DE81109C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE81109C DE81109C DENDAT81109D DE81109DA DE81109C DE 81109 C DE81109 C DE 81109C DE NDAT81109 D DENDAT81109 D DE NDAT81109D DE 81109D A DE81109D A DE 81109DA DE 81109 C DE81109 C DE 81109C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pyrogallol
- amidophenol
- acid
- dyes
- brown
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N Pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229940079877 Pyrogallol Drugs 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 5
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M Sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- FCWPLGWNMBKCKT-UHFFFAOYSA-N 4-diazocyclohexa-1,5-dien-1-ol Chemical compound OC1=CCC(=[N+]=[N-])C=C1 FCWPLGWNMBKCKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFCDHQNPTNBIGC-UHFFFAOYSA-N 6-diazocyclohexa-2,4-diene-1-carboxylic acid Chemical class OC(=O)C1C=CC=CC1=[N+]=[N-] MFCDHQNPTNBIGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- ZIPJXJGTIGXUSE-UHFFFAOYSA-N 6-diazocyclohexa-2,4-dien-1-ol Chemical compound OC1C=CC=CC1=[N+]=[N-] ZIPJXJGTIGXUSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000322338 Loeseliastrum Species 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- GPOARVJSTGCBPO-UHFFFAOYSA-N [N+](=[N-])=C1CC(=C(C(=O)O)C=C1)O Chemical compound [N+](=[N-])=C1CC(=C(C(=O)O)C=C1)O GPOARVJSTGCBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBAMMZXQMYEOE-UHFFFAOYSA-N [N+](=[N-])=C1CC(=CC=C1)O Chemical class [N+](=[N-])=C1CC(=CC=C1)O KZBAMMZXQMYEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 235000020127 ayran Nutrition 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/12—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the benzene series
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Aus Pyrogallol sind schon mehrfach Azofarbstoffe erhalten worden. Arbeitet man jedoch
z. B. nach Stebbins, Ber. XIII, S. 44 und 574, oder nach dem französischen Patent Nr. 211374,
so erhält man nur werthlose Producte.
Die glatte Herstellung von Azofarbstoffen aus Pyrogallol wurde bis jetzt nur durch Einwirkung
von Diazobenzoesäuren in mineralsaurer Lösung, nach Art der Bildung von Amidoazofarbstoffen, erzielt zufolge Patent
Nr. 66975.
In dieser Patentschrift findet sich auch die mit den bisherigen Erfahrungen übereinstimmende
Angabe, dafs insbesondere alle Diazoverbindungen, welche zur Combination freies Alkali erfordern, zur Herstellung von
Azofarbstoffen mit Pyrogallol nicht geeignet seien. .
Im Gegensatz zu dieser Angabe wurde nun gefunden, dafs eine gewisse Klasse von Diazoverbindungen,
nämlich diejenigen der p-Amidophenole, deren Carbonsäuren und Sulfosäuren, sich in alkalischer Lösung glatt mit Pyrogallol
vereinigen lassen. In saurer Lösung, nach dem Verfahren des Patentes Nr. 66975, findet dagegen
die Farbstoffbildung nicht statt.
Bemerkenswert!} ist noch, dafs diazotirtes o-Amidophenol, sowie o-Diazophenolsulfosäure
ebenfalls unter Bildung von Azofarbstoffen reagiren, die jedoch nur von geringem
Werth sind, während die m-Diazophenole und deren Sulfosäuren überhaupt nicht fähig sind,
sich in alkalischer Lösung mit Pyrogallol zu vereinigen.
Nach diesem Verfahren werden werthvolle Farbstoffe erhalten, welche auf chromgebeizter
Faser intensiv braune Töne erzeugen, die sich durch Walkechtheit auszeichnen. Mittelst Thonerdebeizen
erhält man weniger intensive, mit Eisenbeizen grauere Nuancen. Von den gelbbraunen Farbstoffen des Patentes Nr. 66975
unterscheiden sich die neuen Producte durch ganz andere, viel rothere und dunklere Farbtöne;
ferner eignen sich die Farbstoffe aus den Amidophenolsulfosäuren in vorzüglicher Weise
zum Kattundruck, was bei den Farbstoffen aus den Diazobenzoesäuren nicht der Fall ist.
Die folgenden Producte haben sich als technisch werthvoll erwiesen:
p-Diazophenol und Pyrogallol, Nuance auf
chromgebeizter Wolle: rothbraun,
p-Diazosalicylsäure und Pyrogallol: dunkelbraun,
p-Diazophenolmonosulfosäure und Pyrogallol: braun,
α-p-Diazophenoldisulfosäure (PatentNr.6 5 236)
und Pyrogallol: rothbraun.
Die Farbstoffe aus. p-Amidophenol und ρ-Amidosalicylsäure sind sehr leicht in Alkalien
mit brauner Farbe löslich und werden durch Säuren in dunklen Flocken gefällt; diejenigen
aus den ρ-Amidophenolsulfosäuren werden durch Säuren nicht gefällt, sondern die braunen
Lösungen dadurch hellgelb gefärbt. Charakteristisch für sämmtliche Farbstoffe ist, dafs sie
sich in alkalischen Lösungen an der Luft leicht oxydiren, wobei dieselben mifsfarbig werden.
I. Beispiel.
11 kg ρ-Amidophenol werden mit 28 kg
Salzsäure 210B. in 100 1 Wasser gelöst und
unter Zusatz von Eis mit 7 kg Natriumnitrit
diazotirt; alsdann wird eine Lösung von 13 kg
Pyrogallol in 50 1 Wasser und hierauf von 25 kg Soda in iool Wasser hinzugefügt. Die
intensiv dunkelbraun gewordene Lösung wird nach 12 stündigem Stehenlassen mit 5 5 kg
Essigsäure von 40 pCt. übersättigt, der Farbstoff abfiltrirt und als Teig zur Verwendung
gebracht.
II. Beispiel.
30 kg saures Natronsalz der ct-p-Amidophenoldisulfosäure
(Patent Nr. 65236) werden in 300 1 heifsem Wasser gelöst; die beim Erkalten dick gewordene Masse wird mit 50 kg
Eis und 15 kg Salzsäure 210B. versetzt und
mit 7 kg Natriumnitrit diazotirt; alsdann fällt man die theilweise in Lösung gegangene Diazoverbindung
mit 50 kg Kochsalz aus und filtrirt dieselbe ab.
Der Teig wird mit 30 kg Eis verrührt und alsdann die Lösung von 12,5 kg Pyrogallol in
30 1 Wasser und unter gutem Rühren die Lösung von 18 kg Soda in 60 1 Wasser zugefügt.
Die gebildete dicke, dunkelbraune Paste wird nach mehrstündigem Stehenlassen mittelst 50 kg Essigsäure von 40 pCt. angesäuert
und der erhaltene hellbraune Teig entweder direct zum Färben und Drucken verwendet,
oder der Farbstoff abfiltrirt, geprefst und bei 50 bis 6o° getrocknet.
Claims (2)
- Patent-Ansprüche:ι . Verfahren zur Darstellung von beizenfärbenden Azofarbstoffen, darin bestehend, dafs Pyrogallol in alkalischer Lösung mit den Diazoverbindungen der p-Amidophenole vereinigt wird.
- 2. Die Anwendung des Verfahrens von Anspruch i. auf folgende p-Amidophenole: p-Amidophenol, p-Amidosalicylsäure, p-Amidophenolmonosulfosäure, a-p-Amidophenoldisulfosäure des Patentes Nr. 65236.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE81109C true DE81109C (de) |
Family
ID=353613
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT81109D Active DE81109C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE81109C (de) |
-
0
- DE DENDAT81109D patent/DE81109C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE81109C (de) | ||
| DE1242775C2 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserunloeslichen disazofarbstoffen | |
| DE2059675C3 (de) | Verfahren zur Verbesserung der anwendungstechnischen Eigenschaften eines Disazopigmentes | |
| DE574463C (de) | Verfahren zur Darstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE120833C (de) | ||
| DE1179908B (de) | Verfahren zur Herstellung von Azopigmenten mit verbesserter Fliessarbeit | |
| DE1644244A1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazopigments | |
| DE2557554B2 (de) | Verfahren zum Drucken mit Entwicklungsfarbstoffen | |
| DE1644244C (de) | Monoazopigmentfarbstoff, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung | |
| DE899538C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE929992C (de) | Verfahren zur Herstellung von gefaerbtem Polyvinylbenzal | |
| DE61826C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenziehender Disazofarbstoffe aus Diamidosulfobenzid und ätherificirten Oxyderivaten desselben | |
| DE494531C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken | |
| DE729230C (de) | Verfahren zum Drucken von tierischen Fasern oder Cellulosefasern oder Fasergemischen daraus mit Chrombeizenfarbstoffen | |
| DE2511537C3 (de) | Verfahren zum Drucken mit Entwicklungsfarbstoffen | |
| DE667860C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trisazofarbstoffen | |
| DE146210C (de) | ||
| DE513763C (de) | Verfahren zur Herstellung von zum Faerben von Acetylcellulose geeigneten Disazofarbstoffen | |
| DE222991C (de) | ||
| DE59217C (de) | Verfahren zur Darstellung beizenfärbender Hydrazinfarbstoffe aus Dioxyweinsäure | |
| CH188324A (de) | Verfahren zur Herstellung von hochdispersen Pigmenten. | |
| DE288825C (de) | ||
| DE706672C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| DE725223C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromkomplexverbindungen von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| CH180270A (de) | Verfahren zur Darstellung eines aus einem Trisazofarbstoff erhaltenen, färbenden Reaktionsproduktes. |