DE79120C - Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäuren - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und AmidokresolsulfosäurenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das in der Patentschrift Nr. 74111 beschriebene
Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäure läfst sich
auch bei anderen als den in jener Patentschrift erwähnten Anilin- und Toluidindisulfosä'uren
anwenden, und zwar insbesondere bei folgenden:
A. Darstellung der Amidophenolsulfosäure V. Die aus der m - Benzoldisulfosäure nach
Heinzelmann dargestellte Anilindisulfosäure (Anilin-m-Disulfosäure N B.2 : S O3 H: S O3 H
= 1:3:5; Beilstein's organische Chemie, II. Aufl., 2. Bd., S. 379) liefert beim Erhitzen
mit Alkalien eine neue Sulfosäure des m-Amidophenols, die als Amidophenolsulfosäure V bezeichnet
werden soll. Zu ihrer Darstellung erhitzt man 12 kg 1, 3, 5 saures anilindisulfosaures
Kalium mit 36 kg 50 proc. Natronlauge 7 Stunden auf 220 °. Die Schmelze wird
in Wasser gelöst und mit Salzsäure angesäuert; nach dem Erkalten wird die ausgeschiedene
Amidophenolsulfosäure abfütrirt, geprefst und getrocknet. Sie krystallisirt aus Wasser, worin
sie ziemlich löslich ist, in farblosen Nadeln. Im Gegensatz ■ zu den Amidophenolsulfosäuren
III und IV, welche, mit Salzsäure auf 170 ° erhitzt, m-Amidophenol liefern, ist diese
Säure noch bei 200 ° beständig. Ihr Natriumsalz ist leicht löslich im Wasser und bildet
Blättchen mit 2 MolecUlen Krystallwasser; das
Baryumsalz ist schwer löslich im Wasser und krystallisirt in Nadeln oder Blättchen ohne
Krystallwasser.
Die folgende Tabelle giebt eine Zusammenstellung der Eisenchloridreactionen der bis jetzt
bekannten Amidophenolsulfosäuren in einer Lösung von 1 g Säure in 1000 g Wasser.
p-Amidophenolo-sulfosäure
II.
o-Amidophenolp-sulfosäure
Beilstein's organ. Chemie, II. Aufl.,
2. Bd., S. 541
2. Bd., S. 541
schwach bläulich
violett.
(Die Säure war nicht
vollständig gelöst.)
vollständig gelöst.)
intensiv kirschroth,
später braun.
später braun.
■ III.
Amidophenolsulfosäure III aus sulfurirter Metanilsäure
Patent Nr. 74111
sehr schwach röthlich.
IV.
Amidophenolsulfosäure IV aus
Säure III durch
Umlagerung mit 66°
H, S O4
Säure III durch
Umlagerung mit 66°
H, S O4
weinroth, mäfsig
intensiv.
intensiv.
V.
Amidophenolsulfosäure V aus
Anilindisulfosäure.
Anilindisulfosäure.
NH2:SO3H:S O3H
sehr schwach bräunlich roth, aber stärker als bei III.
B. Darstellung der Amidokresolsulfosäure IV.
Die aus sulfurirtem ο - Nitrotoluol durch Reduction und darauf folgende Sulfurirung
dargesellte ο - Toluidindisulfosäure (Ber. XVIII, 1885, S. 2181) liefert beim Erhitzen mit
Alkalien eine neue Amidokresolsulfosäure, Säure IV.
Zur Ueberführung der Toluidindisulfosäure in die Amidokresolsulfosäure erhitzt man dieselbe
mit der zwei- bis dreifachen Menge 50 proc. Natronlauge 6 Stunden auf 200 °.
Die Schmelze wird in derselben Weise verarbeitet, wie bei der Amidophenolsulfosäure V
angegeben ist.
I.
Amido-p-kresolsulfosäure
Patent Nr. 45994
schwach grünlich gelb.
schwach grünlich gelb.
II.
Amido-o-kresolsulfosäure
Patent Nr. 45994
intensiv violettroth, dann braun.
Die Säure findet Anwendung zur Darstellung von Farbstoffen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Neuerung in dem Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäuren, darin bestehend, dafs man an Stelle der im Haupt-Patent genannten Anilin- und Toluidin-Die Säure krystallisirt in farblosen Blättchen oder Nadeln, die in kaltem Wasser ziemlich schwer löslich sind. Eisenchlorid färbt die Lösung der Säure IV schwach rothviolett. Durch Erhitzen mit verdünnter Salzsäure auf 170 bis 180 ° wird die Sulfogruppe abgespalten und ein ο - Amidokresol vom Schmelzpunkt 1570 gebildet. Das Natriumsalz bildet grofse Tafeln, die an der Luft verwittern.Zur Uebersicht sind die Eisenchlondreäctionen der bis jetzt bekannten Amidokresolsulfosäuren in einer Lösung von 1 g Säure in 1000 g Wasser in der folgenden Tabelle zusammengestellt.III.Amidokresolsulfosäure III aus disulfurirtem
p-ToluidinPatent Nr. 741 π
sehr schwach röthlich.IV.Amidokresolsulfosäure IV aus sulfurirtem
o-Nitrotoluolschwach rothviolett.disulfosäuren hier die Anilindisulfosäure 1:3:5 (NH2: S O3H: S O3 H) und die o-Toluidindisulfosäure (aus sulfurirtem o-Nitrotoluol durch Reduction und nachfolgende Sulfurirung dargestellt) zwecks Gewinnung der Amidophenolsulfosäure V und der Amidokresolsulfosäure IV unter Benutzung des durch Patent Nr. 44792 geschützten Verfahrens mit Alkalien bei 200 bis 2io° verschmilzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE79120C true DE79120C (de) |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT79120D Expired - Lifetime DE79120C (de) | Verfahren zur Darstellung von Amidophenol- und Amidokresolsulfosäuren |
Country Status (1)
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| DE (1) | DE79120C (de) |
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