DE800408C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents

Description

Die Umsetzung von Aminoaryl sulfonsäuren mit höhermolekularen Carbonsäuren zwecks Gewinnung von amidartigen Kondensationsprodukten gelingt nicht oder nur sehr unvollkommen. Im günstigsten Falle erhält man Ausbeuten von nur wenigen Prozenten. Man hat darum bisher praktisch stets statt der höhermolekularen Carbonsäuren die entsprächenden Säurechlorure verwendet.

ίο Es wurde nun gefunden, daß sich die Umsetzung von Aminoarylsulfonsäuren mit höhermolekularen Carbonsäuren oder ihren Estern mit vorzüglichen, in vielen Fällen quantitativen Ausbeuten durchführen läßt, wenn man die Aminoarylsulfonsäure oder die höhermolekulare Carbonsäure in Form ihres Salzes mit einem höhermolekularen Amin anwendet. Man kann das Salz entweder vorher gesondert herstellen oder einfach die Reaktion mit den freien Säuren in einem ein höhermolekulares Amin enthaltenden Medium durchführen, in letzterem Falle wird zweckmäßig nicht wesentlich mehr als ein Äquivalent Amin pro Sulfonsäuregruppe angewandt. Dabei kann das Amin auch in Form seines Salzes mit einer schwachen Säure zur Anwendung gelangen. Fs können auch gleichzeitig mehrere Amine zur

Anwendung gelangen; auch in diesem Falle läßt man zweckmäßig die Gesamtmenge der Amine die angegebene Grenze nicht überschreiten.

Als Beispiele von für das beschriebene Verfahren geeigneten Aminoarylsulfonsäuren seien genannt: Sulfanilsäure, Metanilsäure, Benzylaminsulfonsäure, Naphthylaminmonosulfonsäure, Naphthyl ami ndisul fonsäure und Tetrahydronaphthylaminmonosulfonsäure. Geeignete höherniolekulare

ίο Carbonsäuren sind z. B. Valeriansäure, Capronsäure, Laurinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Rizinolsäure, Carbonsäuren aus der Paraffinoxydation, Adipinsäure, Naphthensäuren, Benzoesäure, Alkylbenzoesäuren, Naphthalincarbonsäuren und Abietinsäure. Als geeignete höhermolekular^¹ Amine seien beispielsweise genannt Triäthylamin, Butylamin, Dibutylamin, Hexylamin, Cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Hexamethylendiamin, Hexamethylenimin, Piperidin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin und Diäthylentriamin. Die Kondensation erfolgt im allgemeinen durch Erhitzen auf Temperaturen oberhalb 130⁰, beispielsweise auf 160 bis i8o°, unter gleichzeitigem Abdestillieren des Reaktionswassers. Sie ist praktisch vollendet, wenn eine Probe in Wasser klar löslich ist und auch bei Zusatz von Säure keine wesentliche Trübung eintritt.

Die nach dem beschriebenem Verfahren erhaltenen Koridensationsprodukte können durch Umsetzung mit Natronlauge in die Natriumsalze übergeführt und die angewandten Amine dadurch zurückgewonnen werden. Je nach der Art der angewandten Ausgangsstoffe erhält man verschiedenartige wertvolle Produkte, die z. B. als Wasch-, Schaum-, Xetz-, Dispergier-, Egalisier- oder Präparationsmittel verwendet werden können.

Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

Beispiel 1

172 Teile Metanilsäure werden mit 99 Teilen Hexamethylenimin unter Rühren auf 130 bis 140⁰ erhitzt. Nach Zusatz von 190 Teilen Cocosfettsäure wird die Temperatur auf 170 bis i8o° gesteigert und das Reaktionswasser erst bei gewöhnlichem Druck und zum Schluß unter Vakuum abdestilliert. Man erhält 443 Teile eines Kondensationsproduktes in Form eines dickflüssigen Öles, das in Wasser klar löslich und als Waschmittel vorzüglich geeignet ist.

B e: i s ρ i e 1 2

190 Teile Sulfanilsäure werden mit 110 Teilen Cyclohexylamin auf 130 bis 140⁰ erhitzt. Sobald das gebildete Salz geschmolzen ist, läßt man 245 Teile Seifenfettsäure zulaufen und rührt bei i8o° unter Abdestillieren des Reaktionswassers weiter. Die letzten Reste des gebildeten Wassers werden unter vermindertem Druck abdestilliert. Man erhält 527 Teile eines wasserlöslichen, säurebeständigen Kondensationsproduktes von sehr gutem : Wasch-, Schaum- und Netzvermögen.

Beispiel 3

172 Teile Metanilsäure werden mit 100 Teilen Triäthylamin unter Zusatz von 100 Teilen Wasser unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, worauf man das Wasser im Vakuum abdestilliert. Nach Zusatz von 200 Teilen eines Gemisches von Fettsäuren aus der Paraffinoxydation mit 10 bis 15 Kohlen-[ Stoffatomen im Molekül wird bei 170 bis i8o° j unter Abdestillieren des Reaktionswassers die Kondensation durchgeführt. Es werden 453 Teile eines Kondensationsproduktes erhalten, das sich gut als Dispergiermittel verwenden läßt.

B e i s ρ i e 1 4

172 Teile Metanilsäure und 99 Teile Hexamethylenimin werden unter Erhitzen auf 130⁰ verrührt und nach Zusatz von 260 Teilen eines ! Gemisches von Fettsäuren aus der Paraffinoxydation mit 20 bis 30 Kohlenstoffatomen im Molekül bei 190° unter Abdestillieren des gebildeten Wassers erhitzt.

Es werden 514 Teile eines in Wasser opalescent löslichen Kondensationsproduktes erhalten, das als solches oder nach Überführung in das entsprechende Natriumsalz als Präparations- und Egalisiermittel in sauren Bädern mit Vorteil verwendet werden kann.

Beispiel 5

172 Teile Metanilsäure und 73 Teile Butylamin werden unter Rühren auf 70 bis 8o° erhitzt, worauf man nach Zusatz von 123 Teilen eines Gemisches von Fettsäuren aus der Paraffinoxydation mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Molekül auf 150 bis i6o° erhitzt und dabei das entstehende Wasser abdestilliert. Man erhält nach beendeter Umsetzung 350 Teile eines gelbbraunen dickflüssigen Öles, das als Netzmittel vorzüglich geeignet ist.

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Aminoarylsulfonsäuren und höhermolekularen Carbonsäuren oder ihren Estern, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation in Gegenwart höhermolekularer Amine ausführt, zweckmäßig in einer Menge, welche die den vorhandenen Sulfonsäuregruppen äquivalente Menge nicht wesentlich übersteigt, wobei die höhermolekularen Amine auch salzartig an die Aminoarylsulfonsäuren oder an die höhermolekularen Carbonsäuren oder an eine schwache andere Säure gebunden sein können.