DE148208C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE148208C DE148208C DE1903148208D DE148208DA DE148208C DE 148208 C DE148208 C DE 148208C DE 1903148208 D DE1903148208 D DE 1903148208D DE 148208D A DE148208D A DE 148208DA DE 148208 C DE148208 C DE 148208C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- monoformyl
- dioxypyrimidine
- diamido
- dimethyl
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 230000001035 methylating Effects 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N Theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229940100198 ALKYLATING AGENTS Drugs 0.000 description 2
- 229960000278 Theophylline Drugs 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- -1 formyl compound Chemical class 0.000 description 2
- KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical group I[CH2] KPJPHPFMCOKUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 102100017602 DEGS1 Human genes 0.000 description 1
- 101700014831 DEGS1 Proteins 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
- C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
- C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Über das Verhalten der von Traube, Berichte d. D. ehem. Ges. 33, S. 3044 und 3049,
beschriebenen Formyldiamidodioxypyrimidmderivate der Formeln:
NH-C O
NH-
CO
C -NH- C OH und
C-NH
NH-
C O
C O
C-NH- COH
C H - N
C - N H
gegen Alkylierungsmittel liegen bisher noch keine Literaturangaben vor. Es wurde nun
gefunden, daß diese beiden Körper beim Behandeln mit Methylierungsmitteln, wie z. B.
Halogenalkyl und Alkali, sehr leicht bereits bei gewöhnlicher Temperatur in die bekanntlich
für die synthetische Darstellung des Theophyllins wertvolle Monof ormylverbindung
des 1*3- Dimethyl-4 · 5 - diamido-2 · 6 - dioxypyrimidins
der Formel:
CH3-N
CO
CO C-NH-COH
CH-N-
C-NH,
übergehen. Man muß dabei nur dafür Sorge tragen, einen Überschuß von Alkali bei der
Reaktion möglichst zu vermeiden, da sonst direkt die Bildung von Theophyllin (vergl.
D. R. P. 138444) und (bei gleichzeitiger Anwesenheit
eines Überschusses von Alkylierungsmitteln) eventuell auch die Bildung von Kaffein
eintreten könnte. Auch arbeitet man zweckmäßig bei niederen Temperaturen.
Eine aus 85 g Monoformyldiamidodioxypyrimidin und 1050 ecm Normalnatronlauge
unter Zusatz von 300 ecm Wasser hergestellte Lösung wird mit 160 g Jodmethyl unter steter
Bewegung zur Reaktion, gebracht, wobei man die Temperatur durch gelindes Erwärmen auf
30 bis 40° hält. Wenn der größte Teil des Jodmethyls verschwunden ist, hat sich das
gebildete Dimethylderivat teilweise abgeschieden, während der größere Teil in der
Lösung enthalten ist. Man säuert das Reaktionsgemisch darauf mit Essigsäure an und
dampft die so erhaltene schwach saure Lösung auf dem Wasserbade zur Trockne ein.
Aus dem so gebildeten Rückstand wird die Monoformylverbindung des Dimethylderivats
der obigen Formel durch Umkristallisieren aus siedendem Wasser in reiner Form erhalten.
92 g der Formylverbindung des 3-Methyl-2 · o-dioxy-4 · 5-diamidopyrimidins werden in
270 ecm DoppellnormalnatiOnlaugc gelöst und
im Autoklaven bei gewöhnlicher Temperatur unter Umrühren mit Chlormethyl behandelt.
Die Einwirkung des Chlormethyls wird so lange fortgesetzt, bis die Reaktionsmasse nur
nocli schwach alkalisch ist. Das so gebildete Dimethyldcrivat wird dann abfiltriert und
durch Umkristallisieren aus Wasser gereinigt. Die Methylierung findet auch schon beim
einfachen Durchleiten von Chlormethyl durch die alkalische Lösung der Formylverbindung
statt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:
Verfahren zur Darstellung von Monoformyl-i · 3-dimethyl-4 · 5-diamido-2 · 6-dioxypyrimidin, darin bestehend, daß man Monoformyl-4 · 5-diamido-2 · 6-dioxypyrimidin oder Monoformyl-3-methyl-4 · 5-diamido-2 · 6-dioxypyrimidin mit Methylierunsfsmitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT17703D AT17703B (de) | 1903-02-06 | 1903-06-27 | Verfahren zur Darstellung von Monoformyl-1,3-dimethyl-4,5-diamido-2,6-dioxypyrimidin. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE148208C true DE148208C (de) |
Family
ID=415319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1903148208D Expired - Lifetime DE148208C (de) | 1903-02-06 | 1903-02-06 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE148208C (de) |
-
1903
- 1903-02-06 DE DE1903148208D patent/DE148208C/de not_active Expired - Lifetime
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE148208C (de) | ||
| CH364506A (de) | Verfahren zur Herstellung des therapeutisch wirksamen 3-Sulfanilamido-5-methyl-isoxazols | |
| DE1147232B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Di-[benzimidazyl-(2')]-furanverbindungen | |
| DE933340C (de) | Verfahren zur Herstellung von therapeutisch wertvollen Mitteln der p-Aminobenzolsulfonamid-Reihe | |
| DE971656C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe | |
| DE907892C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonaten | |
| DE896492C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Halogenarylamino-4-amino-1, 3, 5-triazinderivaten | |
| DE158592C (de) | ||
| DE838141C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorpyrimiddn | |
| DE972507C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen von Sulfonamiden der Pyrimidinreihe | |
| DE503031C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate von Kernsubstitutionsprodukten des -Amino-1-oxybenzols | |
| DE213155C (de) | ||
| DE156055C (de) | ||
| DE864555C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Diamino-5-aryloxypyrimidinen | |
| DE236046C (de) | ||
| DE848043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Formylverbindungen des 2,6-Dioxy-4,5-diaminopyrimidinsund seiner Methylderivate | |
| CH215293A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Harnstoffderivates. | |
| DE964495C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Thiosemicarbazids | |
| DE194935C (de) | ||
| AT151654B (de) | Verfahren zur Darstellung trisubstituierter Barbitursäuren. | |
| DE511466C (de) | Verfahren zur Darstellung von aminosubstituierten Chinolinverbindungen | |
| DE486772C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 4-Amino-1-oxybenzols | |
| DE396507C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrazolonderivaten | |
| DE721930C (de) | Verfahren zur Herstellung von 8, 9-Dioxypyrimidinopyrazinen (8,9-Dioxyazinpurinen, Leukopterin und dessen Abkoemmlingen) | |
| DE450980C (de) | Verfahren zur Darstellung leicht wasserloeslicher basischer Chromsalze |