DE844769C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man wertvolle o-Oxyazofarbstoffe erhält, wenn man i-Oxynaphthaline, die in 4-Stellung durch einen Alkylrest mit mehr als i Kohlenstoffatom oder durch einen Cycloalkylrest substituiert sind, mit sulfonsäuregruppenhaltigen aromatischen o-Oxydiazoverbindungen, die weiter substituiert sein können oder mit sulfonsäuregruppenhaltigen aromatischen Diazoverbindungen, die in o-Stellung einen in eine Oxygruppe überführbaren Substituenten enthalten, kuppelt.
• Die neuen Farbstoffe, die als solche wertvolle Beizenfarbstoffe darstellen, können durch Behandeln mit metallabgebenden Mitteln in Substanz in weitere wertvolle metallhaltige Farbstoffe übergeführt werden. i-Oxynaphtlialine,die in 4-Stellung durch Alkylreste mit mehr als i Kohlenstoffatom substituiert sind, sind z. B. das 4-Äthyl-i-oxynaphthalin, das 4-n-Butyl-i-oxynaphthalin, das 4-Isobutyl-i-oxynaphthalin, das 4-sek.-Butyl-i-oxynaphthalin, das 4-tert.-Butyl-i-oxynaphthalin, das 4-Amyl-i-oxynaphthalin, das 4-Isoamyl-i-oxynaphthalin, das 4-tert.-Amyl-i-oxynaphthalin,das 4-a-Äthylpropyli-oxynaphthalin und das 4-a-Methylbutyl-i-oxynaphthalin. Ferner kommen auch cycloalkylierte Oxynaphthaline, z. B.4-Cyclohexyl-i-oxynaphthalin in Betracht.
• Als Diazoverbindungen kommen z. B. solche aus i - Oxy - 2 - aminobenzol-4-sulfonsäure, i -Oxy-2-amino-6-chlorbenzol-4-sulfonsäure, i -Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure, i-Oxy- 2-amino-5-nitrobenzol-4-sulfonsäure, i-Oxy-2-aminö-4-nitrobenzol-6-sulfonsäure, i-Oxy-2-amino-6-nitrobenzol-4-sulfonsäure, i-Oxy-2 - aminobenzol - 4 - sulfonsäure - 6 - carbonsäure, i-Amino-2-oxynaphthalin-4-sulfonsäure, i-Amino-2-oxy-6-nitronaphthalin-4-sulfonsäure usw. in Frage.
• Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Chromierungsfarbstoffe dar, die in der Regel sowohl nach dem Nachchromierungsverfahren als auch nach dem Einbadchromverfahren verwendet werden können.
• Durch Behandeln solcher Farbstoffe mit metallabgebenden, vor allem chromabgebenden, aber auch anderen metallabgebenden Mitteln, wie Kupfer-, Nickel- oder Kobaltverbindungen oder Mischungen solcher Produkte, erhält man saure Farbstoffe, die sich zum Färben der tierischen Faser bzw. von Fasern, die Affinität zu sauren Farbstoffen besitzen, eignen.
• Ähnliche Produkte erhält man, wenn man Azofarbstoffe aus den diazotierten Aminen herstellt, die in o-Stellung zur Aminogruppe einen in eine OH-Gruppe überführbaren bzw. umwandelbaren Substituenten tragen und die so erhaltenen Farbstoffe unter solchen Bedingungen mit den metallabgebenden Mitteln behandelt, daß Verseifung bzw. Umwandlung des Substituenten in eine O H-Gruppe stattfindet.
• Folgende Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung: Beispiel i 2o Teile 4-Butyl-i-oxynaphthalin werden in 75 Teilen Wasser und i5 Volumteilen 3o°/aiger Natronlauge zu einer klaren Lösung gelöst, mit 18 Teilen Natriumcarbonat versetzt und mit der auf übliche Weise hergestellten Diazolösung aus 23,4 Teilen i-Oxy-2-amino-4-nitrobenzol-6-sulfonsäure vereinigt. Die Kupplung findet augenblicklich statt; man läßt 6 Stunden nachrühren und rutscht hierauf den ausgeschiedenen Farbstoff ab. Zwecks Reinigung wird er nochmals in Wasseraufgenommen, gleichmäßig verrührt und abgerutscht. Hierauf wird er getrocknet. Der Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst und Wolle sowohl nach dem Nachchromierungsverfahren als auch dem Einbadchromverfahren in grünstichigen Olivtönen färbt. Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch sehr gute Naßechtheiten und besonders durch gute Lichtechtheit aus. Der Ersatz des 4-Butyl-i-oxynaphthalins durch das 4-Äthyl- i-oxynaphthalin führt ebenfalls zu einem olivfärl>erden Chromierungsfarbstoff.
• Zu einem ähnlichen 1# arbstoff, der Wolle nach den beiden Chromierungsverfaliren in blaugrauen Tönen färbt, gelangt man, wenn man als Diazokomponente 22,4 Teile i-Oxy-2-amino-4-chlorbenzol-6-sulfonsäure und als Azokomponente 2o Teile 4-Butyl-i-oxynal>litlialiii verwendet. l@-lit 4-Äthyl- an Stelle von 4-Butyl-i-oxynaplithalin erhält man einen ähnlichen Farbstoff.
• Beisliie12 i7,2 Teile 4-Äthyl-i-oxynaphtlialir werden mit Zoo Teilen 3oo/oiger Natronlauge angeteigt und hierauf mit 25 Teilen der Diazoverbindung aus i-Amino-2-oxynalilitlialin-4-sulfonsäure, die man allmählich zufügt, verrührt; dann läßt man die dunkelblaue Farbstoffpaste über Nacht stehen, verdünnt mit Wasser, salzt mit Kochsalz aus und rutscht den Farbstoa ab. Zwecks weiterer Reinigung wird der Farbstoff nochmals in Wasser aufgenommen, mit Kochsalz ausgefällt, abgerutscht und getrocknet. Man erhält ein dunkles Pulver, das sich in Wasser löst und Wolle nach dem Nachchromierungsverfahren in rotstichig dunkelblauen Tönen färbt.
• Verwendet man an Stelle des 4-Athyl-i-oxynaphthalins 2o Teile 4-Butvl-i-oxynaphthalin, so erhält man einen ähnlichen. Farbstoff, der Wolle nach dem Nachchromierungsverfahren in dunkelblauen Tönen von sehr guten \ aßeclitheiten und guter Lichtechtheit färbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Oxynaphtlialiiie, die in 4-Stellung durch einen Alkylrest mit mehr als i Kohlenstoffatom oder durch einen Cycloalkylrest substituiert sind, mit sulfonsäuregruppenhaltigen aromatischen o-Oxydiazoverbindungen, die weiter substituiert sein können, oder mit sulfonsäuregruppenlialtigen aromatischen Diazoverbindungen, die in o-Stellung zur Diazogruppe einen in eine Oxygruppe überführbaren Substituenten enthalten, kuppelt.