DE735560C - Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher 4, 4-Diaminodiphenylsulfonverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher 4, 4-DiaminodiphenylsulfonverbindungenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher 4, 4'-Diaminodiphenylsulfonverbindungen Es ist bekannt, daß das ¢, 4'-Diaminodiphexiylsulfon, dessen Herstellung auf verschiedenen Wegen möglich ist, sowie seine Diacetylverbindung zwar Präparate von hoher Wirksamkeit gegen Kokkeninfektionen, wie sie durch Streptokokken, Pneumokokken usw. hervorgerufen werden, darstellen, daß aber ein großer Nachteil für ihre Verwendung in ihrer Wasserunlöslichkeit liegt.
- Es wurde nun gefunden, daß man zu wasserlöslichen Verbindungen des 4, 4'-Diaminodiphenylsulfons gelangen kann, wenn man 4, 4'-Diaminodiphenylsulfon mit Mono-oder Polysacchariden, die eine Aldehyd- bzw. Halbacetalgruppe enthalten, insbesondere Pentosen und Hexosen, wie Rhamnose, Glucose, Axabinos,e, Maltose, kondensiert. Die Kondensation wird zweckmäßig in alkoholischer Lösung bei erhöhter Temperatur; gegebenenfalls unter Anwendung eines Kondensationsmittels, wie z. B. Ammoniumchlorid, ausgeführt. Die so erhaltenen Kondensationsprodukte weisen die therapeutische Wirksamkeit des Ausgangsstoffes in vielfach erhöhtem Maße auf; außerdem ist deren Applikationsart nicht nur auf die perorale, wie beim Ausgangsstoff, beschränkt.
- Nachstehend seien Beispiele für die Herstellung der neuen Verbindungen gegeben, ohne jedoch die Herstellungsmöglichkeiten auf diese zu beschränken.
- Beispiel i i Mol 4, 4'-Diaminodiphenylsulfon werden mit 6 Mol Rhamnosie in Alkohol 4 Stunden am Rückflußkühler gekocht und der Alkohol dann im Vakuum abdestilliert. Das als Rückstand hinterbleibende braune öl, welches allenfalls noch weiter gereinigt werden kann, stellt das 4, 4'-Diaminodiph.enylsulfonrhamnosid dar. Es ist in Wasser sehr leicht löslich und besitzt etwa zehnmal so starke Wir, kung auf die Streptokokkeninfektion wie das -wasserunlösliche 4., 4'-Diaminodiphenylsulfon. Beispiel 2 4- 4"1'-Diaminodiphenylsulfon werden mit 12- Glucose und r g Ammoniumchlorid in Zoo cmj Alkohol 3i,'2 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Die Lösung wird im Vakuum eingeengt und das 4, 4'-Diaminodiphenylsulfonglucosid als in Wasser leicht lösliches öl erhalten. Es zeigt ungefähr die gleiche Wirkung auf die Streptakokheninfektion wie das Rhamnosid.
- Beispiel 3 i Mol 4, 4'-Diaminodiphenylsulfon werden mit 6 Mol Arabinose in Alkohol 4. Stunden am Kühler gekocht und der Alkohol dann im Vakuum abdestilliiert. Das als Rückstand hinterbliebene hellbraun gefärbte Öl, welches allenfalls noch weiter gereinigt werdenkann, stellt das 4, 4'-Diaminodiphenylsulfonarabinosid dar. ES ist in Wasser leicht löslich und zeigt die gleichen physiologischen Eigenschaften wie das Glucosid.
- Beispiel q.
- 5 g 4, 4'-Diaminodiphenylsulfon werden mit 459 Maltose, o,5 g Ammoniumchlorid und 25o cm2 Methanol mehrere Stunden auf dem Wasserbade zum Sieden erhitzt. Danach werden 2o cma Wasser hinzugefügt und das Methanol auf dem Wasserbade abgetrieben. Es hinterbleibt das 4, 4'-Diaminodiphenylsulfonmaltosid als gelb gefärbter dicker Sirup, der sich leicht in Wasser auflöst.
- Durch Toxizitätsversuche an Mäusen wurde festgestellt, daß 2omg dieser neuen Präparate von der Maus vertragen werden, während bereits 5 mg 4, 4'-Diaminodiphenylsulfon toxisch wirken.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher 4, 4'=Diaminodiphenylsulfonverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 4, 4'-Diaminodiphenylsulfon mit Mono-oder Polysacchariden, die eine Aldehyd-bzw. Halbacetalgruppe enthalten, kondensiert.
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| DESCH113623D Expired DE735560C (de) | 1937-08-21 | 1937-08-21 | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher 4, 4-Diaminodiphenylsulfonverbindungen |
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- 1937-08-21 DE DESCH113623D patent/DE735560C/de not_active Expired
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