DE812313C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-Jononen aus Pseudojononen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‡-Jononen aus PseudojononenInfo
- Publication number
- DE812313C DE812313C DEP32125D DEP0032125D DE812313C DE 812313 C DE812313 C DE 812313C DE P32125 D DEP32125 D DE P32125D DE P0032125 D DEP0032125 D DE P0032125D DE 812313 C DE812313 C DE 812313C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- ionons
- pseudo
- boron trifluoride
- benzene
- refractive index
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 claims description 3
- SPHLZZZXIWUZNM-UHFFFAOYSA-N 7,11-dimethyldodeca-4,6,10-trien-3-one Chemical compound CCC(=O)C=CC=C(C)CCC=C(C)C SPHLZZZXIWUZNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- JXJIQCXXJGRKRJ-KOOBJXAQSA-N pseudoionone Chemical class CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C\C(C)=O JXJIQCXXJGRKRJ-KOOBJXAQSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 6
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N alpha-ionone Chemical compound CC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C UZFLPKAIBPNNCA-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 3
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 3
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000001244 (E)-1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohex-2-enyl)pent-1-en-3-one Substances 0.000 description 2
- VPKMGDRERYMTJX-XEHSLEBBSA-N (e)-1-[(1r)-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]pent-1-en-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\[C@H]1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-XEHSLEBBSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRMAVUPVLGOONQ-JOWSBRCASA-N (3e,5e)-3,6,10-trimethylundeca-3,5,9-trien-2-one Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=C(/C)C(C)=O PRMAVUPVLGOONQ-JOWSBRCASA-N 0.000 description 1
- VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)\C=C\C1C(C)=CCCC1(C)C VPKMGDRERYMTJX-CMDGGOBGSA-N 0.000 description 1
- ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC(C(F)(F)F)=C1 ZQXCQTAELHSNAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012445 acidic reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001381 alpha-ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001588 beta-ionone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentachloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)(Cl)Cl UHZYTMXLRWXGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N semicarbazide Chemical compound NNC(N)=O DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/14—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms
- C07C403/16—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by doubly-bound oxygen atoms not being part of —CHO groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von a-Jononen, insbesondere die Isomerisierung
von Pseudojononen in Gegenwart von Bortrifluorid.
Die Pseudojonone sind Kondensationsprodukte
von Aldehyden mit Ketonen, wie Citral mit Aceton./ Es ist bekannt, daß diese Pseudojonone durch Erhitzen
in Gegenwart von bestimmten sauren Reagenzien, wie Schwefelsäure, Ameisensäure oder
ίο Phosphorsäure, zu echten Jononen isomerisiert werden können. Dabei entstehen indessen jeweils
Gemische von a-Jononen und ß-Jononen, Während
nun Verfahren bekannt sind, welche die Bildung der /Hsomeren begünstigen, ist kein Verfahren
bekannt, das ein im wesentlichen aus dem α-Isomeren bestehendes Produkt ergibt. Die Bedeutung
der Möglichkeit einer Herstellung der sehr reinen α-Isomeren nach einem einfachen Verfahren ist
daraus erkennbar, daß die Riechstoffabrikanten das a-Jonon dem /S-Jonorr vorziehen. Zur Darstellung
der α-Isomeren nach den gegenwärtig bekannten Verfahren muß man chemische Reinigungsmethoden,
wie die Umwandlung des Gemisches aus a- und ß-Jononen in deren Anlagerungsprodukte mit
auf die Carbony!gruppe einwirkenden Reagenzien,
wie Nätriumbisulfit, Hydroxylamin oder Semicarbazid, anwenden.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur unmittelbaren Herstellung von a-Jononen sehr
hohen Reinheitsgrades ohne Anwendung von kostspieligen oder langwierigen chemischen Reinigungsmethoden. Dieses Ergebnis wird durch Verwendung
von Bortrifluorid als Rings.chluß- oder Isomerisierungsmittel
erzielt. .. .■
Die besondere Eigenschaft des Bortrifluorids, die bevorzugte Bildung von α-Isomeren zu. ermöglichen,
war nicht vorauszusehen, da entsprechende andere Mittel, wie Bortrichlorid, Aluminiumchlorid,. AIu-
miniumfluorid, Phosphorpentachlorid und Thionylchlorid,
keinesfalls die Bildung echter Jonone herbeizuführen vermögen.
Im allgemeinen wird das Verfahren in der Weise durchgeführt, daß man in die zu behandelnden
Pseudojonone trockenes Bortrifluorid bei einer Temperatur von etwa —250 bis +3°° bis zur
Sättigung einleitet. Das Umsetzungsgemisch wird sodann zur Zersetzung des Bortrifluoridanlagerungsproduktes
mit einer wäßrigen Alkalilösung behandelt. Nach Ausziehen mit einem geeigneten Lösungsmittel und anschließender Destillation erhält
man die α-Jonone in befriedigender Reinheit.
Es wurde festgestellt, daß bei Verwendung von
Es wurde festgestellt, daß bei Verwendung von
»5 weniger als 1 Mol Bortrifluorid je Mol Pseudojonon
nur geringe Mengen von echten Jononen entstehen. Weiterhin wurde festgestellt, daß eine gute
Ausbeute an echten Jononen nur erhalten wird, wenn mindestens die stöchiometrische Menge Bor-
"o trifluorid, bezogen auf Pseudojonon, verwendet
wird.
Das Verfahren setzt nicht die Anwendung von reinem oder nahezu reinem Pseudojonon voraus.
Eine geringere Qualität mit geringem Ketongehalt
»5 hat sich für die Bildung eines a-Jonons von hohem
Reinheitsgrad ebenfalls als geeignet erwiesen.
Die Temperaturen, bei welchen die Isomerisierung oder der Ringschluß vorgenommen wird,
können in ziemlich weiten Grenzen schwanken. Befriedigende Ergebnisse wurden bei Temperaturen
von etwa —25 bis +30° erzielt. Als Reaktionsmedium für die Zuführung des Bortrifluorids sind
im allgemeinen vorzugsweise Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Tetrachlorkohlenstoff, bei Temperaturen
von o° bis +5° anzuwenden, während für die übrige Behandlung vorzugsweise Temperaturen
zwischen +io° und +15° in Frage kommen.
Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, die jedoch nicht auf die dort gemachten
Angaben beschränkt ist.
Beispiel 1
a-Jonon
a-Jonon
Eine Lösung von 400 ecm wasserfreiem Benzol und 192 g Pseudojonon (Titer 98,3%, spezifisches
Gewicht d · ™ = 0,8945; Brechungsindex bei 200
= 1,5290) wurde in einem Bad aus Eis und Kochsalz gekühlt und innerhalb 45 Minuten unter gutem
Rühren langsam mit 76 g Bortrifluorid versetzt.
Während des Rührens wurde die Temperatur auf o° bis +5° gehalten. Mit fortschreitendem
Ringschluß stieg die Temperatur zunächst auf
+io° und sodann auf +15 an, worauf auf +5°
abgekühlt wurde und 250 ecm Natronlauge im Verlauf von 10 bis 20 Minuten langsam zugesetzt wurden.
Die Temperatur wurde dabei auf +io° gehalten.
Nach anschließendem Stehenlassen trennte sich das Umsetzungsgemisch in zwei Schichten. Die
untere Schicht wurde durch Dekantieren abgetrennt und verworfen. Der Rest des Gemisches wurde mit
weiteren 250 ecm der obenerwähnten Natronlauge versetzt, worauf alkalische Reaktion eintrat. Die
entstandene untere Schicht wurde durch Dekantieren abgetrennt und die verbleibende benzolische
Lösung des a-Jonons bis zur Neutralität der Waschwässer mit Wasser gewaschen.
Das Benzol wurde unter atmosphärischem Druck abdestilliert und der Rückstand der Benzollösung
eine Stunde mit 100 g 25%>iger Natronlauge bei + 20° bis +30° zur Beseitigung der Verunreinigungen
verrührt. Es wurde mit 400 ecm Benzol versetzt und die alkalische Schicht abgetrennt, die
Benzolschicht mit Wasser neutral gewaschen und das Benzol unter atmosphärischem Druck abdestilliert.
Der Rückstand lieferte bei Destillation unter vermindertem Druck 153 g a-Jonon mit folgenden
Eigenschaften:
Gesamtgehalt an Ringketonen 98,4 %
Spezifisches Gewicht d · 1Ü °>9295
Brechungsindex bei 200 1,4995.
Halogengehalt —
Farbe wasserklar
Titer 90 bis 96 °/o a-Jonon
Beispiel 2
a-Methyljonon
a-Methyljonon
Eine Lösung von 400 ecm wasserfreiem Benzol und 206 g Pseudomethyljonon (hergestellt durch
Kondensation von Citral mit Methyläthylketon;
Titer 62,1 °/o n-Pseudomethyljonon und 33,4% Pseudoisomethyljonon; spezifisches Gewicht d · H
— 0,8936; Brechungsindex bei 200 = 1,5235)
wurde mit 74.og gasförmigem Bortrifluorid nach den Angaben des Beispiels 1 behandelt. Die Behandlung
der Umsetzungsprodukte erfolgte ebenfalls wie im Beispiel 1. Man erhielt 148 g a-Methyljonon
mit folgenden Eigenschaften:
Gesamtgehalt an Ringketonen 98 %
Spezifisches Gewicht d · ts °>925*
Brechungsindex bei 200 i,4972
Titer 69 % n-Methyljonon
25 °/o Isomethyljonon
Auf gleiche Weise wurde eine Lösung von 300 ecm wasserfreiem Toluol und 333 g Pseudomethyljonon
(hergestellt aus Citral und Methyläthylketon; Titer 93% Pseudoisomethyljonon und
5°/o Ρβεμαο-η-ΐηείΐ^οηοη; spezifisches Gewicht
d ■ Il = 0,8995; Brechungsindex bei 200 = 1,5240)
mit 116 g Bortrifluorid behandelt. Man erhielt 246,2 g a-Methyljonon mit folgenden Eigenschäften:
Gesamtgehalt an Ringketonen 97,3 °/fr
Spezifisches Gewicht d · H 0,9292
Brechungsindex bei 200 !»4985
Titer 90% Isomethyljonon und
5 °/o n-Methyljonon.
Beispiel 3
a-Allyljonon
a-Allyljonon
Nach den Angaben des Beispiels 1 wurden 117 g "5
Pseudoallyljonon (Titer 99,2%, Brechungsindex
bei 20° = 1,5280) der Ringbildung unterworfen. Man erhielt dabei 81 g a-Allyljonon mit folgenden
Eigenschaften:
Gesamtgehalt an Ringketonen 97,1 °/o
Spezifisches Gewicht d ■ \-,
0,9294
Brechungsindex l>ei 200 1,5040
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung von a-Jononen aus Pseudojononen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Ringschluß bei den Pseudojononen mit mindestens einem Mol Bortrifluorid durchführt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Ringschluß bei den Pseudojononen mit mindestens einem Mol Bortrifluorid bei Temperaturen von etwa —250 bis + 30° durchführt.
- 3. Verfahren-nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Pseudojonon, Pseudomethyljonon oder Pseudoallyljonon der Ringschlußreaktion unterwirft.1334 8.51
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US277981XA | 1948-02-05 | 1948-02-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE812313C true DE812313C (de) | 1951-08-27 |
Family
ID=21839845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP32125D Expired DE812313C (de) | 1948-02-05 | 1949-01-21 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Jononen aus Pseudojononen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH277981A (de) |
| DE (1) | DE812313C (de) |
| FR (1) | FR975344A (de) |
| GB (1) | GB666993A (de) |
| NL (1) | NL69166C (de) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE931351C (de) * | 1948-05-04 | 1955-08-08 | Givaudan & Cie Sa | Verfahren zur Herstellung von isomeren 6-Methyl-ª‡-jononen (ª‡-Ironen) durch Ringschluss von 3-Methylpseudojononen |
| DE1045393B (de) * | 1956-05-04 | 1958-12-04 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 1, 1-Dimethyloctahydronaphthalinreihe |
| DE1104504B (de) * | 1958-12-17 | 1961-04-13 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten cyclischen Ketonen |
| DE1109677B (de) * | 1958-08-01 | 1961-06-29 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Ketonen vom Jonontyp |
| DE1109679B (de) * | 1959-03-20 | 1961-06-29 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten cyclischen Ketonen |
| DE1112736B (de) * | 1959-01-16 | 1961-08-17 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von alicyclischen Ketonen mit wertvollen Riechstoffeigenschaften |
| DE1137008B (de) * | 1961-03-11 | 1962-09-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Iononverbindungen |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1028992B (de) * | 1955-09-06 | 1958-04-30 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Ketonen |
| AT382867B (de) * | 1983-07-28 | 1987-04-27 | Inst Khim Akademii Nauk Estons | Verfahren zur herstellung von hochwertigem 4-methyljonon mit parfumqualitaet |
-
0
- NL NL69166D patent/NL69166C/xx active
-
1948
- 1948-09-28 CH CH277981D patent/CH277981A/fr unknown
- 1948-11-22 FR FR975344D patent/FR975344A/fr not_active Expired
- 1948-11-30 GB GB31075/48A patent/GB666993A/en not_active Expired
-
1949
- 1949-01-21 DE DEP32125D patent/DE812313C/de not_active Expired
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE931351C (de) * | 1948-05-04 | 1955-08-08 | Givaudan & Cie Sa | Verfahren zur Herstellung von isomeren 6-Methyl-ª‡-jononen (ª‡-Ironen) durch Ringschluss von 3-Methylpseudojononen |
| DE1045393B (de) * | 1956-05-04 | 1958-12-04 | Dragoco Gerberding Co Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der 1, 1-Dimethyloctahydronaphthalinreihe |
| DE1109677B (de) * | 1958-08-01 | 1961-06-29 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten Ketonen vom Jonontyp |
| DE1104504B (de) * | 1958-12-17 | 1961-04-13 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten cyclischen Ketonen |
| DE1112736B (de) * | 1959-01-16 | 1961-08-17 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von alicyclischen Ketonen mit wertvollen Riechstoffeigenschaften |
| DE1109679B (de) * | 1959-03-20 | 1961-06-29 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten cyclischen Ketonen |
| DE1137008B (de) * | 1961-03-11 | 1962-09-27 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Iononverbindungen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL69166C (de) | |
| FR975344A (fr) | 1951-03-05 |
| CH277981A (fr) | 1951-09-30 |
| GB666993A (en) | 1952-02-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE976951C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenolen durch unvollständige Oxydation von Benzolderivaten | |
| DE1643347A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Lactonen | |
| DE812313C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Jononen aus Pseudojononen | |
| DE870096C (de) | Verfahren zur Herstellung von cis-cis-Muconsaeure und deren Derivaten | |
| DE1267684B (de) | Verfahren zur Herstellung von Iron | |
| DE3431131A1 (de) | Verfahren zur herstellung von jononen | |
| DE1912405A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkoholen | |
| DE2029560C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem 3-MethyIbutan-13-diol | |
| DE2547223C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-en-1 -on | |
| DE69202169T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Irone. | |
| DD220950A1 (de) | Verfahren zur herstellung von metallboraten | |
| DE958836C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyclohexen | |
| DE870254C (de) | Verfahren zur Herstellung von Desoxycorticosteron, seinen Estern und AEthern | |
| DE810628C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3, 7-Dimethyl-1-(2', 6', 6'-trimethyl-cyclohex-1'-enyl)-nona-3, 5, 7-trien-1-in-9-ol | |
| DE1518970C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von gesättigten aliphatischen Dicarbonsäuren | |
| DE619348C (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem Diacetyl aus Holzessig oder anderen Diacetyl enthaltenden Gemischen | |
| DE2453745B2 (de) | Verfahren zur beseitigung von 1,4- naphthochinon aus rohem phthalsaeureanhydrid | |
| DE1620569B2 (de) | Verfahren zur herstellung von laurinsaeurelactam | |
| DE964635C (de) | Keimtoetendes Praeparat | |
| DE859167C (de) | Verfahren zur Umlagerung von Oximen ringfoermiger Ketone in Lactame | |
| AT210869B (de) | Verfahren zur Umlagerung von Epoxyden der Cyclododecanreihe | |
| DE2609566C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylheptenon | |
| DE1042575B (de) | Verfahren zur Herstellung von cycloaliphatischen Ketoximen | |
| DE704996C (de) | Verfahren zur Isolierung von Follikelhormon aus Harn schwangerer Individuen | |
| DE599151C (de) | Verfahren zur Absorption von Olefinen |