DE832178C

DE832178C - Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes

Info

Publication number: DE832178C
Application number: DEP13848A
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Thiess
Original assignee: Hoechst AG; Farbwerke Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1948-10-02
Filing date: 1948-10-02
Publication date: 1952-02-21

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen Es wurde -efunden, (laß man wasserlösliche _N,Ionoazofarl)stofi-e erhält, wenn man Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X Wasserstoff oder Halogen bedeuten soll, mit i-Sulfoaryl-3-metlivl-_s-pyrazoloneti kuppelt. Verwendet man 1-##\r#,1-3-met'Ilvl-.5-1)yrazol,)tie (Aun, Stilfonsaur-c-ruppen, so muß der Farbstoff, I um wasserlöslich zu werden, nachträglich mit stilfoni,erenden Mitteln behandelt werden.Process for the preparation of water-soluble monoazo dyes It has been found (let water-soluble _N, ionoazo) substances be obtained when diazo compounds are obtained from amines of the general composition wherein X is to be hydrogen or halogen, couples with i-sulfoaryl-3-metlivl-_s-pyrazoloneti. If you use 1 - ## \ r #, 1-3-met'Ilvl-.5-1) yrazole,) tie (Aun, Stilfonsaur-c-ruppen, then the dye, in order to become water-soluble, must be subsequently treated with stilfoni to be treated.

Die neuen Farbstoffe färben die tieri,sche Faser in grüngelben his rotgelb-en Tönen, die durch gutes Egalisieren und gute Echtheitseigenschaften, im besonderen durch sehr gute Lichtecht'heit, ausgezeichnet sind. Aueh für die Herstellung von Lacken sind die Farbstoffe sehr geeignet.The new dyes color the animal fibers in green-yellow his red-yellow tones, which are characterized by good leveling and good fastness properties, im special are characterized by very good lightfastness. Also for the manufacture The dyes are very suitable for paints.

B e i s P i e 1 c 1. 14,15Gewichtsteile 6-Chlor-2-methyl-i-aminohenzol werden wie üblich mit 6,9 Gewichtsteilen Natriumnitrit bei Gegenwart von Salzsäure und Wasser diazotiert. D,ie Kupplung Mit 28,85 Gewichtsteilen 1-(2'-Chlor-5'-sulfo#henyl)-3-methyl-5-pyrazolon wird in natriumkarbonataIkalischer Lösung durchgeführt. Der durch Aussalzen und Wagchen mit Natriumchloridlösung in Form des Natriumsialzes abgetrennte Farbstoff färbt Wolle in reinen grünstichiggelben Tönen.B bis P ie 1 c 1. 14.15 parts by weight of 6-chloro-2-methyl-i-aminohenzene are diazotized as usual with 6.9 parts by weight of sodium nitrite in the presence of hydrochloric acid and water. The coupling is carried out with 28.85 parts by weight of 1- (2'-chloro-5'-sulfo # henyl) -3-methyl-5-pyrazolone in a sodium carbonate solution. The dye, separated in the form of sodium salt by salting out and washing with sodium chloride solution, dyes wool in pure greenish-yellow shades.

2. Ersetzt man im Beispiel i die 28,85 Gewichtsteile des I-(2'-C'hlor-5'-,sulfopheiiyl)-3-m-etllvl-5-pyrazolons durch 30,25 Gewichtsteile i-(6'-Chlor-2'-rh,ethyl-4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyra#zoloii, so ents,teht ein ähnlich färbender Farbstoff.2. If in example i the 28.85 parts by weight of the I- (2'-chloro-5 '-, sulfopheiiyl) -3-m-etllvl-5-pyrazolone are replaced by 30.25 parts by weight of i- (6'- Chlor-2'-rh, ethyl-4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyra # zoloii, so ents, creates a similar coloring material.

3. Der Ersatz des im Beispiel i verwendeten Pyrazolonderivates durch 35,75 Gewichtsteile 1 -(2', 3', 6'- Trichlor - 5'- sulfophenyl) - 3 - metl]YI-5-pyrazolon gibt einen Farbstoff, der noch reiner und grünstichiger als die Farbstoffe der Beispiele i und 2 färbt. 3. The replacement of the used in Example i Pyrazolonderivates by 35.75 parts by weight of 1 - (2 ', 3', 6'-trichloro - 5'-sulfophenyl) - 3 - metl] YI-5-pyrazolone is a dye which still colors purer and greener than the dyes of Examples i and 2.

4. Wird das im Beispiel i verwendete Pyrazolonderivat durch 45,3 Gewichtsteile 1-(4"-OxY-3"-carboxy -4'-sulfodiphenylsulfon-2') - 3-metllvl-5 -pyrazolon ersetzt, so erhält man einen Wolle rein gelb färbenden Farbstoff. Die Färbungen lassen sich nachehromieren und besitzen neben vorzüglicher Lichtechtheit dann auch gute Walkechtlielt.4. If the pyrazolone derivative used in Example i by 45.3 parts by weight of 1- (4 "oxy-3"-4'-carboxy sulfodiphenylsulfon-2 ') - 3-metllvl-5 -pyrazolon replaced, then one obtains a wool pure yellow coloring dye. The dyeings can be re-contoured and, in addition to excellent lightfastness, also have good whale fastness.

5. 17,6 Gewichtsteile 4,6-Dichlor-2-M"-tilyl-I-aminol)enzol werden durch 6,9 Gewichtsteile Natriumnitrit bei Gegenwart von Wasser und Salzsäur-e diazotiert. Die Kupplung Mit 28,85 Gewichtsteilen I-(2'-Chlor-5'-sulfoplienyl)-3-ineth#11-5-pyrazolon wird natriumkarbonatalkalisch durclig-eführt. Es entsteht -ein rein gelb färbender Farbstoff, 6. Ein sehr ähnlich färbender Farbstoff entsteht. wenn das im Beis iel 5 verwendete Pyrazolonp derivat durch 28,85 Gewichtsteile i-(2'-Clilor-4-sulfophenyl)-3-mcthyl-5-pyrazolon ersetzt wird. 5. 17.6 parts by weight of 4,6-dichloro-2-M "-tilyl-I-aminol) enzene are diazotized by 6.9 parts by weight of sodium nitrite in the presence of water and hydrochloric acid. The coupling With 28.85 parts by weight of I- (2'-Chloro-5'-sulfoplienyl) -3-yneth # 11-5-pyrazolone is carried out using alkaline sodium carbonate. A pure yellow coloring material is produced, 6. A very similar coloring material is produced, if that is the case in the example 5 pyrazolone derivative used is replaced by 28.85 parts by weight of i- (2'-Clilor-4-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone.

7. 17,6 Gewichtsteile 4, 6-Dic#lor-2-inet'Iivl-iaminobenzol werden diazotiert und mit 35,75 Gewichtsteilen 1-(?', 3', 6'-Trichlor-5'-sulfopheny1)-3-methvl-5-pyrazolen gekuppelt; der neu,-, Farbstoff färbt Wolle in grüngelben Tönen. 7. 17.6 parts by weight 4,6-Dic # lor-2-inet'Iivl-iaminobenzol are diazotized and with 35.75 parts by weight 1- (? ', 3', 6'-trichloro-5'-sulfopheny1) -3 -methvl-5-pyrazoles coupled; the new, -, dye dyes wool in green-yellow tones.

8. 14,15Gewicht#stei,le 6-C'hI0r-2-methyl-i-ai-ni#nobenzol werden diazotiert und ätzalkalisch mit 20,85 Gewichtsteilen 1-(4'-Chlorphenyl)-3-mcthYl-,3-pyrazolon gekuppelt. Der in Wasser unlösliche Farbstoff kann leicht durch Einwirkung von 20%igeni Oleum bei 25 bis 30' in eine wasserlösliche Sulfonsäure übergeführt werden, bis die Wolle in rotstiAiggelben Tönen färbt. g. i4,i5Gewiclitsteilc 6-Clilbr-2-MCtllyl-i-amiiiobenzol werden wie üblIcli init 6,9 Gewichtsteileii Natriumnitrit in GegenNvart von Salzsäure und Wasser -diazotiert. Die Kupplung Mit 34,5 Ge- wichtsteilen des Natriumsalzes von I-(2'-5'-Diclilor-4-Sulfcl)IlünY1)-3-nietli-#ll-.5-1)\#i-azoloii v,-ird in Gegenwart von Natrininac.,ut#a durch-efülirt. Das Natriumsalz des so erli2iIti#li#eii Farbstoffes färbt Wolle in klaren grünstichil-gelben Tönen. 8. 14,15Weicht # stei, le 6-C'hI0r-2-methyl-i-ai-ni # nobenzol are diazotized and caustic alkaline with 20.85 parts by weight 1- (4'-chlorophenyl) -3-mcthYl-, 3 -pyrazolone coupled. The water-insoluble dye can easily be converted into a water-soluble sulfonic acid by the action of 20% igeni oleum at 25 to 30 minutes until the wool dyes in reddish-yellow shades. G. 14, 15 parts by weight of 6-Clilbr-2-Myllyl-i-amiiiobenzene are diazotized as usual with 6.9 parts by weight of sodium nitrite in the presence of hydrochloric acid and water. Coupling with 34.5 weight-parts of the sodium salt of I- (2'-5 'Diclilor-4-Sulfcl) IlünY1) -3-nietli- # ll-.5-1) \ # i-azoloii v, - is filled through in the presence of natrininac., ut # a. The sodium salt of the so erli2iIti # li # eii dye dyes wool in clear greenish-yellow tones.

10- 17,6 Gewichtsteile 4, 6-Diclilor-2-ni#.-tli#rl-iaminobenzol werden mit (),9 Gewichtst#ilen -Natriumnitrit in Gellenwart #-on Wasser und Salzsäure in die 1)iazo\-crl):lii(Iiiii"l# iil)",r<,cfülirt. Die Kupplung mit 3,4,5 Gc\N-Iclitstuileii des Natriumsalzes von 1-(2', 5'-F)Iclilor-4'-stilfophenyl)-3-rn,ethyl-5-pyrazolon wird iii \\-;ißrigeiii M,edium 111 Gegenwart von Natritliiiacttat #'orgenoninien. Der so erhaltene Farbstoff f'irbt Wolle Iii klaren grünstichig gelben Tönen. 10- 17.6 parts by weight of 4, 6-Diclilor-2-ni # tli # .- rl-iaminobenzol be with (), 9 Gewichtst # ilen -Natriumnitrit in Gell Wart # -one water and hydrochloric acid in the 1) iazo \ -crl ): lii (Iiiii "l # iil)", r <, cfülirt. Coupling with 3,4,5 Gc \ N-Iclitstuileii of the sodium salt of 1- (2 ', 5'-F) Iclilor-4'-stilfophenyl) -3-rn, ethyl-5-pyrazolon is iii \\ -; ißrigeiii M, edium 111 Presence of Natritliiiacttat # 'orgenoninien. The dye thus obtained dyes wool III clear greenish yellow tones.

Claims

PATENT CLAIMS: i. Process for the dissolving of water-soluble Z 'lichen' L \ Ionoazofarl) stofieii, characterized in that one diazo compounds from amines of the general composition where _X is intended to mean hydrogen or Ilalogen, with i-_S "ilfoar \ 11-3-i-neth # 11-5-1) vrazolon-en couples.

2. The method of claim i, characterized denotes Ge, (let nian coupling with i-ArY1-3-m, et'Ilvl-5-1) #razololleil containing no sulfonic acid groups, and performs the azo dyes obtained illite sulfonicrenden N [Itteln treated.