalten, welche als Netzmittel verwendet werden kann. Beispiel 8 Zu einer Lösung von 4 Teilen fl-oxyäthansulfonsaurem Natrium in 45 Volumteilen Eisessig werden 6 Teile N-Methylstearinsäureamid aus technischer Steariinsäure und, nachdem Lösung eingetreten ist, bei 7o bis 75' unter Rühren i,q, Teile Paraformaldehyd hinzugefügt. Nach istündigem Rühren ist eine Probe in Wasser löslich. Der Eisessig wird im Vakuum abdestilliert und das Produkt aufgearbeitet, wie in Beispiel i beschrieben.
• Es kann in neutralem oder alkalischem Medium als Waschmittel verwendet werden; werden aber mit Lösungen des Produktes getränkte Textilien nach dem Trocknen einer sauren thermischen Zersetzung unterworfen so erhält man wasserabstoßende Effekte. Beispiel 9 9,1 Teile wasserfreie Glykolsäure, 28,3 Teile Stearinsäureamid, 3,6 Teile Paraformaldehyd und io Teile entwässertes Natriumsulfat werden unter Rühren so lange auf 8o bis go' erhitzt, bis eine Probe in Wasser nach dem Neutralisieren löslich ist. Hierauf wird die Schmelze mit Wasser versetzt, mit Natriumcarbonat neutralisiert und im Vakuum zur Trockne verdampft. An Stelle von Natriumsulfat kann geschmolzenes Natriumacetat oder ein anderes wasserentziehendes Mittel, welches mit Glykolsäure keine Salze gibt, angewandt werden.
• Beispiel io 36o Teile technisches Stearinsäureamid werden in 300 Volumteilen Eisessig gelöst. Bei 75 bis 8o' werden unter gutem Rühren 428 Teile eines Gemisches von glykolsaurem Natrium und Kochsalz, wie es durch Umsetzung von Chloressigsäure mit Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat erhalten wird, und i2o Teile Paraformaldehyd zugegeben. Nach i5stündigem Rühren wird die dickflüssige Masse zu einer Lösung von goo Teilen Natriumcarbonat in 6ooo Teilen. destilliertem Wasser unter Rühren zufließen gelassen. Die Temperatur soll unter 2o' gehalten werden. Nachdem alles eingetragen ist, wird :i Stunde bei Raumtemperatur gerührt, auf 7o' erhitzt und goo Teile Natriumchlorid werden zugegeben. Bei weiterem Erhitzen auf go bis 95' scheidet sich das Umsetzungsprodukt ab. Es kann durch Filtration isoliert werden und stellt nach dem Trocknen ein weißes Pulver dar, das in Wasser löslich ist. Beispiel il 13,5 Teile des Kondensationsproduktes aus Stearinsäureamid (aus technischer Stearinsäure hergestellt) und a, a-Dichlor-diinethyläther werden bei Raumtemperatur in 2o Volumteilen Eisessig gelöst. Dazu wird die Lösung von 8 Teilen wasserfreier Glykolsäure in 5 Volumteilen Eisessig unter Rühren gegeben. Nach 3stündigem Erwärmen auf 8o bis go' wird der Eisessig im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in absolutem Alkohol gelöst, mit konzentrierter Natriumhydroxydlösung neutralisiert und der Alkohol abdestilliert. Man erhält ein schwachgelb gefärbtes Pulver, das in Wasser mit geringer Trübung unter Schäumen löslich ist. Durch Säuren werden die Lösungen in der Wärme rasch zersetzt unter Verlust der Schaumfähigkeit. Das neue Erzeugnis kann als Textilhilfsstoff, z. B. zum waschechten Wasserabstoßendmachen von Textilien, verwendet werden.
• Das oben verwendete Kondensationsprodukt aus Stearinsäureamid und a, a-Dichlor-dimethyläther kann wie folgt hergestellt werden: Man erwärmt 256 Teile a, a'-Dichlor-dünethyläther und 15o Teile Stearinsäureamid unter Rühren in einem Bad von go bis ioo'. Es entsteht zuerst eine klare Lösung, aus der sich nach und nach unlösliche Anteile ausscheiden, wobei das Reaktionsgemisch sich verdickt. Wenn die Reaktionsmasse wieder dünnflüssig wird, werden weitere 15o Teile Stearinsäureamid hinzugefügt. Das sich zunächst verdickende Reaktionsgemisch wird bei weiterem Rühren dünnflüssig, worauf nochmals iSo Teile Stearinsäureamid eingetragen werden. Nach weiterem Rühren während 2 bis 3 Stunden in einem Bad von 95 bis ioo' ist die Umsetzung beendigt, was daran zu erkennen ist, daß eine mit Pyridin kurz erwärmte Probe von Wasser zu einer klaren, beim Schütteln schäumenden Lösung aufgenommen wird. Beispiel 12 5 Teile oxyäthansulfonsaures Natrium werden iii 2 Volumteilen Wasser gelöst. Die Lösung wird nach Versetzen mit 1,7 Teilen konzentrierter Schwefelsäure im Vakuum bei-8o bis go' zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird fein pulverisiert, in 30 VOlumteilen Aceton suspendiert und zu einer Lösung von 6,5 Teilen des Kondensationsproduktes aus Stearinsäureamid (erhalten aus technischer Stearinsäure) und a, a'-Dichlor-dimethyläther (vgl. Beispiel ii) in 25 Volumteilen Aceton unter gutem Rühren gegeben.
• Nach iostündigem Rühren bei Raumtemperatur erhält man nach dem Abdestillieren des Acetons, Lösen in Alkohol, Neutralisieren mit Natriumhydroxydlösung und Eindampfen eine annähernd farblose feste Masse, welche nach der Extraktion mit Aceton in Wasser schäumend löslich ist. Beispiel 13 Einer Lösung von 5,4 Teilen wasserfreier Glucose in 5o Volumteilen Eisessig werden unter Rühren bei 7o bis 75' 6,8 Teile des Kondensationsproduktes aus Stearinsäureamid (erhalten aus technischer Stearinsäure) und a, a'-Dichlor-dimethyläther (vgl. Beispiel i i) zugegeben. Nach 3o Minuten ist eine Probe in Wasser löslich. Der Eisessig wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand in methylalkoholischer Lösung mit Natriumhyrdroxydlösung neutralisiert, zum Kochen erhitzt und abgekühlt. Nach dem Abfiltrieren und Trocknen erhält man einen festen Rückstand, welcher nach nochmaligem Umlösen aus Methylalkohol wasserlöslich ist und sich als E, mulgator eignet.

Claims (2)

1. PATEN TANSPR Ü CIIE: :[. Verfahren zur Herstellung von neuen Amidabkömmlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen, die mindestens eine allzoliolische, an eine aus mindestens 2 Kohlenstoffatomen bestehende Kohlenstoffkette gebundene Hydroxylgruppe sowie mindestens eine die Wasserlöslichkeit bedingende oder erhöhende Gruppe oder mindestens einen in eine solche überführbaren Substituenten enthalten, mit Formaldehyd und Amiden, die mindestens:z zusammenhängende Kohlenstoffatome und an mindestens i Amidstickstoffatom mindestens i Wasserstoffatom aufweisen, oder mit Methylolabkömmlingen oder Halogenmethylabkömmlingen dieser Amide umsetzt, gegebenenfalls in Gegenwart eines die Umsetzung beschleunigenden Mittels, und daß man gegebenenfalls einen in eine die Wasserlöslichkeit bedingende oder erhöhende Gruppe überführbaren Substituenten in eine solche überführt.
2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von konzentrierten, wasserlöslichen organischen Säuren vornimmt.