DE762866C

DE762866C - Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Farbstoffen der Anthrachinonacridonreihe

Info

Publication number: DE762866C
Application number: DEI72177D
Authority: DE
Inventors: Otto Dr Schlichting; Karl Dr Klager
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1942-05-02
Filing date: 1942-05-02
Publication date: 1953-06-01

Description

AUSGEGEBEN AM
1. JUNI 1953

1'72177 IVd/22 b

Es wurde gefunden, daß man wasserlösliche Farbstoffe der Anthrachinonacridonreihe erhält, wenn man · Anthrachinonacridone mit Phosphorhalogeniden umsetzt und die erhaltenen Verbindungen mit wasserlöslichen Salzen der schwefligen Säure behandelt.

Als¹ Phosphorhalogenide kommen hauptsächr lieh Phosphorpentachlorid und Phosphoroxychlorid in Betracht. Man. kann die Umsetzung der Anthrachinonacridone mit den Phosphorhalogeniden; in Gegenwart inerter. Lösumgs- und Verdünnungsmittel, wie Nitrobenzol oder

Trichlorbenzol, vornehmen. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung von Phosphofoxychlorid, das, im Überschuß angewandt, gleichzeitig als Lösungs- oder Verdünnungsmittel dienen kann. Die Umsetzung der zunächst entstehenden halogenhaltigen Verbindungen mit den Salzen der schwefligen Säure geschieht am einfachsten durch Eintragen in wäßrige Lösungen von Sulfiten oder Bisulfiten der Alkalien oder des Ammoniaks oder anderen wasserlöslichen Sulfiten bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur. Dabei gehen sie in Lösung,

und aus den wäßrigen Lösungen können die entstandenen wasserlöslichen Farbstoffe in fester Form entweder durch Aussalzen oder durch Eindampfen gewonnen werden. Die neuen Farbstoffe sind in Wasser leicht löslich und lassen sich darin durch Zusatz von Säuren, wie Mineralsäuren, Ameisensäure Essigsäure, oder alkalisch wirkenden Mitteln, wie Alkalilauge, Alkalicarbonatlösungen oder

ίο organischen Basen, wieder leicht in die wasserunlöslichen Ausgangsfarbstoffe zurückspalten. Diese Eigenschaft kann man mit Vorteil zur Herstellung waschechter Färbungen oder Drucke in der Weise benutzen, daß man die mit den neuen Farbstoffen gefärbten oder bedruckten Fasern oder Gewebe mit sauer oder alkalisch wirkenden Mitteln nachbehandelt.

Die in den nachstehenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.

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Beispiel 1

Ein Gemisch aus 32,5 Teilen Anthrachinon-i (N), 2-benzacridon und 250 Teilen Phosphoroxychlorid wird unter Rühren 3 Stunden as lang zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das ausgeschiedene Umsetzungserzeugnis abgesaugt, mit Benzol und Äther gewaschen und im Vakuum getrocknet.

38 Teile der erhaltenen Verbindung werden dann im Verlauf von 2 Stunden unter Rühren in eine Lösung von 38 Teilen Natriumsulfit in 150 Teilen Wasser bei einer unter io° liegenden Temperatur eingetragen, und das Ganze wird einige Stunden weitergerührt. Nach der Entfernung von geringen Mengen zurückgebildetem, unlöslichem Anthrachinon-i(N), 2-benzacridon durch Absaugen wird aus dem Filtrat der wasserlösliche Farbstoff entweder durch Aussalzen oder durch Eindampfen abgeschieden. Man erhält den neuen Farbstoff in Form rotstichigblauer Kristalle in einer Ausbeute von über 8o°/o der berechneten Menge. Er löst sich leicht in Wasser mit blauer Farbe; bei Zusatz von sauer oder alkalisch wirkenden Mitteln zur wäßrigen Lösung fällt nach kurzer Zeit das Anthrachinon-i(N), 2-benzacridon aus.

Beispiel 2

Eine Mischung von 42,8 Teilen Indanthrenrotviolett RRK (vgl. Schultz, Farbstofftabellen 1931, Nr. 1260), 180 Teilen Nitrobenzol und 100 Teilen Phosphorpentachlorid wird so lange auf 150⁰ erhitzt, bis sich kein Ausgangsstoff mehr nachweisen läßt. Nach dem Erkalten wird die abgeschiedene Verbindung abgesaugt, mit Benzol und Äther gewaschen und im Vakuum getrocknet.

Die erhaltene Verbindung wird dann in Form eines feinen Pulvers in eine yo° warme Lösung von 60 Teilen Natriumsulfit in 300 Teilen Wasser eingetragen und das Ganze noch etwa Va Stunde auf 90⁰ erhitzt. Dann wird heiß abgesaugt und der Rückstand mit heißem Wasser ausgewaschen. Aus dem eingeengten, rotstichigblauen Filtrat wird der Farbstoff mit Hilfe von Kochsalz in Form rotstichigblauer Kristalle abgeschieden, die sich leicht in Wasser mit blauer Farbe lösen. Auf Zusatz von Säuren oder Alkalien wird der Ausgangsfarbstoff zurückgebildet. Aus der wäßrigen Lösung des Farbstoffs wird Baumwolle in rotstichigblauen Tönen gefärbt. Beim Nachbehandeln mit Säuren oder Alkalien schlägt der Farbton unter Rückbildung des Ausgangsfarbstoffs nach rotviolett um, und die Färbung wird waschecht.

Beispiel 3

Ein Gemisch aus 44,2 Teilen Indanthrenviolett FFBN (vgl. Schultz, Farbstofftabellen 1931, Nr. 1259, in Verbindung mit Schultz, Farbstofftabellen 1932, S. 132), 250 Teilen Phosphoroxychlorid und 60 Teilen Phosphorpentachlorid wird unter Rühren 6 Stunden lang zum Sieden erhitzt. Dann läßt man erkalten, saugt das ausgeschiedene Umsetzungserzeugnis ab, wäscht es mit Benzol und Äther frei von Phosphoroxychlorid und trocknet.

47 Teile dieser Verbindung werden unter Rühren in eine Lösung von 60 Teilen Natriumbisulfit in 500 Teilen Wasser eingetragen. Das Gemisch wird dann 3 Stunden weitergerührt, abgesaugt und aus dem Rückstand der wasserlösliche Farbstoff mit heißem Wasser ausgewaschen. Er wird aus dem Filtrat entweder durch Aussalzen oder durch Einengen abgeschieden. Man erhält ihn als dunkelblaues Pulver, das sich leicht in Wasser mit blauer Farbe löst. Beim Zusatz von Säuren zur wäßrigen Lösung wird der Ausgangsfarbstoff, das Indanthrenviolett, wieder zurückgebildet.

Auf die pflanzliche Faser zieht der Farbstoff aus einer wäßrigen Lösung in blauen Tönen. Durch Nachbehandeln mit verdünnten Säuren, z. B. 2°/oiger Schwefelsäure, wird der wasserlösliche blaue Farbstoff in den wasserunlöslichen violetten _x\usgangsfarbstoff zurückverwandelt.

Claims

Patentanspruch:

Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Farbstoffen der Anthrachinonacridonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonacridone mit Phosphorhalogeniden umsetzt und die erhaltenen Verbindungen mit wasserlöslichen Salzen der schwefligen Säure behandelt.

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