DE69805472T2

DE69805472T2 - Verfahren zur Verminderung des Olefingehaltes eines Alkylierungsproduktes

Info

Publication number: DE69805472T2
Application number: DE69805472T
Authority: DE
Inventors: Curt B. Campbell; Thomas V. Harris
Original assignee: Chevron Oronite Co LLC
Current assignee: Chevron Oronite Co LLC
Priority date: 1997-08-06
Filing date: 1998-06-09
Publication date: 2002-09-05
Anticipated expiration: 2018-06-10
Also published as: ATE217858T1; SG66477A1; JPH11100332A; CA2238228A1; US6031144A; EP0895977B1; EP0895977A1; DE69805472D1

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verminderung des Restolefingehalts des Alkylierungs-Umsetzungsprodukts eines einringigen aromatischen Kohlenwasserstoffs (wie Toluol) mit einem Olefin mit mindestens 16 Kohlenstoffatomen.

HINTERGRUND DER ERFINDUNG

Die Alkylierung von Aromaten mit einer Reihe von hewis- oder Brönstedt-Säurekatalysatoren ist bekannt. Übliche kommerzielle Katalysatoren sind u. a. Phosphorsäure/Kieselguhr, Aluminiumchlorid und Fluorwasserstoff. Die Alkylierung mit niedermolekularen Olefinen, wie Propylen, lässt sich in der Flüssigkeits- oder der Dampfphase durchführen. Alkylierungen mit höheren Olefinen, beispielsweise C&sub1;&sub6;&sbplus;-Olefinen, werden in der Flüssigkeitsphase und in der Regel in Anwesenheit von Fluorwasserstoff durchgeführt. Alkylierungen von Benzol mit höheren Olefinen sind besonders schwierig und erfordern eine Fluorwasserstoff-Behandlung. Ein solches Verfahren ist offenbart von Himes im U.S.-Patent 4 503 277 mit dem Titel "HF Regeneration in Aromatic Hydrocarbon Alkylation Process", das hiermit für alle Zwecke in seiner Gesamtheit durch Bezugnahme aufgenommen ist.
In einigen Fällen reicht bei der Alkylierung von Aromaten mit langkettigen Olefinen die Umwandlung nicht aus, dass die letzten Spuren der Olefine beseitigt werden. Wird überschüssiger Aromat vom Produkt abgestrippt, werden die restlichen hochsiedenden langkettigen Olefine nicht abdestilliert. Die Olefinrückstände können zu schlechten Eigenschaften beim Produkt führen.
U.S.-Patent 4 795 550 offenbart ein Verfahren zur Verringerung des Restolefingehalts in Kohlenwasserstoff- Verfahrensströmen, die im Wesentlichen aromatische und gesättigte alizyklische Kohlenwasserstoffe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen pro Molekül enthalten. Das Verfahren erfolgt bei Reaktionsbedingungen, die einen Flüssigphasenbetrieb ermöglichen, mit einem festen Katalysator, vorzugsweise Zeolith Y, in einem Festbettreaktor bei einer Flüssigkeitsraumstundengeschwindigkeit von 1 bis 10 Stunde&supmin;¹ mittels einer katalytischen, olefinverbrauchenden Alkylierungsreaktion, wobei ein im Wesentlichen olefinfreies Produkt hergestellt wird. Dieses enthält etwa die gleiche Menge und Verteilung an aromatischen und gesättigt alizyklischen Kohlenwasserstoffen wie der ursprüngliche Verfahrensstrom. Das U.S.-Patent 4 795 550 ist hiermit für alle Zwecke in seiner Gesamtheit durch Bezugnahme aufgenommen.
US-A-3835037 offenbart ein Verfahren, wobei ein Naphtha-Reformat mit einem Ton behandelt wird, sodass Olefinverunreingungen beseitigt werden.
NI-A-7406008 betrifft ein Verfahren, bei dem propylenhaltiges Cumol durch Kontakt mit einem Ton gereinigt wird.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG

Die Erfindung stellt ein Verfahren bereit zur Verminderung des Restolefingehalts des Alkylierungs-Umsetzungsprodukts eines einringigen aromatischen Kohlenwasserstoffs mit einem Olefin mit mindestens 16 Kohlenstoffatomen. Das Verfahren umfasst erstens das Entfernen mindestens eines Teils des nicht alkylierten einringigen aromatischen Kohlenwasserstoffs aus dem Alkylierungs-Umsetzungsprodukt und dann das Umsetzen des restlichen Alkylierungs-Umsetzungsprodukts bei einem Druck von 0 bis 1 bar, vorzugsweise bei Atmosphärendruck, und bei einer Temperatur von 100ºC bis 250ºC in Anwesenheit eines Säurekatalysators. Der Säurekatalysator kann ein Molekularsieb oder ein Ton sein. Das Molekularsieb ist vorzugsweise ein natürlicher Zeolith oder ein synthetischer Zeolith.
U.S.-Patent 4 795 550 vermindert den Restolefingehalt, ohne dass sich die Menge und Verteilung der aromatischen und gesättigt alizyklischen Kohlenwasserstoffe ändert. Im Gegensatz dazu erzeugt unser Verfahren ein Produkt, das eine größere Menge an schwerem Alkylat enthält, was für das Produkt von Vorteil sein kann.
Der einringige aromatische Kohlenwasserstoff ist bevorzugt Benzol, Toluol, Xylol oder ein Gemisch davon und am stärksten bevorzugt Toluol.
Das Olefin, mit dem der einringige aromatische Kohlenwasserstoff umgesetzt wird, hat zumindest 16 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 20 bis 28 Kohlenstoffatome und stärker bevorzugt 20 bis 24 Kohlenstoffatome.

EINGEHENDE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG

Im breitesten Sinne umfasst die Erfindung ein Verfahren zur Verminderung des Restolefingehalts des Alkylierungs-Umsetzungsprodukts eines einringigen aromatischen Kohlenwasserstoffs mit einem Olefin mit mindestens 16 Kohlenstoffatomen.
Das Verfahren umfasst zwei Schritte. Im ersten Schritt wird mindestens ein Teil des nicht alkylierten einringigen aromatischen Kohlenwasserstoffs aus dem Alkylierungs-Umsetzungsprodukt entfernt. Im zweiten Schritt wird das Produkt des ersten Schritts bei einem Druck von 0 bis 1 bar (vorzugsweise bei Atmosphärendruck) und bei einer Temperatur von 100ºC bis 250ºC in Anwesenheit eines Säurekatalysators umgesetzt.
Das erfindungsgemäße Verfahren vermindert den Restolefingehalt des Alkylierungs-Umsetzungsprodukts. Deshalb kann es als "Verfahren mit reduziertem Olefingehalt" bezeichnet werden. "Restolefingehalt" steht für das nicht umgesetzte Olefin, das nach Alkylierung eines aromatischen Kohlenwasserstoffs verbleibt.

ALKYLIERUNGS-UMSETZUNGSPRODUKT

Der Ausdruck "Alkylierungs-Umsetzungsprodukt" steht für das Umsetzungsprodukt der Alkylierung eines einringigen aromatischen Kohlenwasserstoffs mit einem langen Olefin (mit mindestens 16 Kohlenstoffatomen). Das Alkylierungs-Umsetzungsprodukt ist die Beschickung für das erfindungsgemäße Verfahren.
Der einringige aromatische Kohlenwasserstoff, der alkyliert wird, ist Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Cumol, Xylol oder Gemische davon, stärker bevorzugt Benzol, Toluol, Xylol oder Gemische davon und am stärksten bevorzugt Toluol.
Das Olefin ist vorzugsweise ein Gemisch aus normalen alpha-Olefinen, aber es können auch isomerisierte und/oder in gewissem Grad verzweigte Olefine zugegen sein. Die Olefine haben vorzugsweise 20 bis 28 und stärker bevorzugt 20 bis 24 Kohlenstoffatome.
Das Alkylierungs-Umsetzungsprodukt kann mit einem herkömmlichen Verfahren hergestellt werden, beispielsweise ähnlich dem von Resh im U.S.-Patent 4 691 098 mit dem Titel "Process for Production of Alkyl Aromatics" offenbarten und dem von Kocal im U.S.-Patent 5 334 793 mit dem Titel "Increasing Catalyst Life and Improving Product Linearity in the Alkylation of Aromatics with Linear Olefins" offenbarten. Die U.S.-Patente 4 691 098 und 5 334 793 sind hiermit für alle Zwecke in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme aufgenommen.
Das Alkylierungs-Umsetzungsprodukt umfasst gewöhnlich bis zu 5 Gew.-% Restolefingehalt und bis zu 2 Gew% nicht alkylierten einringigen aromatischen Kohlenwasserstoff. Mit "nicht alkyliertem einringigem aromatischem Kohlenwasserstoff" ist der aromatische Kohlenwasserstoff gemeint, der nach der Alkylierung nicht umgesetzt ist.
Vorzugsweise beträgt der Monoalkylatgehalt des Alkylierungs-Umsetzungsprodukts zumindest 80 Gew.-%. "Monoalkylatgehalt" bedeutet die Menge an einringigem aromatischem Kohlenwasserstoff, bei der eine lange Alkylkette an den aromatischen Ring gebunden ist. Der Rest umfasst üblicherweise kleinere Mengen an nicht umgesetztem Material und schwerem Alkylat. "Schweres Alkylat" ist die Menge an Gesamtalkylat mit denjenigen Spezies, deren Molekulargewichte höher als das des Monoalkylats sind. Diese chemischen Spezies mit Molekulargewichten über dem des Monoalkylats können umfassen:
(a) monoalkylierte Aromaten oligomerisierter Olefine,
(b) dialkylierte aromatische Spezies und
(c) oligomerisierte Olefinspezies,
sind aber nicht darauf beschränkt.

ENTFERNUNG DES NICHT ALKYLIERTEN EINRINGIGEN AROMATISCHEN KOHLENWASSERSTOFFS

Im ersten Schritt des erfindungsgemäßen Verfahrens wird zumindest ein Teil des nicht alkylierten einringigen aromatischen Kohlenwasserstoffs aus dem Alkylierungs-Umsetzungsprodukt entfernt. Vorzugsweise wird im Wesentlichen der gesamte nicht alkylierte einringige aromatische Kohlenwasserstoff entfernt.
Die Entfernung des nicht alkylierten einringigen aromatischen Kohlenwasserstoffs lässt sich mit einer Reihe von bekannten Verfahren durchführen, einschließlich, aber nicht beschränkt auf Destillation und Hindurchperlen von Stickstoff.

KATALYSATOR

Die erfindungsgemäßen Katalysatoren sind feste Säurekatalysatoren. Sie sind ein Molekularsieb oder ein Ton. Vorzugsweise ist das Molekularsieb ein natürlicher Zeolith oder ein synthetischer Zeolith. Der Katalysator wird vor Gebrauch aktiviert. Vorzugsweise wird der aktivierte Katalysator verwendet, ohne dass er atmosphärischem Wasser ausgesetzt ist. Beispielsweise wird der Katalysator bei einer Temperatur von mindestens 150ºC unter Vakuum oder unter einem strömenden inerten wasserfreien Gas getrocknet.
Vorzugsweise umfasst der saure Katalysator die Säureformen eines sauren Tons oder einen kristallinen Zeolithen oder ein anderes saures Molekularsieb mit einer Porengröße von mindestens 6 Å.
Geeignete Zeolithe sind u. a. Zeolith Y, Beta-Zeolith, SSZ-25, SSZ-26 und SSZ-33. Weitere geeignete Katalysatoren sind u. a. L-Zeolith, Mordenit, Boggsit, Cloverit, VPI-5, MCM-41, MCM-36, SAPO-8, SAPO-5, MAPO-36, SAPO-40, SAPO-41, MAPSO-46, CoAPO-50, hexagonaler Faujasit (EMC-2), Gmelinit, Mazzit (Omega-Zeolith), Offretit, ZSM-18 und ZSM-12. Diese Katalysatoren sind in Rosemarie Szostaks "Handbook of Molecular Sieves" (New York, Van Nostrand Reinhold, 1992) erläutert.
Geeignete saure Tone stammen von natürlich vorkommenden oder synthetischen Materialien. Der Fachmann weiß, dass eine Reihe dieser Tone als Alkylierungskatalysatoren bekannt sind. Beispiele für diese sauren Tone sind u. a. Montmorillonit, Laponit und Saponit. Es können auch Schichttone als Katalysatoren verwendet werden.

BEDINGUNGEN DES VERFAHRENS MIT REDUZIERTEM OLEFINGEHALT

Der zweite Schritt des Verfahrens erfolgt bei einem Druck von 0 bis 1 bar (bevorzugt bei Atmosphärendruck) und einer Temperatur von 100ºC bis 250ºC in Anwesenheit eines sauren Katalysators.
Die Verfahrensbedingungen sind nicht auf die Durchführung in der Flüssigphase beschränkt. Das Verfahren kann unter Verwendung von Katalysatoren im Chargen- oder Festbettreaktor durchgeführt werden. Beim Chargenverfahren werden gewöhnlich ein Rührwerksautoklav oder ein Glasgefäß verwendet, die auf die gewünschte Reaktionstemperatur erhitzt werden können. Ein kontinuierliches Verfahren lässt sich am effizientesten in einem Festbett durchführen. Die Raumgeschwindigkeiten beim Festbettverfahren reichen von etwa 0,01 bis 10 Gewichts-Raumstundengeschwindigkeit (WHSV) oder darüber.

PRODUKT DES VERFAHRENS MIT REDUZIERTEM OLEFINGEHALT

Die Erfindung stellt ein Verfahren bereit zur Verminderung des Restolefingehalts des Alkylierungs-Umsetzungsprodukts. Das Produkt dieses Verfahrens mit reduziertem Olefingehalt enthält nicht nur weniger Restolefin, sondern auch mehr schweres Alkylat.
Der Mechanismus des Verfahrens mit reduziertem Olefingehalt ist noch nicht genau bekannt. Man nimmt aber an, dass hauptsächlich die Alkylierung von nicht umgesetzten Aromaten mit nicht umgesetzten Olefinen unter Bildung weiterer Monoalkylate stattfindet und in kleinerem Ausmaß die Alkylierung von Monoalkylaten mit nicht umgesetzten Olefinen unter Bildung schwerer Alkylate sowie Transalkylierungen erfolgen. Die Wahl des Katalysators und der Verfahrensbedingungen bestimmt die relativen Anteile gebildeter weiterer Monoalkylate und schwerer Alkylate.

BEISPIELE

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert, welche besonders vorteilhafte Ausführungsformen des Verfahrens beschreiben. Die Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen, aber nicht beschränken.

BEISPIEL 1

Ein kommerziell erhältliches saures Zeoltih-Y-Pulver mit einem SiO&sub2; : Al&sub2;O&sub3;-Verhältnis von etwa 60 : 1 wurde in einen Extrudat-Katalysator (Gemisch aus 80% Zeolith und 20% Al&sub2;O&sub3;) umgewandelt, indem das Zeolith-Y-Pulver mit säurepeptidisiertem Aluminiumoxid gemischt und extrudiert wurde, wobei dem Fachmann bekannte Verfahren eingesetzt wurden. Das erhaltene Extrudat hatte einen Durchmesser von 0,127 cm (1/20"). Die Extrudate wurden kalziniert. Der Katalysator wurde zerkleinert und gesiebt, sodass Katalysatorteilchen mit einer Größe von 20 bis 40 Mesh erhalten wurden. Das Pulver (0,5 g) wurde in einen Metallreaktor eingebracht, der mit einem TEFLON-Einsatz ausgestattet war (Parr Acid Digestion Bomb, Modell Nr. 4749). Der Reaktor wurde dann für etwa 19 Std. in Luft in einem Ofen bei 100ºC untergebracht. Dann wurde er aus dem Ofen entnommen und sofort mit dem Deckel verschlossen.
Nachdem der Reaktor auf Raumtemperatur abgekühlt war, wurde er geöffnet, und 10,0 g eines Alkylierungs-Umsetzungsprodukts (Toluol mit C&sub2;&sub0;&submin;&sub2;&sub4;-Olefin, destilliert und mit Stickstoff gespült) wurde schnell eingefüllt. Der Reaktor wurde wieder verschlossen und erneut bei 150ºC in einen Ofen eingebracht. Nach 77 Std. wurde er aus dem Ofen entnommen. Man ließ ihn auf Raumtemperatur abkühlen. Der Inhalt des Reaktors wurde durch Filterpapier filtriert und der Katalysator mit 1-2 ml Toluol gewaschen, sodass das Produkt des Verfahrens mit reduziertem Olefingehalt erhalten wurde. Die Analyse des Alkylierungs-Umsetzungsprodukts und des Produkts aus dem Verfahren mit reduziertem Olefingehalt mittels superkritischer Flüssigkeitschromatographie (SFC) lieferte die folgenden Ergebnisse: SFC-ANALYSE (GEW%)
Zwar kennt man noch nicht den Mechanismus des Verfahrens mit reduziertem Olefingehalt, aber es wird angenommen, dass in diesem Beispiel die Transalkylierungsreaktion vorherrscht.

BEISPIEL 2

In eine 30 cm³-Serumflasche aus Glas wurden 0,25 g Katalysatorkörner aus saurem-Filtrol F-24-Ton (erhältlich von Englehard Corporation, Elyria, Ohio) gegeben. Die Flasche wurde dann für etwa 21 Stunden bei 100ºC in Luft in einem Ofen untergebracht. Dann wurde sie aus dem Ofen genommen und sofort unter Verwendung eines Kräuselwerkzeugs mit einer gummierten TEFLON-Membran verschlossen. Nach Abkühlen der Flasche auf Raumtemperatur wurden mit einer Spritze 10 g eines Alkylierungs-Umsetzungsprodukts (Toluol mit C&sub2;&sub0;&submin;&sub2;&sub4;-Olefin, destilliert und mit Stickstoff gespült) in die Flasche gegeben. Die Flasche wurde dann in ein Ölbad gestellt, dessen Temperatur zwischen 145ºC und 155ºC gehalten wurde. Nach 48 Stunden entnahm man die Flasche, ließ sie auf Raumtemperatur abkühlen und öffnete sie. Der Inhalt wurde einer Schwerkraftfiltration durch Filterpapier unterzogen. Die Analyse des Alkylierungs-Umsetzungsprodukts und des Produkts aus dem Verfahren mit reduziertem Olefingehalt mittels SFC lieferte die folgenden Ergebnisse: SFC-ANALYSE (GEN%)
Bei diesem Beispiel spiegelt das Produkt des Verfahrens mit reduziertem Olefingehalt anscheinend die Anwesenheit von Toluol in der Beschickung wider.

BEISPIEL 3

Das im Beispiel 1 verwendete Zeoltih-Y-Katalysatorextrudat wurde zerkleinert und gesiebt, so dass Teilchen mit einer Größe von 20 bis 40 Mesh erhalten wurden. Der zerkleinerte Katalysator (2,08 g) wurde in einen Festbettreaktor gefüllt, der einen äußeren Durchmesser von 1,27 cm (1/2") und eine Packung aus inertem Alundum unter und über dem Katalysator aufwies. Das Katalysatorbett wurde in der isothermen Zone eines Ein-Zonen-Ofens untergebracht. Der Katalysator wurde durch darüber strömendes trockenes Stickstoffgas (100 SCCM) und Erhitzen bei 180ºC für 21 Stunden aktiviert. Man ließ ein Alkylierungs- Umsetzungsprodukt (mit C&sub2;&sub0;&submin;&sub2;&sub4;-Olefin alkyliertes Toluol, wobei das nicht umgesetzte Toluol durch Destillation und Stickstoffspülung auf 0,35 Gew.-% verringert worden), das 1,1 Gew.-% nicht umgesetztes C&sub2;&sub0;&submin;&sub2;&sub4;-Olefin enthielt, mit einer Geschwindigkeit von 0,13 g/min (2,0 WHSV) aufwärts durch das Katalysatorbett strömen, wobei bis auf Atmosphärendruck belüftet wurde. Das Produkt des Olefinreduktionsverfahrens wurde zu verschiedenen Zeitpunkten entnommen und gewogen. Der Restolefingehalt wurde mittels SFC analysiert. Die folgende Tabelle fasst die erhaltenen Ergebnisse zusammen:

VERFAHREN ZUR BESTIMMUNG DES RESTOLEFINGEHALTS VON C&sub2;&sub0;&submin;&sub2;&sub4;- ALYKLTOLUOLALKYLATEN MITTELS SUPERKRITISCHER FLÜSSIGKEITSCHROMATOGRAPHIE (SFC)

Es wurden ein Dionex-Modell 600-Chromatograph für die superkritische Flüssigkeitschromatographie (SFC) von Lee Scientific verwendet, der mit einer 10 m · 195 um (Außendurchmesser)/50 um (Innendurchmesser), 0,25 um Film- (SB- Methyl-100-) Kapillarsäule und einem bei 325ºC arbeitenden FID-Detektor ausgestattet war, sowie Kohlendioxid- Elutionsmittel bei geteilter Injektion. Das folgende Dichteanstiegsprogramm wurde verwendet (isothermer Ofen bei 100ºC):
Anfangsdichte = 0,2 g/cm³
Probeninjektion fünf Minuten halten
Erhöhen auf 0,3 g/cm³ mit 0,02 g/cm³/min
Erhöhen auf 0,5 g/cm³ mit 0,01 g/cm³/min
Erhöhen auf 0,76 g/cm³ mit 0,02 g/cm³/min
12 Minuten halten
Unter den Bedingungen, die zu den jeweiligen Retentionszeiten beitragen (Strömung des Trägergases, Säulenbedingungen und andere Faktoren), eluierten für das C&sub2;&sub0;&submin;&sub2;&sub4;-Toluolalkylat die nicht umgesetzten C&sub2;&sub0;&submin;&sub2;&sub4;-Olefine zwischen 22 und 27,5 min, das C&sub2;&sub0;&submin;&sub2;&sub4;-Toluolmonoalkylat zwischen 28 und 36,5 min und das "schwere Alkylat" zwischen 37 und 45 min.
Der Restolefingehalt, der Monoalkylatgehalt und der Gehalt an "schwerem Alkylat" wurden wie folgt berechnet:
Restolefin (%) = Fläche der Peaks zwischen 22 und 27,5 min/Fläche der Peaks zwischen 22 und 45 min · 100
Monoalkylat (%) = Fläche der Peaks zwischen 28 und 36,5 min/Fläche der Peaks zwischen 22 und 45 min · 100
Schweres Alkylat (%) = Fläche der Peaks zwischen 37 und 45 min/Fläche der Peaks zwischen 22 und 45 min · 100

Claims

1. Verfahren zur Verminderung des Restolefingehalts des Alkylierungs-Umsetzungsprodukts eines einringigen aromatischen Kohlenwasserstoffs mit einem Olefin mit mindestens 16 Kohlenstoffatomen, umfassend:

(a) Entfernen mindestens eines Teils des nicht-alkylierten einringigen aromatischen Kohlenwasserstoffs aus dem Alkylierungs-Umsetzungsprodukt, so dass man einen Produktrückstand erhält für einem geringeren Gehalt an nicht-alkyliertem, ein-ringig aromatischen Kohlenwasserstoff; und

(b) Umsetzen des Produktrückstands aus Schritt (a) bei einem Druck von 0 bis 1 Bar und bei einer Temperatur von 100 bis 250ºC in Gegenwart eines Säurekatalysators, ausgewählt aus der Gruppe Molekularsiebe und Tone, wobei der Gehalt an schwerem Alkylat im Umsetzungsprodukt von Schritt (b) höher ist als der Gehalt von schwerem Alkylat in dem anfänglichen Alkylierungs-Umsetzungsprodukt und der verbliebene Olefingehalt im Schritt (b) niedriger ist als im anfänglichen Alkylierungs- Umsetzungsprodukt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Molekularsieb ausgewählt ist aus der Gruppe natürliche Zeolite und synthetische Zeolite.

3. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Umsetzung in Schritt (b) bei Atmosphärendruck erfolgt.

4. Verfahren nach Anspruch 1, wobei der einringig aromatische Kohlenwasserstoff ausgewählt ist aus der Gruppe Toluol, Benzol, Xylol und Mischungen hiervon.

5. Verfahren nach Anspruch 4, wobei der einringig aromatische Kohlenwasserstoff Toluol ist.

6. Verfahren nach Anspruch 1, wobei das Olefin 20 bis 28 Kohlenstoffatome besitzt.

7. Alkylierungs-Umsetzungsprodukt eines einringige aromatischen Kohlenwasserstoffs mit einem reduzierten Olefinrestgehalt, hergestellt durch das Verfahren nach Anspruch 1.

8. Verfahren zur Verminderung des Olefinrestgehalts des Alkylierungs-Umsetzungsprodukts von Toluol mit einem Olefin, das 20 bis 28 Kohlenstoffatome enthält, umfassend:

(a) Entfernen mindestens eines Teils des nicht-alkylierten Toluols aus dem Alkylierungs-Umsetzungsprodukt, so dass der Produktrückstand einen geringeren Gehalt an nicht-alkyliertem Toluol besitzt; und

(b) Umsetzen des Produktsrückstands aus Schritt (a) bei einem Atmosphärendruck und einer Temparatur von 100 bis 250ºC in Gegenwart eines Säurekatalysators, ausgewählt aus der Gruppe natürliche Zeolite, synthetische Zeolite und Tone, wobei der Gehalt an schwerem Alkylat im Umsetzungsprodukt aus Schritt (b) höher ist als der Gehalt an schwerem Alkylat in dem Alkylierungsreaktions- Ausgangsprodukts und der Olefinrestgehalt im Umsetzungsprodukt von Schritt (b) niedriger ist als im Ausgangsprodukt für die Alkylierungsreaktion.