DE716812C

DE716812C - Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen

Info

Publication number: DE716812C
Application number: DEI56518D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Honold; Dr Max Schubert
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1936-12-04
Filing date: 1936-12-04
Publication date: 1942-01-29

Description

Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen Zusatz zum Patent 715 820 Gegenstand des Patents 7I5 82o ist ein Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, das darin besteht, daß man Azobenzol- oder Azoxybenzol mono- oder -dicarbonsäuren oder deren funktionelle Abkömmlinge mit Aminen von küpenden Ringsystemen in Mengen kondensiert, die zur Umwandlung der Carbonsäuregruppen des Azo- oder Azoxybenzols in Amidgruppen ausreichen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu ähnlichen wertvollen Küpenfarbstoffen gelangt, wenn man statt der Azobenzol- und Azoxybenzol-mono- und -dicarbonsäuren die Polycarbonsäuren der genannten Art oder deren funktionelle Abkömmlinge nach dem Verfahren des Hauptpatents mit Aminen von küpenden Ringsystemen in einer Menge kondensiert, die zur Umwandlung aller Carbonsäuregruppen des Azo- und Azoxybenzols in Amidgruppen ausreicht. Auch in vorliegendem Falle können beide Komponenten noch weitere Substituenten im Molekülenthalten.
Die so erhaltenen Farbstoffe färben die pflanzliche Faser aus der Küpe in den verschiedensten Farbtönen und zeichnen sich durch sehr gute Echtheitseigenschaften aus. Analogen bekannten Farbstoffen sind sie wie diejenigen des Hauptpatents in den Echtheitseigenschaften überlegen. Beispiel I 67 kg I-Aminoanthrachinon werden in 7oo kg o-Dichlorbenzol bei I6o° gelöst. Dann gibt man 37 kg I, I'-Azobenzol-4, 3', 5'-tricarbonsiäuretrichl:orid (Schmelzpunkt 135°) zu -und rührt :etwa 2 Stunden bei dieser Temperatur. Der mit nahezu quantitativer Ausbeute gebildete Farbstoff wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. In konzentrierter Schwefelsäure löst .er sich mit oran gebrauner Farbe. Aus violettroter Küpe wird Baumwolle in sehrechten, grünstichiggelben Tönen gefärbt.
Das angewandte I, I'-Azob-enzol-4, 3', 5'-tricarbonsäuretrichlorid kann aus I, I'-Azobenzol-4, 3', 5'-tricarbonsäure mit Phosphorpentachlorid in Monochlorbenzol hergestellt werden. Die Tricarbonsäure selbst kann beispielsweise durch Kondensation von p-Nitroso-benzoesäure-methylester mit 5-Aminoisophthalsäure in Eisessig und anschließende alkalische Verseifung gewonnen werden.
Ein ganz ähnlicher Farbstoff wird erhalten, wenn man I-Amino-6-chloranthrachinon mit I, I'-Azobenzol-4, 3', 5'-tricarbonsäuretrichlorid kondensiert. Beispiel 2 Entsprechend dem Beispiel I werden I o3 kg I - Amino - 5 - benzoylaminoanthrachinon mit 37 kg I, I' Azobenzol-4, 3', 5'-tricarbonsäuretrichlorid kondensiert. Der in vorzüglicher Ausbeute gebildete Farbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit braunroter Farbe. Aus rotvioletter Küpe wird Baumwolle in gelben Tönen gefärbt. Die Färbungen weisen ausgezeichnete Echtheitseigenschaftenauf.
Die Kondensation von I-Amino-4-benzoylaminoanthrachinon mit I, I' -Azobenzol-4, 3', 5'-tricarbonsäuretrichlorid führt zu einem orangeroten, sehr echten Küpenfarbstoff. Beispiel 3 89 kg I-Aminoanthrachinon werden in Iooo kg o-Dichlorbenzol bei etwa I6o° gelöst. Zu dieser Lösung gibt man 43 kg I, I'-Azobenzol-3, 5, 3', 5'-tetracarbonsäuretetrachlorid (Schmelzpunkt I33°) zu und rührt die Mischung 2 Stunden bei etwa I4o bis I6o°. Nach dem Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit orangebrauner Farbe. Baumwolle wird aus dunkelroter Küpe in sehr echten, grünstichiggelben Tönen gefärbt. Das verwandte I, I'-Azobenzol-3, 5, 3', 5'-tetracarbonsäuretetrachlorid kann aus der entsprechenden Säure mit Phosphorpentachlorid hergestellt werden. Die Tetracarbonsäure selbst kann beispielsweise durch alkalische Reduktion von 5-Nitroisophthalsäure gewonnen werden.
Zu einem fast gleich färbenden Farbstoff gelangt man, wenn man I, I' -Azoxybenzol-3, 5, 3', 5'-tetracarbonsäuretetrachlorid mit I-Aminoanthrachinon kondensiert. Die I, I'-Azoxybenzol-3, 5, 3', 5'-tetracarbonsäure läßt sich nach dem Verfahren von L ,o e s n e r (Journal für praktische Chemie, Bd.5o, S.565) herstellen durch alkalische Reduktion von 5-Nitroisophthalsäure mit Natriumarsenit. Beispiel g Wird gemäß Beispiel 3 I, I'-Azobenzol-3, 5, 3', 5'-tetracarbonsäuretetrachlorid mit der entsprechenden Menge I-Amino 5-benzoylaminoanthrachinon kondensiert, so wird ein Farbstoff erhalten, der Baumwolle aus rotvioletter Küpe in gelben Tönen von wertvollen Echtheitseigenschaften färbt. Die Ausbeute bei der Farbstoffherstellung ist sehr gut.
Wenn man an Stelle des I-Amino-5-benzoylaminoanthrachinons ein Gemisch von gleichen Teilen I-Amino-5-benzoylaminoanthrachinon und I-Amino-4-benzoylaminoanthra. chinon verwendet, so erhält man einen gelborange färbenden Küpenfarbstoff von ähnlichen ieertvollen Eigenschaften. .

Claims

PATENTANSPRUCH Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Küpenfarbstoffen nach Patent 715 82o, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Azobenzol- oder Azoxyben7olpolycarbons:äuren oder deren funktionelle Abkömmlinge mit Aminen von küpenden Ringsystemen in einer Menge kondensiert, die zur Umwandlung aller C arbonsäuregruppen des Azo- oder Azoxybenzols in Amidgruppen ausreicht.