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DE736224C - Verfahren zur Herstellung von harzartigen, harten, oelloeslichen Kondensationsprodukten aus Isopropylkresolen und Aldehyden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von harzartigen, harten, oelloeslichen Kondensationsprodukten aus Isopropylkresolen und Aldehyden

Info

Publication number
DE736224C
DE736224C DEB190681D DEB0190681D DE736224C DE 736224 C DE736224 C DE 736224C DE B190681 D DEB190681 D DE B190681D DE B0190681 D DEB0190681 D DE B0190681D DE 736224 C DE736224 C DE 736224C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oil
hard
aldehydes
resinous
condensation products
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEB190681D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Fritz Seiter
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hexion Specialty Chemicals AG
Original Assignee
Bakelite AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bakelite AG filed Critical Bakelite AG
Priority to DEB190681D priority Critical patent/DE736224C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE736224C publication Critical patent/DE736224C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von harzartigen, harten, öllöslichen Kondensationsprodukten aus Isopropylkresolen und Aldehyden Für die Herstellung von Lacken werden die Natur- und Kunstharze in größtem Maßstabe verwendet. Die praktisch bedeutendsten dieser Lacke sind die Öllacke, während reine Harzlösungen nur für 'Spezialzwecke verwendet werden, wenn die Härte und Sprödigkeit und die damit verbundene geringe Biegsamkeit und Schlagfestigkeit der Lacküberzüge deren Verwendung nicht entscheidend beeinträchtigen. Die gewöhnlichen Phenolaldehydkondensationsprodukte sind @n den in der Lackindustrie üblichen fetten Ölen nicht löslich. Um diese Gruppe von Kunstharzen auch für das große Gebiet der Öllacke verwendbar zu-machen, hat man auf die verschiedenste Weise versucht, sie -öllöslich zumachen.
  • So ist es z. B. bekannt, durch Erwärmen von Phenolaldehydharzen mit fetten Ölen bei Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels eine Vereinigung herbeizuführen.
  • Es ist ferner bekannt, Harze, Wachs, fette Öle u. dgl. dadurch züt veredeln, daß man wenigstens annähernd neutrale Harze, Wachse, fette Öle u. dgl. durch Anwendung erhöhter Temperatur mit verhältnismäßig geringen Mengen niedrigmolekularer Kondensationsprodukte in Reaktion bringt, die mit Hilfe alkalischer Kontaktmittel aus überschüssigem Formaldehyd und solchen Phenolen gewonnen werden, welche an mindestens einer von den drei reaktionsbevorzugten Stellungen (o-, p-) substituiert sind. Bei den nach diesem bekannten Verfahren zur Anwendung gelangenden Phenolaldehyd'kondensationsprodukten handelt es sich um sogenan.nte ölreaktive, flüssige Kunstharze, die beim Erhitzen mit fetten Ölen u. dgl. eine chemische Reaktion :eingehen, auf Grund deren sie in diesen Produkten löslich werden, während sie an sich nicht öllöslich sind. Nach einem anderen bekannten Verfahren, welches in seiner Arbeitsweise dem vorgenannten sehr ähnlich ist, werden aus Formaldehyd und solchen substituierten Phenolen, die mindestens an einer der reaktionsbevorzugten Stellen @n-, o-, p-) des Benzolrings einen Substituelltcti tragen unter Benutzung alkalischer Kontaktmittel ebenfalls ölreaktive, aber bei gewöhnlicher Temperatur feste, schmelzbare Kunstharze hergestellt. Als Ausgangsmaterial wird hier z. B. Thymol, also Isopropylkresol, ccrwendet. auch diese Produkte sind an sich nicht öllöslich, sondern müssen durch Erhitzen im Gemisch mit dem betreffenden trocknenden ÖI u. dgl. erst zu einem öllöslichen Produkt umgeformt «erden.
  • Es ist schließlich auch bereits bekannt, durch Kondensation von p-Isobutylphenol mit Formaldehyd in Gegenwart sehr großer Mengen von Salzsäure als Kontaktmittel ein direkt öllösliches Harz von relativ niedrigem Schmelzpunkt herzustellen. Dieses Verfahren besitzt jedoch wegen der hierzu benötigten großen Salzsäuremengen, durch die ein entsprechend starker angriff der metallenen Apparatur hervorgerufen wird, entsprechend schwere Nachteile, und das hierbei erzeugte Harz ist wegen seines niedrigen Schmelzpunktes nicht als hochwertig zu bezeichnen.
  • Es wurde nun gefunden, daß überraschenderweise durch Kondensation von i, 3, 5-Isopropylkresol mit Aldehyden in saurem Medium helle, lichtbeständige, hochschmelzende, harte Kunstharze hergestellt werden können, die ohne Zusätze von Lösungsüberträgern so hervorragend gut öllöslich sind, daß man sie z außer mit anderen bekannten fetten ÜAlen oder Fettsäuren auch mit Leinöl oder Leinölstandölen zu Öllacken vereinigen kann. Diese Kunstharze kann man also nach Belieben mit den gewünschten fetten Ölen mit oder ohne Zusatz von weiteren Lackfestsubstanzen, wie z. B. Naturharzen, verkochen und in der üblichen Weise in organischen Lösungsmitteln, z. B. Benzin oder Terpentinöl. auflösen. Die aus solchen Lacken hergestellten Überzüge zeichnen sich durch rasches Trocknen, durch eine besonders gute Widerstandsfähigkeit gegen chemische Einflüsse aller Art, insbesondere auch durch eine vorzügliche Witterungsbeständigkeit, sowie durch ihre hohe Elastizität und Schlagfestigkeit, Helligkeit, Lichtbeständigkeit und Glanz aus.
  • Die Herstellung dieser neuen Kunstharze wird in der «'eise vorgenommen, daß ein Gemisch von i, 3, 5-Isopropyllcresol und Ald,-hyd bzw. aldehydabspaltenden Stoffen in saurem Medium so lange erhitzt und gegebenenfalls destilliert wird, bis ein klares, wasserfreies, hochschmelzendes Harz erhalten wird. Man läßt hierbei auf i Mol des t, 3, 5-Isopropylkresols zweckmäßig i bis 2 17o1 des Aldehyds einwirken, beispielsweise 1,4 Mol Formaldehyd oder i,o 1 1 Acetaldchyd. Man kann bei der Kondensation sowohl saure Katalysatoren benutzen als auch ohne Zusatz eines Katalysators arbeiten. Es ist zweckmäßig. die gegebenenfalls notwendige Destillation cle Harzes unter Anwendung von Überdruck auszuführen. Die entstehenden Harze sind @itil")er in fetten ölen auch in Allcoliolc ii, Beiizolkohlemvasserstoffen, Benzin, Estern, «-ic _1my-1-acetat, in Tetrachlorkohlenstoff und anderen Mitteln löslich. Bei dein Erhitzen verändern sie sich allmählich, wobei die Lösliclikcit abnimmt und der Schmelzpunkt sich erliölit.
  • Beispiel i i2o Gewichtsteile i, 3, 5-Isopropyllcresol, SS Gewichtsteile handelsübliche Formaldehydlösung und 2,.1 Gewichtsteile einer organischen Säure, z. B. Oxalsäure, werden 30 llillutüli lang unter Rückilußkühlung gekocht. Dann destilliert inan die Masse, bis eine Telnpcratur von etwa iSo- erreicht ist und zieht die Schmelze ab. Die Destillation kann je nach der Größe und Art der Apparatur finit oder ohne Anwendung von Vakuum und Druck oder zuerst unter Vakuum und dann unter Druck ausgeführt werden.
  • Beispiel 2 150 Gewichtsteile i, 3, 5-Isopropy-lkl-esol. ioo Gewichtsteile Acetaldelivd und i Guwichtsteil handelsübliche Salzsäure werden 2 Stunden lang unter Rückijußkühlung ci-Iiitzt und entwässert.
  • Nach der vorliegenden Erfindung werden klare, harte, hochschmelzende Kunstharze erhalten, die den hochwertigen, hellen Kopalcn sehr .ähnlich sind. Entgegen dem Verhalten der Naturharze zersetzen sie sich aber nicht beim Erhitzen auf höhere Temperaturen, sondern polymerisieren im Gegenteil allmählich bei längerem Erhitzen, wobei sich der Schmelzpunkt erhöht. Andererseits gellt diese Härtung aber nur so langsam vor sich, daß eine Verschmelzung mit sonstigen Lackbestandteilen ganz in der in der öllackindustrie üblichen Weise ohne besondere Vorsichtsmaßregeln vorgenommen werden kann.
  • aus den erfindungsgemäß gewonnenen Kunstharzen stellt man z. B. einen iillack her, indem man ioo Gewichtsteile des Kunstharzes mit Zoo Gewichtsteilen Leinölstandöl bei 25o- verkocht, bis dis gewünschte Konsistenz erreicht ist, dann in der üblichen Weise das Sikkativ einschmilzt und zuletzt mit ioo Gewichtsteilen Lackbenzin verdünnt. Überzüge aus Lacken dieser Art können nach Belieben auf Metallen, Holz oder sonstigen Stoffen angebracht «-erden. Verkocht man die erfindungsgemäß hergestellten Kunstharze mit verhältnismäßig sehr großen 1lengen von fetten c_i1en, so kann man in dieser Weise Ülfirnisse herstellen, deren Eigenschaften sich ebenfalls den oben geschilderten Vorzügen annähern.
  • Die besonderen technischen Vorteile des vorliegenden Verfahrens sind gegenüber den aus dem Stande der Technik bekannten Verfahren zur Erzeugung sogenannter ölreaktiver Harze darin zu erblicken, daß es sich hierbei um tatsächlich öllösliche Produkte handelt, die also auch bei entsprechend niedrigen Temperaturen mit den ölen vereinigt werden können, da zu ihrer Auflösung keine chemische Fraktion durch Erhitzung notwendig ist. Sie zeichnen sich ferner durch einfachere Darstellung, höheren Schmelzpunkt, leichtere Löslichkeit, insbesondere auch in Leinöl, ferner durch größere Helligkeit und Lagerbeständigkeit der aus ihnen hergestellten Lackprodukt aus. Dem bekannten, aus Isobutylphenol und I'ormaldchyd in Gegenwart von Salzsäure hergestellten Harz sind die vorliegenden Produkte durch einfachere Herstellung, höheren Schmelzpunkt, größere Helligkeit und Billigkeit der Darstellung wesentlich überlegen.

Claims (1)

  1. PATr`TANTsrr,LCÜL: i. Verfahren zur Herstellung von harzartigen, harten, öllöslichen Kondensationsprodukten aus Isopropylkresolen und Aldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß. ein Gemisch von i, 3, 5-Isopropylkresol und Aldehyd bzw. aldehydabspaltendem Sto1F in saurem Medium so lange erhitzt und gegebenenfalls destilliert wird, bis ein klares, wasserfreies, hochschmelzendes Harz erhalten wird. z. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die gegebenenfalls notwendige Destillation in an sich bekannter `'leise unter Anwendung von Druck ausführt.
DEB190681D 1937-04-02 1937-04-02 Verfahren zur Herstellung von harzartigen, harten, oelloeslichen Kondensationsprodukten aus Isopropylkresolen und Aldehyden Expired DE736224C (de)

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