DE484272C - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu Azofarbstoffen mit wertvollen Echtheitseigenschaften gelangt, wenn man beliebige aromatische Diazov erbindungen der Benzol- oder N aphthalinreihe, die mindestens eine Carbonsäureestergruppe enthalten, mit Naphtholmonosulfosäuren bzw. Monosulfoarylpyrazolonen der allgemeinen Formel: worin Aryl einen substituierten oder nichtsubstituierten Benzol- oder Naphthalinrest und X - CH" oder - COOH bedeuten sollen, kuppelt.
• Die so erhaltenen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber bereits bekannten Farbstoffen, welche Dioxynaphthalinsulfosäuren als Kupplungskomponenten enthalten, durch bessere Alkaliechtheit und gegenüber bekannten, mit Naphtholdisulfosäuren hergestellten Kombinationen durch besseres Egalisierungsvermögen aus. Die nach dem vorliegenden Verfahren unter Verwendung vor. Diazov erbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe, die min. destens eine Carhonsäureestergruppe enthalten, hergestellten Py razoloriazofarbstoffe besitzen gegenüber bereits bekannten Farbstoffen, die in der Carboxylgruppe nicht verestert sind, den Vorteil der besseren. Lichtechtheit. Besitzen die Farbstoffe in der Diazokomponente neben diesen Carbonsäureestergruppen noch chromierfähige Gruppen, z. B. den oAminophenolkomplex, so können die Echtheitseigenschaften durch Nachchromiereri noch weiter erhöht werden.
• Die Farbstoffe können als Lack-, Woll-, Seide- oder Acetatseidefarbstoffe Verwendung finden.
• Gegebenenfalls können fertiggebildete Azofarbstoffe,welche freie Carboxylgruppen enthalten, auch nachträglich in den Carboxylgruppen verestert werden.
• Beispiele. 1. 247 Teile des Natriumsalzes der 2-8-Naphtholsulfosäure werden in Wasser gelöst und unter Zusatz von Natriumacetat mit einer Diazolösung aus 151 Teilen oAminobenzoesäuremethylester vereinigt. Der mit Kochsalz abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt und getrockent. In analoger Weise wird der Farbstoff o-Aminobenzoesäuremethylesteri-.4-naphtholsulfosäure hergestellt. Mit diesen Farbstoffen erhält man auf Wolle orange bis rote Farbtöne von hervorragenden Echtheiten.
• 2. 31o,5 Gewichtsteile des Natriumsalzes des i - (2'- Chlor- 5' - sulfophenyl-)3-methyl-5-pyrazolons werden in Wasser unter Zusatz von überschüssiger Natriumacetatlösung gelöst. Dazu läßt man eine in normaler Weise erhaltene Diazoverbindung aus 151 Gewichtsteilen o-Amnobenzoesäuremethylester laufen. Der mit wenig Kochsalzlösung abgeschiedene Farbstoff stellt nach dem Absaugen und Trocknen ein gelbes Pulver dar, welches Wolle und Seide in sehr egalem gelben Farbton anfärbt.
• 3. 31o,5 Gewichtsteile des Natriumsalzes des i-(2'-Chlbr-5'-sulfophenyl-)3-methyl-5-pyrazolons werden in Wasser unter Zusatz von überschüssiger Natriumacetatlösunggelöst. Dazu läßt man eine in normaler Weise erlialtene Diazoverbindung aus 151 Gewichtsteilen m-Aminobenzoesäuremethylester laufen. Der mit Kochsalzlösung abgeschiedene Farbstoff stellt nach dem Absaugen und Trocknen ein gelbes Pulver dar, welches Wolle und Seide in sehr egalem Farbton anfärbt.
• Farbstoffe von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle der in den Beispielen verwendeten o- und m Aminobenzoesäuremethylester die entsprechenden Athylester verwendet oder wenn man die 1Vlethyl-oder Äthylester der para-Anridobenzoesäure verwendet. Auch substituierte Amidobenzoesäureester, wie z. B. die q.-Nitro.-2-aminobienzoesäurealkylaryl- oder -aralkylester oder Amino,naphthoe,säureester können mit Erfolg verwendet werden. Ebenso können an Stelle der in den Beispielen erwähnten Naphthol- und Pyrazolonmonosulfosäuren aindene Naphthol-und Pyrazolonmonosulfosäuren Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man aromatische Diazoverbindungen der Benzol- oder Naphthalinreihe, welche mindestens eine Carbonsäureestergruppe enthalten, mit Naphtholmonosulfosäuren bzw. Manosulfoarylpyrazolanen der .allgemeinen Formel worin Aryl einen substituierten oder nichtsubstituierten Benzol- oder Naphthalinrest und X - CH3 oder - COOH bedeuten sollen, kuppelt.