DE69833739T2

DE69833739T2 - Kosmetisches Präparat

Info

Publication number: DE69833739T2
Application number: DE69833739T
Authority: DE
Inventors: Centr.Res.Lab. Ryosuke Kawasaki-shi Yumioka; Centr.Res.Lab. Hiroji Kawasaki-shi Ishii; Centr.Res.Lab. Masako Kawasaki-shi Koyama
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1997-12-25
Filing date: 1998-12-24
Publication date: 2006-11-09
Anticipated expiration: 2018-12-25
Also published as: EP0928608A3; EP0928608B1; DE69833739D1; US6528068B1; EP0928608A2; TWI225793B; KR100594548B1; KR19990063353A; KR20070075219A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft spezifische Ester einer neutralen Aminosäure mit einer N-Langkettenacylgruppe und deren Verwendung als aktive Bestandteile in kosmetischen Zusammensetzungen.
Die Erfindung betrifft auch eine UV-Licht-absorbierende Zusammensetzung. Genauer gesagt betrifft sie eine UV-Lichtabsorbierende Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie ein UV-Strahlen-Absorptionsmittel (d. h. ein Mittel zum Absorbieren von UV-Strahlen) und einen Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und gegebenenfalls einen Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe als aktive Bestandteile enthält. Die UV-Strahlen-absorbierende Zusammensetzung umfasst in einer bevorzugten Ausführungsform eine kosmetische Zusammensetzung.
In einem anderen Aspekt betrifft die Erfindung eine anorganische Pigmentzusammensetzung. Genauer gesagt betrifft sie eine anorganische Pigmentzusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie ein anorganisches Pigment und einen Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und gegebenenfalls einen Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe als aktive Bestandteile enthält. Diese anorganische Pigmentzusammensetzung umfasst in einer bevorzugten Ausführungsform eine kosmetische Zusammensetzung.
In kosmetischen Zusammensetzungen wird weit verbreitet ein öliges Material als Bindemittel für die Komponenten, als Emulsionsmittel oder dergleichen, oder zum Bereitstellen einer haarfestigenden Eigenschaft eingesetzt. Als öliges Material für eine kosmetische Zusammensetzung sind bislang weit verbreitet Mineralöle, wie flüssiges Paraffin und dergleichen, und Fettsäureester, wie IPM (Isopropylmyristat) und IPP (Isopropylpalmitat) eingesetzt worden.
Außerdem ist ein Beispiel bekannt, bei dem Aminosäurederivate als öliges Material eingesetzt werden. Beispielsweise offenbart die Japanische Patentveröffentlichung (kokoku) Nr. 12908/1979 einen Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und eines höheren Alkohols mit 12 bis 30 Carbonsäuren als ein öllösliches oberflächenaktives Mittel, das auf dem Gebiet der Duftstoffe eingesetzt werden kann.
Dieses ölige Material für Kosmetika ist jedoch mit dem Problem behaftet, dass das ölige Material, wenn es in kosmetische Zusammensetzungen formuliert wird, aufgrund eines unangenehmen öligen Gefühls oder einer Klebrigkeit, die einem solchen öligen Material zu eigen ist, das Gefühl bei der Verwendung der kosmetischen Zusammensetzung beeinträchtigt. Außerdem ist die haarfestigende Wirkung nicht zufriedenstellend. Dementsprechend besteht ein Bedarf an einem öligen Material für Kosmetika, die hinsichtlich dieser Punkte verbessert sind.
Im Übrigen ist ein Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, ein Aminosäureester mit einem Langkettenalkohol bekannt, wie in der Japanischen Patentveröffentlichung (kokoku) Nr. 12908/1979 beschrieben. Bezüglich eines Aminosäureesters mit einem Kurzkettenalkohol sind jedoch kaum Beispiele bekannt, in denen dieser Ester tatsächlich synthetisiert und für die Verwendung in Kosmetika untersucht worden ist. Als konkretes Beispiel ist auf Seite 167, unterer Teil der Spalte bis Seite 168, linke obere Spalte der Japanischen Patentveröffentlichung (kokoku) Nr. 129078/1979 nur offenbart, dass der N-2-Ethylhexanoyl-N-methyl-β-alaninmethylester untersucht wird und seine Verträglichkeit mit einem öligen Lösungsmittel gering ist. Deshalb ist ein Ester einer neutra len Aminosäure mit N-Langkettenacyl und einem Kurzkettenalkohol als öliges Material für Kosmetika überhaupt nicht eingesetzt worden.
Aufgrund der Fortschritte in der Mischungstechnologie, der Emulgierausstattungen und dergleichen sind jedoch in den letzten Jahren Probleme bezüglich einer solchen Verträglichkeit als weniger erheblich angesehen worden, und es ist ein wichtiger Gesichtspunkt, wie die verschiedenen Bedürfnisse und die hohen Ansprüche der Verbraucher befriedigt werden können.
Deshalb ist es wünschenswert, dass die Ausführungsformen der Erfindung ein öliges Material für Kosmetika bereitstellen, die hinsichtlich ihres öligen Gefühls oder ihrer Klebrigkeit verbessert sind, wodurch ein hervorragendes Gefühl bei der Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung und eine haarfestigende Wirkung erzielt werden kann, und außerdem soll die Erfindung eine kosmetische Zusammensetzung bereitstellen, die dieses ölige Material enthält.
Es ist bekannt, dass UV-Strahlen die Haut verändern. Auf dem Gebiet der Dermatologie sind UV-Strahlen in langwellige UV-Strahlen (400 bis 320 nm), mittelwellige UV-Strahlen (320 bis 290 nm) und kurzwellige UV-Strahlen unterteilt, die als UV-A, UV-B beziehungsweise UV-C bezeichnet werden. Unter diesen wird UV-C in der Ozonschicht absorbiert und erreicht die Erde kaum. Außerdem ist für UV-B bekannt, dass wenn die Haut mit mehr als einer gewissen Menge bestrahlt wird, Erythema oder Bläschen gebildet werden oder Pigmentierung auftritt. Bislang wurde angenommen, dass UV-A die Haut nicht so stark verändert. Es ist jedoch kürzlich durch ein Elektronenmikroskop oder aus histologischen Untersuchungen festgestellt worden, dass UV-A die elastischen Fasern in der Blutgefäßwand oder dem Bindegewebe verändert oder die empfindliche Haut schädigt. Überdies wurde berichtet, dass UV-A die Aktivität von UV-B erhöht (J. Invest. Derm. 59 (6), 416 (1973)). Deshalb ist es wichtig, UV-A auszuschließen. Aus diesen Gründen enthalten Kosmetika oder Hautarzneimittel für die äußere Anwendung oft ein UV-Strahlen-Absorptionsmittel (UV-Absorptionsmittel) als ein Mittel zum Abfangen von UV-Strahlen (UV-Abfangmittel).
Als UV-A-Absorptionsmittel, die in letzter Zeit Bedeutung erlangt haben, können beispielsweise 4-t-Butyl-4'-methoxybenzoylmethan und 2-Ethylhexyldimethoxybenzylidendioxoimidazolidinpropionat genannt werden (bezüglich Letzterem vergleiche die offen gelegte Japanische Patentanmeldung (kokai) Nr. 101371/1988). Diese sind Feststoffe, die in Wasser und Öl kaum löslich sind (bezüglich Letzterem vergleiche die offen gelegte Japanische Patentanmeldung (kokai) Nr. 291019/1997). Die kaum löslichen UV-Absorptionsmittel sind mit den Problemen behaftet, dass ausreichende Mengen davon in Kosmetika und dergleichen nicht einverleibt werden können, und wenn diese UV-Absorptionsmittel einmal einverleibt worden sind, fallen in Kosmetika oder Hautarzneimittel für die äußere Anwendung Kristalle während der Lagerung aus, d. h. die Stabilität ist gering. Insbesondere sind im letztgenannten Fall geeignete Lösungsmittel bezüglich ihrer Art eingeschränkt.
Die UV-Strahlen sind für (die Haut der) Menschen schädlich. Überdies enthalten Kunststoffe, Emulsionsfarben, Ölfarben, Beschichtungsmittel oder dergleichen einige Komponenten, die durch UV-Strahlen zersetzt werden, wobei eine Zersetzung durch Einverleiben eines UV-Strahlen-Absorptionsmittels in solche Produkte verhindert wird. Die vorstehend genannten Probleme des kaum löslichen UV-Absorptionsmittels treten ne ben der Verwendung für die Haut der Menschen auch in Kunststoffen oder dergleichen auf.
Im Übrigen wird ein Öl in Kosmetika, die ein UV-Absorptionsmittel enthalten, einverleibt, um zu verhindern, dass das UV-Absorptionsmittel aufgrund von Schweiß oder Wasser zerfließt. Es besteht jedoch das Problem, dass wenn Öl in Kosmetika oder Hautarzneimittel für die äußere Anwendung einverleibt wird, Klebrigkeit entsteht.
Dementsprechend ist es unter diesen Umständen des herkömmlichen Standes der Technik wünschenswert, dass einige Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine UV-Strahlenabsorbierende Zusammensetzung bereitstellen, die als kosmetische Zusammensetzung eingesetzt werden können, die nicht klebrig sind, die die Haut weniger reizen und in denen ein kaum lösliches UV-Absorptionsmittel, wenn es eingesetzt wird, in einer hohen Konzentration stabil einverleibt werden kann.
Ein organisches Pigment wird bekanntlich üblicherweise in Kosmetika, Farben, Harzen, Druckfarben, Kautschuken, Bleistiften und dergleichen eingesetzt. Beispielsweise wird in Kosmetika ein anorganisches Pigment einverleibt, um den Produkten Eigenschaften, wie Verdünnbarkeit, Anhaftung, Filmfestigkeit und dergleichen zu verleihen, um die Form oder die Farbe der Produkte zu erhalten.
Wenn ein anorganisches Pigment für diese Zwecke eingesetzt wird, ist es erforderlich, dass das anorganische Pigment in einer Zusammensetzung gleichförmig dispergiert wird und eine Zusammensetzung bereitgestellt wird, die keine Ungleichmäßigkeiten der Färbung oder dergleichen aufweist und hohe Dispersionsstabilität hat. Da anorganische Pigmente mit einem Öl jedoch weniger verträglich sind, ist es schwierig, aufgrund des Einflusses des öligen Materials in der Zusammensetzung einen besseren Dispersionszustand zu erzielen. Selbst wenn beispielsweise ein öliges Material mit relativ hoher Polarität, wie Lanolin, Isopropylmyristat, ein Ester einer Fettsäure mit einem höheren Alkohol oder dergleichen in Kosmetika eingesetzt wird, ist es schwierig, eine zufriedenstellende Dispergierbarkeit zu erzielen.
Somit kommt es in einer Zusammensetzung, die ein öliges Material (d. h. einen öligen Bestandteil) und ein anorganisches Pigment enthält, zu Problemen, dass eine relativ große Menge eines öligen Materials für die Dispergierung des anorganischen Pigments zugegeben werden muss und dass wenn ein anorganisches Pigment in Kosmetika eingesetzt wird, beispielsweise das Gefühl bei der Verwendung aufgrund eines unangenehmen öligen Gefühls oder einer Klebrigkeit, die auf das ölige Material zurückzuführen ist, deutlich beeinträchtigt wird.
Vor diesem Hintergrund des Standes der Technik ist es dementsprechend wünschenswert, dass einige Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine anorganische Pigmentzusammensetzung bereitstellen, die als kosmetische Zusammensetzung eingesetzt werden kann, die hervorragende Dispergierbarkeit (Stabilität) des anorganischen Pigments aufweist, welches die Haut weniger reizt, wenn es in Kosmetika eingesetzt wird, und die bei der Verwendung ein gutes Gefühl verleiht.
Entsprechend einem ersten Aspekt der Erfindung wird ein Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe bereitgestellt, der durch die nachstehende allgemeine Formel (1) dargestellt ist:
wobei
R¹ eine verzweigtkettige oder geradkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt,
R² eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt,
R³ ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt,
R⁴ eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, und
n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben gefunden, dass ein solcher Ester, obwohl er ein öliges Material ist, ein trockenes und sauberes Gefühl verleiht, dass er beim Auftragen auf die Haut ein verbessertes Gefühl verleiht, wie Verteilbarkeit, Anpassungsfähigkeit, Glattheit oder dergleichen zusätzlich zu dem sauberen Gefühl, und dass er zusätzlich eine hervorragende haarfestigende Wirkung hat.
Außerdem betrifft die vorliegende Erfindung eine kosmetische Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie ein solches öliges Material enthält.
Im Folgenden wird die Erfindung eingehender beschrieben.
Die langkettige Acylgruppe eines Esters einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe der vorliegenden Erfindung (R¹CO) geradkettige oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Acylgruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen. Bei spiele davon umfassen solche Acylgruppen, die von Capronsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Behensäure, Linoleinsäure, Linolensäure, Oleinsäure, Isostearinsäure, 2-Ethylhexansäure, Kokosnußölfettsäure, Talgfettsäure, einer gehärteten Talgfettsäure, Palmkernölfettsäure, und dergleichen abgeleitet werden können. Bevorzugte Beispiele der Acylgruppe umfassen eine Caproylgruppe, eine Lauroylgruppe, eine Myristoylgruppe, eine Palmitoylgruppe, eine Stearoylgruppe, eine Behenoylgruppe, eine Kokosnußölfettsäureacylgruppe, eine Acylgruppe einer gehärteten Talgfettsäure, und dergleichen.
Außerdem umfassen Beispiele der neutralen N-Alkylaminosäuren, die den neutralen Aminosäurerest darstellen, neutrale Aminosäuren, wie Sarcosin und N-Methyl-β-alanin. Diese Aminosäuren können optisch aktive Verbindungen oder razemische Verbindungen sein.
Die Kohlenwasserstoffgruppe des Alkohols (R⁴OH) des Esters ist eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen. Beispiele davon umfassen Kohlenwasserstoffgruppen, die aus Isopropanol, t-Butanol, Isobutanol, 3-Methyl-1-butanol, 2-Methyl-1-butanol und Fuselöl abgeleitet sein können.
Eine verzweigte Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen ist im Hinblick auf die Stabilität gegenüber Hydrolyse neben dem Gefühl bei der Anwendung und dergleichen bevorzugt. Eine Isopropylgruppe ist am stärksten bevorzugt.
In der Formel (1) ist R² am stärksten bevorzugt eine Methylgruppe. R³ ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe und am stärksten bevorzugt ein Wasserstoffatom. Als n ist die ganze Zahl 0 oder 1 bevorzugt.
In diesem Zusammenhang sei angemerkt, dass die Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, die durch die Formel (1) dargestellt sind, neue Verbindungen sind.
Der erfindungsgemäße Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe kann beispielsweise durch Verestern einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und einem Alkohol durch Hitzeentwässerungskondensation unter Atmosphärendruck oder vermindertem Druck hergestellt werden. Außerdem kann er durch azeotrope Entwässerungsreaktion unter Verwendung eines Lösungsmittels, wie Toluol oder dergleichen (vergleiche Synthesebeispiele 5, 6 und dergleichen, die nachstehend beschrieben werden) oder durch Umesterungsreaktion erhalten werden. Eine neutrale Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und ein Alkohol, die bei der Synthese des Esters einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe eingesetzt werden sollen, sind nicht notwendigerweise einzelne Verbindungen, sondern können Gemische von neutralen Aminosäuren mit N-Langkettenacylgruppe, die unterschiedliche Acylgruppen und/oder neutrale Aminosäuren enthalten, und Gemische von Alkoholen sein, die unterschiedliche Kettenlängen oder dergleichen aufweisen.
Der erhaltene Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe kann nach der Reinigung durch ein bekanntes Verfahren, das auf diesem Gebiet üblich ist, wie Destillation, Extraktion, Chromatografie oder dergleichen, eingesetzt werden. Im Hinblick auf die neutrale Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und deren Salz, das als Ausgangsmaterial in der Produktion eingesetzt wird, im Hinblick auf den Alkohol und dergleichen, die in einer kosmetischen Zusammensetzung geeignet sind, und außerdem im Hinblick auf die neutrale Ausgangsaminosäure und dergleichen und die Nebenprodukt fettsäuren und dergleichen, welche die neutrale Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und deren Salz begleiten, werden diese im Übrigen üblicherweise in der kosmetischen Zusammensetzung eingesetzt und können deshalb in dem Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe enthalten sein, solange die erfindungsgemäße Wirkung nicht beeinträchtigt wird.
Im Übrigen kann die neutrale Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe durch ein bekanntes Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch dies so genannte Schotten-Bauman-Reaktion (vergleiche die Japanische Patentveröffentlichung (kokoku) Nr. 38681/1976 und dergleichen), in der ein langkettiges Fettsäurehalogenid mit einer Aminosäure in Anwesenheit eines basischen Katalysators umgesetzt wird.
Der erfindungsgemäße ölige Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe kann als öliger Bestandteil für verschiedene kosmetische Zusammensetzungen, wie Hautschutzprodukte, Haarschutzprodukte und dergleichen, eingesetzt werden, und er kann in eine erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung formuliert werden. Als solche kosmetische Zusammensetzung können verschiedene kosmetische Zusammensetzungen, wie eine Waschcreme, ein Waschschaum, ein Reinigungsschaum, eine Massagecreme, eine kalte Creme, eine Feuchtigkeitscreme, eine milchige Lotion, eine Lotion, eine Handcreme, eine Packung, ein Hautschutzprodukt für Männer, eine Grundierung, ein Lippenstift, ein Presspulver, ein Lidschatten, ein Haaröl oder eine Creme in Stickform, eine Haarflüssigkeit, eine Festigungslotion, eine Flüssigkeit für permanente Locken, eine Haarcreme, eine Haarlotion, eine Haarmousse, ein Shampoo, ein Haarwaschmittel, ein Haarfestiger, ein Körpershampoo, ein feste Detergens, ein flüssiges Detergens, ein Antischweißmit tel, eine Aftershave-Creme, eine Sonnenschutzcreme, ein Sonnenschutzöl, ein Badprodukt, eine Haarfärbung und dergleichen genannt werden. Die Form der kosmetischen Zusammensetzungen ist nicht besonders eingeschränkt, sodass jede Form verwendet werden kann. Beispiele davon umfassen eine Emulsionsform, eine Lösungsform, eine lösliche Form, eine Pulverdispersionsform, eine Wasserölzweischichtform, eine Wasserölpulverdreischichtform und dergleichen.
Die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung kann beliebige andere ölige Materialien oder Bestandteile enthalten, die in Kosmetika einsetzbar sind, solange die erfindungsgemäßen Wirkungen nicht beeinträchtigt werden. Beispiele solcher Materialien können ölige Materialien, die von Tieren oder Pflanzen abgeleitet sind, wie gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren und davon erhaltene höhere Alkohole, Squalen, Castoröl und Derivate davon, Bienenwachs, Lanoline, einschließlich flüssige und gereinigte Lanoline und Derivate davon, Cholesterin und Derivate davon, Nußöl, Jojobaöl, Carnaubawachs, Sesamöl, Kakaoöl, Palmöl, Nerzöl, Japanwachs, Candelillawachs, Walöl und dergleichen; ölige Materialien, die von Petroleum und Mineralöl abgeleitet sind, wie Paraffin, mikrokristallines Wachs, flüssiges Paraffin, Vaseline, Ceresin und dergleichen; Silicone, beispielsweise, Siliconpolymere, wie Methylpolysiloxan, Polyoxyethylenmethylpolysiloxan, Polyoxypropylenmethylpolyoxysiloxan, Poly(oxyethylen, oxypropylen)methylpolysiloxan, Methylphenylpolysiloxan, Fettsäure-modifiziertes Polysiloxan, Fettalkohol-modifiziertes Polysiloxan, Aminosäure-modifiziertes Polysiloxan und dergleichen; eine Harzsäure; einen Fettsäureester; Ketone und dergleichen umfassen. Da der erfindungsgemäße Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Acylgruppe auch hinsichtlich der Verbesserung der Klebrigkeit und dergleichen der anderen öligen Materia lien wirksam ist, kann die Wirkung der vorliegenden Erfindung auch in den kosmetischen Zusammensetzungen, die solche andere üblichen öligen Materialien enthalten, zufriedenstellend erzielt werden.
Außerdem kann die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel enthalten, solange die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden. Beispiele davon umfassen anionische oberflächenaktive Mittel, wie Aminosäuresalze mit N-Langkettenacylgruppe, wie saure Aminosäuresalze mit N-Langkettenacylgruppe und neutrale Aminosäuresalze mit N-Langkettenacylgruppe, N-Langkettenfettsäureacyl-N-methyltaurinsalze, Alkylsulfate und Alkylenoxidaddukte davon, Fettsäureamidethersulfate, Fettsäuremetallsalze und schwach basische Salze, oberflächenaktive Mittel vom Sulfobernsteinsäuretyp, Alkylphosphate, und Alkylenoxidaddukte davon, und Alkylethercarbonsäuren; nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie oberflächenaktive Mittel vom Ethertyp, wie Glycerinether, Alkylenoxidaddukte davon und dergleichen, oberflächenaktive Mittel vom Estertyp, wie Glycerinester, und Alkylenoxidaddukte davon und dergleichen, oberflächenaktive Mittel vom Etherestertyp, wie Sorbitanester, und Alkylenoxidaddukte davon und dergleichen, oberflächenaktive Mittel vom Estertyp, wie Polyoxyalkylenfettsäureester, Glycerinester, Fettsäurepolyglycerinester, Sorbitanester, Saccharosefettsäureester und dergleichen, Alkylglykoside, Stickstoff-enthaltende nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie gehärtete Castorölpyroglutaminsäurediester und Ethylenoxidaddukte davon, Fettsäurealkanolamide und dergleichen; kationische oberflächenaktive Mittel, wie aliphatische Aminsalze, wie Alkylammoniumchloride, Dialkylammoniumchloride und dergleichen, und quartäre Ammoniumsalze davon, aromatische quartäre Ammoniumsalze, wie Benzalkonium salze und dergleichen, und Fettsäureacylargininester; und amphotere oberflächenaktive Mittel, wie oberflächenaktive Mittel vom Betaintyp, wie Carboxybetain und dergleichen, oberflächenaktive Mittel vom Aminocarbonsäuretyp und oberflächenaktive Mittel vom Imidazolintyp.
Überdies kann die erfindungsgemäße kosmetische Zusammensetzung andere als die vorstehend genannten oberflächenaktiven Mittel enthalten, nämlich verschiedene Additive, die üblicherweise in kosmetischen Zusammensetzungen eingesetzt werden, solange sie die vorliegende Erfindung nicht beeinträchtigen. Beispiele davon umfassen Aminosäuren, wie Glycin, Alanin, Serin, Threonin, Arginin, Glutaminsäure, Asparaginsäure, Leucin, Valin und dergleichen; mehrwertige Alkohole, wie Glycerin, Ethylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Propylenglykol, Isoprenglykol und dergleichen; wasserlösliche hochmolekulare Verbindungen, wie Polyaminosäuren, einschließlich Polyglutaminsäure und Polyasparaginsäure, und Salze davon, Polyethylenglykol, Gummiarabikum, Alginate, Xanthangummi, Hyaluronsäure, Hyaluronate, Chitin, Chitosan, wasserlösliches Chitin, Carboxyvinylpolymer, Carboxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropyltrimethylammoniumchlorid, Poly(dimethylmethylenpiperidiumchlorid), das quartäre Ammoniumsalz von Polyvinylpyrolidonderivat, kationisches Protein, Collagenhydrolysat, und Derivate davon, acyliertes Protein, Polyglycerin und dergleichen; Zuckeralkohole, wie Mannitol und dergleichen, und Alkylenoxidaddukte davon; und niedere Alkohole, wie Ethanol, Propanol und dergleichen. Außerdem können Extrakte von Tieren und Pflanzen, Nucleinsäuren, Vitamine, Enzyme, Antientzündungsmittel, Desinfektionsmittel, Antiseptika, Antioxidanzien, UV-Absorptionsmittel, Chelatierungsmittel, Antiperspiranzien, Pigmente, Färbemittel, Oxidationsfarben, organische und anorganische Pulver, pH-Modifikationsmittel, Per len-bildende Mittel, Anfeuchtungsmittel und dergleichen enthalten sein.
Die Menge des erfindungsgemäßen Esters einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, die in eine kosmetische Zusammensetzung einverleibt werden soll, variiert in Abhängigkeit von der Form des Produkts und ist nicht besonders eingeschränkt. Sie ist üblicherweise im Bereich von 0,01 Gew.-% oder mehr. Der bevorzugte Bereich ist zwischen 0,1 und 50 Gew.-% im Fall einer kosmetischen Zusammensetzung für die Haut. Sie kann vorzugsweise zwischen 0,1 und 30 Gew.-% im Fall einer kosmetischen Zusammensetzung für das Haar sein.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben auch gefunden, dass es günstig sein kann, dass wenn ein UV-Absorptionsmittel in Kosmetika oder dergleichen einverleibt wird, der spezifische Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe der Formel (1) zusammen mit einem UV-Absorptionsmittel eingesetzt wird.
Dementsprechend betrifft die vorliegende Erfindung in einem zweiten Aspekt eine UV-Strahlen-absorbierende Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie als aktive Bestandteile ein UV-Absorptionsmittel und (A) einen Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe der Formel (1) und gegebenenfalls (B) einen Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, der eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Acylgruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen aufweist, enthält, wenn die Kohlenwasserstoffgruppe des Alkohols, die in dem Ester enthalten ist, eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
Im Übrigen sind die zwei Typen der vorstehend genannten Ester für die Haut weniger reizend und können ein hervorragendes öliges Material (öliges Mittel) für kosmetische Zusammensetzungen oder dergleichen sein.
Im Folgenden wird der zweite Aspekt der Erfindung eingehender beschrieben.
Zuerst werden UV-Absorptionsmittel, die eines der Bestandteile der erfindungsgemäßen UV-absorbierenden Zusammensetzung sind, beschrieben.
Als UV-Absorptionsmittel für Kosmetika oder dergleichen ist eine große Anzahl von UV-Absorptionsmittel entwickelt worden. Beispiele davon umfassen UV-Absorptionsmittel vom Benzophenontyp, wie 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonsäure, Natrium-2-hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sulfonat, Dihydroxydimethoxybenzophenon, Natriumdihydroxydimethoxybenzophenonsulfonat, 2,4-Dihydroxybenzophenon, Tetrahydroxybenzophenon und dergleichen; UV-Absorptionsmittel vom para-Aminobenzoesäuretyp, wie para-Aminobenzoesäure (PABA), Ethyl-para-aminobenzoat, Glyceryl-para-aminobenzoat, Amyl-para-dimethylaminobenzoat, Octyl-para-dimethylaminobenzoat und dergleichen; UV-Absorptionsmittel vom Zimtsäuretyp, wie Ethyl-para-methoxycinnamat, Isopropyl-para-methoxycinnamat, Octyl-para-methoxycinnamat, 2-Ethoxyethyl-para-methoxycinnamat, Natrium-paramethoxy-cinnamat, Kalium-para-methoxycinnamat, mono-2-Ethylhexansäureglyceryl-para-methoxycinnamat; und UV-Absorptionsmittel vom Salicylsäuretyp, wie Octylsalicylat, Phenylsalicylat, Homomethylsalicylat, Dipropylenglykolsalicylat, Ethylenglykolsalicylat, Myristylsalicylat, Methylsalicylat und dergleichen, sowie Urocansäure, Ethylurocanat, 4-t-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan ("Parsol" von Givaudan), 2-Ethyl hexyldimethoxybenzylidendioxoimidazolinpropionat (vergleiche die vorstehend genannte offen gelegte Japanische Patentanmeldung (kokai) Nr. 101371/1988), (2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benzotriazol, Methylanthranylat und dergleichen.
Übrigens sind 4-t-Butyl-4-methoxybenzoylmethan und 2-Ethylhexyldimethoxybenzylidendioxoimidazolidinpropionat, welches ein Benzalhydantoinderivat ist, die beide vorstehend genannt worden sind, als UV-Absorptionsmittel hervorragend. Insbesondere ist 2-Ethylhexyldimethoxybenzylidendioxoimidazolidinpropionat ein Derivat von Tyrosin, einer Aminosäure, und im Hinblick auf die Sicherheit bevorzugt. Außerdem hat es eine maximale Absorption in der Nähe von 344 nm und ist ein UV-Absorptionsmittel mit einer hohen UV-A-Absorptionsfähigkeit. Es wird unter dem Markennamen "Soft Shade DH" (von Ajinomoto Co., Inc.) vertrieben.
Diese UV-Absorptionsmittel sind, wie vorstehend beschrieben, Feststoffe, die sowohl in Wasser als auch in Öl kaum löslich sind, geringe Verträglichkeit mit kosmetischen Zusammensetzungen, Hautarzneimittel für die äußere Anwendung oder dergleichen haben, und deren Kristalle neigen dazu, im Laufe der Zeit auszufällen. Somit sind sie problematisch. Insbesondere gibt es im Hinblick auf 2-Ethylhexyldimethoxybenzylidendioxoimidazolidinpropionat keine öligen Mittel mit einer hervorragenden Auflösungskraft.
Der Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und der Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylkette, welche die anderen wesentlichen Bestandteile der erfindungsgemäßen UV-absorbierenden Zusammensetzung sind, werden im Folgenden beschrieben.
Der Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe ist genau der Gleiche wie der Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, der vorstehend in Bezug auf den ersten erfindungsgemäßen Aspekt beschrieben wurde.
Der Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe wird im Folgenden eingehend beschrieben.
Die Langkettenacylgruppe des erfindungsgemäßen Diesters einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe ist die Gleiche wie die Langkettenacylgruppe des vorstehend beschriebenen Esters einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, wobei bevorzugte Beispiele der Acylgruppe die Gleichen wie die vorstehend beschriebenen sind.
Außerdem umfassen Beispiele der sauren Aminosäure, von der der saure Aminosäurerest abgeleitet ist, Glutaminsäure, Asparaginsäure und dergleichen. Besonders bevorzugt ist Glutaminsäure. Diese Aminosäuren können entweder optisch aktive Verbindungen oder razemische Verbindungen sein.
Die Kohlenwasserstoffgruppe des Alkohols in dem Ester ist dieselbe wie diejenige des vorstehend beschriebenen Esters einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, wobei bevorzugte Beispiele davon auch dieselben sind, die vorstehend beschrieben wurden.
Wenn bevorzugte Beispiele des erfindungsgemäßen Diesters einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe durch eine allgemeine Formel dargestellt sind, können solche der nachstehenden Formel (2) genannt werden.
Worin
R¹ dasselbe ist wie R¹ in Formel (1),
R² und R³ unabhängig voneinander dasselbe sind wie R⁴ in Formel (1), und
n die ganze Zahl 0 oder 1 ist.
Der erfindungsgemäße Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe kann beispielsweise durch Verestern einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und eines Alkohols durch Hitzeentwässerung unter Atmosphärendruck oder vermindertem Druck erhalten werden. Er kann auch durch azeotrope Entwässerungsreaktion unter Verwendung eines Lösungsmittels, wie Toluol oder dergleichen, oder durch Umesterungsreaktion erhalten werden. Die saure Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und der Alkohol, die eingesetzt werden, um den Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe zu erhalten, sind nicht notwendigerweise einzelne Verbindungen und können ein Gemisch von sauren Aminosäuren mit N-Langkettenacylgruppe, die unterschiedliche Acylgruppen und/oder saure Aminosäuren enthalten, und ein Gemisch von Alkoholen, die hinsichtlich ihrer Kettenlänge oder dergleichen unterschiedlich sind, sein.
Im Übrigen kann die saure Aminosäure mit N-langkettiger Acylgruppe durch ein bekanntes Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch die so genannte Schotten-Baumann-Reaktion (vergleiche die Japanischen Patentveröffentlichungen (kokoku) Nrn. 8685/1971, 35058/1973, 38681/1976 und derglei chen), wobei ein langkettiges Fettsäurehalogenid mit einer Aminosäure in Anwesenheit eines basischen Katalysators umgesetzt wird.
Unter diesen Estern einer Aminosäure mit N-langkettiger Acylgruppe ist im Hinblick auf die Klebrigkeit und die Löslichkeit der Ester einer neutralen Aminosäure mit N-langkettiger Acylgruppe bevorzugt.
Die einfachste Ausführungsform oder Form der erfindungsgemäßen UV-absorbierenden Zusammensetzung ist eine Zusammensetzung, die im Wesentlichen aus einem oder mehreren der vorstehend genannten UV-Absorptionsmittel zusammengesetzt ist, und einer oder mehrere der vorstehend genannten Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und gegebenenfalls einer oder mehrere der vorstehend genannten Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe können in einer solchen Form eingesetzt werden.
Die Herstellung einer solchen Zusammensetzung ist nicht besonders eingeschränkt und nicht schwierig durchzuführen, und die Zusammensetzung kann durch ein geeignetes bekanntes Verfahren hergestellt werden.
Die Menge des UV-Absorptionsmittels in der Zusammensetzung dieser Ausführungsform ist üblicherweise 0,01 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 20 Gew.-%, und insbesondere bevorzugt zwischen 0,1 und 10 Gew.-%. Weiterhin muss nicht erwähnt werden, dass es ratsam ist, dass ein kaum lösliches UV-Absorptionsmittel in einer solchen Menge einverleibt wird, dass Kristalle nicht ausfallen.
Außerdem kann ein UV-Absorptionsmittel und ein Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und/oder ein Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe in der Form einer Zusammensetzung der vorstehend genannten Ausführungsform eingesetzt werden, oder er kann, ohne dass er in eine Zusammensetzung einer solchen Ausführungsform vorher formuliert worden ist, direkt eingesetzt werden, um kosmetische Zusammensetzungen, Hautarzneimittel für die äußere Anwendung, Kunststoffe, Emulsionsfarben, Ölfarben, Beschichtungsmittel oder dergleichen herzustellen. Die so hergestellten kosmetischen Zusammensetzungen und dergleichen sind natürlich eine Art der erfindungsgemäßen UV-absorbierenden Zusammensetzung. Wenn es in kosmetische Zusammensetzungen oder Hautarzneimittel für die äußere Anwendung einverleibt wird, wird das UV-Absorptionsmittel in einer Menge von bis zu 20 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Endprodukts, eingesetzt.
Die erfindungsgemäße UV-absorbierende Zusammensetzung in der Form von kosmetischen Zusammensetzungen oder dergleichen kann durch ein bekanntes Verfahren und Ausgangsmaterialien hergestellt werden, außer dass ein UV-Absorptionsmittel und ein Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und gegebenenfalls ein Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe in die anderen Ausgangsmaterialien in vorbestimmten Mengen einverleibt werden.
Wenn eine erfindungsgemäße UV-absorbierende Zusammensetzung als kosmetische Zusammensetzung oder Hautarzneimittel für die äußere Anwendung eingesetzt wird, kann sie eine von verschiedenen kosmetischen Zusammensetzungen und Hautarzneimitteln für die äußere Anwendung sein, beispielsweise eine Reinigungscreme, Massagecreme, kalte Creme, Feuchtigkeitscreme, milchige Lotion, Lotion, Handcreme, Grundierung, Lippenstift, Presspulver, Lidschatten, Haaröl oder Creme in Stickform, Haarflüssigkeit, Festigungslotion, Haarcreme, Haarlotion, Haarmousse, Sonnenschutzcreme, Sonnenschutzöl, eine Arzneimittelzusammensetzung und dergleichen. Außerdem ist die Form nicht besonders eingeschränkt, sodass jede Form geeignet ist. Beispiele davon umfassen einen Emulsionstyp, einen Lösungstyp, einen löslichen Typ, einen Pulverdispersionstyp, einen Wasserölzweischichttyp, einen Wasserölpulverdreischichttyp und dergleichen.
Wenn eine erfindungsgemäße UV-absorbierende Zusammensetzung in eine kosmetische Zusammensetzung oder ein Hautarzneimittel für die äußere Anwendung hergestellt wird, können auch einige andere ölige Materialien einverleibt werden, solange die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden. Solche öligen Materialien sind dieselben wie die anderen öligen Materialien, die vorstehend beschrieben wurden und in eine kosmetische Zusammensetzung der ersten Erfindung einverleibt werden können.
Außerdem können die kosmetischen Zusammensetzungen und die Hautarzneimittel für die äußere Anwendung gemäß der vorliegenden Erfindung ein oder mehrere verschiedene oberflächenaktive Mittel enthalten, solange die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden. Solche oberflächenaktiven Mittel sind genau dieselben wie diejenigen, die vorstehend beschrieben wurden, die in eine kosmetische Zusammensetzung der ersten Erfindung einverleibt werden können.
Außerdem können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen und Hautarzneimittel für die äußere Anwendung neben den vorstehend genannten Komponenten verschiedene Additive enthalten, die üblicherweise in kosmetischen Zusammensetzungen eingesetzt werden, solange die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden. Solche verschiedenen Additive sind dieselben wie diejenigen, die vorstehend beschrie ben wurden, die in die kosmetische Zusammensetzung der ersten Erfindung einverleibt werden können.
Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben auch gefunden, dass wenn ein anorganisches Pigment in eine kosmetische Zusammensetzung oder dergleichen einverleibt wird, es von Vorteil sein kann, auch einen spezifischen Ester einer neutralen oder sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe einzusetzen.
Dementsprechend betrifft der dritte Aspekt der vorliegenden Erfindung eine anorganische Pigmentzusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, dass sie als aktive Bestandteile ein anorganisches Pigment und (A) einen Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe der Formel (1) und gegebenenfalls (B) einen Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, der eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Acylgruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen aufweist, enthält, wobei die Kohlenwasserstoffgruppe des Alkohols in dem Ester eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis Kohlenstoffatomen ist.
Im Übrigen sind diese zwei Typen der Ester für die Haut weniger reizend und können ein hervorragendes öliges Material (öliges Mittel) einer kosmetischen Zusammensetzung oder dergleichen sein, wie vorstehend beschrieben wurde.
Im Folgenden wird der dritte Aspekt der Erfindung eingehender beschrieben.
Zuerst werden pulverige anorganische Pigmente beschrieben, die einer der Bestandteile der anorganischen Pigmentzusammensetzung der vorliegenden Erfindung sind.
Beispiele des in der kosmetischen Zusammensetzung einzusetzenden anorganischen Pigments umfassen Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid (rotes Eisenoxid), Eisentitanat, γ-Eisenoxid, gelbes Eisenoxid, Löß, schwarzes Eisenoxid, Kohlenstoffschwarz, niederes Titanoxid, Mangoviolett, Paltoviolett, Chromoxid, Chromhydroxid, Cobalttitanat, Ultramarin, Preußischblau, Titanoxid-beschichteter Glimmer, Titanoxid-beschichtetes Bismuthoxychlorid, Titanoxid-beschichteter Talk, gefärbter Titanoxid-beschichteter Glimmer, Bismuthoxychlorid, Fischschuppenflocken, Aluminiumpulver, Kupferpulver, Goldpulver, Glimmer, Talk, Kaolin, Sericit, weißer Glimmer, Phlogopit, synthetischer Glimmer, Lepidolit, Biotit, Lithiaglimmer, Vermiculit, Calciumcarbonat, Magnesiumcarbonat, Aluminiumsilicat, Bariumsilicat, Calciumsilicat, Magnesiumsilicat, Strontiumsilicat, Wolframsäuremetallsalz, Kieselsäure, Zeolith, Bariumsulfat, calciniertes Calciumsulfat (calcinierter Gips), Calciumphosphat, Fluorapatit, Hydroxyapatit, Keramikpulver, metallische Seifen (Zinkmyristat, Calciumpalmitat, Aluminiumstearat und dergleichen), Bornitrid, fotochromisches Pigment und dergleichen. Außerdem ist ein anorganisches Pigment geeignet, das mit einem Oberflächenmodifikationsmittel oder dergleichen oberflächenbehandelt worden ist. Beispiele davon umfassen anorganische Pigmente, die mit Nε-Lauroyllysin, Perfluoralkylphosphatdiethanolamin, Natriummetaphosphat, Aminosäure, acyliertem Collagen, Lecithin, metallischer Seife, Acylaminosäuresalz, Silicon, wie Methylwasserstoffpolysiloxan oder dergleichen, Polyacrylsäure, Chitosan, Nylonpulver, Farbpigment oder dergleichen beschichtet sind. Selbst ein anorganisches Pigment, dessen Dispergierbarkeit durch eine solche Oberflächenbehandlung verbessert worden ist, kann hinsichtlich der Dispergierbarkeit unter Verwendung des erfindungsgemäßen Acylaminosäureesters weiter verbessert werden.
Diese anorganischen Pigmente können entweder einzeln oder in Kombination mit einem oder mehreren in Abhängigkeit von dem Verwendungszweck eingesetzt werden.
Wenn die anorganischen Pigmente in kosmetische Zusammensetzungen einverleibt werden, werden ein oder mehrere dieser Pigmente, falls erforderlich oder gewünscht, gemischt, und ein oder mehrere ölige Materialien, wasserlösliche Materialien, oberflächenaktive Mittel, Duftstoffe, Chemikalien und dergleichen für Kosmetika werden zugegeben oder darin dispergiert. Die Rolle des anorganischen Pigments in den kosmetischen Zusammensetzungen ist bedeutend. Ein Farbpigment stellt den Farbton eines Produkts ein, und ein weißes Pigment kontrolliert den Farbton sowie den Abdeckeffekt. Ein Verdünnungspigment stellt den Farbton als ein Verdünnungsmittel sowie die Verwendungseigenschaften (Verdünnbarkeit, Anhaftung), den Glanz und dergleichen eines Produkts ein. Außerdem wird das Verdünnungspigment auch eingesetzt, um die Form des Produkts zu erhalten. Ein Pigment mit Perleffekt verleiht dem Produkt Glanz. Pigmente mit speziellen Funktionen sind kürzlich entwickelt worden, um die Verwendungseigenschaften sowie das Aussehen und die UV-streuende Wirkung beim Einverleiben der Pigmente in das Produkt zu erhöhen.
Die Größe (Teilchengröße) des pulverigen anorganischen Pigments, das in der erfindungsgemäßen anorganischen Pigmentzusammensetzung enthalten sein soll, ist nicht besonders eingeschränkt, und die Größe des Pigments kann entsprechend der jeweiligen Zusammensetzung bestimmt werden. Die Einstellung der Größe auf einen geeigneten Wert ist nicht besonders eingeschränkt. Die Einstellung der Größe kann durchgeführt werden, bevor das anorganische Pigment als ein Bestandteil einverleibt wird oder während die Ausgangsmaterialien der ge wünschten Zusammensetzung zusammengegeben und geknetet werden, um die Zusammensetzung herzustellen, was beispielsweise bei der Produktion einer Farbpigmentzusammensetzung ersichtlich wird. Es ist natürlich auch möglich, dass die Größe im Vorfeld in einem gewissen Maß eingestellt wird und, bei Bedarf, beim Kneten der Ausgangsmaterialien weiter eingestellt wird.
Als Nächstes wird der Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylkette, der ein weiterer wesentliche Bestandteil der erfindungsgemäßen anorganischen Pigmentzusammensetzung ist, beschrieben.
Ein solcher Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe ist derselbe wie der vorstehend in Bezug auf den ersten Aspekt der Erfindung beschriebene Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe.
Außerdem ist der Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, wenn er vorhanden ist, derselbe wie der vorstehend in Bezug auf den zweiten Aspekt der Erfindung beschriebene Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe.
Diese Ester einer Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe reizen die Haut oder die Schleimhaut weniger, sie geben bei der Verwendung ein gutes Gefühl, beispielsweise Auftragbarkeit auf, Verträglichkeit mit oder Glattheit der Haut. Dementsprechend sind sie hervorragend, wenn sie als ein öliges Material insbesondere für Kosmetika eingesetzt werden. Insbesondere ist der Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe frei von einem unangenehmen öligen Gefühl oder einer Klebrigkeit, die öligen Materialien zu eigen ist, und ist hervorragend hinsichtlich eines angenehmen Gefühls, bei spielsweise eines sauberen oder trockenen Gefühls. Somit ist er besser als der Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, wenn er in einer kosmetischen Zusammensetzung eingesetzt wird.
Die einfachste Ausführungsform oder Art der erfindungsgemäßen anorganischen Pigmentzusammensetzung ist ein Gemisch, das im Wesentlichen aus dem pulverigen anorganischen Pigment und dem Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und gegebenenfalls dem Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe besteht, und dieses Gemisch kann in dieser Form vertrieben werden. Bei Bedarf wird dieses Gemisch später in Kosmetika, Lacke oder dergleichen einverleibt.
Die Präparation eines solchen Gemisches ist nicht besonders eingeschränkt und nicht schwierig durchzuführen. Sie kann durch ein geeignetes herkömmliches Verfahren durchgeführt werden. Die Menge eines pulverigen anorganischen Pigments in dem Gemisch dieser Ausführungsform wird gemäß dem vorgesehenen Einsatz bestimmt. Der Rest des Gemisches ist der Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und/oder der Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe.
Es ist auch möglich, die erfindungsgemäße anorganische Pigmentzusammensetzung durch Auftragen des Esters einer Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe auf die (Teilchen) Oberfläche des anorganischen Pigments anstelle der Herstellung beispielsweise als einfaches Gemisch zu bilden.
Das Auftragungsverfahren ist nicht besonders eingeschränkt. Die Beschichtung kann beispielsweise durch ein Verfahren durchgeführt werden, bei dem der Ester einer Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe gemäß der vorliegenden Erfindung in einem Lösungsmittel, wie Ethanol oder dergleichen, gelöst wird, das Pigment danach darin dispergiert wird und das Lösungsmittel dann durch Verdampfen abdestilliert wird. Wenn das Beschichten durchgeführt wird, um die erfindungsgemäße anorganische Pigmentzusammensetzung herzustellen, ist die Menge des Esters einer Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe nicht besonders eingeschränkt. Sie kann üblicherweise auf 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das anorganische Pigment, eingestellt werden.
Außerdem können das anorganische Pigment und der Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und gegebenenfalls der Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe in der Form einer Zusammensetzung der vorstehend genannten Art (Gemisch oder Beschichtung) eingesetzt werden, oder sie können direkt, ohne vorher in eine Zusammensetzung einer solchen Art geformt worden zu sein, einverleibt werden, um Kosmetika, Lacke, Druckfarben und dergleichen bereitzustellen. Die so hergestellten Kosmetika und dergleichen sind natürlich eine Art der erfindungsgemäßen anorganischen Pigmentzusammensetzung.
Die Menge des anorganischen Pigments in der Zusammensetzung dieser Ausführungsform wird gemäß der Verwendung der Zusammensetzung bestimmt. Beispielsweise wird sie im Fall von kosmetischen Zusammensetzungen üblicherweise im Bereich von 0,01 bis 90 Gew.-% sein. Die Menge des erfindungsgemäßen Esters einer Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe in Bezug auf die Menge des anorganischen Pigments wird ebenfalls gemäß der Verwendung der Zusammensetzung bestimmt. Wenn er als kosmetische Zusammensetzung eingesetzt wird, ist das Verhältnis (anorganisches Pigment)/(Ester einer Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe) üblicherweise 100/0,1 bis 1/100, und vorzugsweise 100/1 bis 10/100. Wenn der Anteil des Esters einer Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe gering ist, wird manchmal eine zufriedenstellende Dispergierbarkeit des anorganischen Pigments nicht bereitgestellt.
Die erfindungsgemäße anorganische Pigmentzusammensetzung in der Form von Kosmetika oder dergleichen kann durch ein herkömmliches Verfahren, einschließlich herkömmliche Ausgangsmaterialien, hergestellt werden, außer dass das anorganische Pigment und der Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe und gegebenenfalls der Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe (eine Ausführungsform (Beschichtung), bei der die letztgenannte Verbindung auf die Teilchenoberflächen der anorganischen Pigmente natürlich ebenfalls umfasst ist) in vorbestimmten Mengen in die anderen Ausgangsmaterialien einverleibt werden.
Wenn die erfindungsgemäße anorganische Pigmentzusammensetzung als kosmetische Zusammensetzung eingesetzt wird, kann sie eine von mehreren kosmetischen Zusammensetzungen sein, beispielsweise eine Reinigungscreme, Massagecreme, kalte Creme, Feuchtigkeitscreme, milchige Lotion, Lotion, Handcreme, Grundierung, Lippenstift, Presspulver, Lidschatten, Haaröl oder Haarcreme in Stickform, Haarflüssigkeit, Festigungslotion, Haarcreme, Haarlotion, Haarmousse, Sonnencreme, Sonnenöl oder dergleichen. Außerdem ist die Form nicht besonders eingeschränkt, sodass jede Form eingesetzt werden kann. Beispiele davon umfassen eine Emulsionsform, eine Lösungsform, eine lösliche Form, eine Pulverdispersionsform, eine Wasserölzweischichtform, eine Wasserölpulverdreischichtform und dergleichen.
Wenn eine erfindungsgemäße anorganische Pigmentzusammensetzung als kosmetische Zusammensetzung hergestellt wird, können gegebenenfalls einige andere ölige Materialien einverleibt werden, solange die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden. Solche öligen Materialien sind genau dieselben wie die anderen öligen Materialien, die in eine kosmetische Zusammensetzung der ersten Erfindung, die vorstehend beschrieben wurde, einverleibt werden können.
Außerdem können ein oder mehrere von verschiedenen oberflächenaktiven Mitteln zu der erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung gegeben werden, solange die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden. Solche oberflächenaktiven Mittel sind genau dieselben wie solche, die in die kosmetischen Zusammensetzungen der ersten Erfindung einverleibt werden, die vorstehend beschrieben wurde.
Zusätzlich zu solchen Komponenten, die vorstehend genannt wurden, können außerdem verschiedene Additive, die in einer kosmetischen Zusammensetzung üblicherweise eingesetzt werden, zu der erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzung gegeben werden. Solche verschiedenen Additive sind genau dieselben wie die vorstehend beschriebenen, die in die kosmetische Zusammensetzung der ersten Erfindung einverleibt werden können.
Ausführungsformen der Erfindung werden unter Bezugnahme auf die Beispiele, einschließlich Synthesebeispiele, Referenzsynthesebeispiele, Untersuchungsbeispiele und Formulierungsbeispiele von kosmetischen Zusammensetzungen eingehender beschrieben.
Synthesebeispiel 1: Synthese von N-Octanoyl-N-methyl-β-alaninisopropylester.
57 g N-Octanoyl-N-methyl-β-alanin und 500 ml Isopropanol wurden in einen 1000 ml-Kolben gegeben, und außerdem wurde 1 ml konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator zugegeben. Das Gemisch wurde unter Rückfluss während 8 Stunden erhitzt.
Nach dem vollständigen Ablauf der Reaktion ließ man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur stehen. Dann wurde überschüssiges Isopropanol unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Konzentrat wurde durch Zugabe von etwa 300 ml einer wässrigen gesättigten Lösung von Natriumhydrogencarbonat neutralisiert. Die erhaltene ölige Phase wurde abgetrennt. Außerdem wurde die ölige Phase mit Wasser gewaschen und dann unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 57 g (84% Ausbeute) der gewünschten Verbindung als transparenter Feststoff erhalten wurden.
IR (unverdünnt): 2950 cm^–1 (C-H), 1710 cm^–1 (Ester), 1640 cm^–1 (Amid).
Synthesebeispiel 2: Synthese von N-Kokosnußölfettsäureacylsarcosinisopropylester.
100 g N-Kokosnußölfettsäureacylsarcosin und 750 ml Isopropanol wurden in einen 1000 ml-Kolben gegeben. Dann wurden 2 ml konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator zugegeben. Das Gemisch wurde 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Nach dem vollständigen Ablauf der Reaktion ließ man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur stehen. Das überschüssige Isopropanol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Konzentrat wurde durch Zugabe von etwa 500 ml einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat neutralisiert. Die erhaltene ölige Phase wurde mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 90 g (78% Ausbeute) der gewünschten Verbindung als Flüssigkeit erhalten wurden.
IR (unverdünnt) 2950 cm^–1 (C-H), 1720 cm^–1 (Ester), 1630 cm^–1 (Amid).
Synthesebeispiel 3: Synthese von N-Kokosnußölfettsäureacyl-N-methyl-β-alaninisopropylester.
80 g N-Kokosnußölfettsäureacyl-N-methyl-β-alanin und 750 ml Isopropanol wurden in einen 1000 ml-Kolben gegeben. Dann wurden 2 ml konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator zugegeben. Das Gemisch wurde 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Nach dem vollständigen Ablauf der Reaktion ließ man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur stehen. Das überschüssige Isopropanol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Konzentrat wurde durch Zugabe von etwa 500 ml einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat neutralisiert. Die erhaltene ölige Phase wurde mit Wasser gewaschen und dann unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 67 g (73% Ausbeute) der gewünschten Verbindung als Flüssigkeit erhalten wurden.
IR (unverdünnt): 2950 cm^–1 (C-H), 1720 cm^–1 (Ester), 1640 cm^–1 (Amid).
Synthesebeispiel 4: Synthese von N-Laurolysarcosinisopropylester
100 g N-Laurolysarcosin und 750 ml Isopropanol wurden in einen 1000 ml-Kolben gegeben. Dann wurden 2 ml konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator zugegeben. Das Gemisch wurde 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Nach dem vollständigen Ablauf der Reaktion ließ man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur stehen. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wurde überschüssiges Isopropanol unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Konzentrat wurde durch Zugabe von etwa 500 ml einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat neutralisiert. Die erhaltene ölige Phase wurde mit Wasser gewaschen und dann unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 98 g (85% Ausbeute) der gewünschten Verbindung als farblose klare Flüssigkeit erhalten wurden.
ESI-MS: 314 (M+H)⁺.
IR (unverdünnt): 2940 cm^–1 (C-H), 1730 cm^–1 (Ester), 1650 cm^–1 (Amid).
Synthesebeispiel 5: Synthese von N-Lauroyl-N-methyl-β-alaninisopropylester.
100 g N-Lauroyl-N-methyl-β-alanin und 750 ml Isopropanol wurden in einen 1000 ml-Kolben gegeben. Dann wurden 2 ml konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator zugegeben. Das Gemisch wurde 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Nach dem vollständigen Ablauf der Reaktion ließ man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur stehen. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wurde überschüssiges Isopropanol unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Konzentrat wurde durch Zugabe von etwa 500 ml einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat neutralisiert. Die erhaltene ölige Phase wurde mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 80 g (70% Ausbeute) der gewünschten Verbindung als klare Flüssigkeit erhalten wurden.
ESI-MS: 828 (M+H)⁺.
IR (unverdünnt): 2950 cm^–1 (C-H), 1720 cm^–1 (Ester), 1640 cm^–1 (Amid).
Referenzsynthesebeispiel 1: Synthese von N-Lauroylsarcosinisostearylester.
10 g N-Lauroylsarcosin und 8,6 g Isostearylalkohol wurden in einen 200 ml-Kolben gegeben. Dann wurde 0,5 g p-Toluol-sulfonsäuremonohydrat als Katalysator zugegeben. Das Gemisch wurde 3 Stunden bei 130°C gehalten.
Nach dem vollständigen Ablauf der Reaktion ließ man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur stehen. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wurden etwa 200 ml einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat zugegeben. Die erhaltene ölige Phase wurde mit Wasser gewaschen und durch Zugeben von wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet. Das wasserfreie Magnesiumsulfat wurde dann abfiltriert, wobei 16 g (86% Ausbeute) der gewünschten Verbindung als Flüssigkeit erhalten wurden.
IR (unverdünnt): 2920 cm^–1 (C-H), 1720 cm^–1 (Ester), 1650 cm^–1 (Amid).
Referenzsynthesebeispiel 2: Synthese von N-Lauroylsarcosinoctyldodecylester.
10 g N-Lauroylsarcosin und 9,5 g Octyldodecanol wurden in einen 200 ml-Kolben gegeben. Dann wurde 0,5 g p-Toluolsulfonsäure als Katalysator zugegeben. Das Gemisch wurde 3 Stunden bei 130°C umgesetzt.
Nach dem vollständigen Ablauf der Reaktion ließ man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur stehen. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wurden etwa 200 ml einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat zugegeben. Die erhaltene ölige Phase wurde mit Wasser gewaschen und durch Zugeben von 5 g wasserfreiem Magnesiumsulfat ausreichend getrocknet. Das wasserfreie Magnesiumsulfat wurde dann abfiltriert, wobei 17 g (87% Ausbeute) der gewünschten Verbindung als Flüssigkeit erhalten wurden.
IR (unverdünnt): 2930 cm^–1 (C-H), 1720 cm^–1 (Ester), 1640 cm^–1 (Amid).
Referenzsynthesebeispiel 3: Synthese von N-Lauroylalaninoctyldodecylester.
10 g N-Lauroylalanin und 9,5 g Octyldodecanol wurden in einen 200 ml-Kolben gegeben. Dann wurde 0,5 g p-Toluolsulfonsäure als Katalysator zugegeben. Das Gemisch wurde 3 Stunden bei 130°C umgesetzt.
Nach dem vollständigen Ablauf der Reaktion ließ man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur stehen. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wurde es mit etwa 200 ml einer gesättigten wässrigen Lösung von Natriumhydrogencarbonat versetzt. Die erhaltene ölige Phase wurde mit Wasser gewaschen und durch Zugeben von 5 g wasserfreiem Magnesiumsulfat ausreichend getrocknet. Das wasserfreie Magnesiumsulfat wurde dann abfiltriert, wobei 16 g (82% Ausbeute) der gewünschten Verbindung als Flüssigkeit erhalten wurden.
IR (unverdünnt): 2940 cm^–1 (C-H), 1730 cm^–1 (Ester), 1650 cm^–1 (Amid).
Untersuchungsbeispiel 1:
Um zu untersuchen, wie sich die Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, die in den Synthesebeispielen und Referenzsynthesebeispielen erhalten wurden, anfühlen, wurde eine organoleptische Beurteilung durch fünf Testpersonen durchgeführt. Jede Testperson trug eine geeignete Menge des jeweiligen öligen Materials auf ihren Handrücken auf. Die organoleptische Untersuchung wurde gemäß dem folgenden Untersuchungsstandard durchgeführt. Das ölige Mittel, das flüssig war, wurde bei der Untersuchung als solches eingesetzt. Das feste Mittel wurde einmal durch Erwärmen bei 45°C geschmolzen und dann abgekühlt, um eine Flüssigkeit zu bilden. Die erhaltene Flüssigkeit wurde bei der Beurteilung eingesetzt.
Bei der Beurteilung des Anfühlens des jeweiligen öligen Mittels wurde gemessen, ob das Mittel ein leichtes Gefühl, wie "trocken" oder "sauber", oder ein schweres Gefühl, wie "nass" oder "klebrig", vermittelte. Die Ergebnisse der Beurteilung sind in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt.
Tabelle 1 zeigt, dass die öligen Materialien in den Formulierungsbeispielen ein sauberes oder trockenes Gefühl vermitteln.
Untersuchungsbeispiel 2:
Eine milchige Lotion, die jedes der öligen Materialien enthielt, wurde gemäß dem in der nachstehenden Tabelle 2 gezeigten Rezept hergestellt. Fünf Testpersonen trugen eine geeignete Menge jeder der milchigen Lotionen auf ihren Handrücken auf, und die organoleptische Untersuchung wurde auf der Grundlage des folgenden Beurteilungsstandards bezüglich sauberes Gefühl, Auftragbarkeit, Glattheit und Verträglichkeit durchgeführt.
Es wurde ein Mittelwert bei der Beurteilung jeder Testperson auf der Grundlage des Untersuchungsstandards berechnet. Wenn der Mittelwert zwischen 1,0 und 2,0 war, wurde dies als sehr gut (00) bewertet; wenn der Mittelwert mindestens 0,5 und weniger als 1,0 war, wurde dies als gut (0) bewertet; und wenn der Mittelwert mindestens –1,0 und weniger als 0,5 war, wurde dies als schlecht (Δ) bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
<Untersuchungsstandard>
2: sehr gut, 1: gut, 0: gewöhnlich (leer), und –1: schlecht, wobei die Bewertung, wenn flüssiges Paraffin als das ölige Material eingesetzt wurde, 0 war.
Tabelle 2: Rezept einer milchigen Lotion
Der Anteil jeder Komponente ist in Gew.-% angegeben. Der pH-Wert wurde mit einer wässrigen Natriumhydroxidlösung auf 6,5 eingestellt.
Tabelle 3 zeigt, dass das Formulierungsbeispiel im Vergleich zu den Vergleichsformulierungsbeispielen hinsichtlich sauberem Gefühl, Auftragbarkeit, Glattheit und Verträglichkeit hervorragend war.
Untersuchungsbeispiel 3:
Fünf Testpersonen untersuchten ölige Materialien, wenn sie auf das Haar aufgetragen wurden. Es wurde eine 0,05 Gew.-%ige Ethanollösung jedes der öligen Materialien hergestellt. Es wurde das Haar von ein und derselben Person eingesetzt. Das Haar wurde mit einer festgesetzten Länge und einem festgesetzten Gewicht (2,5 g) vorbereitet. Vor der Beurteilung wurde das Haar im Übrigen mit etwa 1000 ml einer wässrigen 1 Gew.-%igen Natriumlaurylsulfatlösung (40°C) gewaschen, mit warmem Wasser von 40°C gespült und dann gut getrocknet. Das Haar wurde in die Ethanollösung während 2 Minuten getaucht und dann erneut gut getrocknet.
Es wurden die Konditionierungseigenschaften (gutes Anfühlen) des so behandelten Haares beurteilt. Ein Mittelwert der Beurteilung jeder Testperson wurde auf der Grundlage des folgenden Beurteilungsstandards, wie in Untersuchungsbeispiel 2, berechnet. Wenn der Mittelwert zwischen 1,0 und 2,0 war, wurde dies als sehr gut (00) bewertet; wenn der Mittelwert mindestens 0,5 und weniger als 1,0 war, wurde dies als gut (0) bewertet; und wenn der Mittelwert mindestens –1,0 und weniger als 0,5 war, wurde dies als schlecht (Δ) bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt.
Tabelle 4
Tabelle 4 zeigt, dass das Formulierungsbeispiel im Vergleich zu den Vergleichsformulierungsbeispielen hinsichtlich der Haarkonditionierungseigenschaften hervorragend ist.
Formulierungsbeispiel 5: (Lotion)
Eine Lotion mit der in der nachstehenden Tabelle 5 gezeigten Zusammensetzung wurde auf übliche Weise hergestellt. Das heißt, die Komponenten unter Komponente 1 und 2 wurden jeweils aufgelöst, und die Komponenten unter Komponente 1 wurden dann mit denjenigen unter Komponente 2 gemischt. Tabelle 5: Lotion

POE: = Polyoxyethylen

Formulierungsbeispiel 6: (Lotion)
Eine Lotion mit der in der nachstehenden Tabelle 6 gezeigten Zusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Die Komponenten unter Komponente 1 und 3 wurden jeweils aufgelöst. Die Komponenten unter Komponente 3 wurden zu den Komponenten unter Komponente 1 gegeben, und diese wurden gemischt und emulgiert. Die Komponenten unter Komponente 2 wurden zugegeben, und es wurde unter Verwendung eines Homomischers emulgiert, wobei das Produkt erhalten wurde. Tabelle 6: Lotion

POE: = Polyoxyethylen

Formulierungsbeispiel 7: (O/W-Typ-Creme)
Eine Creme vom O/W-Typ mit der in der nachstehenden Tabelle 7 gezeigten Zusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Eine ölige Phase wurde auf 80°C erhitzt, und eine wässrige Phase wurde auf 50°C erwärmt. Während die ölige Phase gerührt wurde, wurde die wässrige Phase allmählich zugegeben, um sie zu emulgieren.
Tabelle 7: Creme vom O/W-Typ
Formulierungsbeispiel 8: (milchige Lotion)
Eine milchige Lotion mit der in der nachstehenden Tabelle 8 gezeigten Zusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Zuerst wurden die Komponenten unter Komponente 1, diejenigen unter Komponente 2 und diejenigen unter Komponente 3 jeweils auf 60°C erwärmt. Die Komponenten unter Komponente 1 wurden unter Rühren allmählich mit den Komponenten unter Komponente 2 und dann mit den Komponenten unter Komponente 3 versetzt und auf 30°C gekühlt. Tabelle 8: Milchige Lotion

POP: = Polyoxyropylen (das Gleiche im Folgenden)

Formulierungsbeispiel 9: (Grundierungscreme vom W/O-Typ)
Eine Grundierungscreme vom W/O-Typ mit der in der nachstehenden Tabelle 9 gezeigten Zusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Die Komponenten unter Komponente 3 wurden gemischt, mit den Komponenten unter Komponente 1, die gut gemischt und pulverisiert worden waren, versetzt und unter Verwendung eines Homomischers behandelt. Die Komponenten unter Komponente 2 wurden in der Wärme aufgelöst und zu dem Gemisch gegeben. Das erhaltene Gemisch wurde unter Verwendung eines Homomischers behandelt, wobei ein Produkt erhalten wurde.
Tabelle 9: Grundierungscreme vom W/O-Typ
Formulierungsbeispiel 10: (Pulverige Grundierung)
Eine pulverige Grundierung mit der in der nachstehenden Tabelle 10 gezeigten Zusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Zuerst wurden die Komponenten (Pigmentkomponenten) unter Komponente 1 gemischt und unter Verwendung einer Mühle pulverisiert. Danach wurde das erhaltene Produkt in einen Hochgeschwindigkeitsmischer gegeben. Ein Gemisch, das durch vorheriges Mischen der Komponenten unter Komponente 2 und 3 erhalten wurde, wurde zu den Pigmentkomponenten gegeben, und diese wurden gleichförmig gemischt. Das erhaltene Gemisch wurde durch ein Sieb gegeben, um die Teilchengröße einzustellen, und danach druckgeformt, um ein Produkt zu erhalten.
Tabelle 10: Pulverige Grundierung
Formulierungsbeispiel 11: (Lippenstift)
Ein Lippenstift mit der in der nachstehenden Tabelle 11 gezeigten Zusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Die Komponenten unter Komponente 2 wurden unter Erwärmen aufgelöst. Die Komponenten unter Komponente 1 wurden zugegeben und gleichförmig geknetet und dispergiert, wobei eine Walzenmühle eingesetzt wurde, dann wurde entschäumt und das Gemisch in eine Form gegossen und danach unter Bildung eines Lippenstifts rasch abgekühlt.
Tabelle 11: Lippenstift
Formulierungsbeispiel 12: (Konditionierungsshampoo)
Ein Konditionierungsshampoo mit der in der nachstehenden Tabelle 12 gezeigten Zusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Gereinigtes Wasser wurde mit der kationisierten Cellulose versetzt und bei 70°C unter Rühren erwärmt. Dazu wurden die anderen Komponenten gegeben und durch Rühren aufgelöst. Die Masse wurde unter Bildung eines Produkts abgekühlt.
Tabelle 12: Konditionierungsshampoo
Formulierungsbeispiel 13: (Haarspülung)
Eine Haarspülung mit der in der nachstehenden Tabelle 13 gezeigten Zusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Das Stearyltrimethylammoniumchlorid und das amphotere oberflächenaktive Mittel wurden zu dem gereinigten Wasser gegeben, unter Erwärmen aufgelöst und bei 70°C gehalten. Die anderen Komponenten wurden zugegeben, aufgelöst und dann unter Bildung eines Produkts abgekühlt.
Tabelle 13: Haarspülung
Formulierungsbeispiel 14: (Haarlotion)
Eine Haarlotion mit der in der nachstehenden Tabelle 14 gezeigten Zusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Die Komponenten unter Komponente 1 und diejenigen unter Komponente 2 wurden jeweils auf 80°C erwärmt. Die Komponenten unter Komponente 2 wurden unter Rühren allmählich mit den Komponenten unter Komponente 1 versetzt, und das Gemisch wurde unter Bildung eines Produkts abgekühlt.
Tabelle 14: Haarlotion
Formulierungsbeispiel 15: (Reinigungsöl)
Ein Reinigungsöl mit der in der nachstehenden Tabelle 15 gezeigten Zusammensetzung wurde auf übliche Weise hergestellt. Tabelle 15: Reinigungsöl
Formulierungsbeispiel 16: (Make-up-Reinigungsprodukt)
Ein Make-up-Reinigungsprodukt mit der in der nachstehenden Tabelle 16 gezeigten Zusammensetzung wurde wie folgt hergestellt. Die Komponenten unter Komponente 1 und diejenigen unter Komponente 2 wurden jeweils auf 80°C erwärmt. Während die Komponenten unter Komponente 2 gerührt wurden, wurden die Komponenten unter Komponente 1 allmählich zugegeben, und das Gemisch wurde unter Bildung eines Produkts gekühlt.
Tabelle 16: Make-up-Reinigungsprodukt
Formulierungsbeispiel 17: (Flüssiges Detergens)
Ein flüssiges Detergens mit der in der nachstehenden Tabelle 17 gezeigten Zusammensetzung wurde auf übliche Weise hergestellt.
Tabelle 17: Flüssiges Detergens
Formulierungsbeispiel 18: (Seife)
Eine Seife mit der in der nachstehenden Tabelle 18 gezeigten Zusammensetzung wurde auf übliche Weise hergestellt.
Tabelle 18: Seife
Formulierungsbeispiel 19: (Permanente Flüssigkeit)
Eine permanente Flüssigkeit mit der in der nachstehenden Tabelle 19 gezeigten Zusammensetzung wurde auf übliche Weise hergestellt.
Tabelle 19: Permanente Flüssigkeit
Formulierungsbeispiel 20: (Gesichtswaschmittel)
Ein Gesichtswaschmittel mit der in der nachstehenden Tabelle 20 gezeigten Zusammensetzung wurde auf übliche Weise hergestellt. Die Komponenten unter Komponente 1 und diejenigen unter Komponente 2 wurden jeweils auf 80°C erwärmt. Während die Komponenten unter Komponente 2 gerührt wurden, wurden die Komponenten unter Komponente 1 allmählich dazugegeben und unter Bildung eines Produkts abgekühlt.
Tabelle 20: Gesichtswaschmittel
Formulierungsbeispiel 21: (Haarfärbemittel)
Ein Haarfärbemittel mit der in der nachstehenden Tabelle 21 gezeigten Zusammensetzung wurde auf übliche Weise hergestellt.
Tabelle 21: Haarfärbemittel
Die kosmetischen Zusammensetzungen der Formulierungsbeispiele 5 bis 21 waren bei ihrer Verwendung hinsichtlich der Haarkonditionierungswirkung oder dem Hautgefühl hervorragend.
Referenzsynthesebeispiel 4: Synthese von N-Kokosnußölfettsäureacylglutaminsäureisopropyldiester
50 g N-Kokosnußölfettsäureacylglutaminsäure und 400 ml Isopropanol wurden in einen 500 ml-Kolben gegeben. Dann wurden 2 ml konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator zugegeben. Das Gemisch wurde 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Nach dem vollständigen Ablauf der Reaktion ließ man das Reaktionsgemisch bei Raumtemperatur stehen. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wurden unlösliche Verunreinigungen abfiltriert, und überschüssiges Isopropanol wurde unter vermindertem Druck abdestilliert. Das Konzentrat wurde mit etwa 200 ml einer wässrigen gesättigten Lösung von Natriumhydrogencarbonat neutralisiert. Die erhaltene Ölphase wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet, wobei 35 g der gewünschten Verbindung als transparente Flüssigkeit oder Paste erhalten wurden.
ESI-MS: 358, 386, 414, 442, 470 (M+H)⁺.
IR (unverdünnt): 2910 cm^–1 (C-H), 1730 cm^–1 (Ester), 1630 cm^–1 (Amid).
Untersuchungsbeispiel 4: (Untersuchung der Löslichkeit)
Die Löslichkeit des UV-Absorptionsmittels 2-Ethylhexyldimethoxybenzylidendioxoimidazolidinpropionat, "Soft Shade DH" (von Ajinomoto Co., Inc.), wurde in verschiedenen öligen Materialien untersucht. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 22 gezeigt.
Tabelle 22: Löslichkeit in verschiedenen öligen Materialien
Standard der Beurteilung der Löslichkeit:

x:: Die Menge der in 100 g des öligen Materials aufgelösten Verbindung ist weniger als 5 g.
Δ:: Die Menge ist mindestens 5 g und weniger als 10 g.
0:: Die Menge ist mindestens 10 g.
*:: Vergleichsbeispiel

Untersuchungsbeispiele 5 und 6: (Untersuchung der Klebrigkeit)
UV-absorbierende Produkte (2 erfindungsgemäße Produkte), die jeweils die in der nachstehenden Tabelle 23 gezeigten Zusammensetzungen hatten, wurden hergestellt. Fünf Testpersonen trugen eine geeignete Menge jedes dieser Produkte auf ihren Handrücken auf, um die Klebrigkeit zu untersuchen.
Ein Mittelwert bei der Beurteilung jeder Testperson gemäß dem folgenden Beurteilungsstandard (Fußnote zu der nachstehenden Tabelle 37) wurde berechnet. Wenn der Mittelwert zwischen 1,0 und 2,0 war, wurde dies als 0 bewertet; wenn der Mittelwert mindestens 0,5 und weniger als 1,0 war, wurde dies als Δ bewertet; und wenn der Mittelwert mindestens –0,5 und weniger als 0,5 war, wurde dies als x bewertet. Die Ergebnisse sind auch in der Tabelle 23 gezeigt. In dieser Tabelle ist die Einheit der Menge der Komponenten in Gew.-% (dies gilt auch für die Tabellen 24 bis 26). Tabelle 23: Klebrigkeit

(*): UV-A-Absorptionsmittel "Parsol 1789" (Feststoff), hergestellt von Givaudan Beurteilungsstandard der Klebrigkeit:
2:: Keine Klebrigkeit
1:: Geringe Klebrigkeit
0:: Mäßige Klebrigkeit
–1:: Klebrigkeit
–:: vollständig unaufgelöst

Vergleichsbeispiele 1 bis 9: (Untersuchung der Klebrigkeit)
UV-Absorptionszusammensetzungen (9 Vergleichsmittel) mit jeweils der in der nachstehenden Tabelle 24 gezeigten Zusammensetzung wurden hergestellt und im Hinblick auf ihre Klebrigkeit untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt.
Tabelle 24: Klebrigkeit
Die Fußnote zu dieser Tabelle ist dieselbe wie für Tabelle 23.
Untersuchungsbeispiele 7 und 8: (Untersuchung der Klebrigkeit)
UV-Absorptionszusammensetzungen (2 erfindungsgemäße Mittel) mit jeweils der in der nachstehenden Tabelle 25 gezeigten Zusammensetzung wurden hergestellt, und das Fehlen der Klebrigkeit der Zusammensetzungen wurde untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt. Tabelle 25: Klebrigkeit

(*): UV-A-Absorptionsmittel "Parsol MCX" (flüssig), hergestellt von Givaudan

Beurteilungsstandard der Klebrigkeit ist der Gleiche wie in der Fußnote zu Tabelle 23.
Vergleichsbeispiele 10 bis 15: (Untersuchung der Klebrigkeit)
UV-Absorptionsprodukte (6 Vergleichsprodukte) mit jeweils der in Tabelle 26 gezeigten Zusammensetzung wurden hergestellt, und das Fehlen der Klebrigkeit dieser Produkte wurde untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt.
Tabelle 26: Klebrigkeit
Die Fußnote zu dieser Tabelle ist dieselbe wie für Tabelle 25.
Formulierungsbeispiele verschiedener kosmetischer Zusammensetzungen werden im Folgenden beschrieben. In der Zusammensetzung der Komponenten hat % die Bedeutung von Gew.-% (insgesamt 100%).
Formulierungsbeispiel 22: (Creme)
Eine Creme wurde auf übliche Weise gemäß der in der nachstehenden Tabelle 27 gezeigten Zusammensetzung hergestellt. Die Komponenten unter Komponente 1 und diejenigen unter Komponente 2 wurden jeweils auf 70°C erwärmt. Während die Komponenten unter Komponente 1 gerührt wurden, wurden die Komponenten unter Komponente 2 allmählich zugegeben, um sie zu emulgieren. Diese Creme zeigte eine hervorragende organoleptische Eigenschaft ohne Klebrigkeit. Tabelle 27: Creme

(*): UV-Absorptionsmittel "Soft Shade DH", hergestellt von Ajinomoto Co., Inc.

Formulierungsbeispiel 23: (Sonnenöl)
Ein Sonnenöl mit der in der nachstehenden Tabelle 28 gezeigten Zusammensetzung wurde auf übliche Weise hergestellt. Das heißt, die in der Tabelle gezeigten Komponenten wurden durch Erwärmen auf 60°C gleichförmig aufgelöst. Das Sonnenöl hatte hervorragende organoleptische Eigenschaften ohne Klebrigkeit. Tabelle 28: Sonnenöl

(*): "Soft Shade DH", ein UV-Absorptionsmittel von Ajinomoto Co., Ltd.

Formulierungsbeispiel 24: (Cremige Grundierung)
Eine cremige Grundierung mit der in der nachstehenden Tabelle 29 gezeigten Zusammensetzung wurde auf übliche Weise hergestellt. Die Komponenten unter Komponente 1 und diejenigen unter Komponente 2 wurden jeweils durch Erwärmen auf 70°C aufgelöst. Die Komponenten unter Komponente 2 wurden unter Rühren allmählich mit den Komponenten unter Komponente 1 unter Emulgierung versetzt. Das gemischte Pulver unter Komponente 3 wurde darin dispergiert und abgekühlt, um eine cremige Grundierung zu erhalten. Diese cremige Grundierung hatte hervorragende organoleptische Eigenschaften ohne Klebrigkeit. Tabelle 29: Cremige Grundierung

(*): "Parsol 1789" (fest, in UV-Absorptionsmittel von Givaudan.

Formulierungsbeispiel 25: (Lippenstift)
Ein Lippenstift wurde auf übliche Weise gemäß der in der nachstehenden Tabelle 30 gezeigten Zusammensetzung hergestellt. Die anderen Komponenten als das in dieser Tabelle gezeigte gemischte Pulver wurden unter Erwärmen aufgelöst und gleichförmig gemischt. Das gemischte Pulver wurde zugegeben, und es wurde unter Verwendung einer Walzenmühle gleichförmig geknetet und dispergiert. Dann wurde das Gemisch in eine Form gegossen und unter Bildung eines Lippenstifts rasch abgekühlt. Der Lippenstift zeigte eine hervorragende organoleptische Eigenschaft ohne Klebrigkeit. Tabelle 30: Lippenstift

Untersuchungsbeispiel 13: (Untersuchung der Eigenschaften verschiedener öliger Materialien)
Im Hinblick auf verschiedene ölige Materialien, einschließlich einiger erfindungsgemäßer N-Acylaminosäureester, wurden Zusammensetzungen durch Mischen jedes öligen Materials mit einem Pulverpigment von Titandioxid (TiO₂) auf verschiedene Aspekte beurteilt und untersucht. Dies wird nachstehend eingehend beschrieben.
(a) Beurteilung der Pigmentdispergierbarkeit:
Flüssiges Paraffin "SILKOOL P55" (hergestellt von Matsumura Yushi Kenkyusho) wurde zu 10 g TiO₂ "TTO-55N" (hergestellt von Ishihara Sangyo Kaisha Ltd.), das 10 Gew.-% eines der öligen Materialien (als die Ölphasenkomponente), die in Tabelle 31 gezeigt sind, enthielt, gegeben. Der kleinste Wert, ausgedrückt als Gewichtsteile (Gew.-Teile), bei dem das Pulver zusammengesetzt wurde, wurde als der Nasspunkt definiert.
Der Nasspunkt wurde als Gewichtsteile vom flüssigen Paraffin, das zu 100 Gew.-Teilen des ursprünglichen Pulvers, das 10 Gew.-% eines öligen Materials enthielt, gegeben wurde, angegeben. Flüssiges Paraffin wurde außerdem am Nasspunkt zugegeben, und der Mindestwert der Gew.-Teile des flüssigen Paraffins, bei dem das Gemisch Fluidität zeigte, wurde als Fließpunkt definiert. Er wurde als akkumulativer numerischer Wert der Gew.-Teile des flüssigen Paraffins angegeben, das zu 100 Gew.-Teilen des anfänglichen Pulvers gegeben wurde, das 10 Gew.-Teile eines öligen Materials enthielt.
Je kleiner der Unterschied zwischen dem Nasspunkt und dem Fließpunkt ist, desto besser ist die Dispergierbarkeit ("Science of Fragrance", veröffentlicht in Fragrance Journal 1990, S. 390). Dementsprechend wurde der Index der Pigmentdispergierbarkeit als Unterschied zwischen dem Nasspunkt und dem Fließpunkt beurteilt. In Tabelle 31 wurde, wenn der Unterschied zwischen dem Nasspunkt und dem Fließpunkt bis zu 35 war, dies als 00 bewertet; wenn der Unterschied zwischen 36 und 45 war, wurde dies mit 0 bewertet; und wenn der Unterschied zwischen 46 und 55 war, wurde dies mit Δ bewertet; und wenn der Unterschied 56 oder mehr war, wurde dies mit x bewertet.
(b) Untersuchung des sauberen Gefühls und dergleichen:
Jedes ölige Material (25 Gew.-%), 25 Gew.-% TiO₂ und 50 Gew.-% flüssiges Paraffin wurden auf solche Weise gemischt, dass TiO₂ unter Bildung einer anorganischen Pigmentzusammensetzung gleichförmig eingemischt wurde. Fünf Testpersonen trugen eine geeignete Menge jeder dieser Zusammensetzungen auf ihren Handrücken auf, und das saubere Gefühl, wie Klebrigkeit, Glattheit, Verteilbarkeit und Verträglichkeit der Zusammensetzungen wurden untersucht.
Der <Standard der Beurteilung der Klebrigkeit> war wie folgt:
2: keine Klebrigkeit, 1: geringe Klebrigkeit, 0: mäßige Klebrigkeit, und –1: Klebrigkeit. Es wurde ein Mittelwert gemäß diesem Beurteilungsstandard bei der Beurteilung durch jede Testperson berechnet. Wenn der Mittelwert zwischen 1,5 und 2,0 war, wurde dies mit 00 bewertet; wenn der Mittelwert mindestens 1,0 und weniger als 1,5 war, wurde dies mit 0 bewertet; wenn der Mittelwert mindestens 0,5 und weniger als 1,0 war, wurde dies mit Δ bewertet; und wenn der Mittelwert mindestens –1 und weniger als 0,5 war, wurde dies mit x bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 32 gezeigt.
Der <Standard der Beurteilung des sauberen Gefühls>, der <Standard der Beurteilung der Glattheit>, der <Standard der Verteilbarkeit> und der <Standard der Verträglichkeit> wurden auf dieselbe Weise angewandt; 2: sehr gut, 1: gut, 0: normal, und –1: schlecht. Es wurde ein Mittelwert bei der Beurteilung jeder Testperson gemäß dem Beurteilungsstandard berechnet. Wenn der Mittelwert zwischen 1,5 und 2,0 war, wurde dies mit 00 bewertet; wenn der Mittelwert mindestens 1,0 und weniger als 1,5 war, wurde dies mit 0 bewertet; wenn der Mittelwert mindestens 0,5 und weniger als 1,0 war, wurde dies mit Δ bewertet; und wenn der Mittelwert mindestens –1,0 und weniger als 0,5 war, wurde dies mit x bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 32 gezeigt.
Die Formulierungsbeispiele verschiedener kosmetischer Zusammensetzungen werden nachstehend gezeigt. In der Zusammensetzung der Komponenten hat % die Bedeutung von Gew.-% (insgesamt 100%.
Formulierungsbeispiel 26: (Grundierung)
Eine Grundierung wurde auf übliche Weise gemäß der in der nachstehenden Tabelle 33 gezeigten Zusammensetzung hergestellt. Die Komponenten unter Komponente A wurden unter Verwendung eines Mischers gemischt, und die Komponenten unter Komponente B wurden zugegeben, um die Farbe einzustellen. Die Komponenten wurden gleichförmig gemischt. Das Gemisch wurde unter Verwendung einer Mühle pulverisiert und druckgeformt. Die Grundierung hatte einen guten Pigmentdispersionszustand ohne eine Farbungleichmäßigkeit und war hinsichtlich des Gefühls bei der Anwendung hervorragend.
Tabelle 33: Grundierung
Formulierungsbeispiel 27: (Fester Gesichtspuder)
Ein fester Gesichtspuder wurde auf übliche Weise gemäß der in der nachstehenden Tabelle 34 gezeigten Zusammensetzung hergestellt. Die Komponenten unter Komponente A wurden unter Verwendung eines Mischers gemischt, und die Komponenten unter Komponente B wurden dazugegeben, um die Farbe einzustellen. Die Komponenten wurden gleichförmig gemischt. Das Gemisch wurde unter Verwendung einer Mühle pulverisiert und dann druckgeformt. Dieser feste Puder hatte einen guten Pigmentdispersionszustand ohne Farbungleichmäßigkeiten und war hinsichtlich des Gefühls bei der Anwendung hervorragend.
Tabelle 34: Fester Gesichtspuder
Formulierungsbeispiel 28: (Lippenstift)
Ein Lippenstift wurde auf übliche Weise gemäß der in der nachstehenden Tabelle 35 gezeigten Zusammensetzung hergestellt. Das heißt, stiftähnliches Titanoxid und Rot Nr. 202 wurden zu Castoröl und einem Teil eines N-Lauroyl-N-methyl-β-alaninisopropylesters gegeben und unter Verwendung einer Walze behandelt. Die anderen Komponenten wurden unter Erwärmen aufgelöst, und die vorstehend behandelten Pigmente wurden dann zugegeben. Diese wurden dann unter Verwendung eines Homomischers gleichförmig dispergiert. Nach der vollständigen Durchführung der Dispergierung wurde die Dispersion in eine Form gegossen und rasch in die Form eines Stiftes abgekühlt. Dieser Lippenstift hatte einen guten Pigmentdispersionszustand ohne Farbungleichmäßigkeiten und war hinsichtlich des Gefühls bei der Anwendung hervorragend.
Tabelle 35: Lippenstift
Die Ausführungsformen der kosmetischen Zusammensetzung, die einen Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe gemäß dem ersten Aspekt der Erfindung enthielt, kann beim Auftragen auf die Haut ein hervorragendes Gefühl, wie ein sauberes Gefühl, Verteilbarkeit, Verträglichkeit, Glattheit und dergleichen, und eine hervorragende Haarkonditionierende Wirkung verleihen.
Gemäß dem zweiten Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkette als öliges Mittel (öliges Material) in eine UV-absorbierende Zusammensetzung einverleibt, wobei in Ausführungsformen davon das kaum lösliche UV-Absorptionsmittel ohne Ausfällung während des Lagerns stabilisiert werden kann; Beispiele der UV- absorbierenden Zusammensetzung, die in organoleptischer Hinsicht ohne Klebrigkeit oder dergleichen hervorragend sein kann, können einfach hergestellt werden.
Gemäß der Ausführungsform des dritten Aspekts der Erfindung kann eine anorganische Pigmentzusammensetzung leicht erhalten werden, die eine hervorragende Dispersionsstabilität des anorganischen Pigments aufweisen kann und auch in organoleptischer Hinsicht ohne Klebrigkeit oder dergleichen hervorragend sein kann, wenn sie als kosmetische Zusammensetzung oder dergleichen verwendet wird.

Claims

Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe der allgemeinen Formel (1) unten:
wobei R¹ eine verzweigtkettige oder geradkettige Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 5 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt, R² eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen darstellt, R³ ein Wasserstoffatom oder eine geradkettige oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt, R⁴ eine verzweigtkettige Alkylgruppe mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, und n eine ganze Zahl von 0 bis 2 ist.
Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe nach Anspruch 1, ausgewählt aus: N-Lauroylsarcosin-isopropylester, N-Lauroyl-N-methyl-β-alanin-isopropylester, N-Kokosnußölfettsäureacylsarcosin-isopropylester N-Kokosnußölfettsäureacyl-N-methyl-β-alanin-isopropylester, N-Octanoyl-N-methyl-β-alanin-isopropylester, und N-2-Ethylhexanoylsarcosin-isopropylester.
UV-Strahlen-absorbierende Zusammensetzung, welche eine Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, ein UV-Strahlen-Absorptionsmittel und wahlweise einen Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, der eine geradkettige oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Acylgruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält, umfasst, wobei die Kohlenwasser stoffgruppe des den Ester aufbauenden Alkohols eine geradkettige oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
Anorganische Pigmentzusammensetzung, die ein anorganisches Pigment und einen Ester einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe nach Anspruch 1 oder 2 und wahlweise einen Diester einer sauren Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe, der eine geradkettige oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Acylgruppe mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält, umfasst, wobei die Kohlenwasserstoffgruppe des den Ester aufbauenden Alkohols eine geradkettige oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist.
Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei das anorganische Pigment in Form von Teilchen vorliegt, die mit einem der N-Langkettenacylaminosäureester beschichtet sind.
Zusammensetzung nach Anspruch 3, wobei es sich um eine kosmetische Zusammensetzung oder ein Hautarzneimittel zur äußeren Anwendung handelt.
Zusammensetzung nach Anspruch 4 oder 5, wobei es sich um eine kosmetische Zusammensetzung handelt.
Verwendung eines Esters einer neutralen Aminosäure mit N-Langkettenacylgruppe nach Anspruch 1 oder 2 zur Verbesserung der Stabilität einer Zusammensetzung, die ein UV-Absorptionsmittel und/oder ein anorganisches Pigment enthält.