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DE80669C - - Google Patents

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Publication number
DE80669C
DE80669C DENDAT80669D DE80669DA DE80669C DE 80669 C DE80669 C DE 80669C DE NDAT80669 D DENDAT80669 D DE NDAT80669D DE 80669D A DE80669D A DE 80669DA DE 80669 C DE80669 C DE 80669C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
naphthylamine
dyes
ethoxyphenyl
leuco
resulting
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
DENDAT80669D
Other languages
English (en)
Publication of DE80669C publication Critical patent/DE80669C/de
Active legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/12Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
    • C09B11/16Preparation from diarylketones or diarylcarbinols, e.g. benzhydrol

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift Nr. 66712 ist ein Verh bhi L ll
fahren beschrieben, Leukobasen
gemeinen Typus:
/ C1. H. N Rn
vom
allge-
HC-
.R' _ NHR" C6H, -N R2
(in welchem Formelbild R aliphatische, R' aromatische und R" Radicale beliebiger Art darstellen) glatt durch Oxydation in Farbstoff überzuführen, indem man die Leukobasen in ihre Nitrosamine verwandelt, letztere der Oxydation unterwirft und darauf die Nitrosogruppe durch geeignete Mittel wieder abspaltet.
Dieses Verfahren läfst sich mit Vortheil auch auf einige andere Leukobasen dieser Art ausdehnen, nämlich auf die Condensationsproducte aus den alkylirten Diamidobenzhydrolen und p-Methoxy- oder p-Aethoxyphenyl-a-naphtylamin, welche letztere Componenten durch Erhitzen von a-Naphtylamin mit salzsaurem p-Anisidin bezw. p-Phenetidin dargestellt werden.
Das p-Methoxyphenyl-a-naphtylamin bildet farblose Blättchen vom Schmelzpunkt iio°.
Das p-Aethoxyphenyl-a-naphtylamin krystallisirt in glänzenden Prismen, welche bei 890 schmelzen.
Um die so erhaltenen Leukobasen in Farbstoffe überzuführen, verfährt man, wie im Haupt-Patent angegeben.
Beispiel:
49 kg der aus p-Methoxy-a-naphtylamin und Tetramethyldiamidobenzhydrol (oder die entsprechende Menge der aus p-Aethoxy-a-naphtylamin und Tetramethyldiamidobenzhydrol) dargestellten Leukobase werden in 160 kg Essigsäure von 30 pCt. unter Zusatz von 73 kg Salzsäure von 20 pCt. gelöst und unter Abkühlen mit 70 kg ι ο procentiger Nitritlösung in das Nitrosamin übergeführt. Zwecks Oxydation setzt man 160 kg Bleisuperoxydpaste (15 pCt. Gehalt an Pb O2) zu; nach einiger Zeit werden 14,7 kg salzsaures p-Toluidin, gelöst in 25 kg 20 procentiger Schwefelsäure, und schh'elslich allmä'lig 200 kg 36 procentiger Salzsäure in die gesammte Reactionsmasse eingerührt und so lange bei gewöhnlicher Temperatür stehen gelassen, bis eine herausgenommene Probe mit Wasser versetzt keine Aenderung der blauen Nuance zeigt. Hierauf wird vom Blei abfiltrirt und mit 8000 1 Wasser verdünnt, wobei sich der Farbstoff als braunes Pulver abscheidet und durch Absaugen von der Mutterlauge getrennt wird.
Die Abspaltung der Nitrosogruppe kann auch durch andere im Haupt - Patent erwähnte, Salpetrigsäure bindende Mittel (schweflige Säure etc.) bewirkt werden.
Der Farbstoff färbt Wolle und mit Tannin gebeizte Baumwolle in äufserst klaren grünblauen Nuancen an.
In ganz analoger Weise werden die Färb-
Stoffe aus der Leukobase von tetraäthylirtem Amidobenzhydrol und ρ - Aethoxyphenyl - anaphtylamin gewonnen. Die Farbstoffe aus Tetramethyldiamidobenzhydrol und p-Methoxyphenyl-a-naphtylamin bezw. p-Aethoxyphenyl-a-naphtylamin sind braune Pulver, welche sich in heifsem Wasser leicht mit grünlich blauer Farbe lösen und grünlich blaue Färbungen liefern.
Die aus Tetraä'thyldiamidobenzhydrol und den genannten Basen entstehenden Farbstoffe unterscheiden sich von vorgenannten nur durch eine etwas gröfsere Löslichkeit und grünstichigere Nuance.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Neuerung in dem Verfahren des Patentes Nr. 66712 zur Darstellung von Triphenylbezw. Diphenylnaphtylmethanfarbstoffen aus älkylirten Diamidobenzhydrolen und secundären aromatischen Aminen, darin bestehend, dafs man die durch Condensation von Tetramethyloder Tetraäthyldiamidobenzhydrol mit p-Methoxybezw. ρ -Aethoxyphenyl- a- nap htylamin entstehenden Leukokörper nitrosirt, die entstehenden Nitrosaminverbindungen zu Farbstoffen oxydirt und aus den letzteren die Nitrosogruppe wieder abspaltet.
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