DE82626C - - Google Patents
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
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- Organic Chemistry (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift Nr. 70678 sind basische Azofarbstoffe beschrieben, deren Basicität durch
die Anwesenheit von Dialkylamidogruppen in der Seitenkette bedingt wird und die durch
Combiniren von Diazobenzyldialkylaminen mit Phenolen oder Aminen gewonnen werden.
Die so erhaltenen basischen Farbstoffe bilden mit Säuren in Wasser lösliche gefärbte Salze,
welche dieselbe Färbung wie die basischen Producte aufweisen.
In dem. obigen Patente ist betont, dafs die Gleichheit in der Färbung der basischen Producte
und der Salze und somit die Säureempfindlichkeit der basischen Farbstoffe jenes Patentes durch die Anwesenheit einer tertiären
Amidogruppe in der Seitenkette der betreffenden basischen Azofarbstoffe veranlafst ist.
Das vorliegende Verfahren hat die Darstellung von Farbstoffen aus Amidobenzylaminen, welche
keine Alkylgruppe in der Amidogruppe enthalten, zum Gegenstande.
Bei Benutzung von Amidobenzylaminen mit primären Amidogruppen sowohl im Kern als
in der Seitenkette war es fraglich, ob bei der Diazotirung nicht beide Amidogruppen verändert würden.
Es hat sich nun gezeigt, dafs das p-Amidobenzylamin sich glatt diazotiren läfst. Die aus
dieser Diazoverbindung mit Phenolen und Aminen erhaltenen Azofarbstoffe bilden in
Wasser leicht lösliche Salze, welche sich auf tannirter Pflanzenfaser in wasch-, licht- und
seifenechten Tönen befestigen lassen.
I. 12,2 kg p-Amidobenzylamin werden in
36 kg 20 proc. Salzsäure gelöst und unter Eiszusatz mit einer cone. Lösung von 7 kg Nitrit
in die Diazoverbindung übergeführt. Hierauf wird in eine mit Soda alkalisch gehaltene Lösung
von 17 kg ß-Naphtolnatrium eingegossen.
Die Farbstoff base scheidet sich sofort in orangerothen Flocken aus, die abfillrirt und gut ausgewaschen
werden. Der Rückstand wird dann mit 1500 1 Wasser angeschlämmt und durch
Zusatz von 18 kg 20 proc. Salzsäure in Lösung gebracht. Auf Zusatz von Kochsalz fällt der
Farbstoff das salzsaure Salz des exo-Amidotoluolazo-ß-naphtols
aus. Derselbe wird abfiltrirt, getrocknet und gepulvert. Er bildet
ein in Wasser leicht lösliches orangefarbenes Pulver, das auf tannirter Baumwolle in sehr
säure-, wasch- und lichtechten Orangetönen färbt. Ein etwas gelbstichigerer Farbstoff wird
beim Ersatz des ß-Naphtols in obigem Beispiele durch Resorcin erhalten.
II. Die nach Beispiel I. erhaltene Diazolösung wird in eine mit 50 kg Natriumäcetat versetzte
Auflösung von 18,1 kg salzsaurem m-Phenylendiamin
eingegossen. Die Farbstoffbildung beginnt sofort und wird durch Erwärmen beendet.
Alsdann wird Kochsalz zugefügt und der ausgeschiedene Farbstoff abfiltrirt. Er färbt
tannirte Baumwolle in schönen orangegelben Tönen an.
III. Ersetzt man im Beispiel II. das m-Phenylendiamin durch 18 kg ß-Naphtylaminchlorhydrat,
so erhält man ein Orange.
IV. Bei Ersatz des Phenylendiamins durch 18,8 kg salzsauren Amido-p-kresoläther gelangt
man zu einem orangerothen Farbstoff.
V. Verwendet man im Beispiel I. für das ß-Naphtolnatrium eine Lösung von 15,9 kg
A1- Amido -ß4-naphtol in verdünnter Natronlauge,
so resultirt ein braunvioletter basischer Farbstoff.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Abänderung , des durch Patent Nr. 70678 geschützten Verfahrens zur Herstellung einfacher basischer säureechter Azofarbstoffe, darin bestehend, dafs man an Stelle der Diazoverbindung des dialkylirten p-Amidobenzylamins hier die Diazoverbindung des p-Amidobenzylamins auf Phenole, Amine, Diamine, Amidophenole, Amidophenoläther der Benzol- oder Naphtalinreihe einwirken läfst.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE82626C true DE82626C (de) |
Family
ID=355020
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT82626D Active DE82626C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE82626C (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2393032A1 (fr) * | 1977-03-09 | 1978-12-29 | Sterling Drug Inc | Composes azoiques et leur preparation |
US4217272A (en) * | 1975-02-07 | 1980-08-12 | Sterling Drug Inc. | Novel monoazo and disazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines |
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0
- DE DENDAT82626D patent/DE82626C/de active Active
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4217272A (en) * | 1975-02-07 | 1980-08-12 | Sterling Drug Inc. | Novel monoazo and disazo colorants from aminoalkylanilines and bis(aminoalkyl)anilines |
FR2393032A1 (fr) * | 1977-03-09 | 1978-12-29 | Sterling Drug Inc | Composes azoiques et leur preparation |
US4143034A (en) * | 1977-03-09 | 1979-03-06 | Sterling Drug Inc. | Polyaminomethylated monoazo and disazo colorants |
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