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DE862680C - Verfahren zur Herstellung von Polyvinylformalen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyvinylformalen

Info

Publication number
DE862680C
DE862680C DEF4872A DEF0004872A DE862680C DE 862680 C DE862680 C DE 862680C DE F4872 A DEF4872 A DE F4872A DE F0004872 A DEF0004872 A DE F0004872A DE 862680 C DE862680 C DE 862680C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyvinyl
weight
parts
groups
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF4872A
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Joachim Dr Hahn
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DEF4872A priority Critical patent/DE862680C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE862680C publication Critical patent/DE862680C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/28Condensation with aldehydes or ketones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Description

  • - Verfahren zur Herstellung von Polyvinylformalen Es ist bekannt, Kondensationsprodukte aus Polyvinylalkohol und Formaldehyd, ausgehend von Polyvinyl-estern, durch Verseifung mnit Mineralsäuren und anschließende oder gleichzeitige AcetalisIerung herzustellen. Bei Anwendung von Salzsäure ist die Säurekonzentration auf 3o °/o beschränkt, bei Benutzung von Schwefelsäure ist man im allgemeinen über 5o °/o Säuregehalt nicht gegangen, da man beim Arbeiten mit hochkonzentrierten Mineralsäuren so starke Verfärbungen erhielt, daß ein, technischer Einsatz derPolyvinylacc-tale anmöglichwu@rde. Nach den 'bekannten Verfahren erhält man Produkte mit relativ hohem Acetalgruppengehalt bei niederem Alkohol- und vor allem niederem EstergrUppengehalt, die gut löslich, besonders in gechlorten Kohlenwasserstoffen, wie Methylenchlorid, sind. Es wurde nun gefunden, daß man Polyvinylformale mit höherem Estergruppengehalt, die für viele Anwendungsgebiete bevorzugt werden, überraschenderweise leicht herstellen kann, wenn man Polyvinylester mit konzentrierten, starken Mineralsäuren von mindestens 70 °/o Säuregehalt verseift und gleichzeitig oder anschließend mit Formaldehyd umsetzt, wobei,die Säure gleichzeitig Lösungsmittel für den Polyvinylalkohol und das Polyvinylacetal ist. Es war nicht zu erwarten"daß,diestarken Säuren in den beanspruchten hohen Konzentrationen keine merkliche Einwirkung auf die Struktur der hochpolymeren Ausgangsstoffe ausüben würden. Nach dem neuen, Verfahren kann man Acetale herstellen, in denen noch etwa 35 bis 40 °/o der im Polyvinylalkohol enthaltenen Hydroxylgruppen verestert sind. Dies ist die Grenze, bis zu der,die Produkte noch körnig ausfallen.
  • Vorzugsweise lassen: sich Polyvinylfo-rmale herstellen, in denen io bis 15 % der Hydroxyl,gruppen noch verestert sind, 80 bis 75 °/o acetalisiert sind und der Rest-von etwa io % als freie alkoholische Hydroxyl.gruppen vorliegt. Diese Formale verhalten sich anwendungstechnisch besonders günstig. Sie sind ausgezeichnet durch gute Löslichkeit in den; üblichen Lösungsmitteln und niedere Viskosität, was :die Herstellung von Lacken mit hohem Körpergehalt gestattet. Durch Kombination mit einfachen oder modifizierten Phenol-, Kresol- und Xylenalharzen lassen sich, Einbrennlacke herstellen, die bei .den: in der Drahtlackierung üblichen Temperaturen von 3oo bis 400° unter. Abspaltung der im Molekül vorhandenen Acylgruppen- unlösliche, hochviskose, hochelastische Überzüge mit ausgezeichneten elektrischen Eigenschaften ergeben.
  • Die Arbeitsweise gemäß der Erfindung hat den Vorteil, @daß sich die Umsetzung gut beherrschen läßt und daß man die Anwendung organischer Lösungsmittel wie Essigsäure, Alkohole oder Ester und .die dabei notwendige umständliche Aufarbeitung vermeiden kann. Außerdem führt sie zu einheitlicheren Produkten. Die Lösung und Acetalisierung des Polyvinylesters in -den hochkonzentrierten Mineralsäuren geht so rasch vor sich"daß: bei tieferen Temperaturen als bisher üblich gearbeitet werden kann. Es genügt, wenn man .die Umsetzungen bei Temperaturen von höchstens 45° durchführt. Da= durch ist eine Verfärbung des Formass praktisch ausgeschlossen. Ferner kann der Wassergehalt im Reaktionsgemisch auch bei Verwendung von wäßrigem Formaldehyd- so gering, bis höchstens etwa 35 °/°, gehalten werden, daß Acetale mit hohem Acetalgruppengehalt entstehen.
  • Zur Isolierung der Polyvinylformale werden die Ansätze zweckmäßigerweise mit Wasser verdünnt, wobei .die gewünschten Reaktionsprodukte ausfallen. Beispiel s In 5oo Gewichtsteile 7o°%iger Schwefelsäure, '5o Gewichtsteile 3o°/oigem Formaldehyd trägt man 25o Gewichtsteile Pölyvinylacetat ein und hält den Ansatz unter Rühren 9o Minuten auf 40°. Dann kühlt man auf 25° ab und fällt mit Wasser ein schneeweißes, feinpulveriges Polyvinyiacetal aus, das in der üblichen Weise elektrolytfrei gewaschen und getrocknet wird. Zusammensetzung: Acetalgruppen 79'/0, Estergruppen io °/o, Alkoholgruppen i i %.
  • Beispiele In iooo Gewichtsteile 98°/oiger Schwefelsäureund 38o Gewichtsteile 3o°/oigem Formaldehyd trägt -man 5oo Gewichtsteile Polyvinylacetat ein und rührt die Mischung 3 Stunden bei 45°. Man kühlt sie dann auf 2o° ab und fällt das Acetal mit Wasser als feines, weißes Pulver. Die Aufarbeitung geschieht wie üblich. Zusammensetzung: Acetalgruppen 78 °/o, Estergruppen 7 °/o, Alkoholgruppen 15 %., Beispiel 3 Zu iooo Gewichtsteilen 8o°/°iger Schwefelsäure, 5o Gewichtsteilen Essigsäure und 5oo Gewichtsteilen 3o°/oigem Formal,dehyd,gibt man 5oo Gewichtsteile feinperliges Polyvinylacetat und rührt bei 35° 2 Stunden lang. Anschließend wird wie üblich gefällt und aufgearbeitet. Zusammensetzung: Acetalgruppen 80 °/o, Estergruppen 13 % Alkoholgruppen 7 °/o.
  • Beispiel 4 Man trägt 25o Gewichtsteile Polyvinylacetat bei 40° in 75o Gewichtsteile 8o°/aiger Phosphorsäure und igo Gewichtsteile 4o°/oigem Formaldehyd ein und rührt r Stunde. Das nach der üblichen Methode isolierte und getrocknete Produkt hat die Zusammensetzung: Acetalgruppen 74°/o, Estergruppen 15 °/o, Alkoholgruppen f I %.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Herstellung von Polyvinylformalen durch Verseifung von Polyvinylestern und gleichzeitige oder anschließende Kondensation mit Formaldehyd in Gegenwart starleer Säuren, .dadurch gekennzeichnet, daß man die Verseifung und Acetalisierung in Gegenwart starker Mineralsäuren, deren Konzentration mindestens 70 °/o beträgt, durchführt.
DEF4872A 1950-10-20 1950-10-20 Verfahren zur Herstellung von Polyvinylformalen Expired DE862680C (de)

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DE862680C true DE862680C (de) 1953-01-12

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