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DE859352C - Verfahren zur Reinigung der Vitamine der B-Gruppe - Google Patents

Verfahren zur Reinigung der Vitamine der B-Gruppe

Info

Publication number
DE859352C
DE859352C DEN1067A DEN0001067A DE859352C DE 859352 C DE859352 C DE 859352C DE N1067 A DEN1067 A DE N1067A DE N0001067 A DEN0001067 A DE N0001067A DE 859352 C DE859352 C DE 859352C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
phenol
vitamins
group
purifying
shaking
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEN1067A
Other languages
English (en)
Inventor
Jan Dr Lens
Tadeus Dr Reichstein
Harry Gerard Wijmenga
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Organon NV
Original Assignee
Organon NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Organon NV filed Critical Organon NV
Application granted granted Critical
Publication of DE859352C publication Critical patent/DE859352C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Description

  • Verfahren zur Reinigung der Vitamine der B12.-Gruppe Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung der Vitamine der Bl2-Gruppe.
  • Es ist bekannt, daß in der Natur ein antianämisch wirksamer Stoff vorkommt, der als Vitamin El bezeichnet wird (Rickes c. s., Science Io8, 396 [1948j).
  • Dieser Stoff wird des öfteren in Begleitung anderer Stoffe angetroffen, die wie auch das Vitamin Bla dadurchs gekennzeichnet sind, daß sie das Wachsen gewisser Bakteriengattungen, namentlich Lactobacillus ,Lactis Dorner oder L. Leichmannii, fördern. Diese gemeinsam vorkommenden, biologisch wirksamen Stoffe werden von L. Smith als Vitamine der B12-Gruppe bezeichnet.
  • Es ist weiterhin bekannt, daß die Faktoren der Vitamine der Gruppe mittels Chromatographie auf Papier mit Hilfe von Butanol voneinander unterscheidbar sind. Dieses bekannte Verfahren ist bisher nur für die Analyse von Gemischen dieser Faktoren von Bedeutung geworden. Zu präparativen Zwecken läßt sich die Methode nicht verwenden, da der Verteilungskoeffizient der Faktoren sehr stark auf der Seite der wäßrigen Phase liegt.
  • Lediglich das Thymidin, das zwar das Wachsen des Lactobacillus Lactis Dorner fördert, aber klinisch bei perniziöser Anämie unwirksam ist, ließe sich auf diese Weise vielleicht entfernen. In J. Pharm. Pharmacol. I, 60 (I949) wird ein Verfahren beschrieben, um diese Faktoren als Ganzes in Butanol hinüberzutreiben, indem man in der wäßrigen Phase große Mengen Ammoniumsulfat auflöst; eine Trennung der verschiedenen Faktoren ist jedoch in dieser Weise noch nicht ausgeführt worden.
  • Es hat sich nun gezeigt, daß eine besonders wirksame Trennung der Faktoren der Vitamine der B12-Gruppe erfindungsgemäß dadurch erreicht wird, daß man die wäßrige Lösung mit einer Lösung von Phenol in einem apolaren Lösungsmittel, wie Chloroform, Benzol und Äther, behandelt, und zwar vorzugsweise durch Ausschütteln im Gegenstrom.
  • Man wählt zweckmäßigerweise Lösungsmittel, die später durch Destillation leicht wieder entfernt werden können. Die Benutzung halogenierter Rohlenwasserstoffe mit nicht mehr als zwei C-Atomen, welche der obenenvähnten Anforderung entsprechen, hat überdies noch den Vorteil, daß die Phasentrennung durch das hohe spezifische Gewicht der Lösung besonders glatt verläuft. Man kann jedoch auch sehr gut arbeiten mit Gemischen von Phenol und Benzol in Systemen, die nicht zu stark die Neigung zur Emulsionsbildung zeigen.
  • Nach der deutschen Patentschrift 696390 kann man die antianämischen Stoffe durch Ausschütteln mit Phenol reinigen. Man erhält dabei jedoch nahezu alle anwesenden Proteine, Polypeptide und Aminosäuren mit in die Phenolphase, und von einer Trennung in Faktoren kann überhaupt keine Rede sein.
  • Mft kleinen Mengen der Vitamine der B32-Gruppe ist es ebenfalls möglich, die Reinigung nicht in Scheidetrichtern oder ähnlichen Behältern, wohl aber an einer Säule von feuchtem Kieselsäuregel durchzuführen, die man mit phenolhaltigen Lösungsmitteln durchströmt, vorausgesetzt, daß man ein die Vitamine der B,2-Gruppe nicht adsorbierendes Kieselsäuregel benutzt.
  • Zur Trennung der Faktoren ist eine Phenolkonzentration von 15 g je 100 ccm Flüssigkeit am besten geeignet. Mit weniger Phenol ist die Trennung weniger leicht, so daß je nach dem Verfahren mehr Scheidetrichter benutzt werden müssen oder eine geringere Laufgeschwindigkeit der roten Bänder in der Säule wahrnehmbar ist. Bei Verwendung von mehr Phenol läuft die in Wasser lösliche Gruppe zu stark mit der in Phenol löslichen mit, und die Trennung der beiden Fraktionen ist deshalb schwieriger, wenn nicht unmöglich.
  • Bei einer Konzentration mit 25°lo Phenol trennt sich die B32-Gruppe nicht mehr, aber man entfernt nur noch Proteine, Polypeptide und Aminosäuren. Die Brauchbarkeitsgrenzen der Methode liegen, je nach dem Ziel, zwischen 10 und 250/0 Phenol.
  • Beispiel I 459 mg eines weitgereinigten roten Präparates, erhalten aus 450 kg Leber, werden in einer Reihe von 10 Scheidetrichtern nach dem Gegenstrom-Ausschüttel-Prinzip verteilt zwischen einer organischen und einer Wasserschicht, erhalten durch Schütteln von 40 g Phenol, 240 ccm Benzol und 200 ccm Wasser. In jedem der Scheidetrichter befinden sich stets I5 ccm jeder der Schichten.
  • Bei dieser Reinigung wird die schwerere Wasserschicht jedesmal von einem vorhergehenden einem nachfolgenden Scheidetrichter zugeführt, wo sie jedesmal eine frische Phenollösung findet. Im Scheidetrichter 1 wird nach jedem Ablassen der Wasserschicht frisches Wasser zugesetzt.
  • Nachdem man zehn Scheidetrichter benutzt hat, stellt sich heraus, daß die organische Schicht in dem ersten Scheidetrichter einen braunroten Stoff enthält, während die Wasserschicht farblos ist. Die Aufarbeitung der organischen Schicht nach untenstehender Methode ergibt Fraktion I.
  • Die organische Schicht in dem zweiten Scheidetrichter enthält einen heliroten Stoff, der nicht in Wasser übergeht. Nach Aufarbeitung liefert diese die Fraktion II. Die Wasserschichten der Scheidetrichter, die alle erst vom zehnten Scheidetrichter abgelassen wurden, wurden zu Fraktion III aufgearbeitet.
  • Die organischen Schichten in den Scheidetrichtern 3 bis 10 enthalten einen starkroten Stoff, der eine maximale Intensität in dem sechsten Scheidetrichter zeigt, während die der Scheidetrichter 3 und 4 und 10 nahezu farblos sind. Diese organischen Schichten werden zusammen zu Fraktion IV aufgearbeitet.
  • Die Aufarbeitung der verschiedenen Schichten geschieht wie folgt: Im Vakuum wird das Benzol abdestilliert bei einer maximalen Außentemperatur von 40° C. Darauf fügt man der erhaltenen Lösung das zehnfache Volumen an Äther hinzu und extrahiert die roten Stoffe mit Wasser. Nachdem man einige Male mit Äther gewaschen und eingedampft hat, erhält man schließlich die nachfolgenden Fraktionen, wobei die Totalaktivitäten, auf Wirksamkeit in y's kristallinisches B12 berechnet, erwähnt sind.
  • Fraktion I 27,4 mg 103 y B12 Aktivität Fraktion II 23,6 mg 230 y B12 Aktivität Fraktion III 110,0 mg 4000 y B12 Aktivität Fraktion 162,3 mg 857I4 y B12 Aktivität.
  • - Beispiel z Ein bereits ein wenig gereinigter Hefeextrakt mit einem Volumen von 1,15 1 und einem Trockenrest von total 275 g wird dreimal ausgeschüttelt mit einem Gemisch von I Gewichtsanteil Phenol und 3 Volumanteilen Chloroform. Für jedes Ausschütteln gebraucht man 1 1 dieses Gemisches. Man entfernt das Chloroform der versammelten organischen Schichten im Vakuum und destilliert darauf das Phenol mit Wasserdampf im Vakuum bei einer Temperatur von 400 C. Der Rest wird mit Äther ausgeschüttelt zwecks Entfernung der letzten Spuren an Phenol.
  • Der erhaltene braune, wäßrige Extrakt enthält nur II g Trockenrest und innerhalb des Probefehlers die ganze Aktivität, gemessen mit Lactobacillus Lactis Dorner.
  • Beispiel 3 Eine Lösung eines Konzentrates der Vitamine der Bl2-Gruppe, nach der Eichung auf Lactobacillus Lactis Dorner äquivalent mit 1,2 mg kristallinischem B12, wird in einem Volumen von 0,2 ccm auf eine Säule von feuchtem Kieselsäuregel von 7,5 g gebracht.
  • Die Säule hat eine Länge von I5 cm. Man spült mit einem Gemisch von Ig Gewichtsteilen Phenol, zu 100 Volumteilen mit Tetrachlorkohlenstoff angefüllt.
  • Man erhält zwei rote Bänder, ein sehr schnell laufendes breites und ein schmales, das ganz oben an der Säule hängenbleibt. Letzteres wird entfernt durch Nachspülen mit 22°/o Phenol-Tetrachlorkohlenstoff- Gemisch.
  • PATENTANSPROCHE: I. Verfahren zum Gewinnen und Reinigen der Vitamine der Bl2-Gruppe, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Lösung eines diese Vitamine enthaltenden Stoffes mit einer IO- bis 250/0eigen Phenollösung in einem apolaren organischen Lösungsmittel behandelt und darauf die erhaltene(n) organische(n) Phase(n) aufarbeitet.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung mittels Ausschütteln erfolgt.
    3. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung durch Ausschütteln nach dem Gegenstromprinzip erfolgt.
    4. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß die Behandlung im Wege der Selektivchromatographie über feuchtem Kieselsäuregel unter Verwendung von in einem apolaren organischen Lösungsmittel gelöstem Phenol als bewegender Phase erfolgt.
DEN1067A 1949-06-24 1950-06-15 Verfahren zur Reinigung der Vitamine der B-Gruppe Expired DE859352C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL859352X 1949-06-24

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE859352C true DE859352C (de) 1952-12-15

Family

ID=19847362

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEN1067A Expired DE859352C (de) 1949-06-24 1950-06-15 Verfahren zur Reinigung der Vitamine der B-Gruppe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE859352C (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE932982C (de) * 1952-12-21 1955-09-15 Aschaffenburger Zellstoffwerke Verfahren zur Reinigung von Vitamin-B-Konzentraten
DE940423C (de) * 1952-12-21 1956-03-15 Aschaffenburger Zellstoffwerke Verfahren zur Reinigung von Vitamin B enthaltenden Konzentraten
DE945649C (de) * 1953-01-06 1956-07-12 Hoechst Ag Verfahren zur Anreicherung von Vitamin B

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE932982C (de) * 1952-12-21 1955-09-15 Aschaffenburger Zellstoffwerke Verfahren zur Reinigung von Vitamin-B-Konzentraten
DE940423C (de) * 1952-12-21 1956-03-15 Aschaffenburger Zellstoffwerke Verfahren zur Reinigung von Vitamin B enthaltenden Konzentraten
DE945649C (de) * 1953-01-06 1956-07-12 Hoechst Ag Verfahren zur Anreicherung von Vitamin B

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