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DE858127C - Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Thiosemicarbazonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Thiosemicarbazonen

Info

Publication number
DE858127C
DE858127C DE1949P0035247 DEP0035247D DE858127C DE 858127 C DE858127 C DE 858127C DE 1949P0035247 DE1949P0035247 DE 1949P0035247 DE P0035247 D DEP0035247 D DE P0035247D DE 858127 C DE858127 C DE 858127C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
thiosemicarbazones
solutions
water
preparation
solvents
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1949P0035247
Other languages
English (en)
Inventor
Robert Dr Behnisch
Fritz Dr-Ing Mietzsch
Hans Dr Dr Med H C Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1949P0035247 priority Critical patent/DE858127C/de
Priority to GB1150749A priority patent/GB681904A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE858127C publication Critical patent/DE858127C/de
Expired legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/08—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing oxygen, e.g. ethers, acetals, ketones, quinones, aldehydes, peroxides
    • A61K47/10—Alcohols; Phenols; Salts thereof, e.g. glycerol; Polyethylene glycols [PEG]; Poloxamers; PEG/POE alkyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids

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Description

(WiGBl. S. 175)
AUSGEGEBEN AM 4. DEZEMBER 1952
P 35-47 IVa/ 30 Ii D
Thiosemicarbazone finden therapeutische Verwendung, vor allem liefen Tuberkulose. P,ür die praktische Anwendung wird es oft als störend empfunden, daß sie vielfach nur in wenigen Lösungsmitteln, besonders Säuren oder Alkalien in Lösung zu bringen sind.
Ks wurde nun gefunden, daß mit Wasser mischbare Lösungsmittel aus der Grup|>e der Amide aliphatischer Sauren ausgezeichnete Lösungsmittel für derartige Thiosemicarbazone darstellen. Die Lösungen werden zweckmäßig in der Weise hergestellt, daß man zunächst die gewogene Menge der Substanz unter Krwärmen auflöst, dann abkühlt und mit dem Lösungsmittel auf das gewünschte Volumen auffüllt.
In der Wärme, zum Teil auch noch bei Körpertemperatur, lassen sich zum Teil rectit erheblich konzentrierte Lösungen der Thiosemicarbazone herstellen. Für bei gewöhnlicher Temperatur klar bleibende Lösungen können folgende Beispiele gegeben werden:
-L-Acetylaminobenzalthiosemicarbazon = Λ
4-Aminobenzalthiosemicarbazon =1.5
4-Propionylaminobenzalthiosemicarbazon ... = C
4-Benzoylaminobenzalthiosemicarbazon .... = D
4-Anisalthiosemicarbazon = E
4-Alhloxybenzalt'hiosemicarbazon = F
4-Aminobenzalthiosemicarbazon / Phosphorderivat (hergestellt durch .Einwirkung von Phosphoroxychlorid auf in Pyridin gelöstes 4-Aminobenzalthiosemicarbazon und
anschließende Behandlung mit Wasser) ... = G
Anisal-4-aminobenzalthiosemicarbazon .... = H
Die nachstehende Tabelle, in der die vorstehend aufgeführten Thiosemicarbazone mit Buchstaben eingesetzt sind, gibt die Prozentzahlen der ungefähren Löslichkeiten in den angegebenen Lösungsmitteln bei Zimmertemperatur an
A BCDEFGH Formamid
o,5
Methylacetamid
ίο mit io% Wasser 4
Beispiel
Zur Ausführung löst man z. B. in einem Meßkolben 4 g A in etwa 70 ecm Methylacetamid, dem io%> Wasser zugesetzt sind, durdi kurzes Erwärmen im Wasserbad auf, kühlt ab und füllt mit dem ooVoigen Methylacetamid auf 100 ecm auf. Statt der reinen Lösungsmittel können auch Gemische verwendet werden. Für die Gemische können beispielsweise mit Wasser mischbare Glykole bzw. ihre Äther herangezogen werden, die, wie gleichzeitig gefunden wurde, ebenfalls als Lösungsmittel für Thiosemicarbazone geeignet sind. Zum Beispiel lassen sich 3 Teile A in einem Gemisch aus 70 Teilen Diglykolmonoäthyläther und 30 Teilen Formamid zu einer bei gewöhnlicher Temperatur klar bleibenden Lösung auflösen. Zum Teil vertragen die Lösungen, besonders die verdünnteren, auch einen Zusatz von Wasser, wobei eine Kristallisation nicht oder erst nach längerer Zeit eintritt. Beim Methylacetamid ist der Zusatz von Wasser erforderlich bzw. zweckmäßig, um ein Erstarren des Lösungsmittels zu verhindern.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Lösungen von therapeutisch verwendbaren Thiosemicarbazonen, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel die mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel aus der Gruppe der Amide aliphatischer Säuren, gegel>enenfalls unter Zusatz von Wasser, verwendet werden.
    © 5518 11.52
DE1949P0035247 1949-04-26 1949-04-26 Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Thiosemicarbazonen Expired DE858127C (de)

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DE1949P0035247 DE858127C (de) 1949-04-26 1949-04-26 Verfahren zur Herstellung von Loesungen von Thiosemicarbazonen
GB1150749A GB681904A (en) 1949-04-26 1949-04-29 Solutions of thiosemicarbazones

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DE858127C true DE858127C (de) 1952-12-04

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2837509A (en) * 1953-05-26 1958-06-03 Lasdon Foundation Inc Thiosemicarbazone compounds
WO2007051249A1 (en) * 2005-11-03 2007-05-10 A & C Chemicals Pty Ltd Seed dressing

Also Published As

Publication number Publication date
GB681904A (en) 1952-10-29

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