DE706106C - Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von o-Oxyazofarbstoffen Es wurde gefunden, däß wertvolle Azo-" farbsto-fte erhalten werden; wenn man dazotierte o-Aminophenole, `welche eine Nitrogruppe im Kern enthalten, mit a-Acylamino-I-oxy-q.-alkylbenzolen kuppelt.
• Die Kupplung wird in Gegenwart der üblichen säurebindenden Mittel, wie Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natziumhpdroxyd, Ammoniak, Kalkmilch, Magnesiumcarbonat oder Pyridin, ausgeführt.. Gegebenenfalls können. auch zwei oder mehr der erwähnten Zusätze ger'neinsam verwendetwerden.
• Die so erhältlichen. Farbstoffe liefern auf Wolle nachchromiert volle braune Töne von sehr guten Echtheitseigenschaften, Zum Teil eignen sich die Farbstoffe auch zum Färben der Wolle nach dem Einb:adchromverfahren.
• - Dem aus- - der deutschen Patentschrift 351001 bekannten, durch Kuppeln von diazotiertem q., 6-Dinitro-2-amino-I-oxybenzol mit a-Acetylamino-I-oxy-q.-methylbenzol erhältlichen o-Oxyazofarbstoff sind die neuen Farbstoffe in der Lichtechtheit überlegen.
• Beispiel I 23,4 Teile 2-Amino-I-oxy-4-nitrobenzol-6-sulfonsäure werden mit 6,9 Teilen Nätriumnitrit und 22 Teilen Salzsäure diazotiert. Die Diäzoverbindung wird mit _ 16,5 Teilen 2-Acetylamino-z-oxy-¢-methylbenzol in Gegenwart. eines säurebindenden Mittels gekuppelt. Der abgetrennte und getrocknete Farb= stoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches Wolle aus saurem Bade in gelbbraunen Tönen färbt, die beim Nachchromieren in ein voll Braun übergehen.
• Verwendet man an Stelle des i OXy@; , 2-acetylamino- 4-met@hylbenzols 2-Benza amino-i-oxy-4-methylbenzol als Azokomponente, so erhält man einen Farbstoff, welcher, auf Wolle nachchromiert, eine mehr gelbstichig,braune Färbung liefert.
• Als Azokomponenten lassen sich auch 2-Oxalylamino-i-oxy-4-methylbenzol sowie die aus 2-Amino-i-oxy-4-methylbenzol und Phthalsäureanhydrid erhältliche Phthalaminsäure von der Formel - verwenden, wobei ähnliche Farbstoffe erhalten werden.
• Beispiel 2 15,4 Teile 2-Amino-i-oxy-4-nitrobenzol werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 25 Teilen Salzsäure diazotiert. Die Diazoverbindung wird in Gegenwart von Pyridin mit i 6, 5 Teilen 2-Acetylamino- i-oxy-q.-methy lbiemzolg !pkupp@elx. Der abgetrennte und getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches Wolle aus saurem Bade in bräunlichen-Tönen färbt, die beim Nachchromieren in ein volles Braun übergehen. Der Farbstäff eignet sich vorzüglich zum Färben von Wolle nach dem Einbadchromverfahren.
• Verwendet man 2-Amino-i-oxy-4-nitro-6-chlorbenzol oder 2-Amino-i-oxy-4-nitro-6-methylbenzol als Diazokomponente, so er-

  Hält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigen-

  schaften.

  Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften

  rden auch erhalten, wenn man die vor-

  end genannten Diazokomponenten mit

  ormylarnino-i-oxy-4-methylbenzol, 2-Ox-

  ,#lamino-i-oxy-4-methylbenzol oder mit der

  aus 2 .4mino-i-oxy-4-methylbenzol und

  Phthalsäureanhydrid erhältlichen Phthal-

  aminsäure kuppelt.

  Beispiel 3 23,4 Teile 2-Amino-i-oxy-fi-nitrobenzol-4-sulfonsäure werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit und 22 Teilen Salzsäure diazotiert. Die Diazov erbindung wird mit 22,7 Teilen 2-Benzoylamino-i-oxy-4-rnethylbenzol inGegenwart eines säurebindenden Mittels gekuppelt. Der abgetrennte und getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches Wolle aus saurem Bade in braunvioletten Tönen färbt, die beim Nachchromieren in ein dunkles Braun übergehen.
• ' Beispiel 4 23,4 Teile 2-Amino-i-oxy-4-nitrobenzol-6-sulfonsäure werden mit 6;9 Teilen Natriumnitrit und 22 Teilen Salzsäure diazotiert. Die Diazoverbindung wird mit 28,3 Teilen 2-Benzoylamino-i-öxy-4-tertiäramylbenzol in Gegenwart eines säurebindenden Mittels gekuppelt. Der abgeschiedene und getrocknete Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, welches Wolle aus . saurem Bade in braunen Tönen färbt, die beim Nachchromieren in ein gelbstichi-ges Dunkelbraun umschlagen. Der Farbstoff eignet sich auch vorzüglich zum Färben der Wolle nach dem Einbadchromverfahren.
• In der folgenden Zusammenstellung sind weitere nach dem vorliegenden Verfahren erhältliche Farbstoffe und die Farbtöne der mit ihnen erhältlichen Färbungen aufgeführt.

  ' Farbton der nach-

  Diazokomponente Azokomponente chromierten Färbung

  auf Wolle

  i. 2-Amino-i-oxy-4-nitrobenzol 2-Acetylamino-i-oxy-4-tert. amyl- rotstichig braun

  benzol

  2. 2-Ämino-i-oxy-4-nitrobenzol- desgl. braun

  6-sulfonsäure

  3. desgl. 2-(4'-Methylphenoxy)acetylarnino- gelbstichig dunkel-

  - i-oxy-4-methylbenzol braun

  4. 2-Amino-z-oxy-6-nitrobenzol- desgl. violettstichig

  4-sulfonsäure dunkelbraun

  5. 2-Amino-z-oxy-4-nitrobenzol 2-Chloracetylamino-i-oxy-4-methyl- rotstichig dunkel-

  benzol braun

  . Farbton der nach-

  . Diazokbmponente Azokomponente chromierten Färbung

  auf Wolle

  6. 2 Amino-i-oxy-4-nitro-6-me- 2-Chloracety -z-öxy-¢-methyl- rotstichig dunkel-

  thylbenZol benzo1; _ .# braun

  7. 2-Amino-i-oxy-4-nitrobenzol- 2- (2'-Chlorbenzoyl)-amino-z-oxy- gelbstichig dunkel-

  6-sulfonsäure 4 methylbenzöl - braun

  8.. 2-Amino-i-oxy>6-nitrobenzol- desgl. _ . dunkelbraun

  4-sulfonsäure

  g. 2-Amino-i-oxy-4-nitrobenzol- 2-Benzöylamino-i-oxy 4-tert. butyl- gelbstichig dunkel-,

  6-sulfonsäure Benzol braun

  io: desgl. I 2-Benzoylamino-i-oxy-4-cyclohexyl- dunkelbraun

  Benzole -

Claims (1)

1. PATENTÄIV.SI'RUCII Verfahren zur Herstellung von o-Oxy- azofarbstoffen, dädurch geleennzeichnet,. daß man dianotierte o-Aminopheno@le, welche eine Nitrogruppe im Kern° enthal- ten, mit 2-Acylamino@-z-oxy-4-alkylben- zolen kuppelt. .