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DE73381C - Verfahren zur Darstellung von ca a^-Amidonaphtol aus a,i arNaphtylendiamin-cij-sulfosäure oder aia^-Amidonaphtol-e^-sulfosäure - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von ca a^-Amidonaphtol aus a,i arNaphtylendiamin-cij-sulfosäure oder aia^-Amidonaphtol-e^-sulfosäure

Info

Publication number
DE73381C
DE73381C DENDAT73381D DE73381DA DE73381C DE 73381 C DE73381 C DE 73381C DE NDAT73381 D DENDAT73381 D DE NDAT73381D DE 73381D A DE73381D A DE 73381DA DE 73381 C DE73381 C DE 73381C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfonic acid
amidonaphtol
preparation
arnaphthylenediamine
cij
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DENDAT73381D
Other languages
English (en)
Original Assignee
leopold cassella & co. in Frankfurt a. M
Publication of DE73381C publication Critical patent/DE73381C/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01Sulfonic acids
    • C07C309/28Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

/NH2
C10 /J3- NH, + 2 H2O = \ SO%H
Man verfährt zum Beispiel wie folgt:
Eine Lösung' von 52 kg Ct1 a4 - Naphtylendiamin-a3-sulfonat in 400 1 Wasser wird mit ι 50 kg Schwefelsäure vermischt und 6 Stunden lang unter Druck auf 135 bis 1400C. erhitzt. Nach dem Erkalten findet sich das völlig reine Sulfat des ax a4-Amidonaphtols in Krystallen ausgeschieden.
Oder 24 kg Ct1 o^-Amidonaphtol-ag-sulfosäure werden mit 50 kg Schwefelsäure und 200 1 Wasser vermischt und im geschlossenen Gefäfs tere entsteht nach dem Verfahren des Patentes Nr. 70019, wenn die durch Nitriren von Nitronaphtalinsulfosäure (Ct1 a3) erhaltene Dinitrosäure reducirt wird.
Um die Sulfogruppe aus der Ct1 a4-Amidonaphtol-a3-sulfosäure zu entfernen, genügt das Erhitzen mit verdünnter Schwefelsäure auf ca. 1400C; es ist jedoch selbstverständlich nicht erforderlich, die Amidonaphtolsulfosäure abzuscheiden, vielmehr empfiehlt es sich, von der Diamidosäure auszugehen und Amido- sowie Sulfogruppe zugleich zu entfernen. Die Reaction verläuft nach folgender Gleichung:
/OH
\NH9 + NH1 — SO1H
2 Stunden auf 1400 C. erhitzt. Aus der erkalteten Reactionsmasse krystallisirt das Sulfat des O1 «4-Amidonaphtols aus.
Pate ν τ-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von al a4-Amidonaphtol durch Einwirkung von verdünnten Mineralsäuren auf die O1 <x4 - Naphtylendiamina3-sulfosäure bezw. auf α j a4 - Amidonaphtola3-sulfosäure unter Druck bei Temperaturen über 1100C.
BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.

Claims (1)

  1. KAISERLICHES
    PATENTAMT.
    Das Ct1 a4-Amidonaphtol ist bis jetzt nur durch Erhitzen von Ct1 a4-Naphtylaminsulfosäure mit Aetzalkalien erhalten worden (Patent Nr. 55404).' Diese Darstellungsart liefert jedoch keine glatten Ausbeuten. Das nachstehend beschriebene, wesentlich vortheilhaftere Verfahren zur Darstellung von Ct1 ct4-Amidonaphtol beruht auf der Beobachtung, äafs die Ct1 o>4-Amidonaphtol-a8-sulfosäure unter geeigneten Verhältnissen die Sulfogruppe verliert. Die Ct1 a4-Amidohaphtol-a8-sulfosäure wird durch mäfsige Einwirkung verdünnter Mineralsäuren auf die Ct1 o^-Diamidonaphtalinsulfosäure erhalten. Letz-
DENDAT73381D Verfahren zur Darstellung von ca a^-Amidonaphtol aus a,i arNaphtylendiamin-cij-sulfosäure oder aia^-Amidonaphtol-e^-sulfosäure Expired - Lifetime DE73381C (de)

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