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DE703119C - Process for the preparation of monoazo dyes - Google Patents

Process for the preparation of monoazo dyes

Info

Publication number
DE703119C
DE703119C DE1938I0060186 DEI0060186D DE703119C DE 703119 C DE703119 C DE 703119C DE 1938I0060186 DE1938I0060186 DE 1938I0060186 DE I0060186 D DEI0060186 D DE I0060186D DE 703119 C DE703119 C DE 703119C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
brown
acid
carbon
carboxylic acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1938I0060186
Other languages
German (de)
Inventor
Dr Ernst Fischer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DE1938I0060186 priority Critical patent/DE703119C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE703119C publication Critical patent/DE703119C/en
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
    • C09B29/18—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides
    • C09B29/22—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group ortho-Hydroxy carbonamides of heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Pigmentfarbstoffen gelangt, wenn man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammensetzung worin X1 i Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppe oder i Halogenatom bedeutet, X. und Xs für Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy, Aryloxygruppen oder Halogenatome stehen und einer der beiden Substituenten X, und Xg, nicht tedoch beide gleichzeitig, die Gruppe Aralkyl-, Arylreste oder hydroaromatische bedeutet, worin R, und R" Alkyl-, Reste bezeichnen, die noch miteinander zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, mit Arylamiden der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B, Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten.Process for the preparation of monoazo dyes It has been found that valuable pigment dyes are obtained by using the diazo compounds from amines of the general composition wherein X1 i is hydrogen atom, an alkyl, alkoxy, aralkoxy, aryloxy group or i halogen atom, X. and Xs are hydrogen atoms, alkyl, alkoxy, aralkoxy, aryloxy groups or halogen atoms and one of the two substituents X, and Xg, but not both at the same time, the group aralkyl, aryl or hydroaromatic means where R, and R "denote alkyl, radicals which can still be closed with one another to form a heterocyclic ring, coupled with arylamides of 2-oxycarbazole-3-carboxylic acid and the components selected so that they do not contain any water-solubilizing groups, e.g., sulfonic acid or carboxylic acid groups.

Die neuen Farbstoffe liefern vorwiegend braune Farbtöne von guten Echtheitseigenschaften. Sie sind unlöslich in Wasser, lösen sich dagegen sehr gut in organischen Lö= sungsmitteln, wie Kohlenwasserstoffen, Alkoholen, Estern, Ketonen, und können daher zum Färben dieser Lösungsmittel sowie damit hergestellter Lacke, "z. B. Nitro- oder Acetylcelluloselacke, Filme oder Kunstmassen verwendet werden. Auch zum Färben von Ollacken, Kerzen und Fetten sind die Farbstoffe vorzüglich brauchbar.The new dyes mainly provide brown shades of good ones Authenticity properties. They are insoluble in water, but dissolve very well in organic solvents such as hydrocarbons, alcohols, esters, ketones, and can therefore be used to color these solvents and paints made with them, "For example, nitro or acetyl cellulose lacquers, films or plastics can be used. The dyes are also extremely useful for coloring oil varnishes, candles and fats.

Vor den aus den Patentschriften 551 880, 594 326, 596 753 und der französischen Patentschrift 794364 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die nach dem vorliiL#ätcideii Verfahren erhältlichen Farbstoffe durch erlieblich bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln aus, so daß sie sich zum Färben von Stoffen der obengenannten Artbesser eignen. Beispiel i 29,i; Gewichtsteile i - Amino- ,-inethoxvbenzol - 5 -carbonsäure - \ - n -butyl-N-1>lienvlamid werden in der üblichen Weise dianotiert. Hierauf , versetzt man die Diazolösung zur Bindung der überschüssigen :Mineralsäure mit NTatriumacetat und rührt sie in eine Lösung von 33,7 Gewichtsteilen i-(:'-Oxycarbazol-3'-carboylainino)-.4-chlorbenzol in verdünnter Natronlauge ein. Nach Beendigung der Kupplung wird der entstandene Farbstoff abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er stellt ein braunes Pulver dar, daß sich in Butylalkohol, Butvlacetat, Essigester und anderen organischen Lösungsmitteln leicht löst und Celluloseesterlacke in lebhaften braunen Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.Before the dyes known from patents 551 880, 594 326, 596 753 and French patent 794364, the dyes obtainable by the above process are distinguished by considerably better solubility in organic solvents, so that they can be used for dyeing the substances mentioned above Better suited to species. Example i 29, i; Parts by weight of amino-, -inethoxvbenzene - 5-carboxylic acid - \ - n -butyl-N-1> lienvlamid are dianotized in the usual way. The diazo solution is then added to bind the excess: mineral acid with N sodium acetate and stirred into a solution of 33.7 parts by weight of i - (: '- oxycarbazole-3'-carboylainino) -. 4-chlorobenzene in dilute sodium hydroxide solution. After the coupling has ended, the resulting dye is filtered off, washed thoroughly and dried. It is a brown powder that easily dissolves in butyl alcohol, butyl acetate, ethyl acetate and other organic solvents and colors cellulose ester lacquers in vivid brown shades with good fastness properties.

Verwendet man an Stelle von 29,5 Gewichtsteilen i-Amino-:2-niethoxybenzol-5-carbonsäure-N-n-butyl-N-plienylamid 33,2 Gewichtsteile i Amino-2-niethoxybenzol-5-carbonsäure-N-benzyl-N-plienylamid, so erhält man einen Farbstoff von ähnlich guten Echtheitseigenschaften und ebenfalls guter Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln. Beispiel 2 19,2 Gewichtsteile i-Aminobenzol-3-carbonsäurediäthylamid werden, wie üblich, diazotiert. Die mit Natriumacetat auf Kongoneutralität abgestumpfte Diazolösung rührt man in eine Lösung von 33,7 Gewichtsteilen i - (2'-Oxycarbazol-3'-carboylam iiio) - 4. - chlorbenzol in verdünnter Natronlauge ein. Der entstehende Farbstoff wird abfiltriert, gut ausgewaschen und getrocknet. Er ist in Butylacetat, Xylol und anderen organischen Lösungsmitteln gut löslich und färbt Lacke in echten Brauntönen, die etwas gelbstichiger sind als diejenigen, die in-.in nach Beispiel i erhält. Beispiel 3 Der nach der in den Beispielen i und 2 beschriebenen Arbeitsweise erhaltene Pigmentfarbstoff aus 27,8 Gewichtsteilen i-Aniino-2 - methoxybenzol - 5 - carbonsäuredi - n - butylamid und 30,2 Gewichtsteilen 2'-Oxycarbazol-3'-carboylaininobenzol bildet ein braunes Pulver, das sich gut in Aceton, Xylol und anderen organischen Lösungsmitteln löst und Celluloseesterlacke wie auch Kerzen und Fette in echten braunen Tönen färbt.If, instead of 29.5 parts by weight of i-amino-: 2-niethoxybenzene-5-carboxylic acid-Nn-butyl-N-plienylamide, 33.2 parts by weight of i-amino-2-niethoxybenzene-5-carboxylic acid-N-benzyl-N- plienylamide, a dye with similarly good fastness properties and likewise good solubility in organic solvents is obtained. Example 2 19.2 parts by weight of i-aminobenzene-3-carboxylic acid diethylamide are diazotized as usual. The diazo solution, truncated to Congo neutrality with sodium acetate, is stirred into a solution of 33.7 parts by weight of i - (2'-oxycarbazole-3'-carboylamine) -4- chlorobenzene in dilute sodium hydroxide solution. The resulting dye is filtered off, washed well and dried. It is readily soluble in butyl acetate, xylene and other organic solvents and colors paints in real brown tones, which are a little more yellowish than those obtained in example i. Example 3 The pigment dye obtained by the procedure described in Examples i and 2 is formed from 27.8 parts by weight of i-amino-2-methoxybenzene-5-carboxylic acid di-n-butylamide and 30.2 parts by weight of 2'-oxycarbazole-3'-carboylaininobenzene a brown powder that dissolves well in acetone, xylene and other organic solvents and colors cellulose ester lacquers as well as candles and fats in real brown tones.

Die folgende Zusammenstellung enthält eine Anzahl von weiteren, nach vorliegendem Verfahren herstellbaren Monoazofarbstoffen, die gleichfalls in den gebräuchlichen Lacklösungsmitteln leicht löslich sind und gute Echtheitseigenschaften besitzen. Diazokomponente Azokoniponente Farbton i. i- Amino-2-methylbenzol-5-carbon- i - (2' - Oxycarbazol-3' -carboyl- braun säure-N-n-butyl-N-phenylamid amino)-:1-clilorbenzol 2. i-Amino-2--metlioxvbenzol-5-carbon- desgl. rotstichigbraun säuredi-n-butvlainid 3. i- Amino-2-methoxybenzol-5-carboii- desgl. rotstichigbraun säuredicy clohexylamid d.. i-Amino-.l-methotybenzol-5-carboti- desgl. rotstichigbraun säure-N-methyl-N-phetiylamid 5. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- desgl. rotstichigbraun säure-N-methyl-N-benzylamid il. i- Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- desgl. rotstichigbraun säurepiperidid 7. i- Amino-4-metliotybenzol-5-carbon- desgl, braun säurediäthvlamid B. i Aminobenzol-.f-carbonsäure- i - (2'- Oxycarbazol - 3'- carboy1- braun dimethylamid amino)-benzol 9. i-Aminobenzol-4-carbonsäurediätliyl- desgl. braun amid io. i - Aminobenzol-4-carbonsäure-N -n- desgl. braun huty 1-N-pheny lamid i i. i - Aminobenzol -,3 - carbonsäure - \ - desgl. braun phen#,1l-N-2'-naphthvlamid Diazoliomponente Azolcomponente I Farbton 12. 1-Amino-2-chlorbenzol-5-carbonsäure- i - (2'- Oxycarbazol - 3'- carboyl - gelbstichigbraun diäthylamid amino)-benzol 13. 1-Amino-4-phenoxybenzol-5-carbon- desgl. braun säurediäthylamid 14, i-Amino-2-benzyloxybenzol-5-carbon- desgl. braun säurediäthylamid 15. i-Amino-2=äthoxybenzol-5-carbon- desgl. braun säurediäthylamid . 16. 1- Amino - 2, 5 - dimethoxybenzol - desgl. braun 4-carbonsäurediäthylamid 17. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- desgl. braun säure-N-äthyl-N-cyclohexylamid 18. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- desgl. braun säuredibenzylamid i9. i-Amino-2-methylbenzol-5-carbon- i-(2'-Oxycarbazöl-3'-carboyl- braun säure-N-äthyl-N-i'-naphthylamid amino)-4-methoxybenzol 2o. i-Amino-4-chlorbenzol-5-carbonsäure- desgl. braun diphenylamid 21. 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- 2 - (2' - Oxycarbazol - 3' - carboyl- braun säure-N-n-butyl-N-phenylamid amino)-naphthalin 22. i-Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- i - (2' - Oxycarbazol - 3' - carboyl- braun säuretetrahydrochinolid amino)-benzol 23. 1-Amino - 2 -methylbenzol - 4- carbon- desgl. braun säuredi-n-butylamid 24. 1-Amino-2-phenoxybenzol-5-carbon- desgl. braun säurediäthylamid 25. 1- Amino - 4-methylbenzol - 5 -carbon- desgl. braun säuredi-n-butylamid 26. 1-Amino - 4- äthoxybenzol - 5 - carbon- desgl. braun säurediäthvlamid 27. 1 Amino-4-benzyloxybenzol-5-carbon- desgl. braun säurediäthylamid 28. i-Amino-3-methoxybenzol-4-carbon- desgl. braun säurediäthylamid 29. 1- Amino - 3 - chlorbenzol - 4 - carbon- desgl. braun säuredi-n-butylamid 30. 1-Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- desgl. braun säure-N-benzyl-INT-cyclohexylamid 31. 1-Amino -3 -methylbenzol- 4-carbon- i - (2'- Oxycarbazol - 3'- carboyl- braun säurediphenylamid amino)-4-methoxybenzol 32. i- Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- i - (2'- Oxycarbazol - 3' - carboyl- braun säure-N-phenyl-N-2'-naphthylamid amino)-4-chlorbenzol 33- i-Amino-2, 4-dimethylbenzol-5-car- desgl. braun bonsäure-N-n-butyl-N-phenylamid 34. i- Amino-2-methoxybenzol-5-carbon- i - (2' - Oxycarbazol - 3' - carboyl- braun ' säurediäthylamid amino)-2-methoxybenzol 35- desgl. i - (2'- Oxycarbazol - 3'- carboyl- braun amino)-2, 5-dimethoxybenzol 36. desgl. i - (2' - Oxycarbazol - 3' - carboyl- braun amino)-2-methylbenzol 37. desgl. 1- (2' - Oxycarbazol - 3' - carboyl- braun amino)-2-äthoxybenzol The following compilation contains a number of other monoazo dyes which can be prepared by the present process, which are also easily soluble in the usual lacquer solvents and have good fastness properties. Diazo component Azoconiponent shade i. i-Amino-2-methylbenzene-5-carbon- i - (2 '- oxycarbazole-3' -carboyl brown acid-Nn-butyl-N-phenylamide amino) -: 1-clilorbenzene 2. i-Amino-2-metlioxvbenzene-5-carbon- like reddish brown acid di-n-butvlainide 3. i-Amino-2-methoxybenzene-5-carbonic acid like reddish brown acidic cyclohexylamide d .. i-Amino-.l-methotybenzene-5-carbotid as well. reddish brown acid-N-methyl-N-phetiylamide 5. i-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon- like reddish brown acid-N-methyl-N-benzylamide il. i-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon- like reddish brown acid piperidide 7. i-Amino-4-metliotybenzene-5-carbon- desgl, brown acid diethvlamid As i aminobenzene-.f-carboxylic acid i - (2'Oxycarbazol - 3 'carboy1- brown dimethylamide amino) benzene 9. i-aminobenzene-4-carboxylic acid diethyl like brown amide ok i - aminobenzene-4-carboxylic acid-N -n- like brown huty 1-N-phenylamide i i. i - aminobenzene -, 3 - carboxylic acid - \ - like brown phen #, 1l-N-2'-naphthvlamide Diazo component Azole component I color 12. 1-Amino-2-chlorobenzene-5-carboxylic acid i - (2'-Oxycarbazol - 3'-carboyl - gelbstichigbraun diethylamide amino) benzene 13. 1-Amino-4-phenoxybenzene-5-carbon- like brown acid diethylamide 14, i-amino-2-benzyloxybenzene-5-carbon- like brown acid diethylamide 15. i-Amino-2 = ethoxybenzene-5-carbon- like brown acid diethylamide. 16. 1- Amino - 2, 5 - dimethoxybenzene - like brown 4-carboxylic acid diethylamide 17. i-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon- like brown acid-N-ethyl-N-cyclohexylamide 18. i-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon- like brown acid dibenzylamide i9. i-Amino-2-methylbenzene-5-carbon- i- (2'-oxycarbazole-3'-carboyl brown acid-N-ethyl-N-i'-naphthylamide amino) -4-methoxybenzene 2o. i-Amino-4-chlorobenzene-5-carboxylic acid like brown diphenylamide 21. 1-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon-2 - (2 '- oxycarbazole - 3' - carboyl brown acid-Nn-butyl-N-phenylamide amino) naphthalene 22. i-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon- i - (2 '- oxycarbazole - 3' - carboyl brown acid tetrahydroquinolide amino) benzene 23. 1-Amino-2-methylbenzene-4-carbon like brown acid di-n-butylamide 24. 1-Amino-2-phenoxybenzene-5-carbon- like brown acid diethylamide 25. 1- Amino-4-methylbenzene-5-carbon- like brown acid di-n-butylamide 26. 1-Amino-4-ethoxybenzene-5-carbon-like brown acid diethvlamid 27. 1 Amino-4-benzyloxybenzene-5-carbon- like brown acid diethylamide 28. i-Amino-3-methoxybenzene-4-carbon- like brown acid diethylamide 29. 1- Amino - 3 - chlorobenzene - 4 - carbon like brown acid di-n-butylamide 30. 1-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon- like brown acid-N-benzyl-INT-cyclohexylamide 31 1-amino -3 -methylbenzol- 4-carboxylic i - (2'-Oxycarbazol - 3'carboyl- brown acid diphenylamide amino) -4-methoxybenzene 32. i-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon- i - (2'-oxycarbazole - 3 '- carboyl brown acid-N-phenyl-N-2'-naphthylamide amino) -4-chlorobenzene 33-i-Amino-2,4-dimethylbenzene-5-car- like brown bonsäure-Nn-butyl-N-phenylamide 34. i-Amino-2-methoxybenzene-5-carbon- i - (2 '- oxycarbazole - 3' - carboyl brown ' acid diethylamide amino) -2-methoxybenzene 35- desgl i. - (2'Oxycarbazol - 3 'carboyl- brown amino) -2, 5-dimethoxybenzene 36. Likewise i - (2 '- oxycarbazole - 3' - carboyl brown amino) -2-methylbenzene 37. Likewise 1- (2 '- oxycarbazole - 3' - carboyl brown amino) -2-ethoxybenzene

Claims (1)

PATEN TANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Diazoverbindungen aus Aminen von der allgemeinen Zusammen-'. setzeng worin X, i Wasserstoffatom, eine Al kvl-, Alkoxv-, Aralkoxy-, Arvloxygrttppe , oder i Halogenatom bedeutet, X2 und X$ für Wasserstoffatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxygruppen oder Halogenatome stehen und einer der beiden Substituenten X= und X$, nicht jedoch beide gleichzeitig, die Gruppe -, bedeutet, worin R, und R, Alkyl-, Aralikyl-, Arylreste oder hydroaromatische Reste be- zeichnen, die noch miteinander zu einem heterocyclischen Ring geschlossen sein können, mit Arylamiden der 2-Oxycarbazol-3-carbonsäure kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß sie keine wasserlöslich machenden Gruppen, z. B. SuIfonsäure- oder Carbonsäuregruppen, enthalten. PATEN TANSPRUCII: Process for the preparation of monoazo dyes, characterized in that the diazo compounds from amines of the general combination '. set wherein X, i is hydrogen atom, an alkoxy, alkoxy, aralkoxy, arvloxy group, or i is halogen atom, X2 and X $ are hydrogen atoms, alkyl, alkoxy, aralkoxy, aryloxy groups or halogen atoms and one of the two substituents X = and X $, but not both at the same time, the group -, in which R, and R, alkyl, Aralikyl-, aryl radicals or hydro-aromatic radicals draw loading that can be closed even with each other to form a heterocyclic ring, aryl amides of 2-Oxycarbazol-3-carboxylic acid coupling and thereby the components selected so that they do not contain water-solubilizing groups, e.g. B. sulfonic acid or carboxylic acid groups contain.
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