DE830511C - Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen diquartaeren Salzen von PyrimidylaminochinolinenInfo
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Description
(WiGBL S. 175)
AUSGEGEBEN AM 4. FEBRUAR 1952
/ 132 IVc/12 p
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen diquartären Salzen von
Pyrimidylaminochinolinen, welche für chemotherapeutische Zwecke brauchbar sind. Diese Stoffe besitzen
besonders wertvolle trypanocide Eigenschaften.
Diese neuen Verbindungen können durch die Formel Pq-N H-Qq ausgedrückt werden, in der Pq
einen 2-, 4- (oder 6-) amino- oder niedermolekularen alkylaminosubstituierten Pyrimidinkern bezeichnet,
der das -NH-Brückenglied an einer der anderen
2-, 4- (oder 6-) Stellungen gebunden enthält und der weiterhin in der verbleibenden 2-, 4- (oder 6-) Stellung
durch einen niedermolekularen Alkylrest oder eine Aminogruppe oder eine niedermolekulare Alkylaminogruppe
substituiert sein kann, wobei Q einen Chinolinkern bezeichnet, der in der 4-Stellung durch
eine Aminogruppe oder eine niedermolekulare Alkylaminogruppe
substituiert ist und der weiterhin durch eine niedermolekulare Alkylgruppe oder -gruppen substituiert sein kann und der das -N H-Brückenglied
in der 6-Sfellung trägt, mit der Maßgabe, daß, wenn der 4-Substituent des Chinolinkernes
nicht eine niedermolekulare Alkylaminogruppe ist, dann der Pyrimidinkern einen niedermolekularen
Alkylaminosubstituenten aufweisen muß, und wobei das Zeichen q anzeigt, daß die vorangehenden
entsprechenden P- und Q-Kerne in Form ihrer quartären Salze vorliegen.
Es ist einleuchtend, daß, obwohl in der vorliegenden Beschreibung die neuen in Frage stehenden Verbindungen
als diquartäre Salze von Pyrimidylaminochinolinen beschrieben werden, sie auch als monoquartäre
Salze von Dihydropyrimidylaminochino-
linen oder von Pyrimidylaminodihydrochinolinen oder aber auch als Di-Salze von Dihydropyrimidylaminodihydrochinolinen
formuliert und bezeichnet werden können.
Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen der Formel
Pq-N H-Qq vorgeschlagen, worin P, Q und q die oben angegebene Bedeutung besitzen und das darin
besteht, daß eine oder mehrere der Verbindungen
ίο P-NH-Q, Pq-NH-Q und P-NH-Qq mit einem ein quartäres Salz bildenden Mittel umgesetzt wird.
Es ist verständlich, daß beim Umsetzen einer Verbindung der Formel P-NH-Q mit einem quartäre
Salze bildenden Mittel die Reaktion in einer einzigen Stufe oder in zwei Stufen erfolgen kann, d. h.
man kann als Zwischenprodukt eine oder beide der Verbindungen Pq-NH-Q und P-NH-Qq erhalten,
und es kann notwendig sein, das gewünschte diquartäre Salz aus einer Mischung von Produkten zu
isolieren.
Als geeignete quartäre Salze bildende Stoffe seien beispielsweise genannt: Methyljodid,Dimethylsulfat
und Methyl-p-toluolsulfonat.
Die Reaktion kann durch Erwärmen der Reaktionsstofie
miteinander durchgeführt werden, zweckmäßig in einem Lösungsmittel, das beispielsweise
aus Äthylalkohol, Acetonitril oder Nitrobenzol bestehen kann. In dem Fall, wo eine bemerkenswerte
Neigung zur Bildung von Zwischenprodukten besteht, kann das Verfahren zweckmäßig in einem
Lösungsmittel durchgeführt werden, das einen hohen Siedepunkt besitzt, beispielsweise Nitrobenzol,
oder auch in dem Fall, wenn das Lösungsmittel einen niedrigen Siedepunkt besitzt, in einem
geschlossenen Gefäß unter verringertem Druck. Wenn das quartäre Salze bildende Mittel ein
Dialkylsulfat ist, ist es zweckmäßig, ein wasserfreies oxygruppenfreies Lösungsmittel zu verwenden, und
für diesen Zweck hat sich wasserfreies Nitrobenzol als geeignet erwiesen.
Bei der Isolierung des Produktes ist es häufig zweckmäßig, das quartäre Salz in das Salz eines
anderen Anions überzuführen. So kann ein Dichlormethylat häufig zweckmäßig dadurch hergestellt
werden, daß als quartäres Salz bildendes Mittel Dimethylsulfat verwendet wird und dann das entstandene
Di-(merhylsulfomethylat), !beispielsweise
durch Einwirkung von Natriumchlorid, in das Dichlormethylat umgewandelt wird.
In den folgenden Beispielen sind einige Ausführungsformen der Erfindung angegeben. Die Teile
sind Gewichtsteile.
B e i s ρ i e 1 ι
1,2 Teile 4-Methylamino-6-(2'-methylamino 6'-methylpyrimidyl-4'-amino)-chinaldin,
12 Teile Nitrobenzol und 0,8 Teile Dimethylsulfat werden zusammen verrührt und 3 Stunden lang auf iio°
erwärmt. Die Mischung wird dann abgekühlt und filtriert. Der Rückstand wird mit Aceton gewaschen
und dann in 25 Teilen warmem Wasser aufgelöst, die Lösung wird mit Hilfe von Holzkohle geklärt
und dann mit einem Überschuß an Natriumjodid behandelt. Die Lösung wind dann filtriert, und der
feste Rückstand wird aus 50°/oigem wäßrigem Äthylalkohol umkristallisiert, wodurch 4-Methylamino
- 6 - (2'- methylamino - 6'- methylpyrimidyl 4'-amino)-chinaldin-1,
i'-dijodmethylat erhalten wird, das bei 3080 unter Zersetzung schmilzt.
Das Ausgangsmaterial kann wie folgt hergestellt werden: 2,5 Teile 4-Methylamino-6-aminochinaldin,
1,6Teile 4-Chlor-2-methylamino-6-methylpyrimidin (Johnson und Mackenzie, American Chemical
Journal 1909, 42, 363) und 20 Teile n-Salzsäure werden 2 Stunden lang am Rückflußkühler
gekocht. Die Mischung wird dann abfiltriert und gekühlt. Der feste Rückstand wird in 50 Teilen
Wasser aufgelöst, und die Lösung wird durch Zugabe von verdünntem Natriumhydroxyd gegenüber
Clayton-Gelb alkalisch gemacht. Sie wird dann filtriert, und der Rückstand wird mit Wasser gewaschen,
worauf er aus verdünntem wäßrigem Alkohol auskristallisiert wird und 4-Methylamino-6
-(2'- methylamino - 6'- methylpyrimidyl -4'-amino) chinaldin als Monohydrat mit einem Schmelzpunkt
von 277 bis 2780 erhalten wird. Vor der Verwendung in dem Verfahren gemäß dem Beispiel wird das
Monohydrat entwässert, beispielsweise durch Erwärmen im Vakuum über Phosphorpentoxyd.
ι Teil 4-Methylamino-6-(2'-methylamino-6'-methylpyrimidyl-4'-amino)
-chinaldin und 2,75 Teile Methyljodid werden zusammen 12 Stunden lang in
einem geschlossenen Gefäß auf 150 bis i6oQ erhitzt.
Die Mischung wird dann abgekühlt und filtriert, und der feste Rückstand wird mit 250 Teilen Wasser
gekocht. Die Lösung wird mit Holzkohle behandelt und heiß filtriert. Zu dem Filtrat werden 4 Teile
Natriumjodid zugegeben, dieses wird dann ab- joo gekühlt und filtiert, und der feste Rückstand wird
aus 50%igem wäßrigem Äthylalkohol umkristallisiert, wodurch 4-Methylamino-6-(2'-methylamino-6'-methylpyrimidyl-4'-amino)
-chinaldin-1, i'-dijodmethylat
erhalten wird, das bei 3080 unter Zer-Setzung
schmilzt.
2 Teile 4-Methylamino-6-(2'-methylamino-6'-methylpyrimidyl-4'-amino)
-chinaldin-1 -jodmethylat no
und 19 Teile Nitrobenzol werden zusammen bei ioo° verrührt. 126 Teile Dimethylsulfat werden der
Mischung zugegeben, die dann 8 Stunden lang bei 100 bis iio° gerührt wird, worauf sie abgekühlt
und filtriert wird. Der feste Rückstand wird mit Aceton gewaschen und in 50 Teilen warmem Wasser
aufgelöst. Der Lösung werden 10 Teile Natriumjodid zugegeben. Die Mischung wird abgekühlt und
filtriert. Der feste Rückstand wird aus 5o%igem wäßrigem Äthylalkohol umkristallisiert, wodurch ia0
4-Methylamino-6-(2'-methylamino-6'-rnethylpyrimidyl-4'-amino)-chinaldin-1,
i'-dijodmethylat erhalten wird, das bei 3080 unter Zersetzung schmilzt.
Das Ausgangsmaterial wird durch Umsetzung äquimolekularer Mengen von 4-Methylamino-6-aminochinaldin-1
-jodmethylat und 4-Chlor-2-me-
thylamino-6-methylpyrimidin in kochender verdünnter
Salzsäure in ähnlicher Weise hergestellt, wie hei der Herstellung des Ausgangsmaterials für
Beispiel ι heschriehen. Das Jodmethylat wird aus dem so erhaltenen salzsauren Chlormethylat durch
Behandlung mit verdünnter Natriumcarbonatlösung und Zugabe von Natriumjodid hergestellt.
Der feste Rückstand wird filtriert und aus 50°/oigem wäßrigem /3-Äthoxyäthanol umkristallisiert, wodurch
4-Methylamino-6-(2'-methylamino-6'-methylpyrimidyl-4'-amino) -chinaldin-1- jödmethylatmonohydrat
erhalten wird, das bei 3360 unter Zersetzung schmilzt. Zwecks Verwendung bei dem Verfahren
nach dem Beispiel wird das Monohydrat entwässert, beispielsweise durch Erwärmen im Vakuum über
Phosphorpen toxyd.
ι Teil 4-Methylamino-6-(2'-amino-6'-methylpyrimidyl
- 4' - amino) - chinaldin - ι' - jodmethylat, 1,64Teile Methyl-p-toluolsulfonat und sTeileNitrobenzol
werden zusammen 20 Minuten lang unter Umrühren auf iio° erwärmt. Die Mischung wird
dann abgekühlt und filtriert, und der feste Rückstand wird mit Aceton gewaschen und in 30 Teilen
heißem Wasser aufgelöst. Die Lösung wird mit Holzkohle behandelt, und Natriumjodid wird im
Überschuß zugegeben. Der feste Rückstand wird abnitriert und aus Wasser umkristallisiert. Auf
diese Weise entsteht 4-Methylamino-6-(2'-amino-6'-methylpyrimidyl-4'-amino)-chinaldin-1,
V-dijodmethylat, das bei 2900 unter Zersetzung schmilzt.
Das Ausgangsmaterial kann wie folgt hergestellt werden: 6,4 Teile 4-Methylamino-6-aminochinaldin,
8,8 Teile 4-Chlor-2-amino-6-methylpyrimidini-jodmethylat
und iöTeile 2%iger Salzsäure werden zusammen 90 Minuten lang am Rückflußkühler gekocht.
Die Mischung wird dann abgekühlt und filtriert. Der feste Rückstand wird in 150 Teilen
heißem Wasser aufgelöst, und die Lösung wird mit 15 Teilen Natriumjodid behandelt, abgekühlt und
filtriert. Der feste Rückstand wird aus Wasser umkristallisiert und ergibt 4-Methylamino-6-(2'-amino-6'-
methylpyrimidyl -4'-amino) - chinaldin -1'- jodmethylathydrojodid.
3 Teile dieser Verbindung werden in 1000 Teilen heißem 500/oigem wäßrigem
Alkohol aufgelöst, und die Lösung wird auf 200 abgekühlt, und 6,1 Teile n-Natriumhydroxydlösung werden
zugegeben, worauf dann 12 Teile Natriumjodid zugefügt werden. Die Mischung wird dann filtriert,
und es entsteht das Monohydrat von 4-Methylamino-6 - (2'-amino - 6'- methylpyrimidyl -4'-amino) - chinaldin-i'-jodmethylat,
welches bei 3270 unter Zersetzung schmilzt. Zwecks Verwendung in dem Verfahren
des oben angegebenen Beispiels wird das Produkt durch Erwärmen auf 1300 im Vakuum über
Phosphorpentoxyd entwässert.
2,2 Teile 4-Methylamino-6-(2'-amino-6'-methylpyrimidyl -4'- amino) - chinaldin - 1 - chlormethylat,
22 Teile Nitrobenzol und 1,7 Teile Dimethylsulfat werden zusammen 3 Stunden lang bei 100 bis iio°
verrührt. Das Produkt wird in der im Beispiel 4 beschriebenen Weise durch Überführung in das
Jodid isoliert, und es besteht aus 4-Methylamino-6-(2'-amino-6'-pyrimidyl-4'-amino)
-chinaldin-1, j i'-dijodmethylat mit einem Schmelzpunkt von 2950.
Das bei 3440 unter Zersetzung schmelzende Ausgangsmaterial
aus 4-Methylamino-6-(2'-amino-6'-mfcthylpyrimidyl-4'-amino)-chinaldin-i-chlorme-
thylat kann als Monohydrat aus 5o°/oigem wäßrigem Äthylalkohol durch ein Verfahren erhalten werden,
das dem beschriebenen Verfahren zur Herstellung des Ausgangsmaterials für Beispiel 3 entspricht.
ι Teil 4-Methylamino-6-(2'-aminopyrimidyl-4'-amino)-chinolin,
6,2 Teile Methyl-p-toluolsul-
! fonat und 7 Teile Nitrobenzol werden zusammen ! verrührt und 24 Stunden lang auf 1200 erhitzt. Die
! Mischung wird abgekühlt und filtriert, und das feste j Produkt wird mit Aceton gewaschen und aus Wasser
umkristallisiert, dann erneut in heißem Wasser gewaschen, und zu' der Lösung wird ein Überschuß
an Natriumjodid zugegeben, worauf sie filtriert wird, und der feste Rückstand wird aus Wasser umkristallisiert,
wodurch 4-Methylamino-6-(2'-aminopyrimidyl-4'-amino) -cninolin-1, i'-dijodmethylat
erhalten wird, das l>ei 3300 unter Zersetzung schmilzt.
Das Ausgangsmaterial wird beispielsweise wie folgt hergestellt: 4-Methylamino-6-aminochinolin,
erhalten aus seinem Acetylderivat durch Kochen mit 200/oiger Salzsäure, wird durch ein Verfahren
ähnlich dem zur Herstellung des Ausgangsmaterials für Beispiel 1 beschriebenen mit 4-Chlor-2-aminopyrimidin
kondensiert, wodurch 4-Methylamino-6-(2'-aminopyrimidyl-4'-amino)-chinolin
als Dihydrat aus wäßrigem Äthylalkohol erhalten wird, das einen Schmelzpunkt von 267 bis 2680 besitzt.
B e i s ρ i e 1 7
0,7 Teile 4-Methylamino-6-(2'-aminopyrimidyl-4'-amino)-chinolin,
8,4 Teile Nitrobenzol und 0,8 Teile Dimethylsulfat werden zusammen verrührt und 8 Stunden lang auf 900 erwärmt. Die Mischung
wird dann abgekühlt und filtriert, und der feste Rückstand wird mit Aceton gewaschen, in heißem
Wasser aufgelöst, und ein Überschuß an Natriumjodid wird zugegeben. Der feste Rückstand wird
abfiltriert und aus Wasser umkristallisiert, wodurch 4-Methylamine)-6- (2'-aminopyrimidyl-4'-amino) chinolin-i,
i'-dijodmethylat erhalten wird, das bei 3270 unter Zersetzung schmilzt.
2 Teile 4-Äthylamino-6-(2'-isopropylamino-6'-methylpyrimidyl-4'-amino)-chinaldin
und 9,6 Teile Methyl-p-toluolsulfonat werden zusammen verrührt und 12 Stunden lang bei iöo° unter Rühren erwärmt.
Die Mischung wird dann filtriert, und der feste Rückstand wird mit Aceton gewaschen und in
20 Teilen heißem Wasser aufgelöst. Die Lösung wird mit Hilfe von Holzkohle entfärbt, und der
filtrierten Lösung werden 3 Teile Natriumjodid zu-
gegeben. Die Mischung wird dann abgekühlt und filtriert, und der feste Rückstand wird aus Wasser
auskristallisiert und besteht aus 4-Äthylamino-6-(2'-isopropylamino-6'-methylpyrimidyl-4'-amino)-chinaldin-i,
i'-dijodmethylat, das bei 3400 unter Zersetzung schmilzt.
Das in diesem Beispiel verwendete Ausgangsmaterial kann hergestellt werden durch Umsetzen
von 4-Äthylamino-6-aminochinaldin (hergestellt durch Hydrolyse seines 6-Acetylderivates mit
kochender 200/oiger Salzsäure) mit 4-Chlor-2-isopropylamino-6-methylpyrimidin
durch ein Verfahren, das ähnlich demjenigen ist, welches zur Herstellung des Ausgangsmaterials für Beispiel 1 beschrieben
wurde, wodurch 4-Äthylamino-6-(2'-isopropy lamino - 6 - methylpy rimidyl -4'-amino) - chinaldin
erhalten wird, das in Form des Monohydrats aus wäßrigem Äthylalkohol auskristallisiert und
bei 1560 unter Zersetzung schmilzt. Vor der Verwendung
in dem Verfahren nach diesem Beispiel wird der Stoff über Phosphorpentoxyd im Vakuum bei
1500 entwässert.
ι Teil 4-Äthylamino-6-(2'-isopropylamino-6'-me- j
thylpy rimidyl-4'-amino) -chinaldin, 4,8 Teile Methylp-toluolsuffonat
und 4,8 Teile Acetonitril werden zusammen in einem geschlossenen Gefäß 12 Stunden
lang auf 110 bis 1200 erwärmt. Die Mischung wird
dann abgekühlt, nitriert, und der feste Rückstand wird mit Aceton gewaschen und aus Wasser umkristallisiert,
wodurch 4-Äthylamino-6-(2'-isopropylamino-6'-methylpyrimidyl-4'-amino)
-chinaldini, i'-di-(methyl-p-toluolsuilfioinat) mit einem Schmelzpunkt
von 1990 erhalten wird.
2,3 Teile 4-Methylamino-6-(2', 6'-diaminopyrimidyl-4'-amino)-chinaldin-3'-jodmethylat,
20 Teile Methyl-p-toluolsulfonat und 10 Teile Nitrobenzol werden zusammen 18 Stunden lang bei 120 bis 1250
gerührt. Die Mischung wird dann abgekühlt, ein Überschuß an Aceton wird zugefügt und dann
filtriert, und der feste Rückstand wird mit Aceton gewaschen, in heißem Wasser aufgelöst, ein Überschuß
von Natriumjodid zugegeben, worauf die Mischung erneut gekühlt und filtriert wird. Der feste
Rückstand wird aus Wasser umkristallisiert und ergibt 4 - Methylamino - 6 - (2', 6'- diaminopyrimidyl-4'-amino)-chinaldin-i,
3'-dijodmethylat in Form von gelben Prismen mit einem Schmelzpunkt von 277 bis 2800.
Das Ausgangsmaterial, welches in diesem Beispiel verwendet wird, kann aus dem entsprechenden
Hydrojodid durch Auflösen desselben in 500/oigem
wäßrigem Äthylalkohol hergestellt werden, wobei etwas mehr als 1 Molteil Natriumhydroxyd zugegeben
und dann ein Überschuß an Natriumjodid zugefügt wird.
B c i s ρ i c 1 11
2Teile4-Methylamino-6-(4'-amino-6'-methylpyrimidyl-2'-amino)-chinaldin
werden mit 12 Teilen Methyl-p-toluolsulfonat 20 Stunden lang bei 1300
gerührt. Die Mischung wird dann abgekühlt und filtriert. Der Rückstand wird mit Aceton gewaschen,
in 100 Teilen heißem Wasser aufgelöst, und die Lösung wird mit Kohle entfärbt, gekühlt, und das
Filtrat wird mit einem Überschuß an Natriumjodid behandelt. Es wird dann erneut filtriert, und der
feste Rückstand wird aus Wasser umkristallisiert, wodurch 4-Methylamino-6-(4'-amino-6'-methylpyrimidyl
-2'-amino) -chinaldin- i,i'-dijodmethylat erhalten
wird, das bei 272 unter Zersetzung schmilzt. Das beim Verfahren nach diesem Beispiel verwendete
Ausgangsmaterial kann durch Kondensieren von. 4-Methylamino-6-aminochinaldin mit
2-Chlor-4-amino-6-methylpyrimidin durch ein Verfahren
hergestellt werden, das dem zur Herstellung des Ausgangsmaterials für Beispiel 1 beschriebenen
entspricht. 4 - Methylamino-6-(4'-amino-6'- methylpyrimidyl-2'-amino)-chinaldin wird als Hydrat aus
wäßrigem Äthylalkohol erhalten und besitzt einen Schmelzpunkt von 168 bis 1690. Vor der Verwendung
bei dem Verfahren nach diesem Beispiel wird es durch Erwärmen bei 1500 und 1 mm Druck
Stunden lang über Pentoxyd entwässert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur I lcrstellung von neuen diquartären Salzen von Pyrimidylaminochinolinen der Formel Pq-NH-Qq, worin Pq einen 2-, 4-(oder 6-) amino- oder niedermolekularen alkylaminosubstituierten Pyrimidinkern bezeichnet, der das -NH-Brückenglied an einer der anderen 2-, 4- (oder 6-) Stellungen gebunden enthält und der in der verbleibenden 2-, 4- (oder 6-) Stellung durch einen niedermolekularen Alkylrest oder eine Aminogruppe oder eine niedermolekulare Alkylaminogruppe substituiert sein kann, wobei Q einen Chinolinkern bezeichnet, der in der 4-Stellung durch eine Aminogruppe oder eine niedermolekulare Alkyl aminogruppe substituiert ist und der weiter durch eine niedermolekulare Alkylgruppe oder -gruppen substituiert sein kann und der das -Xl I-Brückenglied in der 6-Stellung aufweist, mit der Maßgabe, daß, wenn der 4-Substituent des Chinolinkernes nicht ein niedermolekularer Alkylaminorest ist, dann der Pyrimidinkern einen niedermolekularen Alkylaminosubstituenten aufweisen muß, und wobei die Bezeichnungen q anzeigen, daß die vorangehenden entsprechenden P- und Q-Kerne in Form ihrer quartären Salze vorliegen, dadurch gekennzeichnet, daß eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Zusammensetzung P-NH-Q, Pq-NH-Q und P-XH-Qq mit einem quartäre Salze bildenden Mittel umgesetzt werden.2996 1.52
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DE1035142B (de) * | 1955-06-03 | 1958-07-31 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminochinolinabkoemmlingen |
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