DE653025C

DE653025C - Process for the production of water-soluble azo dyes

Info

Publication number: DE653025C
Application number: DEI52684D
Authority: DE
Inventors: Dr Otto Bayer; Dr Gerhard Schrader; Dr Hugo Schweitzer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1935-06-30
Filing date: 1935-06-30
Publication date: 1937-11-12

Description

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Azofarbstoffen. Das Verfahren besteht darin, daß man dianotierte Aminoarylsulfonsäurefluoride mit beliebigen Azokomponenten kuppelt. Als Azokomponenten können beispielsweise Pyrazolonsulfonsäuren, Oxy- oder Aminonaphthalinsulfonsäuren oder Aminonaphtholsulfonsäuren oder deren Acylderivate verwendet werden. Die mit den neuen Farbstoffen auf tierischen Fasern hergestellten Färbungen zeichnen sich im allgemeinen durch sehr klare Farbtöne und gute Lichtechtheit aus und besitzen insbesondere in vielen Fällen neben einem sehr guten Egalisiervermögen auch eine gute Waschechtheit. In Bezug auf die letztgenannte Eigenschaft sind sie ähnlich gebauten Azofarbstoffen, die an Stelle der Sulfonsäurefluoridgruppe eine Sulfon-oder Sulfonsäure- oder Sulfonsäureamidgruppe enthalten, überlegen.Process for the preparation of water-soluble azo dyes The present The invention relates to a process for the preparation of water-soluble azo dyes. The process consists in that one dianotated aminoarylsulfonic acid fluoride with any azo components. As azo components, for example, pyrazolone sulfonic acids, Oxy- or aminonaphthalenesulfonic acids or aminonaphtholsulfonic acids or their Acyl derivatives can be used. The ones with the new dyes on animal fibers The dyeings produced are generally characterized by very clear shades and good lightfastness and in particular in many cases besides a very good leveling power also good fastness to washing. Regarding the latter They are property of similarly built azo dyes that replace the sulfonic acid fluoride group contain a sulfonic or sulfonic acid or sulfonic acid amide group, superior.

Beispiel i 17,5 g i-Aminobenzol-3-sulfonsäurefluorid (F. 30° C, hergestellt aus i-Aminobenzol-3-sulfonsäure mittels Fluorsulfonsäure) werden in üblicher Weise in Gegenwart von Salzsäure mit 6,9 g Natriumnitrit dianotiert. Die von geringen Verunreinigungen abfiltrierte Diazolösung läßt man in eine Lösung von 25 g i-(.l'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon und 52g kristallisiertem Natriumacetat in i ooo Gewichtsteilen Wasser laufen. Ist die ,Kupplung beendet, so arbeitet man den Azofarbstoff nach bekannten Verfahren auf. Er färbt auf Wolle ein Gelb von guter Licht- und Waschechtheit sowie von gutem Egalisiervermögen.Example i 17.5 g of i-aminobenzene-3-sulfonic acid fluoride (mp 30 ° C., prepared from i-aminobenzene-3-sulfonic acid by means of fluorosulfonic acid) are dianotized with 6.9 g of sodium nitrite in the usual manner in the presence of hydrochloric acid. The diazo solution, filtered off from minor impurities, is allowed to run into a solution of 25 g of i - (. L'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and 52 g of crystallized sodium acetate in 100 parts by weight of water. When the coupling has ended, the azo dye is worked up by known processes. It dyes wool on a yellow of good lightfastness and washfastness as well as good leveling power.

Beispiel 2 17,5 g i-Aminobenzol-3-sulfonsäurefluorid werden, wie im Beispiel i beschrieben, dianotiert. Die Diazolösung läßt man alsdann in eine Lösung von 22,4 g 2-Oxynaphthalin-6-sulfonsäure und Natriumbicarbonat in Wasser laufen. Ist die Kupplung beendet, so arbeitet man den Azofarbstoff nach bekannten Verfahren auf. Er färbt auf Wolle ein wasch-und lichtechtes Orange von gutem Egalisiervermögen.Example 2 17.5 g of i-aminobenzene-3-sulfonic acid fluoride are, as in Example i described, dianotated. The diazo solution is then left in a solution run of 22.4 g of 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid and sodium bicarbonate in water. When the coupling has ended, the azo dye is carried out according to known processes on. It dyes wool a washable and lightfast orange with good leveling power.

Ersetzt man die, 2-Oxynaphthalin-6-sulfon= säure durch eine äquimolekulare Menge i-Acetylamino-8-oxynaphthalin-q., 6-disulfonsäure, so erhält man ein Rot von ähnlichen Eigenschaften.If the, 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid is replaced by an equimolecular one Amount of i-acetylamino-8-oxynaphthalene-q., 6-disulfonic acid, a red of similar properties.

Beispiel 3 17,5 g i-Aminobenzol-2-sulfonsäurefluorid (F. 67° C, hergestellt aus i Aminobenzol-2-sulfonsäure mittels Fluorsulfonsäure) werden, wie im Beispiel i angegeben, dianotiert. Die Diazoverbindung setzt man einer Lösung von 28,8 g i-(2'-Chlor-5'-sulfophenyl)-3fmethyl-5-pyrazolon und 52 g kristallisiertem Natriümacetat in Wasser zu und arbeitet nach beendeter Kupplung den Azofarbstoft, wie üblich auf. Er färbt auf Wolle ein lick: echtes, grünstichiges Gelb, das sehr gut eg;A.'r siert und waschecht ist.Example 3 17.5 g of i-aminobenzene-2-sulfonic acid fluoride (mp 67 ° C., prepared from i-aminobenzene-2-sulfonic acid by means of fluorosulfonic acid) are dianotized as indicated in example i. The diazo compound is added to a solution of 28.8 g of i- (2'-chloro-5'-sulfophenyl) -3fmethyl-5-pyrazolone and 52 g of crystallized sodium acetate in water and, when the coupling is complete, the azo dye is worked up as usual. It dyes a lick on wool: real, green-tinged yellow that is very good and is washable.

Beispiel 4 20,3 g i-Amino-4, 6-dimethylbenzol-2-sulfonsäurefluorid (F. 105'C, hergestellt aus i-Amino-4, 6-dimethylbenzol-2-sulfonsäure mittels Fluorsulfonsäure) werden in Eisessig gelöst. Dazu gibt man 40 g rohe Salzsäure und etwas Eis und diazotiert wie üblich. Die Diazoverbindung setzt man einer Lösung von 28,z g a-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure und 52 g kristallisiertem Natriumacetat in zooo Gewichtsteilen Wasser zu. Ist die Kupplung beendet, so arbeitet man den Azöfarbstoff nach bekannten Verfahren auf. Er färbt auf Wolle ein Rot, das gut egalisiert und wasch- und lichtecht ist. Beispiel 5 20,3 g i-Amino-4, 6-dimethylbenzol-3-sulfonsäurefluorid (F. j2° C, hergestellt aus i -Amino - 4, 6 - dimethylbenzol - 3 - sulfonsäure mittels Fluorsulfonsäure) werden, wie im Beispiel 4 angegeben, diazotiert. Die Diazoverbindung setzt man einer eiskalten Lösung von i-(2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazol:on zu. Ist die Kupplung beendet, so arbeitet man den Azofarbstoff wie üblich auf. Er färbt auf Wolle ein grünstichiges Gelb, das gut egalisiert und wasch- und lichtecht ist.Example 4 20.3 g of i-amino-4,6-dimethylbenzene-2-sulfonic acid fluoride (M.p. 105'C, prepared from i-amino-4,6-dimethylbenzene-2-sulfonic acid by means of fluorosulfonic acid) are dissolved in glacial acetic acid. 40 g of crude hydrochloric acid and a little ice are added and diazotized as usual. The diazo compound is added to a solution of 28 g of α-acetylamino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid and 52 g of crystallized sodium acetate in zooo parts by weight of water. When the coupling has ended, the azo dye is worked up by known processes. It dyes wool a red that is well leveled and washable and lightfast. Example 5 20.3 g of i-amino-4,6-dimethylbenzene-3-sulfonic acid fluoride (mp 2 ° C., prepared from i-amino-4,6-dimethylbenzene-3-sulfonic acid by means of fluorosulfonic acid) are obtained as in Example 4 indicated, diazotized. The diazo compound is added to an ice-cold solution of i- (2'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazol: one. When the coupling has ended, the azo dye is worked up as usual. It dyes wool a greenish yellow that is well leveled and washable and lightfast.

Ersetzt man das i - (2'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon durch i-(3'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon oder durch i-(4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, so erhält man Azofarbstoffe von ähnlichen Eigenschaften. Beispiel 6 18,9 g i-Amino-3-methylbenzol-4-sulfonsäurefluorid (F. 65° C, hergestellt aus :.1"#Amino-3-methylbenzol-4-sulfonsäure mittels .'.'ittorsulfonsäure) werden, wie im Beispiel i keschrieben, mit Natriumnitrit und Salz-",säure diazotiert. Die Diazoverbindung setzt man einer eiskalten Lösung von 22,4 g i - Oxynaphthalin - 4 - sulfonsäure in Gegenwart von Natriumacetat zu und arbeitet nach beendeter Kupplung den Azofarbstoff auf. Er färbt auf Wolle ein gut egalisierendes, wasch- und lichtechtes Rot.The i - (2'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone is replaced by i- (3'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone or by i- (4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone, azo dyes are obtained of similar properties. Example 6 18.9 g of i-amino-3-methylbenzene-4-sulfonic acid fluoride (F. 65 ° C, made from: .1 "# Amino-3-methylbenzene-4-sulfonic acid by means of. '.' Ittorsulfonic acid) are, as described in Example i, diazotized with sodium nitrite and salt - ", acid. The diazo compound is placed in an ice-cold solution of 22.4 g of i-oxynaphthalene - 4 - sulfonic acid in the presence of sodium acetate and works after the end Coupling the azo dye. It dyes wool on a well-leveling, washable and lightfast red.

Ersetzt man die i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure durch die 3-Methyl-5-pyrazolone aus r-Aminobenzol-2-, -3- oder -4-sulfonsäure oder aus i-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure, so erhält man gelbe Azofarbstoffe von ähnlichen guten Eigenschaften. Ersetzt man die i-Oxynaphthalin-4-sulfonsäure durch die 2-Acetylamino-8-oxynaphthalin-6-sulfonsäure, so entsteht ein gut egalisierendes, wasch-und lichtechtes Rot. Beispiel 7 18,9 g i-Amino-2-methylbenzol-4-sulfonsäurefluorid werden, wie im Beispiel 6 angegeben, diazotiert. Die Diazoverbindung gibt man alsdann zu einer eiskalten Lösung von 23,7g 2-Methylaininonaphthalin-7-sulfonsäure in Gegenwart von. überschüssigem Natriumacetat. Nach beendeter Kupplung arbeitet man den Azofarbstoff auf. Er färbt auf Wolle ein gelbes Rot von gutem Egalisiervermögen und guter Wasch- und Lichtechtheit.The i-oxynaphthalene-4-sulfonic acid is replaced by the 3-methyl-5-pyrazolones from r-aminobenzene-2-, -3- or -4-sulfonic acid or from i-amino-2-chlorobenzene-5-sulfonic acid, yellow azo dyes with similar good properties are thus obtained. Replace one i-oxynaphthalene-4-sulfonic acid through 2-acetylamino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid, the result is a well-leveling, washable and lightfast red. Example 7 18.9 g i-Amino-2-methylbenzene-4-sulfonic acid fluoride are, as indicated in Example 6, diazotized. The diazo compound is then added to an ice-cold solution of 23.7 g 2-Methylaininonaphthalin-7-sulfonic acid in the presence of. excess sodium acetate. After the coupling has ended, the azo dye is worked up. He dyes on wool yellow red with good leveling power and good wash and lightfastness.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of water-soluble azo dyes, characterized in that diazotized Aminoarylsulfonsäurefluoride with any Azo components couple.