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DE708380C - Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser

Info

Publication number
DE708380C
DE708380C DEI61821D DEI0061821D DE708380C DE 708380 C DE708380 C DE 708380C DE I61821 D DEI61821 D DE I61821D DE I0061821 D DEI0061821 D DE I0061821D DE 708380 C DE708380 C DE 708380C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fiber
water
azo dyes
production
insoluble azo
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI61821D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Kurt Schimmelschmidt
Dr Oskar Schneider
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI61821D priority Critical patent/DE708380C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE708380C publication Critical patent/DE708380C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/22—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser Es wurde gefunden, daß man wertvolle wasserunlösliche Azofarbstoffe auf der Faser erhält, wenn man beliebige Diazoverbindungen mit 7-Methyl-3-oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäureaniliden von der allgemeinen Formel worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet und worin der Phenylrest a noch Alkyl- oder Alkoxygruppen enthalten kann, auf der Faser kuppelt, wobei beide Farbstoffkomponenten keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten sollen.
  • Man erhält so Braun-, Khaki- und Olivfärbungen von sehr guten Echtheitseigenschaften, insbesondere von sehr guter Licht-und Reibechtheit. Gegenüber vergleichbaren, nach dem Verfahren der Patentschrift 594326 auf der Faser erhältlichen Azofarbstoffen, die keine Methylgruppe im Oxydiphenylenoxydrest enthalten, zeichnen sich die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Färbungen durch einen geringeren Farbtonumschlag beim kochenden Seifen aus.
  • Das neue Verfahren ermöglicht die Herstellung von Khakitönen, wie man sie bisher auf dem Eisfarbengebiet in dieser Echtheit nicht erzielen konnte; es stellt somit einen wertvollen technischen Fortschritt dar.
  • Die als Ausg-ingsstoffe verwendeten Arylamide können nach bekannten Verfahren aus dem nach Patent 679976 erhältlichen 7-Methyl-3-oxydiphenylenoxyd über die 7-Methyl-3 - oxydiphenylenoxyd - 2 - carbonsäure vom F. 293 bis 294° C hergestellt werden.
    Beispiel
    i Gewichtsteil i-(T-Dlethyl-3'-oxydiphe-
    ny@enosyd-2'-carl@oy@aminc@ j-a-inethyl-4-m@ h-
    oxvlJeIizot vorn F. 354 bis 255" wird In
    Raumteilen Alkohol, 0,47 Raumteilen iVa-
    tronlatige voll 34' Be und % Raumteilen Was-
    ser gelöst und mit Wasser, dem 18,3 Raulli--
    teilt Natronlauge voll 34'' Be und die üb-
    lichen Schutzkolloide zugesetzt sind, auf iooo
    Raumteile aufgefüllt. -Man behandelt in die-
    ser GrundierungAösung 5o Gewichtsteile
    Baumwollgarn Stunde lang, quetscht ab
    und entwickelt 1/z Stunde in einer in üblicher Weise aus 2 Gewichtsteilen 4-Chlor-2-methyli-aininobenzol hergestellten und auf iooo Raumteile eingestellten Diazolösung. Dann ;wird gespült, geseift und getrocknet. Man er-141t ein Kliaki von sehr guten NaBechtheiteli, ,sehr guter Reibechtheit und hervorragender Lichtechtheit.
  • In der folgenden Tabelle ist eine Anzahl von anderen nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Azofarbstoffen zusammengestellt, die ähnliche Eigenschaften aufweisen.
    Diazokomponente Azokomponente Farbton
    5-Kitro-2-metlioxy-i-aminobenzol i-(7'-Methyl-3'-oxydiphenylen- olivstichig-
    oxyd-2'-carboylamino)-2-me- dunkelbraun
    thy1-4-methoxybenzol
    5-Chlor-2-inethoxy-i-aminobenzol desgl. dunkelbraun
    3-Clilor-2-meth5-1-i-aminobenzol desgl. grünstichigbraun
    5-Clilor-2-metliyl-i-ainiiiobenzol desgl. grüns t ic high raun
    2 Amino-4, 4'-diclilor-i, i'-diphenylätlier desgl. braun
    3-Chlor-i-aminobenzol desgl. olivbraun
    5= rriluormetliyl-2-c lilor-i-aminc @benzol desgl. khaki
    4-Chlor-2-niethyl-i-aminobenzol i-(7'-Methyl-3'-oxydiplienylen- geIbstichigbraun
    oxyd - 2'- carboylamino) - 2, 5-
    dimethoxybenzol v. F. 230-23r"
    5-Chlor-2-metboxy-i-aminobenzol desgl. grünstichigbraun
    2-Nitro-i-aminobenzol desgl. oliv
    4-Nitro-i-aniinobenzol desgl. oliv
    2, 5-Diclilor-i-aminobenzol i-(7'-Methyl-3'-oxydiphenylen- khaki
    oxyd-2'-carboylaniino)-2-metli-
    oxybenzol v. F. 247 bis 249°
    5-N itro-2-methyl-i-aminobenzol desgl. khaki
    2-Chlor-i-aminobenzol i-(7'-Methyl-3'-oxydiphenylen- olivbratin
    oxyd-2'-carboylamino) -2 -me -
    thylbenzol vom F. 268 bis269°
    5-Benzoylamino-2, 4-dimethyI-i-amino- desgl. khaki
    benzol
    3-Chlor-2-methyl-i-aminobenzol desgl. grünstichigkhaki

Claims (1)

  1. PATF_NTr1NSPKUCPi: Verfahren zur Herstellung von wasser- unlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser,
    dadurch gekennzeichnet, daß nian beliebige Diazoverbindungen mit 7-Methyl-3-oxydiplienylelioxyd-2-carbonsäureaniliden von der allgemeinen Formel worin K eine AIky1- oder Alkoxygruppe bedeutet und wurin der Phenvlrest a noch Alk#;1- oder- Alkoxygruppen enthalten
    kann, auf der Faser kuppelt, wobei die Farbstoffkolnponenten keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten sollen.
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