DE85757C

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Publication number: DE85757C
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

In der Patentschrift Nr. 52922 ist zuerst gezeigt worden, auf welche Weise mit der Bildung des Phenylrosindulins gleichzeitig der Eintritt einer Sulfogruppe in das Farbmolecül bewirkt werden kann, indem man ein- sulfonirtes Derivat des Naphtalins, z. B. Amidonaphtochinonimidsulfosäure, mit Anilin und salzsaurem Anilin verschmilzt; die hierbei entstehende Sulfosäure des Phenylrosindulins trägt die Sulfogruppe dementsprechend im Naphtalinrest des den Kern des Farbstoffes bildenden Naphtophenazins. Durch Condensation von Oxynaphtochinonanilsulfosäure mit monosubstituirten ο-Diaminen erhält man andererseits Sulfosäuren von Indulinen, welche die Sulfogruppe in dem abspaltbaren Phenylrest des Farbmolecüls enthalten.In patent specification No. 52922 it was first shown in which way with the formation of the phenylrosindulin simultaneously the entry of a sulfo group into the color molecule can be effected by adding a sulfonated derivative of naphthalene, e.g. B. Amidonaphthoquinonimide sulfonic acid, fused with aniline and hydrochloric aniline; the resulting sulfonic acid of phenylrosindulin carries the sulfo group accordingly in the naphthalene residue of the core of the dye Naphtophenazines. By condensation of oxynaphthoquinonanilsulfonic acid with monosubstituted ones ο-diamines, on the other hand, sulphonic acids are obtained from indulines, which contain the sulpho group contained in the detachable phenyl radical of the color molecule.

Durch Condensation von Oxynaphtochinonanil mit einer Sulfosäure des Monophenyl-ophenylendiamins endlich erhält man Sulfosäuren des Phenylrosindulins, deren Sulfogruppe sich in dem Benzolrest des Naphtophenazins befindet. By condensation of oxynaphthoquinonanil with a sulfonic acid of monophenyl-ophenylenediamine Finally, one obtains sulfonic acids of phenylrosindulin, the sulfo group of which is in the benzene residue of naphtophenazine.

Condensirt man nun das Oxynaphtochinonimid mit der Phenyl-o-phenylendiaminsulfosäure, so gelangt man zu einer in Wasser schwer löslichen Monosulfosäure des Rosindulins. Gegenüber der Verwendung des o-Amidodiphenylamins zur Synthese des Rosindulins nach den Angaben von Kehrmann und Messinger (Ber. XXIV, S. 587) bietet die Anwendung der Sulfosäure dieser Base in mehrfacher Beziehung grofse Vortheile, insofern als sie viel leichter darstellbar ist und für die Condensation mit Oxynaphtochinonimid wider Erwarten sich viel besser eignet als die Base selbst.If one condenses the oxynaphthoquinonimide with the phenyl-o-phenylenediamine sulfonic acid, this leads to a monosulphonic acid of rosindulin which is sparingly soluble in water. Compared to the use of o-amidodiphenylamine for the synthesis of rosindulin according to the information provided by Kehrmann and Messinger (Ber. XXIV, p. 587) offers several uses of the sulfonic acid of this base Relationship has great advantages in so far as it is much easier to represent and for them Contrary to expectations, condensation with oxynaphthoquinonimide is much more suitable than the base self.

Die aus der Condensation hervorgehende Monosulfosäure wird durch weiteres Sulfuriren in ein wasserlösliches Product übergeführt.The monosulphonic acid resulting from the condensation is converted by further sulphurisation converted into a water-soluble product.

Example I.

In Wasser schwer lösliche Monosulfosäure des Rosindulins.Monosulphonic acid of rosindulin, which is sparingly soluble in water.

Eine Mischung von 10 kg ß-Oxy-a-naphtochinonimid, 15 kg o-Amidodiphenylaminsulfosäure, 150 kg Alkohol und 75 1 Wasser wird zum Kochen erhitzt, wobei die anfangs dünne Paste schnell dick wird unter Bildung der in feinen, glänzenden Nädelchen auskrystallisirenden Rosindulinmonosulfosäure. Die Reaction ist beendet, wenn beim Auskochen einer Probe der Mischung mit Alkohol die Menge der in Spiritus unlöslich hinterbleibenden Rosindulinsulfosäure nicht mehr zunimmt.A mixture of 10 kg of ß-oxy-a-naphthoquinonimide, 15 kg of o-amidodiphenylamine sulfonic acid, 150 kg of alcohol and 75 1 of water is heated to the boil, the initially thin Paste quickly thickens with the formation of fine, shiny needles that crystallize out Rosindulin monosulfonic acid. The reaction is ended when a sample is boiled of the mixture with alcohol, the amount of rosindulin sulfonic acid that remains insoluble in alcohol no longer increases.

Das Reactionsproduct wird durch Abfiltriren, Auswaschen mit heifsem Alkohol, Pressen und Trocknen isolirt.The reaction product is filtered off, washed out with hot alcohol, pressed and Drying isolated.

Example II.

Wasserlösliche Sulfosäure des Rosindulins. Rosindulin water-soluble sulphonic acid.

10 kg Rosindulinmonosulfosäure werden bei 5 bis io° eingetragen in 60 kg Schwefelsäure von 23 pCt. Anhydridgehalt.10 kg of rosindulin monosulfonic acid are used in 5 to 10 ° entered in 60 kg sulfuric acid of 23 pCt. Anhydride content.

Nach dem Eintragen wird auf 90⁰ erwärmt, bis eine Probe in viel kaltem Wasser klar löslich ist. Die Schmelze wird auf 140 kg Eis geschöpft, die in der verdünnten SchwefelsäureAfter entering is heated to 90 ^0, until a sample in a lot of cold water gives a clear solution. The melt is scooped onto 140 kg of ice, which is in the dilute sulfuric acid

Claims

Slightly soluble rosindulin sulfonic acid filtered, washed out with salt solution, pressed and dried.

Pa τ ε nt claim:

Process for the preparation of a water-soluble sulphonic acid of rosindulin, consisting therein that the phenyl - ο - phenylenediaminesulfonic acid (o - amidodiphenylamine sulfonic acid) condensed with oxynaphthoquinonimide and the so obtained, sparingly soluble in water Sulphonic acid of rosindulin is heated with fuming sulfuric acid until a sample is in plenty is soluble in cold water.