DE747994C - Verfahren zur Herstellung von ª‡-(Dihalogenalkyl)-benzolsulfonsaeurehalogeniden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ª‡-(Dihalogenalkyl)-benzolsulfonsaeurehalogenidenInfo
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- DE747994C DE747994C DEI67614D DEI0067614D DE747994C DE 747994 C DE747994 C DE 747994C DE I67614 D DEI67614 D DE I67614D DE I0067614 D DEI0067614 D DE I0067614D DE 747994 C DE747994 C DE 747994C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
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Description
- Verfahren zur Herstellung von a-(Dihalogenalkyl)-benzolsulfonsäurehalogeniden Es ist bekannt, daß bei der Einwirkung von Chlor auf Toluolsulfonsäurehalogenid verschiedene Produkte entstehen. Gemäß der Patentschrift 98 433 werden unter Abspaltung cler schwefelhaltigen Gruppe Produkte erhalten, die in der Seitenkette und iin Kern durch Chlor substituiert sind. Gemäß der Patentschrift 2io 8.56 werden im Kern chlorierte Derivate erhalten. Gemäß der Patentschrift -r34 913 wird unter bestimmten Voraussetzungen Monoahlorm-ethylbenzolsulfochlor id dargestellt.
- Demgegenüber werden gemäß vorliegender Erfindung a-(Dihalogenalkyl)-benzolsulfonsäurelialogenide erhalten, wenn man im Ring halogenfreie p-Alkylbenzolsulfonsäurehalogenide bei erhöhter Temperatur mit mindestens 2 Mol eines halogenierenden Mittels behandelt. Es ist überraschend, daß hierbei die o:-(Dili.alogenalltyl)-benzolsülfönsäurehalogenide in guter Ausbeute erhalten werden, da nach dem Stand der Technik zu erwarten war, daß Kernchlorierung bzw. Abspaltung der Seitenkette eintreten würde. . Beispiel In igo g auf 15o° erhitztes 4-Toluolsulfonsäurechlorid läßt man unter Rühren in Sonnenlicht oder bei Bestrahlung mit kurzwelligem Licht 32o g Brom eintropfen. Die Temperatur wird allmählich bis auf i 7o' gesteigert. Wenn alles Brom aufgebraucht ist, wird Luft durch die Schmelze geleitet und das 4-Dibrommethylbenzolsulfonsäurechlorid unter vermindertem Druck destilliert. Es destilliert unter i mm Druck bei i65° als fast farbloses Öl, das sofort zu farblosen Kristallen von stechendem, die Schleimhäute reizendem Geruch-erstarrt.
Wird unter denselben Bedingungen statt Brom Chlor auf 4-Toluolsulfonsäurechlorid bis zur Gewichtszunahme von 72g eingelei- tet, wobei eine Zugabe von etwa io g Phos- phorpentachlorid die Reaktion wesentlich be- schleunigt, so erhält man das 4-Dichlor- nietliv-ll)enzolsulfonsäureclilorid. Es siedet unter 5 inm Druck bei i67° als farbloses -01, (las alsbald zu farblosen Kristallen erstärrt.
Claims (1)
-
PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von a-(Di- lialogenalkyl ) - henzolsulfonsätirehalogeni- den. dadurch gekennzeichnet, da13 man im Ring halogenfreie p-Alkylbetizolsulfoii- säurehalogenide bei erhöhter Temperatur mit mindestens 2 Mol eines halogenieren- den Mittels behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI67614D DE747994C (de) | 1940-08-09 | 1940-08-09 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-(Dihalogenalkyl)-benzolsulfonsaeurehalogeniden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI67614D DE747994C (de) | 1940-08-09 | 1940-08-09 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-(Dihalogenalkyl)-benzolsulfonsaeurehalogeniden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE747994C true DE747994C (de) | 1944-10-23 |
Family
ID=7196754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI67614D Expired DE747994C (de) | 1940-08-09 | 1940-08-09 | Verfahren zur Herstellung von ª‡-(Dihalogenalkyl)-benzolsulfonsaeurehalogeniden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE747994C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3230268A (en) * | 1962-04-09 | 1966-01-18 | Fuso Chemical Co Ltd | Preparation of chloro-substituted benzene derivatives |
-
1940
- 1940-08-09 DE DEI67614D patent/DE747994C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3230268A (en) * | 1962-04-09 | 1966-01-18 | Fuso Chemical Co Ltd | Preparation of chloro-substituted benzene derivatives |
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