DE80669C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE80669C DE80669C DENDAT80669D DE80669DA DE80669C DE 80669 C DE80669 C DE 80669C DE NDAT80669 D DENDAT80669 D DE NDAT80669D DE 80669D A DE80669D A DE 80669DA DE 80669 C DE80669 C DE 80669C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- naphthylamine
- dyes
- ethoxyphenyl
- leuco
- resulting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 claims description 3
- 150000004005 nitrosamines Chemical class 0.000 claims description 2
- GESUXCLRERRNSQ-UHFFFAOYSA-N 1-benzhydrylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 GESUXCLRERRNSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000003698 tetramethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-Naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxyaniline Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1 IMPPGHMHELILKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- VXMKYRQZQXVKGB-CWWHNZPOSA-N Tannin Chemical compound O([C@H]1[C@H]([C@@H]2OC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)O[C@H]([C@H]2O)O1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 VXMKYRQZQXVKGB-CWWHNZPOSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 Wool Anatomy 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N dioxolead Chemical compound O=[Pb]=O YADSGOSSYOOKMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VQYJLACQFYZHCO-UHFFFAOYSA-N hydron;4-methoxyaniline;chloride Chemical compound [Cl-].COC1=CC=C([NH3+])C=C1 VQYJLACQFYZHCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQKBUTDZZRGQDR-UHFFFAOYSA-N hydron;4-methylaniline;chloride Chemical compound Cl.CC1=CC=C(N)C=C1 JQKBUTDZZRGQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M nitrite anion Chemical compound [O-]N=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N nitrous acid Chemical compound ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018553 tannin Nutrition 0.000 description 1
- 229920001864 tannin Polymers 0.000 description 1
- 239000001648 tannin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
- C09B11/16—Preparation from diarylketones or diarylcarbinols, e.g. benzhydrol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
In der Patentschrift Nr. 66712 ist ein Verh bhi L ll
fahren beschrieben, Leukobasen
gemeinen Typus:
gemeinen Typus:
/ C1. H. — N Rn
vom
allge-
HC-
.R' _ NHR"
C6H, -N R2
(in welchem Formelbild R aliphatische, R' aromatische und R" Radicale beliebiger Art darstellen)
glatt durch Oxydation in Farbstoff überzuführen, indem man die Leukobasen in ihre Nitrosamine verwandelt, letztere der Oxydation
unterwirft und darauf die Nitrosogruppe durch geeignete Mittel wieder abspaltet.
Dieses Verfahren läfst sich mit Vortheil auch
auf einige andere Leukobasen dieser Art ausdehnen, nämlich auf die Condensationsproducte
aus den alkylirten Diamidobenzhydrolen und p-Methoxy- oder p-Aethoxyphenyl-a-naphtylamin,
welche letztere Componenten durch Erhitzen von a-Naphtylamin mit salzsaurem p-Anisidin
bezw. p-Phenetidin dargestellt werden.
Das p-Methoxyphenyl-a-naphtylamin bildet
farblose Blättchen vom Schmelzpunkt iio°.
Das p-Aethoxyphenyl-a-naphtylamin krystallisirt
in glänzenden Prismen, welche bei 890 schmelzen.
Um die so erhaltenen Leukobasen in Farbstoffe überzuführen, verfährt man, wie im
Haupt-Patent angegeben.
49 kg der aus p-Methoxy-a-naphtylamin und
Tetramethyldiamidobenzhydrol (oder die entsprechende Menge der aus p-Aethoxy-a-naphtylamin
und Tetramethyldiamidobenzhydrol) dargestellten Leukobase werden in 160 kg Essigsäure
von 30 pCt. unter Zusatz von 73 kg Salzsäure von 20 pCt. gelöst und unter Abkühlen
mit 70 kg ι ο procentiger Nitritlösung in das Nitrosamin übergeführt. Zwecks Oxydation
setzt man 160 kg Bleisuperoxydpaste (15 pCt. Gehalt an Pb O2) zu; nach einiger
Zeit werden 14,7 kg salzsaures p-Toluidin, gelöst in 25 kg 20 procentiger Schwefelsäure, und
schh'elslich allmä'lig 200 kg 36 procentiger Salzsäure in die gesammte Reactionsmasse eingerührt
und so lange bei gewöhnlicher Temperatür stehen gelassen, bis eine herausgenommene
Probe mit Wasser versetzt keine Aenderung der blauen Nuance zeigt. Hierauf wird vom
Blei abfiltrirt und mit 8000 1 Wasser verdünnt, wobei sich der Farbstoff als braunes Pulver
abscheidet und durch Absaugen von der Mutterlauge getrennt wird.
Die Abspaltung der Nitrosogruppe kann auch durch andere im Haupt - Patent erwähnte,
Salpetrigsäure bindende Mittel (schweflige Säure etc.) bewirkt werden.
Der Farbstoff färbt Wolle und mit Tannin gebeizte Baumwolle in äufserst klaren grünblauen Nuancen an.
In ganz analoger Weise werden die Färb-
Stoffe aus der Leukobase von tetraäthylirtem Amidobenzhydrol und ρ - Aethoxyphenyl - anaphtylamin
gewonnen. Die Farbstoffe aus Tetramethyldiamidobenzhydrol und p-Methoxyphenyl-a-naphtylamin
bezw. p-Aethoxyphenyl-a-naphtylamin sind braune Pulver, welche
sich in heifsem Wasser leicht mit grünlich blauer Farbe lösen und grünlich blaue Färbungen
liefern.
Die aus Tetraä'thyldiamidobenzhydrol und den genannten Basen entstehenden Farbstoffe
unterscheiden sich von vorgenannten nur durch eine etwas gröfsere Löslichkeit und grünstichigere
Nuance.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Neuerung in dem Verfahren des Patentes Nr. 66712 zur Darstellung von Triphenylbezw. Diphenylnaphtylmethanfarbstoffen aus älkylirten Diamidobenzhydrolen und secundären aromatischen Aminen, darin bestehend, dafs man die durch Condensation von Tetramethyloder Tetraäthyldiamidobenzhydrol mit p-Methoxybezw. ρ -Aethoxyphenyl- a- nap htylamin entstehenden Leukokörper nitrosirt, die entstehenden Nitrosaminverbindungen zu Farbstoffen oxydirt und aus den letzteren die Nitrosogruppe wieder abspaltet.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE80669C true DE80669C (de) |
Family
ID=353202
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT80669D Active DE80669C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE80669C (de) |
-
0
- DE DENDAT80669D patent/DE80669C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE80669C (de) | ||
DE229708C (de) | ||
DE251709C (de) | ||
DE442312C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Nitrosaminen der Anthrachinonreihe | |
DE598154C (de) | Verfahren zur Herstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
DE427969C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
DE227105C (de) | ||
DE79320C (de) | Verfahren zur Darstellung grünblauer i Beizenfarbstoffe ausTetralkyldiamidobenzhydrolen | |
AT109696B (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. | |
DE238982C (de) | ||
DE126392C (de) | ||
DE82270C (de) | ||
DE64217C (de) | Verfahren zur Darstellung von blauvioletten Farbstoffen der Rosanilinreihe. (2 | |
DE574021C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triarylmethanfarbstoffen | |
DE66712C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Rosanilinreihe | |
DE112115C (de) | ||
DE499965C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxalkylaminoanthrachinonen und ihren Derivaten | |
DE605325C (de) | Verfahren zur Herstellung von schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
DE248169C (de) | ||
AT102542B (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe. | |
DE73303C (de) | Verfahren zur Darstellung von Säurefarbstoffen der Malachitgrünreihe, den Sulfosäuren der Alkylderivate des Diamidodiphenyl-m-tolylcarbinols | |
AT115628B (de) | Verfahren zur Darstellung von ätzbeständigen Farbstoffen der Gallozyaninreihe. | |
DE646299C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkylaminen der Anthrachinonreihe | |
DE601719C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Gallocyaninreihe | |
DE582263C (de) | Verfahren zum Faerben von Acetatseide |