DE711978C - Verfahren zur Darstellung von Nucleosiden - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Nucleosiden Gegenstand des Patents 693 416 ist ein Verfahren zur Darstellung von Nudeosiden, das darin besteht, daß Nucleinsäuren bei erhöhter Temperatur mit flüchtigen organischen Basen bis zur Abspaltung der Phosphorsäure behandelt werden. -Die Nudeoside, insbesondere Guanosin und Adenosin, werden dort aus dem Umsetzungsgemisch in verhältnismäßig einfacher Weise und mit guter Ausbeute gewonnen. Während Guanosin unmittelbar aus dem Spaltungsansatz nach Einengen kristallin ausfällt, wird Adenosin zunächst als Pikrat gefällt, das dann mit basischen Substanzen zum freien Adenosin aufgespalten %Nird. Aus dem Filtrat des Adenosinpikrats läßt sich nach Entfernen von Pikrinsäure und zugesetzter Schwefelsäure Cytidin und Uridin nach bekannten Verfahren gewinnen.. Es wurde nunmehr gefunden, daß man Adenosin unter Umgehung der Pikratfällung unmittelbar als solches gewinnen kann. Zu diesem Zweck werden aus dem durch Spaltung der Nucleinsäuren erhaltenen -Gemisch nach Abtrennung von Guanosin Phosphorsäure sowie Salze und sonstige Verunreinigungen entfernt und aus dem Filtrat durch Kristallisation bzw. Fällung Adenosin und die übrigen Nucleoside abgetrennt. Die Phosphorsäure läßt sich mit Phosphorsäure fällenden Mitteln entfernen, Salze und Verunreinigungen durch .organische Lösungsmittel., wie Alkohol, Aceton usw., die Adenosin selbst aus wäßriger Lösung nicht zu fällen vermögen. Aber auch andere geeignete Fällungsmittel lassen sich verwenden; z. B. entfernt Bleiacetat sowohl Phosphorsäure als-auch Verunreinigungen. Durch die geschilderte unmittelbare Gewinnung des Adenosins wird seine Fällung als Pikrat umgangen, was sowohl arbeitstechnisch - das Arbeiten mit Pikrinsäure ist bei größeren Mengen unerwünscht - -als auch hinsichtlich der Ausbeute von Vorteil ist. Die Ausbeute an freiem Adenosin wurde bis zu 2o% höher gefunden als bci der Aufarbeitung über das Pikrat. Weiterhin wird durch die unmittelbare Gewinnung des Adenosins die Abtrennung von Cytidin und U ridin ganz erheblich erleichtert, da mari weder die Pikrinsäure aus dem Adenosinpikratfiltrat durch Ausäthern noch die zur Abscheidung der Pikrinsäure zugegebene Menge Schwefelsäure durch. Umsetzen mit Bariumcarbonat zu entfernen braucht, -vielmehr durch Zugabe von Salpetersäure zu dem Adenosinfil.trat Cytidinnitrat unmittelbar kristallin erhält. Beispiel Das nach Spaltung von t oo g Hefenucleinsäure aus dem Gemisch der Nucleoside abgeschiedene Guanosin -wird abgesaugt und das Filtrat durch Zugabe von Barytlauge phosphorsäurefrei gemacht. Das Filtrat von Bariumphosphat wird nach Einengen mit einem überschuß von Alkohol gefällt, vom Niederschlag abgegossen bzw. abgesaugt und nach nochmaligem Einengen zur Kristallisation des Adenosins im Eisschrank aufbewahrt. Ausbeute: 13 g Adenosin.

Claims (1)

1. PerENTA-NsPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Nucleosiden, insbesondere Adenosin, dadurch gekennzeichnet, daß man in -weiterer Ausbildung des Verfahrens des Patents 693 416 das durch alkalische Aufspaltung erhaltene Nucleosidgemisch nach Entfernen des Guanosins von Phosphorsäure, Salzen und Verunreinigungen durch geeignete Fällungsmittel, wie Barytlauge, Bleiacetat, Alkohol, Aceton usw., befreit und aus dem Filtrat durch Kristallisation bzw. Fällung unmittelbar Adenosin sowie die übrigen Nucleoside abtrennt.