DE729892C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von Sulfonsaeureamiden - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten von Sulfonsäureamidern Es wurde gefunden, daß man: wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Kondensationsprodukte erhält, wenn man Sulfonamide, die einen gegebenenfalls substituierten und bzw. oder durch Heteroatome bzw. Heteroatomgruppen unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest mit wenigstens zwölf Kohlenstoffatornen enthalten und am Amidstickstoff wenigstens eine Monohalogenmethylgruppe tragen, bei gewöhnlicher oder erhöhter Temperatur mit tertiären Basen bzw. Thioharnstof umsetzt.
• Das Verfahren läßt -sich mit oder ohne Verwendung eines Lösungsmittels ausführen. 41s Lösungsmittel sind beispielsweise verwendbar: Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff. Die Umsetzungstemperaturen können in zweiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen ist es nicht erforderlich, eine Temperatur von ioo bis.i2o° zu überschreiten.
• Für das vorliegende Verfahren geeignet sind die Monohalogenmethylverbindungen folgender Sulfonamide: Dodecylsulfonamid, Octadecylsulfonamid, i2-Chloroctadecylsulfonami.d, 9, io-Dichloroctadecylsulfonrnethylamid, Dodecyloxyäthylsulfonamid, p-tert-Octylphenoxyäthansulfonamid, p-tert-Butylphenoxyäthansulfo-N-caprylamid, p-Butylphenylbutylsulfami,d, p-Butylcycloexäthylsulfamid oder Napthensulfamid.
• Von tertiären Basen, die für das Verfahren zu verwenden sind, werden beispielsweise genannt: Pyridin und seine Homologen, Chinor

  lin, Trimethvlamin, Tr iäthylamin, Tributyl-

  ainin, \hetlivlmorpliolin, hlethvlpiperidin, Te-

  tramethvlinethvlendiamin oder Tetrametlivl-

  äthclendiamin. Als geeignete Thioharnstoffe

  kommen z. B. in Frage: Thioharnstoff uci1

  seine Substitutions- und AcvIierungspro-

  dukte, z. B. 1letlivltliioliarnstoi#, 1)imethvl-

  hlienvltliioliarnstoff, Ätlivlenthioliarnstoff, But-

  oxvnietlivItliioharnstoff, Acet_vlthioliarnstoff

  o:ler Octadecvlthioharnstoff.

  Die neuen Verbindungen sind iin allge-

  ineinen feste bis halbfeste wachs- oder

  schmalzartige Erzeugnisse, die in Wasser

  löslich oder darin leicht dispergierbar sind.

  Sie sind im allgemeinen farblos bis schwach

  gefärbt. Sie besitzen kapillaraktive Wirkung

  und können auch zum Wasserabweisend-

  machen von Textilmaterialen herangezogen

  «-erden.

  Gegenüber Umsetzungsprodukten von Halo-

  genmetlivlamicieri von höhermolekularen Car-

  bonsä Uren, die gleichfalls kapillaraktiv sind

  und als Mittel zum Wasserabweisendniachen

  bekannt sind, weisen die nach her vorliegen-

  den Erfindung erhältlichen Verbindungen, be-

  sonders auch in Gegenwart von Puffer-

  substanzen, in Lösung höhere Beständigkeit

  auf.

  Beispiele

  i. 327 Gewichtsteile Dodecylchlerineth@-1-

  ulfamid werden in iooo Gewichtsteilen e-

  thvlenchlorid gelöst und ioo Gewichtsteile

  Pyri;lin unter Kühlung zugegeben. Nach

  dein Abdampfen des Methylenchlorids erhält

  man eine klar wasserlösliche, schmalzartige

  .lasse.

  3d2 Gewichtsteile 1)odec_vlineth_vIclilcoi--

  inetlivlsulfanii

  werden nach der in Beispiel i gegebenen Vor-

  schrift mit (-o Gewichtsteilen Th.ioharnstoff,

  die in Zoo Gewichtsteilen Alkoliol gelöst

  sind, behandelt. Das Erzeugnis ist schwer

  wasserlöslich.

  3. 38 Gewichtsteile Octa-decvImoriochlor-

  inetlivlulfainid werd:n allmählich mit 8 Ge-

  wichtsteilen Pcridin versetzt, so daß die

  Temperatur (-io`-' nicht übersteigt. Man erhält

  eine etwas fettige, feste Masse, die in Alkohol

  leicht löslich ist und mit Wasser eine starb

  schäumende, klare Lösung gibt. Beim Koch:-r:

  der wäßrigen Lösung, rascher nach Zusatz

  von. Alkali, tritt Zersetzung unter Absch°i-

  di@tig unlöslicher Verbindungen ein. Ver-

  @trndet man an Stelle der Chlornietlivl- die

  Brommethylverbindung. so erhält man ein

  Erzeugnis, das nach Aussehen, Löslichkeit

  und Zersetzlichkeit dem Chlorid fast voll-

  ständig "leich ist.

  4. 43 Gewichtsteile zier ChlormetlivIverbin-

  dung des n-1'ropyl-N-n-octadecvlsulfonamids

  in i5<jTeilen B-°nzol, erhalten durch Einwir-

  kung von Paraformaldehyd und gasförmiger

  Salzsäure auf n-Propvl-N-n-octadecvlsulfon-

  amid und Trocknen der Lösung mit --#Zatriuin-

  stilfat werden bei Raumtemperatur mit

  i r "feilen Triäthvlamin unter Rühren ver-

  setzt. Nach einigen Stunden wird (las l.(i-

  sungsinittel unter vermindertem Druck ab-

  destilliert. -Man erhält eine -#vaclisälniliclie

  Masse, die in Methylalkohol löslich ist und

  in Wasser etwas trübe, stark schäumende

  Lösungen gibt.

  . 3g Gewichtsteile der Clilormethvlverl)in-

  dung von p-Toluol-N-n-dodecvlsulfonainid in

  Zoo Teilen Benzol, erhalten durch Einwir-

  (cung von Paraformaldehvd und gasförmigei-

  Sal zsäure auf p-Toluol-N-n-dodecvlsulfon-

  a.nid und Trocknen der Lösung mit Chlor-

  calcium, werden bei etwa 35° mit i6Teileii

  Pvridin unter Rühren versetzt. Nach einigen

  Stunden wird das Lösungsmittel unter ver-

  mindertem Druck abdestilliert. Man erhält

  ein viscoses Ö1, das in Wasser stark schäu-

  mende Lösungen gibt.

Claims (1)

1. PATENTzi:N SPRUcü Verfahren zur Herstellung von Kondrn- sationsprodukten aus Sulfonamiden. da- durch gekennzeichnet, daß inan Sulfon- amide. die einen gegebenenfalls substi- tuierten und bz%;-. oder durch Heteroatonie bzw. Heteroatomgruppen unterbrochen-2n Kohlenwasserstoftrest mit wenigstens zwölf Kohlenstoffatomen enthalten und am Amidstickstoff wenigstens eine Mono- halogenmethclgruppe tragen. bei gewöhn- licher oder erhöhter Temperatur finit t,#rtiiiren Basen bzw. Thioharnstoffen uni- setzt.