DE75469C - Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus /Jj-Amido-aj-naphtol-^-sulfosäure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus /Jj-Amido-aj-naphtol-^-sulfosäureInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Die Amidonaphtole und ihre Sulfosäuren haben für die Darstellung von Azofarbstoffen
in neuerer Zeit erhöhtes Interesse gewonnen, und zwar haben besonders zwei Amidonaphtole
bezw. Sulfosäuren derselben, nämlich die ftj a4- (1 · 8-) und die ß, a4 (2.· 8 oder 1 ·. 7-) Verbindungen
sich als zur Darstellung werthvoller Farbstoffe geeignet erwiesen.
Das ßj a4-Amidonaphtol
OH
OH
NH
führt in Form seiner ßB - Sulfosäure (Patent
Nr. 53076) bei Combination mit Benzidin etc. zu tiefschwarzen Farbstoffen, dem »Diaminschwarz«
(Patent Nr. 55648).
Andererseits leiten sich von dem Ct1 ct4-Amidonaphtol
OH NH
des Patentes Nr. 55404 zwei verschiedene Sulfosäuren
ab, welche beide mit Diphenylbasen mehr oder weniger blaue substantive Farbstoffe
liefern. Dieselben besitzen an sich einen stumpfen Ton, während ihre Benzoylderivate
von leuchtend blauer Nuance sind (s. die Patente Nr. 54662 und Nr. 63064, auch das
Patent Nr. 62289).
Auch andere Sulfosäuren des Ct1 a4-Amidonaphtols
sind nach neueren Patentschriften zur Darstellung von Azofarbstoffen verwendbar.
Es hat sich nun gezeigt, dafs zu diesen Verbindungen als weitere das noch unbekannte
P1 ctg-Amidonaphtol
NH
OH
hinzutritt und in Form seiner ß4-Sulfosäure ein
ausgezeichnetes Ausgangsmaterial zur Darstellung substantiver Farbstoffe bildet, welche
sich in ihren Eigenschaften von den nach Obigem dargestellten wesentlich und zum Theil
sehr vortheilhaft unterscheiden. Die genannte P1 -Amido -Ot3- naphtol - ß4 - sulfosäure läfst sich,
ohne dafs eine Benzoylirung erforderlich wäre, in alkalischer Lösung zu je 2 Molecülen mit
je ι Molecül der Tetrazoverbindungen des Diamidocarbazols, Diamidodiphenylenketoxims,
Tolidins und analoger Diphenylbasen zu Farbstoffen von schön violettrothen bis blauen Nuancen
vereinigen, welche sowohl durch diese Nuancen selbst, als auch durch eine ungewöhnliche
Farbintensität und vortreffliche Wasch- und Lichtechtheit von hervorragendem Werth sind
und überdies vollkommene Säurebeständigkeit zeigen.
Auch die mit Hülfe des Acet-p-phenylendiamins
darstellbaren Azofarbstoffe des Typus
lassen sich mit der genannten Amidonaphtolmonosulfosä'ure zu werthvollen Substantiven
Farbstoffen vereinigen, von welchen zunächst derjenige beschrieben werden möge, welcher
sich von dem aus Acet-p-phenylendiamin und »-!-Naphtol-aj-sulfosäure hergestellten Azofarbstoff
ableitet.
Die angeführten hervorragenden Eigenschaften der aus der neuen Amidonaphtolsulfosäure
entstehenden Farbstoffe konnten von der Theorie nicht vorausgesehen werden, da es in
dieser Körperklasse Gesetzmäfsigkeiten noch nicht giebt und da manche Amidonaphtolsulfosa'uren
einer Vereinigung mit Diazoverbindungen überhaupt nicht fähig sind.
Von den aus P1 a4- und H1 a4-Amidonaphtolmonosulfosäure
bereits dargestellten Disazofarbstoffen unterscheiden sich die entsprechenden des vorliegenden Patentes folgendermafsen:
| Diamido- carbazol |
Diamido- diphenylen- ketoxim |
Combina Tolidin |
tion mit: Benzidin |
Dianisidin | p-Phenylen- diamin + O1 1 Naphtol-a2- sulfosäure |
|
| P1 a4-Amidonaphtol-ß3- sulfosäure (Patent Nr. 55648) |
— | — | blauschwarz | schwarz | schwarzblau | — |
| ax a4-Amidonaphtol - a3 - und a2-sulfosäure (siehe Patente Nr. 54662 und Nr. 63074) |
— | — | stumpfblau | stumpfblau | stumpfblau | — |
| Benzoylderivate der ^a4- Amidonaphtol-a3-sulfo- säure (Patente Nr. 54662 und Nr. 57394) |
— | blau | blau (in ätzalk |
violettblau alischem Bad |
grünes Blau e gefärbt) |
— |
| Benzoylderivat der A1 a4- Amidonaphtol - a2 - sulfo- säure (Patent Nr. 63074) |
— | — | — | blau | — | — |
| P1 Ct3- Amidonaphtol - P4- sulfosäure (vorliegendes Patent) |
violettbraun | violett | rothviolett | violettroth | blau | blau. |
Die ß, -Amido - «3 - naphtol - ßi - sulfosäure
wird in der Art dargestellt, dafs man bei Temperaturen von etwa 160 bis i8o° C. diejenige
Naphtylamindisulfosäure mit Alkalien verschmilzt, welche durch Weitersulfoniren der
P1-Naphtylamin-ag-sulfosäure entsteht und
von Armstrong und Wynne (Proc. Chem. Soc. 1890, S. 128) beschrieben und als ßj:a3:ß4
(2:5:7) Säure erkannt worden ist. Durch die Einwirkung des Alkalis wird in derselben
sehr wahrscheinlich die in ct3-Stellung befindliche
Sulfogruppe gegen Hydroxyl ersetzt, wonach der dargestellten Amidonaphtolsulfosäure
die Constitutionsformel
HO» S
NH„
OH
zuzuschreiben ist.
Die Darstellung der Farbstoffe wird an folgenden Beispielen erläutert:
I. Farbstoff aus 1 Molecül Diamidocarbazol und 2 MolecUlen Amidonaphtolsulfosäure.
19,7 kg Diamidocarbazol werden in Form des schwefelsauren Salzes nach der Vorschrift
des Patentes Nr. 46438 in die Tetrazoverbindung übergeführt; die erhaltene Lösung läfst
man in eine bis zum Schlufs alkalische Lösung von 48 kg Amidonaphtolsulfosäure unter Rühren
einfliefsen. Nach kurzer^Zeit ist die Combination beendigt; man kocht auf, salzt aus, filtrirt, preist
und trocknet.
Zur Darstellung der Farbstoffe aus den anderen oben angegebenen Diphenylbasen verwendet
man an Stelle von 19,7 kg Diamidocarbazol die äquimolecularen Mengen jener Basen.
Die Färbeeigenschaften der Farbstoffe, welche alle in Wasser leicht löslich sind, ergeben sich
aus der obigen Zusammenstellung.
II. Farbstoff aus ι Molecül p-Amidobenzolazo-a,
-naphtol-aj-monosulfosäureund ι Molecül
Amidonaphtolsulfosäure.
Der nach Mafsgabe des Beispiels I. in der Patentschrift Nr. 42814 aus 15 kg Acetyl-ρ phenylendiamin
und 25 kg aj-naphtol-aa-monosulfosaurem
Natron und darauf folgendes Verseifen dargestellte Amidoazokörper (p-Amidobenzol-azo-a-naphtolsulfosäure)
wird, wie ebendaselbst beschrieben, mit 7 kg Natriumnitrit diazotirt und zu einer kalten Lösung von
24 kg Amidonaphtolsulfosäure und 100 kg calcinirter Soda in 1000 1 Wasser hinzugefügt.
Man kocht nach einigem Stehen auf, salzt aus, filtrirt, prefst und trocknet.
Claims (2)
1. Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus ßj-Amido -ctg-naphtol-ß^ sulfosäure,
darin bestehend, dafs man entweder
a) ι Molecül der Tetrazoverbindungen der zur Darstellung substantiver Azofarbstoffe
dienenden Paradiamine auf 2 Molecule ßj - Amido - α3 - naphtolß4-sulfosäure,
oder
b) ι Molecül der Diazoverbindung eines Amidobenzol - azofarbstoffe von der
Formel NH„
.N=N-X
auf ι Molecül der genannten Amidonaphtolsulfosäure
in alkalischer Lösung einwirken läfst.
in alkalischer Lösung einwirken läfst.
2. Die Verwendung von
a) Diamidocarbazol, Diamidodiphenylenketoxim, Tolidin, Benzidin und Dianisidin
in dem durch Anspruch ia),
sowie diejenige von
b) Amidobenzol - azo - Ct1 - naphthol- α2 sulfosä'ure
in dem durch Anspruch 1 b) geschützten Verfahren.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE75469C true DE75469C (de) |
Family
ID=348427
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT75469D Expired - Lifetime DE75469C (de) | Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen aus /Jj-Amido-aj-naphtol-^-sulfosäure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE75469C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3600985A1 (de) * | 1986-01-22 | 1987-07-16 | Tashkent Sp K B Textil Mash | Einrichtung zur erzeugung des bikomponentenfadens |
-
0
- DE DENDAT75469D patent/DE75469C/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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