DE69805787T2 - Verbindungen zur hemmung der magensäuresekretion - Google Patents
Verbindungen zur hemmung der magensäuresekretionInfo
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Claims (32)
1. Verbindung der Formel I
oder ein pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon,
wobei
R¹ für CH&sub3; oder CH&sub2;OH steht;
R² für Niederalkyl steht;
R³ für Niederalkyl steht;
R&sup4; für H oder Halogen steht;
R&sup5; für H, Halogen oder Niederalkyl steht und
X für H steht, wobei der Begriff "Niederalkyl"
eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit
1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4, Kohlenstoffatomen
bezeichnet.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin
R² für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl steht;
R³ für C&sub1;-C&sub4;-Alkyl steht;
R&sup5; für H, Halogen oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl steht und
R¹, R&sup4; und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
besitzen.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, worin
R² für CH&sub3; oder CH&sub2;CH&sub3; steht;
R³ für CH&sub3; oder CH&sub2;CH&sub3; steht;
R&sup4; für H, Br, Cl oder F steht;
R&sup5; für H, CH&sub3;, Br, Cl oder F steht und
R¹ und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
besitzen.
4. Verbindung nach Anspruch 3, worin
R&sup5; für H, CH&sub3; oder F steht und
R¹, R², R³, R&sup4; und X die in Anspruch 3 angegebene
Bedeutung besitzen.
5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um 8-(2,6-Dimethylbenzylamino)-2,3,6-
trimethylimidazo[1,2-a]pyridin oder ein
pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon handelt.
6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um 8-(2,6-Dimethylbenzylamino)-3-
hydroxymethyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin oder
ein pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon
handelt.
7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um 2,3-Dimethyl-8-(2,6-dimethyl-4-
fluorbenzylamino)imidazo[1,2-a]pyridin oder ein
pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon handelt.
8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um 2,6-Dimethyl-8-(2,6-
dimethylbenzylamino)-3-hydroxymethylimidazo[1,2-
a]-pyridin oder ein pharmazeutisch unbedenkliches
Salz davon handelt.
9. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um 2,6-Dimethyl-8-(2,6-dimethyl-4-
fluorbenzylamino)-3-hydroxymethylimidazo[1,2-a]-
pyridin oder ein pharmazeutisch unbedenkliches
Salz davon handelt.
10. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um
8-(2,6-Dimethyl-4-fluorbenzylamino)-2,3,6-trimethylimidazo[1,2-a]pyridin oder
ein pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon
handelt.
11. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um 2,3-Dimethyl-8-(2,6-dimethyl-4-
chlorbenzylamino)imidazo[1,2-a]pyridin oder ein
pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon handelt.
12. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um
2,6-Dimethyl-8-(2-ethyl-6-methylbenzylamino)-3-hydroxymethylimidazo[1,2-a]pyridin
oder ein pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon
handelt.
13. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um 8-(2,6-Diethylbenzylamino)-2,6-
dimethyl-3-hydroxymethylimidazo[1,2-a]pyridin oder
ein pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon
handelt.
14. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um 8-(2-Ethyl-6-methylbenzylamino)-
2,3,6-trimethylimidazo[1,2-a]pyridin oder ein
pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon handelt.
15. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um 8-(2,6-Dimethyl-4-fluorbenzyloxy)-
3-hydroxymethyl-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin oder
ein pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon
handelt.
16. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um
2,6-Dimethyl-8-(2,6-dimethylbenzyloxy)-3-hydroxymethylimidazo[1,2-a]pyridin
oder ein pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon
handelt.
17. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um 2,6-Dimethyl-8-(2-ethyl-4-fluor-6-
methylbenzylamino)-3-hydroxymethylimidazo[1,2-a]-
pyridin oder ein pharmazeutisch unbedenkliches
Salz davon handelt.
18. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei
der es sich um
8-(2-Ethyl-4-fluor-6-methylbenzylamino)-2,3,6-trimethylimidazo[1,2-a]pyridin
oder ein pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon
handelt.
19. Hydrochloridsalz einer Verbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis 18.
20. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 18 oder
ein pharmazeutisch unbedenkliches Salz davon zur
Verwendung bei der Therapie.
21. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 18, bei dem man eine
Verbindung der allgemeinen Formel II
worin X¹ für NH&sub2; oder OH steht und R¹ und R&sup5; die
unter Formel I angegebene Bedeutung besitzen, in
einem inerten Lösungsmittel und gegebenenfalls in
Gegenwart einer Base mit Verbindungen der
allgemeinen Formel III
worin R², R³ und R&sup4; die unter Formel I angegebene
Bedeutung besitzen und Y für eine Abgangsgruppe
steht, zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.
22. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 18, worin X für NH
steht, bei dem man
(a) eine Verbindung der Formel IV
worin R¹ und R&sup5; die unter Formel I angegebene
Bedeutung besitzen, vorzugsweise in Gegenwart
einer Lewis-Säure in einem inerten Lösungsmittel
mit Verbindungen der Formel V
worin R², R³ und R&sup4; die unter Formel I angegebene
Bedeutung besitzen, zu Verbindungen der Formel VI
worin R¹, R², R³, R&sup4; und R&sup5; die unter Formel I
angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt;
(b) Verbindungen der Formel VI in einem inerten
Lösungsmittel unter Standardbedingungen zu
Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin X für
NH steht, reduziert.
23. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 18, worin R¹ für CH&sub2;OH
steht, bei dem man
(a) eine Verbindung der Formel VII
worin X¹ für NH&sub2; oder OH steht und R&sup5; die unter
Formel I angegebene Bedeutung besitzt, in einem
inerten Lösungsmittel und gegebenenfalls in
Gegenwart einer Base mit Verbindungen der
allgemeinen Formel III
worin R², R³ und R&sup4; die unter Formel I angegebene
Bedeutung besitzen und Y für eine Abgangsgruppe
steht, zu Verbindungen der Formel VIII
worin R², R³, R&sup4; und R&sup5; die unter Formel I
angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt;
(b) Verbindungen der Formel VIII in einem inerten
Lösungsmittel unter Standardbedingungen zu
Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R¹ für
CH&sub2;OH steht, reduziert.
24. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 18, worin X für NH und R¹
für CH&sub2;OH steht, bei dem man
(a) eine Verbindung der allgemeinen Formel IX
worin R&sup5; die unter Formel I angegebene Bedeutung
besitzt, vorzugsweise in Gegenwart einer Lewis-
Säure in einem inerten Lösungsmittel mit
Verbindungen der Formel V
worin R², R³ und R&sup4; die unter Formel I angegebene
Bedeutung besitzen, zu Verbindungen der
allgemeinen Formel X
worin R², R³, R&sup4; und R&sup5; die unter Formel I
angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt;
(b) Verbindungen der Formel X in einem inerten
Lösungsmittel unter Standardbedingungen zu
Verbindungen der Formel XI
worin R², R³, R&sup4; und R&sup5; die unter Formel I
angegebene Bedeutung besitzen, reduziert;
(c) Verbindungen der allgemeinen Formel XI in
einem inerten Lösungsmittel unter
Standardbedingungen zu Verbindungen der
allgemeinen Formel I, worin X für NH und R¹ für
CH&sub2;OH steht, reduziert.
25. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 18, worin X für O und R¹
für CH&sub2;OH steht, bei dem man
(a) eine Verbindung der allgemeinen Formel XII
worin R², R³, R&sup4; und R&sup5; die unter Formel I
angegebene Bedeutung besitzen, in einem inerten
Lösungsmittel mit Verbindungen der allgemeinen
Formel CH&sub3;COCH(Z)COOCH&sub2;CH&sub3;, worin Z für Br oder Cl
steht, zu Verbindungen der allgemeinen Formel XIII
worin R², R³, R&sup4; und R&sup5; die unter Formel I
angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt;
(b) Verbindungen der allgemeinen Formel XIII in
einem inerten Lösungsmittel unter
Standardbedingungen zu Verbindungen der
allgemeinen Formel I, worin R¹ für CH&sub2;OH und X für
O steht, reduziert.
26. Pharmazeutische Formulierung, enthaltend eine
Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 18 und
außerdem einen pharmazeutisch unbedenklichen
Träger.
27. Verwendung einer Verbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis 18 zur Herstellung eines
Arzneimittels zur Hemmung der Magensäuresekretion.
28. Verwendung einer Verbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis 18 zur Herstellung eines
Arzneimittels zur Behandlung von
gastrointestinalen entzündlichen Krankheiten.
29. Verwendung einer Verbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis 18 zur Herstellung eines
Arzneimittels zur Behandlung oder Prophylaxe von
Zuständen mit Infektion der menschlichen
Magenschleimhaut durch Helicobacter pylori, bei
der das Salz auf die Verabreichung in Kombination
mit mindestens einem antimikrobiellen Mittel
abgestellt wird.
30. Pharmazeutische Formulierung zur Verwendung bei
der Hemmung der Magensäuresekretion, in der es
sich bei dem Wirkstoff um eine Verbindung nach
einem der Ansprüche 1 bis 18 handelt.
31. Pharmazeutische Formulierung zur Verwendung bei
der Behandlung von gastrointestinalen
entzündlichen Krankheiten, in der es sich bei dem
Wirkstoff um eine Verbindung nach einem der
Ansprüche 1 bis 18 handelt.
32. Pharmazeutische Formulierung zur Verwendung bei
der Behandlung oder Prophylaxe von Zuständen mit
Infektion der menschlichen Magenschleimhaut durch
Helicobacter pylori, in der es sich bei dem
Wirkstoff um eine Verbindung nach einem der Ansprüche
1 bis 18 in Kombination mit einem oder
mehreren antimikrobiellen Mitteln handelt.
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014084312A1 (ja) * | 2012-11-30 | 2014-06-05 | アステラス製薬株式会社 | イミダゾピリジン化合物 |
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