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DE748759C - Verfahren zur getrennten Gewinnung von Phenolen und Neutraloelen - Google Patents

Verfahren zur getrennten Gewinnung von Phenolen und Neutraloelen

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Publication number
DE748759C
DE748759C DEM152598D DEM0152598D DE748759C DE 748759 C DE748759 C DE 748759C DE M152598 D DEM152598 D DE M152598D DE M0152598 D DEM0152598 D DE M0152598D DE 748759 C DE748759 C DE 748759C
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DE
Germany
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column
water
phenol
phenols
neutral
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Expired
Application number
DEM152598D
Other languages
English (en)
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Publication date
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Priority to DEM152598D priority Critical patent/DE748759C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE748759C publication Critical patent/DE748759C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/68Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
    • C07C37/70Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
    • C07C37/74Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur getrennten Gewinnung von Phenolen und Neutralölen Nach einem bekannten `'erfahren wird ein Gemisch von Neutralölen und Phenolen dadurch in seine Bestandteile zerlegt, daß die Neutralöle in Gegenwart von Wasser abdestilliert werden. Die Anwesenheit von Wasser bei der Destillation bewirkt, daß ein großer Teil der gleichzeitig mit den Neutralöldämpfen gebildeten Phenoldämpfe in der Destilliereinrichtung zurückgehalten wird. Diese Wirkung des Wasserdampfes kann durch Benutzung eines Wasser-Alkohol-Gemisches als Destillationshilfsmittel noch verstärkt werden. Bei dem bekannten Verfahren wird das Wasser-Alkohol-Gemisch zusammen mit dem Ausgangsöl in die Blase der Destilliervorrichtung eingeführt. Bei der Destillation geht eine Mischung von Wasserdampf, Alkoholdampf und Neutralöldampf, die auch noch Phenol enthält; über. Aus dem Kondensat der abdestillierten Dämpfe wird das @Vasser-Alkohol-Gemisch durch Schichtenbildung abgetrennt. Es kann bei der Destillation einer neuen Charge wiederverwendet «-erden.
  • Diese bekannten Verfahren haben den Nachteil, daß immer noch erhebliche Phenolmengen übergehen, so daß man Neutralöldestillate mit wesentlichem Phenolgehalt erhält. Auch können die Neutralöle aus' den Phenolen nicht weitgehend entfernt werden, wenn man nicht auf gute Phenolausbeuten verzichten will.
  • Durch die Erfindung gelingt es, die Trennschärfe bei der destillativen Entfernung von Neutralölen aus ihren Gemischen mit Phenolen wesentlich zu verbessern. Nach der Erfindung geschieht die Trennung eines Gemisches von Neutralölen und Phenolen durch Abdestillationder Neutralöle in Gegenwart von Wasser und wasserlöslichen organischen Lösemitteln, die das Phenollösevermögen von Wasser erhöhen und die niedriger sieden als die -Neutralöle bzw. Phenole in einer Kolonne oder kolonnenartigen Einrichtung, in der Weise, daß der wäßrige Anteil, der sich durch Schichtenbildung aus dem von den Phenolen abdestillierten und verdichteten Flüssigkeitsgemisch abscheidet, ständig in den oberen Teil der Kolonne, -zweckmäßig als Rückfluß zurückgeführt wird. Dadurch wird die Konzentration des Wasserdampfes und der Lösemitteldämpfe im oberen Teil der Kolonne wesentlich erhöht. Das wiederum hat zur Folge, daß die Konzentration der Phenoldämpfe im oberen Teil der Kolonne sehr stark zurückgedrängt wird. Es geht mit den Dämpfen nur noch sehr wenig Phenol über. Diese Phenolmengen werden praktisch so klein, daß sie ziemlich rüstlos von dem wäßrigen Anteil des Kondensats aufgenolnlnen und mit ihm wieder in die Kolonne zurückgeführt werden. Die Iiatlptmenge der Plicnole findet sich nahezu frei von Ncutralöl auf den unteren Böden der Kolonne bzw. in der Destillierblase in der Kolonne vor. Zweckmäßig wird die Kolonne o. dgl. so betrieben, daß ein Teil des Wassers und gegebt-nenfalls Lösemittels bis zum unteren Boden der Kolonne bzw. in die darunter befindliche Destillierblase ini flüssigen Zustand gelangen kann.
  • 11s L ö.#emittel können Methanol oder andere wasserlösliche Alkohole, wie Äthyl-, Propyl-, Butylalkoliole, wasserlösliche Ester, wie Äthylacetat, ferner Äther, Aceton, Ätliylmethylketon, wasserlösliche Fettsäuren, Amine o. dgl. wasserlösliche Stoffe verwendet %%-erden, die eine erhebliche Affinität zu Phenolen besitzen. Vorteilhaft sind insbesondere solche Lösemittel, die ein gutes Phenollösevermögen haben oder dieses dein Was--nur verleihen und in denen Neutralöle möglichst wenig löslich sind. Man kann auch Gemische von z@rei oder mehreren dieser Stoffe anwenden.
  • Die aus der Kolonne entweicllendeii Dämpfe werden in licl>aiintcr Weise kondensiert. lin Kondensator oder in einem dein Kondensator nachgeschalteten Abscheider bilden sich dann eine ölige und eine wäßrige Schicht. Die ölige Seliirlit enthält die Nelitralöle und in manchen Fällen noch geringe Phenolmengen von z. B. 201, sowie etwas @i>semittc@l. In der wäßrigen Schidit i=t die Hauptmenge des Lösemittels enthalten, außerdem noch der verliäitnisniäßig geringe Anteil der Phenol,. der mit den Dämpfen aus der Koloime initgefiilrl't werden kann. Die wäßrige Schicht wird immer wieder in die Kolonne zurückgeführt. Dadurch erreicht man, =laß aus der Kolonne, z. B. der Blase der Kolonne, praktisch dir ge.qainte .Menge der Phenole Müssig abgezogen ti't-I'c@eIl kann.
  • Die zli behand(h)den Stoffe können in versclliedrnt-i'Weise ili die Kolonne oder kolonnenartige Einrichtung eingeführt werden; bei->p -eise gibt Inan ein Genfisch, das alle Bestandteile enthZilt, dampfförmig oder flüssig der Kolonne o. dgl. an einer oder mehreren geeigiieten Stellen auf. Kan kann auch den Wasserdampf und gegebenenfalls einen Teil des Lösemittels unten einführen und oben einen Rücktluß von Wasser und Phenollösemittel erzeugen Aer das gegebenenfalls phenollialtigeWasserund las Lösenfittel oben in die Kolonne einführen und t-in Gemisch von Neutralöl und Plienolen in die Blase der Kolonne oder seitlich in die Kolonne geben.
  • Sind in den -Neutralöleii noch geringe .Mengen von Phenolen enthalten und sollen diese geronnen werden, so kann man sie aus dem Neutralöl, z. B. mit. einer Mischung von Wasser und Lösemittel, extrahieren und diese Lösung zusammen mit der wäßrigen Schicht der Kolonne o. dgl. aufgeben. Das Verfahren gemäß der Erfindung ist auch geeignet, neutralöl- und phenolhaltige Stoffe verschiedener Herkunft gleichzeitig zu behandeln. Beispielsweise kann man saure (51e in den unteren Teil der Kolonne, z. B. in die Blase der Kolonne, einführen und weiter oben ein Gemisch von Wasser, Lösemittel, Phenolen und Neutralölen, das bei der Extraktion von sauren Ölen mit Wasser und Lösemittel entstellt und das noch geringe Mengen Neutralöl enthält, oder umgekehrt, verfahren.
  • Das Verfahren gemäß der Erfindung hat den weiteren Vorteil, daß die Trennung der neutralenÖlevondenPhenolen besonders wirtschaftlich und sehr weitgehend durchgeführt werden kann, wobei es zu Erzeugnissen sehr einheitlicher Zusammensetzung führt. Sind in den Ausgangsstoffen noch höhersiedende Bestandteile, wie Stickstoff- und schwefelhaltige organische Verbindungen, vorhanden, die die gleichen oderähnliche Siedepunkte wie die zti trennenden Neutsalöle und Phenole haben, so finden sich diese größtenteils bei den Phenolen wieder.
  • Werden saure Öle dem Verfahren gemäß der Erfindung unterworfen, so können diese vorher in bekannter Weise z. B. mit organischen Säureei, wie Schwefelsäure, gereinigt werden.
  • Zur weiteren Erläuterung der Erfindung diene diebeiliegendeZeiclinung, in der eine zurAusführung des Verfahrens geeignete Vorrichtung beispielsweise dargestellt ist. Aus dem Behälter i wird ein saures 01, z. B. eine zwischen i8o ° und 25o@siedende Fraktion eines Steinkohlenschwelöls, mittelseinerFördervorrichtung, z.B.Pumpe 2, durch die Leitung ,3 und .f und den Wärmeaustauscher 5 sowie den Vorwärmer 6 bei 7 in die Kolonne 8 eingeführt. Bei 9 wird der Kolonne durch die Leitung io ein Gemisch von Wasser und z. B. Methanol o. dgl. aufgegeben. Die Temperatur im oberen Teil der Kolonne beträgt beispielsweise 8o bis iio°. Es wird der Zufluß von 01 und Wasser-Lösemittel-Gemisch mengenmäßig so eingestellt, daß er z. B. im Verhältnis 1:2 bis 1:20 steht. In der mit dem Heizsystem i>; versehenen Blase 12 der Kolonne sammeln sich dann die Phenole, die nur noch 2 eringe Mengen von etwa 2 bis 8% neutrale 1e enthalten. Sie werden ständig oder zeitweise durch die Leitungen 1,3 und 14 mittels der Fördervorrichtung 15 durch den Wärmeaustausclier 5 geführt und fließen weiter durch die Leitung i6 in den Sammelbehälter i7.
  • Die aus der Kolonne durch die Leitung i8 entweichenden Dämpfe werden im Kondensator i9 behandelt. Das Kondensat gelangt in den Abschneider 2o und trennt sich hier in eine wäßrige Schicht, die durch die Leitung io in die Kolonne zurückfließt, und eine ölige Schicht, die durch die Leitung 21 und den Wärmeaustauscher 22 sowie die Leitung 23 in die Kolonne 24 gelangt. In dieser Kolonne werden die Lösemittelreste, die das anfallende Öl aufgenommen hat, abdestilIiert und wiedergewonnen. Das von den Lösemittelresten befreite Neutra-löl gelangt aus dem unteren Teil der Kolonne 25, der mit Heizsystem 26 versehen sein kann, von der Vorrichtung 27 gefördert, durch die Leitung 28, den Wärmeaustauschern 22, die Leitung 29 in das Gefäß 3o. Das erhaltene Neutralöl kann in bekannter Weise verarbeitet bzw. verwendet werden. Es ist von guter Qualität und stellt gegebenenfalls nach Abtrennung der unter i8o ° siedenden Anteile z. B. ein hervorragendes Waschöl oder Dieselöl dar. Insbesondere können nach dem Verfahren gemäß der Erfindung aus Schwel-und Kokereiölen vorzügliche Waschöle gewonnen werden.
  • Die aus der Kolonne 24 entweichenden Lösemitteldämpfe werden durch die Leitung 31 in den Kondensator 32 geführt, «#o sie verflüssigt werden. Das Kondensat sammelt sich in dem Behälter 33 und wird mittels Fördervorrichtung 34 durch die Leitung 35 z. B. in die Kolonne 8 entweder unmittelbar oder über den Abschneider 2o zurückgegeben. Beispiel i: Eine mit Kolonnenaufsatz verseheneDestillierblase, z. B. gemäß der beiliegenden Zeichnung, wird mit einer zwischen 150' und Zoosiedenden Fraktion eines Mittelöls von der Steinkohlenschwelung beschickt, das darin zum Sieden erhitzt wird. Im oberen Drittel, z. B. auf dem obersten Boden der Kolonne, wird eine wäßrige Methanollösung aufgegeben, die zu gleichen Raumteilen aus Wasser und Methanol besteht. Das oben abdestülierende Gemisch von Neutralölen, Methanol und Wasser, das auch etwas Phenol enthält, wird in einem Kühler kondensiert und in einem Abscheider getrennt. Das aus dem Abscheider zurückfließende phenolhaltige Methanol-Wasser-Gemisch geht erneut zur Kolonne, während das Neutralöl in einer zweiten Kolonne von Methanol befreit wird. Auch dieses Methanol geht den gleichen Weg wie die aus dem Abscheider abgetrennte wäßrige .Tethanollösung. Am Ende der chargenweise durchgeführten Destillation verbleibt in der Blase ein 96°/°iges Phenol, während das abgehende Neutralöl nur noch 20/0 Phenol, und zwar lediglich die weniger wertvollen hochsiedenden sauren Anteile enthält. Beispiel 2: Eine in einem Röhrenöfen erhitzte Fraktion 15o bis 25o' eines Sumpfphaseöls aus der Steinkohlenhydrierung wird im unteren Drittel einer Kolonne aufgegeben und in dem zur Kolonne gehörenden Aufkocher laufend weiterverdampft. Im oberen Teil der Kolonne wird wäßriger Äthylalkohol aufgegeben. Es destilliert über den mit Dephlegmator versehenen Kopf der Kolonne ein Gemisch von Alkohol, Neutralöl, Wasser und etwas Phenol ab, das kondensiert und in einem Abscheider in eine wäßrige, phenolhaltige, alkoholische Schicht und in eine alkoholhaltige Neutralölschicht getrennt wird. Das Gemisch von Wasser und Alkohol geht aus dem Abscheider wieder zur Kolonne zurück. Aus dem Neutralöl wird der Alkohol in bekannter «reise abdestilliert. Aus dem Aufkocher der Kolonne wird das Phenol abgezogen. Das Verfahren arbeitet in diesem Falle am besten, wenn das phenolhaltige Öl in Dampfform der Kolonne zugeführt wird. Man verdampft daher das Öl entweder in Röhrenöfen oder in Destillierblasen möglichst weitgehend vor Eintritt in die eigentliche Kolonne, in der die erfindungsgemäße Behandlung stattfand. Es wird ein 9i 0%iges Phenol und ein fast phenolfreies Neutralöl gewonnen. Beispiel 3: Man schickt die Dämpfe einer Abtreibeanlage für beladenes Waschöl aus der Spülgasschwelung fester Brennstoffe durch eine Kolonne, die einen Aufkocher besitzt und gegebenenfalls durch Dämpfe oder Spülgase zusätzlich geheizt werden kann; und gibt im oberen Teil dieser Kolonne ein Methanol Wasser-Gemisch auf. Die Austrittsgase der Kolonne werden über einen Kondensator und Abscheider geführt. Im Abscheider trennt sich das entphenolte Schwelbenzin von der phenolhaltigen :@iethanol-Wasser-Lösung, die auf die Kolonne zurückgeht. Im Sumpf der Kolonne verbleibt ein 95 °/°iges Phenol. Das entphenolte Schwelbenzin wird durch nachträgliche Extraktion mit Wasser-oder auf. andere bekannte Weise von dem aufgenommenen Methanol befreit, welches ebenfalls auf die Kolonne zurückgeführt werden kann.
  • Diese Arbeitsweise läßt sich noch weiterhin dadurch vereinfachen, daß von der Abtreibekolonne für beladenes Waschöl eine plienolreiche Seitenfraktion beispielsweise im Siedebereich von i5o bis Zoo' oder auch i5o bis 230' abgezogen, in einer Seitenkolonne von den niedrigsiedenden, z. B. unter 150' siedenden Anteilen mit direkter oder indirekter Aufkochung befreit und erst hierauf dem Verfahren gemäß der Erfindung unterworfen wird.
  • Danach können verhältnismäßig weite Fraktionen in einem einzigen Arbeitsgang behandelt werden. Legt man auf besonders sorgfältige Trennung zwischen Phenolen und neutralen Ölen Wert, so kann man die Destillation wiederholen, oder man verwendet .@usgangsölc mit verhältnismäßig engem Siedebereich von etwa ,;o bi; 7o . In diesem halle kann man für die einzelnen Fraktionen verschiedene Lösemittel benetzen. die jeweils für die betreffende Ölfraktion besonders geeignet sind. Die Siedepunkte der Lösemittel können z. B. so ge«-äült werden, daß sie nur wenig, z. B. io bis >o=, unterhalb des Siedebereiches der zu behandelnden (>I-fraktion liegen.
  • Das Verfahren läßt sich auch beispielsweise derart ausführen, daß Mittelöle von der @chwclung, die zwischen i,5o - und ;, 2o - sieden, durch einen Röhrenerhitzer gegeben werden, wobei man für eine Verdampfung derjenigen Fraktionen sorgt, deren saure Öle noch gewonnen werden sollen. Zweckmäßig trennt man z. l1. aus einem 'Mittelöl die Fraktion ijci bi, 2;5o in der Weise ab, daß man (las aus dem Röhrenerhitzer abgehende Gemisch in einem Zwischenbehälter oder in einer Kolonne entspannt, wobei sich die Fraktionen über 2,5o als Bodenprodukt abtrennen. Aus dem Zwischenbehälter oder am Kopf der Kolonne, w<#lche auch mit einem Riickflul.t ausgerüstet sein kann, abströmende, unter 2.5o- siedende Öldämpfe gehen nunmehr in die zweite Kolonne, in welcher die erfiriciung-gemiiße Destillation cifolgt. Man kann in diesem Falle auf die weitere Wärmezufuhr in der letzten Kolonne verzichten oder sich darauf beschränken, von unten her Wasserdampf zuzusetzin. lm letzten Fall erhält man eine zunehmende Verdünnung des wäßrigen Lösemittels in der der Kolonne nachgeschalteten Kondensationsanlage. Das überschüssige Wasser kann man dann etwa in der Weise entfernen, daß aus einem Teil der im Abscheider anfallenden Lösung das Löseinittcl abgetrieben und wiederverwendet wird. Wo die Anwendung von Wasserdampf in der- Kolonne stören würde, kann gegebenenfalls auch mit einem (rasstrom gearbeitet werden, den man zweckmäßig im Kreislauf über Kolonne und Kondensation führt. Das Verfahren kann sowohl bei Atmosphärendruck als auch bei Unterdruck oder Überdruck durchgeführt werden, je nach dein Siedebereich der Stoffe, die gewonnen werden sollen. Das Arbeiten im Vakuum empfiehlt sich in vielen Fällen zur Vermeidung von Korrosionen durch die sauren Öle. Man kann in diesem Fall auf die Anwendung -von '#',pezialmaterialiv'n für Kolonne und Aufkocher sowie Röhrenerhitzer gegebenenfalls verzichten.
  • Für das Verfahren gemäß der Erfindung können mit Vorteil auch sc@lcli@ Rohöle Ver-%vendet werden, in denen die Phenole nach anderen Verfahren, z. B. durch hxtraktioii mit flüssigem Schwefekliot@-d, Ammoniak, Furfuroil (). d,1" oder auch unter@-erwenchingvon w:ißrigen orgapischen Phcnollösemitteln angereichert sind, bei>picls@@cise Heizölextrakte der Edeleanuextraktion von Schwelteeren oder Schwelteerfraktionen. Man kann auch phenolhaltige Öle mit wäßrigen Phenollöscmitteln, z. B. wäßrigem Methanol, extrahieren und den neutralölhaltigen w@il@rigcn Extrakt erfindungsgemäß aufarbcitcii.

Claims (7)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zurgetrcnnten Gewinnung von Pheno@len und Neiiti-alölen aus Gemischen von Neutralölcn und Phenolen durch Abdestillation des Neutralö 1s in Gegenwart von Wasser und solchen wasserlöslichen organischen L li:ernitteln, die das Phenollösevermügen von Wasser erhöhen und die niedriger sieden als die Neutralöle bzw. Phenole, in einer Kolonne oder kolonnenartigen Einrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß das Iondensat der -ins der Kolonne austretenden Dämpfe in einen öligen Anteil, der die Neutralöle enthält, und einen wäßrigen Anteil, der die Hauptmenge d#,-s Lösemittels enthält, geschieden wird und das der wäßrige Anteil ständig in die Kolonne, zweckmäßig als Rücklauf, zurückgeführt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß einerseits ein Gemisch von Neutralölen und Phenoleri dampfförmig oder flüssig, zweckmäßig unten oder seitlich, und andererseits Wasser und Lösemittel flü>sig im oberen Teil der Kolonne eingeführt werden. -3.
  3. Verfahren nach Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die aus dem Kondensat abgeschiedenen wäßrigen Anteile zusammen mit einem Gemisch ähnlicher Zusaminensetzung anderer Herkunft in die Kolonne zurückgeführt werden. .1.
  4. Verfahren nach Anspruch i bis 3, dadurch gekennzeichnet, claß der ölige Anteil des Kondensats mit Wasser und Lösemittel extrahiert und der erhaltene Extrakt nach dein Verfahren gemäß der Erfindung zweckmäßig in der gleichen Kolonne behandelt wird.. .i.
  5. Verfahren nach :1@@pru@:h i bis .1, dadurch gekennzeichnet, da15 aus dem öligen Anteil des Kondensats dadarin noch enthaltende Lösemittel und gegebenenfalls Wasser abdestilliert und gegebenenfalls nach weiterer Phenolaufnahme in das Verfahren zurückgeführt wird. (>.
  6. Verfahren nach Anspruch i bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Kolonne so betrieben wird, daß ein Teil des Wassers und gegebenenfalls Lösungsmittels bis zum unteren Boden der Kolonne bzw. in die darunter befindliche Destillierblase im flüssigen Zustand..gelangt. .
  7. 7. Verfahren nach Anspruch Z bis 6, da= durch gekennzeichnet, daß der Betrieb der unter Vakuum arbeitenden Kolonne auf ein wasserfreies Phenol als Bodenprodukt abgestellt wird. B. Verfahren nach Anspruch z bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Ausgangsstoffe Phenol-Neutralöl-Gemische, die unter 23o', vorteilhaft zwischen z5o und Zoo' s s ieden, verwendet werden. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen werden : , deutsche Patentschrift Nr. 549 40o, 611 114; USA.- _ -1909546.
    Rechenberg, Einfache und fraktionierte Destillation in Theorie und Praxis, Selbstverlag von Schimmel u. Co., Leipzig (Z923) Seite 420, zweite Hälfte.
DEM152598D 1941-12-03 1941-12-03 Verfahren zur getrennten Gewinnung von Phenolen und Neutraloelen Expired DE748759C (de)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE549400C (de) * 1930-02-21 1932-04-27 I G Farbenindustrie Akt Ges Verfahren zur Entphenolierung phenolhaltiger Kohlenwasserstoffe beliebiger Herkunft und zur Gewinnung reiner Phenole
US1909546A (en) * 1931-07-06 1933-05-16 Bakelite Corp Purification of phenols
DE611114C (de) * 1930-09-08 1935-03-22 Usines De Melle Fa Verfahren und Vorrichtung zur kontinuierlichen Extraktion eines organischen Koerpers aus waessrigen Loesungen

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