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DE69615552T2 - Pflanzenschutzmittel - Google Patents

Pflanzenschutzmittel

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Publication number
DE69615552T2
DE69615552T2 DE69615552T DE69615552T DE69615552T2 DE 69615552 T2 DE69615552 T2 DE 69615552T2 DE 69615552 T DE69615552 T DE 69615552T DE 69615552 T DE69615552 T DE 69615552T DE 69615552 T2 DE69615552 T2 DE 69615552T2
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DE
Germany
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imino
tolyl
methyl ester
acid methyl
triazole
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Application number
DE69615552T
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English (en)
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DE69615552D1 (de
Inventor
Gertrude Knauf-Beiter
Beatrice Kueng
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of DE69615552D1 publication Critical patent/DE69615552D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69615552T2 publication Critical patent/DE69615552T2/de
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    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zusammensetzungen zum Schutz der Ernte, die eine synergistisch gesteigerte Wirkung aufweisen und mindestens zwei Wirkbestandteilskomponenten umfassen, die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Verwendung dieser Zusammensetzungen zum Schutz der Ernte, insbesondere zur steuernden Bekämpfung und Verhinderung von Angriffen durch Krankheiten.
  • Komponente I ist eine Verbindung der Formel I:
  • worin gilt:
  • X ist CH oder N;
  • R ist CH&sub3; oder ein Cyclopropylrest;
  • Y ist H, F, Cl, Br, CF&sub3;, CF&sub3;O oder ein Propargyloxirest;
  • Z ist H, F, Cl, ein CF&sub3;- oder CF&sub3;O-Rest; oder
  • Y und Z bilden, zusammengenommen, eine Methylendioxi-, (Difluormethylen)dioxi-, Ethylendioxi-, (Trifluorethylen)dioxi- oder eine Benzo- Gruppe.
  • Diese Verbindungen sind in EP-A-403 618, EP-A-460 575, WO 92/18494 und in weiteren Veröffentlichungen beschrieben.
  • Komponente II ist eine Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe aus:
  • A) 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]- 1H-1,2,4-triazol ("Propioconazol"), (Bezugsschrift: GB 1 522 657);
  • B) 1-{2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxi)phenyl]-4-methyl-1,3- dioxolan-2-ylmethyl}-1H-1,2,4-triazol ("Difenoconazol"), (Bezugsschrift: GB 2 098 607);
  • C) 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol ("Penconazol"), (Bezugsschrift: GB 1 589 852);
  • D) &alpha;-[2-(4-Chlorphenyl)ethyl]-&alpha;-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol ("Tebuconazol"), (Bezugsschrift: EP-A-40 345);
  • E) 1-[[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]- 1H-1,2,4-triazol ("Epoxyconazol"), (Bezugsschrift: EP-A-196 038);
  • F) &alpha;-(4-Chlorphenyl)-&alpha;-(1-cyclopropylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1- ethanol ("Cyproconazol"), (Bezugsschrift: US 4 664 696);
  • G) &alpha;-Butyl-&alpha;-(2,4-dichlorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol ("Hexaconazol"), (Bezugsschrift: GB 2 119 653);
  • H) 4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1- ylmethyl)butyronitril ("Fenbuconazol"), (Bezugsschrift: EP-A-251 775);
  • J) 1-{[Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl}-1H-1,2,4-triazol ("Flusilazol"), (Bezugsschrift: US 4 510 136)
  • K) 5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)-cyclopentanol ("Metconazol"), (Bezugsschrift: EP-A-267 778);
  • L) 2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl- 1,1,2,2-tetrafluorethylether ("Tetraconazol") (Bezugsschrift: EP-A-234 242);
  • M) 1-[4-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)tetrahydrofurfuryl]-1H-1,2,4- triazol ("Bromuconazol"), (Bezugsschrift: EP-A-246 982);
  • N) 3-(2,4-Dichorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)chinazolin-4(3H)-on ("Fluquinconazol"), (Bezugsschrift: EP-A-183 458)
  • O) N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorphenoxi)ethyl]imidazol-1- carboxamid ("Prochloraz"), (Bezugsschrift: US 4 154 945);
  • P) 2',4'-Dichlor-2-(3-pyridyl)acetophenon-O-methyloxim ("Pyrifenox"), (Bezugsschrift: EP-A-49 854); und
  • Q) 2-p-Chlorphenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril ("Myclobutanil"), (Bezugsschrift: R. Worthing (Ed), The Pesticide Manual, 9. Auflage, 1991, Seite 601);
  • oder aus einem der Salze oder Metall-Komplexe davon.
  • Die Erfindung betrifft auch Mischungen, in denen in Komponente I von Formel I gilt:
  • X ist CH oder N;
  • R ist CH&sub3; oder eine Cyclopropylrest;
  • Y ist H, F, Cl, Br, ein CF&sub3;-, CF&sub3;O- oder ein Propargyloxirest;
  • Z ist H, F oder Cl; oder
  • Y und Z bilden, zusammengenommen, eine Methylendioxi-, (Difluormethylen)dioxi-, Ethylendioxi-, (Trifluorethylen)dioxi- oder eine Benzo- Gruppe;
  • und in denen Komponente II eine Verbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe aus:
  • A) 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]- 1H-1,2,4-triazol ("Propioconazol");
  • B) 1-{2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxi)phenyl]-4-methyl-1,3- dioxolan-2-ylmethyl}-1H-1,2,4-triazol ("Difenoconazol")
  • C) 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol ("Penconazol")
  • D) &alpha;-[2-(4-Chlorphenyl)ethyl]-&alpha;-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol ("Tebuconazol");
  • E) 1-[[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]- 1H-1,2,4-triazol ("Epoxyconazol");
  • F) &alpha;-(4-Chlorphenyl)-&alpha;-(1-cyclopropylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1- ethanol ("Cyproconazol");
  • G) &alpha;-Butyl-&alpha;-(2,4-dichlorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol ("Hexaconazol");
  • H) 4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1- ylmethyl)butyronitril ("Fenbuconazol");
  • J) 1-{[Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl}-1H-1,2,4-triazol ("Flusilazol")
  • K) 5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)cyclopentanol ("Metconazol");
  • L) 2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl- 1,1,2,2-tetrafluorethylether ("Tetraconazol");
  • M) 1-[4-Brom-2-(2,4-dichlorpheny1)tetrahydrofurfuryl]-1H-1,2,4- triazol ("Bromuconazol");
  • N) 3-(2,4-Dichorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)chinazolin-4(3H)-on ("Fluquinconazol");
  • O) N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorphenoxi)ethyl]imidazol-1- carboxamid ("Prochloraz"); und aus
  • P) 2',4'-Dichlor-2-(3-pyridyl)acetophenon-O-methyloxim ("Pyrifenox");
  • oder aus einem der Salze oder Metall-Komplexe davon.
  • Es ist nun in überraschender Weise herausgefunden worden, dass zur Verhinderung und steuernden Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten die Mischungen gemäß der Erfindung der Komponenten I und II nicht nur eine additive, sondern auch eine klar synergistisch gesteigerte Wirkung zeigen und ergeben.
  • Vorteilhafte Mischungsverhältnisse der beiden Wirkbestandteile betragen I : II = 30 : 1 bis 1 : 12, vorzugsweise I : II = 20 : 1 bis 1 : 5 und 10 : 1 bis 1 : 3.
  • Besonders vorteilhafte Mischungsverhältnisse betragen:
  • I : IIA = 10 : 1 bis 1 : 5, insbesondere 8 : 1 bis 1 : 2
  • I : IIB = 5 : 1 bis 1 : 3
  • I : IIC = 6 : 1 bis 1 : 2
  • I : IID = 10 : 1 bis 1 : 4
  • I : IIE = 10 : 1 bis 1 : 5
  • I : IIF = 8 : 1 bis 1 : 4
  • I : IIG = 6 : 1 bis 1 : 2
  • I : IIH = 10 : 1 bis 1 : 5
  • I : IIJ = 10 : 1 bis 1 : 10
  • I : IIK = 6 : 1 bis 1 : 4
  • I : IIL = 8 : 1 bis 1 : 3
  • I : IIM = 7 : 1 bis 1 : 3
  • I : IIN = 6 : 1 bis 1 : 6
  • I : IIO = 3 : 1 bis 1 : 12
  • I : IIP = 4 : 1 bis 1 : 10
  • I : IIQ = 8 : 1 bis 1 : 3.
  • Bevorzugt sind 2-Komponenten-Mischungen, in denen Komponente I aus den folgenden Verbindungen ausgewählt ist:
  • (01) 3-Methoxi-2-[&alpha;{[(&alpha;-cyclopropyl-3- trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (02) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-cyclopropyl-3,4- (difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (03) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-brombenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (04) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-3,4-methylendioxibenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (05) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-propargyloxibenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (06) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3,4-(difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}- o-tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (07) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-cyclopropyl-3,4- methylendioxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (08) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-propargyloxibenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (09) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (10) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-4-fluor-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (11) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(1-(&beta;-naphthyl)ethyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (12) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3,4- methylendioxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (13) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (14) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3,4-ethylendioxibenzyl)imino]oxi}- o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (15) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (16) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-cyclopropyl-3-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (17) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (18) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3- trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (19) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3,4-methylendioxibenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (20) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-3,4- (difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}-o-tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (21) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3,4-ethylendioxibenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (22) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(1-(2,3-dihydro-2,2,3-trifluor-1,4- benzodioxan-6-yl)ethyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (23) 2-[&alpha;-{[(1-(2,3-Dihydro-2,2,3-trifluor-1,4-benzodioxan-6- yl)ethyl)imino]oxi}-o-tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (24) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}- o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (25) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (26) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (27) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-brombenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (28) 2-[&alpha;-{[(1-(&beta;-Naphthyl)ethyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (29) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3,4- (difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (30) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(cyclopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (31) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-4-fluor-3- trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (32) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}o-tolyl]- glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (33) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-3-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (34) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (35) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (36) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (37) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim; sowie
  • (38) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim.
  • Unter diesen Verbindungen sind die folgenden Verbindungen ganz besonders bevorzugt:
  • (25) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (03) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-brombenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (24) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}- o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (06) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3,4-(difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}- o-tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (32) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}o-tolyl]- glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (29) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3,4- (difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (09) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (26) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (34) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (18) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3- trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (35) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (15) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim;
  • (36) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (27) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-brombenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (37) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim; sowie
  • (38) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim.
  • Besonders vorteilhafte Mischungen werden erhalten, wenn eine Komponente der Formel I zusammen mit einer der folgenden Komponenten II verwendet wird: Propiconazol, Cyproconazol, Epoxyconazol, Tebuconazol oder Tetraconazol.
  • Die Verbindungsmischungen I + II gemäß der Erfindung weisen sehr vorteilhafte Eigenschaften zum Schutz von Pflanzen vor einem Angriff durch Krankheiten auf.
  • Die Verbindungsmischungen der Erfindung werden dazu verwendet, die Mikroorganismen zu inhibieren oder zu zerstören, die auf Pflanzen oder Teilen von Pflanzen (der Früchte, Blüten, Blätter, Stämme, Knollen oder der Wurzeln) verschiedener Ernteprodukte von Nutzpflanzen vorkommen, wobei gleichzeitig Teile von Pflanzen, die erst später wachsen, ebenfalls vor diesen Mikroorganismen geschützt werden. Sie können ebenfalls als Zubereitungen bei der Behandlung von Pflanzenfortpflanzungsmaterial, insbesondere von Saatgut (Frucht, Knollen, Körnern) und von Pflanzensetzlingen (z. B. von Reis) verwendet werden, um einen Schutz vor Pilzinfektionen und vor phytopathogenen Fungi bereitzustellen, die im Erdboden vorkommen. Die Verbindungsmischungen gemäß der Erfindung zeichnen sich durch die Tatsache aus, dass sie für die Pflanzen besonders gut verträglich und umweltfreundlich sind.
  • Die Verbindungsmischungen sind wirksam gegen phytopathogene Fungi, die zu den folgenden Klassen gehören: Ascomycetes (z. B. Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomycetes (z. B. die Genera Hemileia, Rhizoctonia, Puccinia); Fungi imperfecti (z. B. Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia und besonders Pseudocercosporella herpotrichoides); sowie Oomycetes (z. B. Phytophthora, Peronospora, Bremia, Pythium und Plasmopara).
  • Zielernteprodukte, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung geschützt werden, umfassen z. B. die folgenden Species von Pflanzen: Getreide: (Weizen, Gerste, Rogen, Hafer, Reis, Sorghum (Mohrenhirse) und verwandte Species); Rüben: (Zucker- und Futterrübe); Kernfrüchte, Steinfrüchte und Weichfrüchte: (Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen, Erd-, Brom- und Schwarzbeeren); Leguminosepflanzen: (Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen); Ölpflanzen: (Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokosnuß, Rizinusölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse); Gurkenpflanzen: (Markfrüchte, Gurke und Melonen); Faserpflanzen: (Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute); Zitrusfrüchte: (Orangen, Zitronen, Grapefruit und Mandarinen); Gemüse: (Spinat, Lattich, Spargel, Kohl, Karotten, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika); Lauraceae: (Avocados, Zimt und Kampfer); oder Pflanzen wie Mais, Tabak, Nüsse, Kaffee, Zuckerrohr, Tee, Wein, Hopfen, Bananen und natürliche Gummipflanzen, sowie Zierpflanzen (Blumen, Sträucher, breitblättrige Bäume und Dauerblütler, wie Koniferen). Diese Liste soll keine Einschränkung darstellen.
  • Die Verbindungsmischungen gemäß der Erfindung sind für Anwendungen in Getreide, besonders bei Weizen und Gerste, sowie bei Wein, Reis, Bananen, Obst und Gemüse besonders vorteilhaft.
  • Die Mischungen der Verbindungen der Formeln I und II gelangen im allgemeinen in der Form von Zusammensetzungen zur Anwendung. Die Verbindungen der Formeln I und II können auf die zu behandelnde Fläche oder Pflanze, entweder gleichzeitig oder nacheinander, am gleichen Tag, zusammen mit, gegebenenfalls, weiteren Trägermitteln, Tensiden oder weiteren Hilfsstoffen aufgebracht werden, welche gewöhnlich in der entsprechenden Formulierungstechnologie angewandt werden.
  • Geeignete Trägermittel und Hilfsstoffe können fest oder flüssig sein, und diese sind gewöhnlich Substanzen, die in der entsprechenden Formulierungstechnologie angewandt werden, z. B. natürliche oder regenerierte mineralische Substanzen, Lösungsmittel, Dispergiermittel, Benetzungsmittel, Klebrigkeitsmittel, Verdickungsmittel, Bindemittel oder Düngemittel.
  • Ein bevorzugtes Verfahren zur Anwendung einer Verbindungsmischung, die mindestens eine von jeder der Verbindungen I und II umfasst, ist die Aufbringung auf diejenigen Teile der Pflanzen, die sich über dem Erdboden befinden, insbesondere auf die Blätter (Blattaufbringung). Häufigkeit und Menge der Aufbringung hängen von den biologischen und klimatischen Lebendbedingungen der Pathogene ab. Die Verbindungen können allerdings auch in die Pflanzen durch die Wurzeln über den Erdboden oder Wasser eindringen (systemische Wirkung), wenn der Ort der Pflanze mit einer flüssigen Formulierung imprägniert wird (z. B. beim Reisanbau), oder wenn die Verbindungen in fester Form in den Erdboden eingebracht werden, (z. B. in der Form von Körnern (Bodenanwendung)). Zur Behandlung von Saatgut können die Verbindungen der Formeln I und II auf die Saatkörner aufgebracht werden (durch Überziehen), indem man entweder die Knollen oder Körner mit einer flüssigen Formulierung einer jeden der Verbindungen nacheinander imprägniert, oder indem man diese mit einer bereits kombinierten nassen oder trockenen Formulierung überzieht. Ausserdem sind, in besonderen Fällen, weitere Verfahren zur Aufbringung auf die Pflanzen möglich, wie z. B. eine Behandlung, die auf die Knospen oder die Frucht gerichtet ist.
  • Die Verbindungen der Kombination werden in unmodifizierter Form oder vorzugsweise zusammen mit Hilfsstoffen verwendet, die gewöhnlich in der Formulierungstechnologie angewandt werden, und sie werden daher in bekannter Weise zubereitet, z. B. in emulgierbaren Konzentraten, überzugspasten, direkt aufsprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, benetzbaren oder löslichen Pulvern, Stäuben oder Körnern oder durch Einkapselung in z. B. Polymersubstanzen. In Abhängigkeit von der Art der Zusammensetzungen werden die Anwendungsverfahren, wie Sprühen, Atomisieren, Verstäuben, Verstreuen, Überziehen oder Aufgießen, gemäß den beabsichtigten Zielsetzungen und den vorherrschenden Bedingungen ausgewählt. Vorteilhafte Anwendungsmengen der Verbindungsmischung betragen im allgemeinen 50 g bis 2 kg a.i./ha (a.i. = active ingredient = Wirkbestandteil), vorzugsweise 100 bis 1000 und insbesondere 150 bis 700 g a.i./ha. Im Fall einer Behandlung von Saatgut betragen die Anwendungsmengen 0,5 bis 1000 und vorzugsweise 5 bis 100 g a.i. pro 100 kg Saatgut.
  • Die Formulierungen werden in bekannter Weise zubereitet, indem man z. B. die Wirkbestandteile mit Extendern, z. B. mit Lösungsmitteln, festen Trägermitteln und, ggf., mit oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden), homogen vermischt und/oder verreibt.
  • Geeignete Lösungsmittel sind: aromatische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise die Fraktionen mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie Xylolmischungen oder substituierte Naphthaline, Phthalate, wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Cyclohexan oder Paraffine, Alkohole und Glycole und deren Ether und Ester, wie Ethanol, Ethylenglycol, Ethylenglycolmonomethyl- oder -monoethylether, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxid oder Dimethylformamid, und pflanzliche Öle oder epoxidierte pflanzliche Öle, wie epoxidiertes Kokosnuss- oder Sojabohnenöl, sowie Wasser.
  • Die festen Trägermittel, die z. B. für Stäube und dispergierbare Pulver verwendet werden, sind normalerweise natürliche mineralische Füllstoffe wie Calcit, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit. Zur Verbesserung der physikalischen Eigenschaften ist es auch möglich, hoch disperse Kieselsäure oder hoch disperse absorbierende Polymere zuzufügen. Geeignete granulierte adsorbierende Trägermittel sind poröse Typen, z. B. Blähton, gebrochener Ziegel, Sepiolit oder Bentonit, und geeignete nicht-sorbierende Trägermittel sind z. B. Calcit oder Sand. Ausserdem kann eine große Zahl vorgranulierter Materialien anorganischer oder organischer Natur verwendet werden, wie insbesondere Dolomit oder pulverisierte Pflanzenreste.
  • Abhängig von der Natur der zu formulierenden Verbindungen der Formeln I und II sind geeignete oberflächenaktive Verbindungen nichtionische, kationische und/oder anionische Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Benetzungseigenschaften. Der Begriff "Tenside" soll Mischungen von Tensiden ebenfalls umfassen.
  • Insbesondere sind vorteilhafte Hilfsstoffe zur Begünstigung der Aufbringung auch natürliche oder synthetische Phospholipide aus den Reihen der Cephaline und Lecithine, wie Phosphatidylethanolamin, Phosphatidylserin, Phosphatidylglycerin und Lysolecithin.
  • Die agrochemischen Zusammensetzungen enthalten im allgemeinen 0,1 bis 99 und vorzugsweise 0,1 bis 95% der Verbindungen der Formeln I und II, 99,9 bis 1 und vorzugsweise 99,9 bis 5% eines festen oder flüssigen Hilfsstoffes und 0 bis 25 und vorzugsweise 0,1 bis 25% eines Tensids.
  • Während Handelsprodukte vorzugsweise als Konzentrate zubereitet werden, wird der Endverbraucher normalerweise verdünnte Formulierungen anwenden.
  • Solche Formulierungen bilden einen Teil der vorliegenden Erfindung.
  • Die folgenden Beispiele dienen einer weiteren Erläuterung der Erfindung, worin "Wirkbestandteil" eine Mischung von Verbindung I und Verbindung II in einem spezifischen Mischungsverhältnis bedeutet. Formulierungsbeispiele
  • Der Wirkbestandteil wird gründlich mit den Hilfsstoffen vermischt, und diese Mischung wird gründlich in einer geeigneten Mühle gemahlen, um benetzbare Pulver zu ergeben, die mit Wasser verdünnt werden können, um Suspensionen einer gewünschten Konzentration herzustellen.
    • Emulgierbare Konzentrate
  • Wirkbestandteil (I : II = 3 : 7) 10%
  • Octylphenolpolyethylenglycolether (4 bis 5 Mol Ethylenoxid) 3%
  • Calciumdodecylbenzolsulfonat 3%
  • Rizinusölpolyglycolether (35 Mol Ethylenoxid) 4%
  • Cyclohexanon 30%
  • Xylolmischung 50%
  • Emulsionen jeder benötigten Verdünnung, die zum Ernteschutz verwenden werden können, sind aus diesem Konzentrat durch Verdünnen mit Wasser erhältlich.
  • Gebrauchsfertige Stäube werden erhalten, indem man den Wirkbestandteil mit dem Träger vermischt und diese Mischung in einer geeigneten Mühle mahlt. Solche Pulver können auch für trockene Zubereitungen für Saatgut verwendet werden.
    • Extruderörner
  • Wirkbestandteil (I : II = 14 : 1) 15%
  • Natriumlignosulfonat 2%
  • Carboximethylcellulose 1%
  • Kaolin 82%
  • Der Wirkbestandteil wird mit den Hilfsstoffen vermischt und vermahlen, und diese Mischung wird mit Wasser befeuchtet. Die Mischung wird extrudiert und dann in einem Luftstrom getrocknet.
    • Überzogene Körner
  • Wirkbestandteil (I : II = 7 : 1) 8%
  • Polyethylenglycol (MG = 200) 3%
  • Kaolin 89%
  • (MG = Molekulargewicht)
  • Der fein gemahlene Wirkbestandteil wird einheitlich in einem Mischer zu Kaolin gegeben, das mit Polyethylenglycol befeuchtet worden ist. Nicht-staubende überzogene Körner werden auf diese Weise erhalten.
    • Suspensionskonzentrat
  • Wirkbestandteil
  • (I : II = 3 : 1) 40%
  • Propylenglycol 10%
  • Nonylphenolpolyethylenglycolether (15 Mol Ethylenoxid) 6%
  • Natriumlignosulfonat 10%
  • Carboximethylcellulose 1%
  • Siliconöl (in der Form einer 75%igen wässrigen Emulsion) 1%
  • Wasser 32%
  • Der fein gemahlene Wirkbestandteil wird innig mit den Hilfsstoffen vermischt, um ein Suspensionskonzentrat zu ergeben, aus welchem Suspensionen einer gewünschten Verdünnung durch Verdünnen mit Wasser erhältlich sind. Solche Verdünnungen können zur Behandlung lebender Pflanzen und von Pflanzenfortpflanzungsmaterial durch Aufsprühen, Aufgießen oder Eintauchen und somit zu deren Schutz vor einer Schädigung durch Mikroorganismen verwendet werden.
    • Biologische Beispiele
  • Ein synergistischer Effekt besteht, wenn immer die Wirkung der Wirkbestandteilskombination größer als die Summe der Wirkungen der individuellen Komponenten ist.
  • Die für eine gegebene Wirkbestandteilskombination zu erwartende Wirkung E gehorcht der COLBY-Gleichung und kann wie folgt berechnet werden (COLBY, S.R. "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combination", Weeds, Bd. 15. S. 20-22; 1967):
  • ppm = Milligramm Wirkbestandteil (active ingredient = ai) pro Liter Sprühmischung
  • X = %-Wirkung durch Wirkbestandteil I mit p ppm Wirkbestandteil
  • Y = %-Wirkung durch Wirkbestandteil II mit q ppm Wirkbestandteil und
  • E = die erwartete Wirkung der Wirkbestandteile I + II mit p + q ppm Wirkbestandteilen (additive Wirkung):
  • gemäß Colby: E = X + Y - X x Y / 100.
  • Ist die tatsächlich ermittelte Wirkung (O) größer als die erwartete Wirkung (E), dann ist die Wirkung der Kombination superadditiv, d. h., es gibt einen synergistischen Effekt.
  • O/E = Synergiefaktor (SF).
  • In den folgenden Beispielen ist die Schädigung der unbehandelten Pflanzen auf 100% gesetzt, was einer Wirkung von 0% entspricht.
    • B-1: Wirkung gegen Puccinia recondita auf Weizen a) Rest-Schutzwirkung:
  • 6 Tage nach Aussaat werden Weizen-Pflanzen bis zum Tropfpunkt mit einer wässrigen Sprühmischung, die aus einer benetzbaren Pulverformulierung der Testverbindungsmischung hergestellt worden ist, besprüht und 24 h später mit einer Uredosporensuspension des Fungus infiziert. Nach einer Inkubationsdauer von 48 h (Bedingungen: 95 bis 100% relative Feuchte bei 20º) werden die Pflanzen in ein Gewächshaus bei 22º gestellt. Die Bewertung der Schädigung durch den Pilz erfolgt 12 Tage nach der Infektion.
    • b) Systemische Wirkung:
  • 5 Tage nach der Aussaat werden Weizen-Pflanzen mit einer wässrigen Sprühmischung bewässert, die aus einer benetzbaren Pulverformulierung der Testverbindungsmischung hergestellt worden ist. Es wird darauf geachtet, dass die Sprühmischung nicht mit denjenigen Pflanzenteilen oberhalb des Erdbodens in Kontakt gerät. Nach 48 h werden die Pflanzen mit einer Uredosporensuspension des Fungus infiziert. Nach einer Inkubationsdauer von 48 h (Bedingungen: 95 bis 100% relativer Feuchte bei 20º) werden die Pflanzen in ein Gewächshaus bei 22º gestellt. Die Bewertung der Schädigung durch den Pilz erfolgt 12 Tage nach der Infektion.
  • Insbesondere zeigen und ergeben Verbindungsmischungen, in denen Komponente I:
  • (29) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3,4- (difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester,
  • (18) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3- trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester,
  • (32) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]- glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (15) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (35) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (06) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3,4-(difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}- o-tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim, oder
  • (37) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim ist,
  • eine gute synergistische Wirkung.
    • Beispiel B-2: Wirkung gegen Plasmopara viticola auf Weinen
  • Wein-Sämlinge im 4- bis 5-Blatt-Zustand werden bis zum Tropfpunkt mit einer wässrigen Sprühmischung besprüht, die aus einer benetzbaren Pulverformulierung der Testverbindungsmischung hergestellt worden ist. Nach 24 h werden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangia-Suspension des Fungus infiziert. Die Bewertung der Schädigung durch den Pilz erfolgt 6 Tage nach der Infektion, wobei die vorherrschenden Bedingungen bei 95 bis 100% relativer Feuchte und einer Temperatur von 20ºC gehalten worden sind.
  • Insbesondere zeigen und ergeben die Verbindungsmischungen, in denen Komponente I:
  • (29) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3,4- (difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester,
  • (18) 3-Methoxi-2-[a-{[(&alpha;-methyl-3- trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester,
  • (32) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}o-tolyl]- glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (15) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim, oder
  • (06) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3,4-(difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}- o-tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim ist,
  • eine gute synergistische Wirkung.
    • Beispiel B-3: Rest-Schutzwirkung gegen Venturia inaequalis auf Äpfeln
  • Apfel-Setzlinge mit 10 bis 20 cm langen frischen Sprösslingen werden bis zum Tropfpunkt mit einer wässrigen Sprühmischung, die aus einer benetzbaren Pulverformulierung der Testverbindungsmischung hergestellt worden ist, besprüht und 24 h später mit einer Konidia-Suspension des Fungus infiziert. Die Pflanzen werden 5 Tage lang bei 90 bis 100% relativer Feuchte inkubiert und dann weitere 10 Tage lang in ein Gewächshaus bei 20 bis 24º gestellt. Die Schädigung durch den Pilz wird 12 Tage nach der Infektion bewertet. Die Verbindungsmischungen gemäß der Erfindung zeigen und ergeben eine klar gesteigerte Wirkung.
    • Beispiel B-4: Wirkung gegen Erysiphe graminis auf Gerste a) Rest-Schutzwirkung:
  • Ca. 8 cm hohe Gersten-Pflanzen werden bis zum Tropfpunkt mit einer Sprühmischung, die aus einer benetzbaren Pulverformulierung der Testverbindungsmischung hergestellt worden ist, besprüht und 3 bis 4 h später mit Konidia des Fungus bestäubt. Die infizierten Pflanzen werden in ein Gewächshaus bei 22º gestellt. Die Schädigung durch den Pilz wird 12 Tage nach der Infektion bewertet.
    • b) Systemische Wirkung:
  • Ca. 8 cm hohe Gersten-Pflanzen werden mit einer wässrigen Sprühmischung bewässert, die aus einer benetzbaren Pulverformulierung der Testverbindungsmischung hergestellt worden ist. Es wird darauf geachtet, dass die Sprühmischung nicht mit denjenigen Pflanzenteilen über dem Erdboden in Kontakt gerät. Die Pflanzen werden 48 h später mit Konidia des Fungus bestäubt. Die infizierten Pflanzen werden in ein Gewächshaus bei 22º gestellt. Die Schädigung durch den Pilz erfolgt 12 Tage nach der Infektion. Insbesondere zeigen und ergeben Verbindungsmischungen, in denen Komponente I:
  • (06) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3,4-(difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}- o-tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (32) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}o-tolyl]- glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (15) 2-(&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl) glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (24) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}- o-tolyl]acrylsäuremethylester,
  • (35) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (29) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3,4- (difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester,
  • (18) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3- trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester,
  • (36) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester oder
  • (38) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim ist,
  • eine gute synergistische Wirkung.
    • Beispiel B-5: Wirkung gegen Phytophthora-Schädlinge auf Tomaten-Pflanzen a) Heilende Wirkung:
  • Nach einer Anbauzeit von drei Wochen werden Tomaten-Pflanzen der Sorte "Red Gnome" mit einer Zoosporen-Suspension des Fungus besprüht und in einem Kabinett bei 18 bis 20º und 100% Feuchte inkubiert. Die Befeuchtung wird nach 24 h angehalten. Nachdem die Pflanzen getrocknet sind, werden sie mit einer Mischung aus Testverbindungen, die als benetzbares Pulver zubereitet ist, besprüht. Nachdem der Sprühüberzug getrocknet ist, werden die Pflanzen erneut in das Feuchtigkeitskabinett 4 Tage lang gestellt. Die Aktivität der Testverbindungen wird auf der Basis der Zahl und Größe der typischen Blattflecken bewertet, die nach dieser Zeit aufgetreten sind.
    • b) Präventiv-systemische Wirkung:
  • Die als benetzbares Pulver zubereitete Testverbindungsmischung wird - auf die Bodenoberfläche von 3 Wochen alten Tomaten-Pflanzen der Sorte "Red Gnome" aufgebracht, die in Töpfe eingepflanzt worden sind. Nach einer Wartezeit von 3 Tagen werden die Unterseiten der Blätter der Pflanzen mit einer Zoosporen-Suspension der Phytophthora-Schädlinge besprüht. Die Pflanzen werden dann in einem Sprühkabinett 5 Tage bei 18 bis 20ºC und 100% Feuchte gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, deren Zahl und Größe dazu herangezogen wird, die Aktivität der Testverbindungen zu bewerten. Insbesondere zeigen und ergeben Verbindungsmischungen, in denen Komponente I:
  • (06) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3,4-(difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}- o-tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (32) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}o-tolyl]- glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (15) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (24) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}- o-tolyl]acrylsäuremethylester oder
  • (36) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester ist,
  • eine gute synergistische Wirkung.
    • Beispiel B-6: Rest-Schutzwirkung gegen Cercospora arachidicola auf Erdnüssen
  • 10 bis 15 cm hohe Erdnuss-Pflanzen werden bis zum Tropfpunkt mit einer wässrigen Sprühmischung besprüht und 24 h später mit einer Konidia-Suspension des Fungus infiziert. Die Pflanzen werden 72 h lang bei 21º und hoher Feuchte inkubiert und dann in ein Gewächshaus gestellt, bis die typischen Blattflecken auftreten. Die Aktivität der Testverbindung wird 12 Tage nach der Infektion, bezogen auf die Zahl und Größe der Blattflecken, bewertet. Insbesondere zeigen und ergeben Verbindungsmischungen, in denen Komponente I:
  • (32) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}o-tolyl]- glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (35) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tölyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (24) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}- o-tolyl]acrylsäuremethylester,
  • (15) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino)oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (18) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3- trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester oder
  • (36) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{(&alpha;-cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl)acrylsäuremethylester ist
  • eine gute synergistische Wirkung.
    • Beispiel B-7: Wirkung gegen Pyricularia oryzae auf Reis- Pflanzen a) Rest-Schutzwirkung:
  • Nach einer Anbauzeit von 2 Wochen werden Reis-Pflanzen bis zum Tropfpunkt mit einer wässrigen Sprühmischung der Wirkbestandteile besprüht. Nach 48 h werden die behandelten Pflanzen mit einer Konidia- Suspension des Fungus infiziert. Die Bewertung der Schädigung durch den Pilz erfolgt 5 Tage nach der Infektion, währenddessen die Bedingungen bei 95 bis 100% relativer Feuchte und einer Temperatur von 22º gehalten wurden.
    • b) Systemische Wirkung:
  • 2 Wochen alte Reis-Pflanzen werden mit einer wässrigen Sprühmischung der Wirkbestandteile bewässert. Es wird darauf geachtet, dass die Sprühmischung nicht mit den Pflanzenteilen über dem Erdboden in Kontakt gerät. Die Töpfe werden dann mit Wasser gefüllt, so dass die untersten Stengelteile der Reis-Pflanzen in Wasser stehen. Nach 96 h werden die behandelten Pflanzen mit einer Konidia-Suspension des Fungus infiziert und dann 5 Tage lang bei 95 bis 100% relativer Feuchte und einer Temperatur von 24ºC gehalten.
  • Insbesondere zeigen und ergeben Verbindungsmischungen, in denen Komponente II Propiconazol, Cyproconazol, Epoxyconazol, Tebuconazol oder Tetraconazol ist, eine gute synergistische Wirkung.
    • Beispiel B-8: Wirkung gegen Botrytis cinerea auf Apfel-Früchten Rest-Schutzwirkung:
  • Künstlich beschädigte Äpfel werden durch Auftropfen einer Sprühmischung der Wirkbestandteile auf die beschädigten Stellen behandelt. Die behandelten Früchte werden dann mit einer Sporensuspension des Fungus inokuliert und 1 Woche lang bei hoher Feuchte und ca. 20ºC inkubiert. Die fungizide Aktivität der Testverbindung wird aus der Zahl der geschädigten Stellen ermittelt, die verfault sind.
  • Insbesondere zeigen und ergeben Verbindungsmischungen, in denen Komponente I:
  • (32) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}o-tolyl]- glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (35) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (24) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}- o-tolyl]acrylsäuremethylester,
  • (15) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (18) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-trifluormethoxibenzyl)- imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester oder
  • (36) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester
  • und in denen Komponente II Cyproconazol, Epoxyconazol, Penconazol, Pyrifenox oder Tetraconazol sind, eine gute synergistische Wirkung.
    • Beispiel B-9: Wirkung gegen Helminthosporium gramineum
  • Weizenkörner werden mit einer Sporensuspension des Fungus kontaminiert und dann getrocknet. Die kontaminierten Körner werden mit einer Suspension der Testverbindungsmischung behandelt. Nach 2 Tagen werden die Körner auf geeignete Agar-Schalen gesät, und 4 Tage später wird die Entwicklung der Pilzkolonien um die Körner herum bewertet. Die Zahl und Größe der Pilzkolonien werden herangezogen, um die Testverbindung zu bewerten.
  • Insbesondere zeigen und ergehen Verbindungsmischungen, in denen Komponente II Propiconazol, Epoxyconazol, Tebuconazol, Tetraconazol oder Prochloraz ist, eine gute synergistische Wirkung.
    • Beispiel B-10: Wirkung gegen Fusarium nivale auf Roggen
  • Roggen der Sorte "Tetrahell", die mit Fusarium nivale natürlich infiziert ist, wird in einem Walzenmischer mit der Test-Fungizid-Mischung behandelt.
  • Der infizierte und behandelte Roggen wird im Oktober im Freien mit einem Säer in 3 m langen Furchen und in 6 Reihen ausgesät. Es werden drei Wiederholungen mit jeder Konzentration durchgeführt.
  • Bis zur Bewertung der Schädigung wird die Testernte unter normalen Feldbedingungen (vorzugsweise in einer Gegend mit ungebrochener Schneedecke während der Wintermonate) angebaut. Zur Bewertung der Phytotoxizität werden das Auftreten des Schadens im Herbst und die Erntedichte/Zahl der Pflanzen pro Einheitsfläche im Frühjahr bewertet.
  • Zur Ermittlung der Aktivität der Testverbindungen wird der Prozentsatz der durch Fusarium geschädigten Pflanzen im Frühjahr sofort nach der Schneeschmelze bewertet.
  • Insbesondere zeigen und ergeben Verbindungsmischungen, in denen Komponente I:
  • (32) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}o-tolyl]- glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (15) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (18) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3- trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester oder
  • (06) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3,4-(difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}- o-tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim
  • und Komponente II Propiconazol, Epoxyconazol, Tebuconazol, Tetraconazol oder Prochloraz sind, eine gute synergistische Wirkung.
    • Beispiel B-11: Wirkung gegen Septoria nodorum auf Weizen
  • Weizen-Pflanzen werden im 3-Blatt-Zustand mit einer Sprühmischung besprüht, die aus einer benetzbaren Pulverformulierung der Testverbindungen hergestellt worden ist. 24 h später werden die behandelten Pflanzen mit einer Konidia-Suspension des Fungus infiziert. Die Pflanzen werden dann 2 Tage lang bei 90 bis 100% relativer Feuchte inkubiert und danach in ein Gewächshaus weitere 10 Tage lang bei 20 bis 24ºC gestellt. Die Schädigung durch den Pilz wird 13 Tage nach der Infektion bewertet.
  • Insbesondere zeigen und ergeben Verbindungsmischungen, in denen Komponente I:
  • (32) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}o-tolyl]- glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (35) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (24) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}- o-tolyl]acrylsäuremethylester;
  • (15) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim,
  • (18) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3- trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester oder
  • (36) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester
  • und Komponente II Propiconazol, Tebuconazol, Tetraconazol, Difenoconazol, Bromuconazol oder Prochloraz sind, eine gute synergistische Wirkung.

Claims (25)

1. Pflanzen-Mikrobiozid-Zusammensetzung, umfassend mindestens zwei Wirkbestandteilskomponenten in einer Menge, die einen synergistischen Effekt bewirkt, zusammen mit einem geeigneten Träger, worin die Komponente L eine Verbindung der Formel I ist:
worin gilt:
X ist CH oder N;
R ist CH&sub3; oder ein Cyclopropylrest;
Y ist H, F, Cl, Br, CF&sub3;, CF&sub3;O oder ein Propargyloxirest;
Z ist H, F, Cl, ein CF&sub3;- oder CF&sub3;O-Rest; oder
Y und Z bilden, zusammengenommen, eine Methylendioxi-, (Difluormethylen)dioxi-, Ethylendioxi-, (Trifluorethylen)dioxi- oder eine Benzo- Gruppe aus:
und worin die Komponente II eine Verbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe:
A) 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]- 1H-1,2,4-triazol ("Propioconazol"),
B) 1-{2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxi)phenyl]-4-methyl-1,3- dioxolan-2-ylmethyl}-1H-1,2,4-triazol ("Difenoconazol"),
C) 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol ("Penconazol"),
D) &alpha;-[2-(4-Chlorphenyl)ethyl)-&alpha;-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol ("Tebuconazol"),
E) 1-[[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]- 1H-1,2,4-triazol ("Epoxyconazol"),
F) &alpha;-(4-Chlorphenyl)-&alpha;-(1-cyclopropylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1- ethanol ("Cyproconazol"),
G) &alpha;-Butyl-&alpha;-(2,4-dichlorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol ("Hexaconazol"),
H) 4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1- ylmethyl)butyronitril ("Fenbuconazol"),
J) 1-{[Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl}-1H-1,2,4-triazol ("Flusilazol"),
K) 5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)cyclopentanol ("Metconazol"),
L) 2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl- 1,1,2,2-tetrafluorethylether ("Tetraconazol"),
M) 1-[4-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)tetrahydrofurfuryl]-1H-1,2,4- triazol ("Bromuconazol"),
N) 3-(2,4-Dichorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)chinazolin-4(3H)-on ("Fluquinconazol"),
O) N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorphenoxi)ethyl]imidazol-1- carboxamid ("Prochloraz"),
P) 2',4'-Dichlor-2-(3-pyridyl)acetophenon-O-methyloxim ("Pyrifenox") und aus
Q) 2-p-Chlorphenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexannitril ("Myclobutanil"),
oder aus einem der Salze oder Metall-Komplexe davon.
2. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin in Formel I gilt:
X ist CH oder N;
R ist CH&sub3; oder eine Cyclopropylrest;
Y ist H, F, Cl, Br, ein CF&sub3;-, CF&sub3;O- oder ein Propargyloxirest;
Z ist H, F oder Cl; oder
Y und Z bilden, zusammengenommen, eine Methylendioxi-, (Difluormethylen)dioxi-, Ethylendioxi-, (Trifluorethylen)dioxi- oder eine Benzo- Gruppe;
und worin Komponente II eine Verbindung ist, ausgewählt aus der Gruppe aus:
A) 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-propyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]- 1H-1,2,4-triazol ("Propioconazol")
B) 1-{2-[2-Chlor-4-(4-chlorphenoxi)phenyl]-4-methyl-1,3- dioxolan-2-ylmethyl}-1H-1,2,4-triazol ("Difenoconazol"),
C) 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)pentyl]-1H-1,2,4-triazol ("Penconazol")
D) &alpha;-[2-(4-Chlorphenyl)ethyl]-&alpha;-(1,1-dimethylethyl)-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol ("Tebuconazol"),
E) 1-[[3-(2-Chlorphenyl)-2-(4-fluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl]- 1H-1,2,4-triazol ("Epoxyconazol"),
F) &alpha;-(4-Chlorphenyl)-&alpha;-(1-cyclopropylethyl)-1H-1,2,4-triazol-1- ethanol ("Cyproconazol"),
G) &alpha;-Butyl-&alpha;-(2,4-dichlorphenyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol ("Hexaconazol"),
H) 4-(4-Chlorphenyl)-2-phenyl-2-(1,2,4-triazol-1- ylmethyl)butyronitril ("Fenbuconazol"),
J) 1-{Bis(4-fluorphenyl)methylsilyl]methyl}-1H-1,2,4-triazol ("Flusilazol"),
K) 5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1- ylmethyl)cyclopentanol ("Metconazol"),
L) 2-(2,4-Dichlorphenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl- 1,1,2,2-tetrafluorethylether ("Tetraconazol"),
M) 1-[4-Brom-2-(2,4-dichlorphenyl)tetrahydrofurfuryl]-1H-1,2,4- triazol ("Bromuconazol"),
N) 3-(2,4-Dichorphenyl)-6-fluor-2-(1H-1,2,4-triazol-1- yl)chinazolin-4(3H)-on ("Fluquinconazol");
O) N-Propyl-N-[2-(2,4,6-trichlorphenoxi)ethyl]imidazol-1- carboxamid ("Prochloraz") und aus
P) 2',4'-Dichlor-2-(3-pyridyl)acetophenon-O-methyloxim ("Pyrifenox"),
oder aus einem der Salze oder Metall-Komplexe davon.
3. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin Komonente I die Verbindung (25) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim ist.
4. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin Komponente I die Verbindung (03) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-brombenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim ist.
5. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin Komponente I die Verbindung (24) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester ist.
6. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (06) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3,4- (difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}-o-tolyl]glyoxylsäuremethylester- O-methyloxim ist.
7. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (32) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}o- tolyl]-glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim ist.
8. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (29) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3,4- (difluormethylendioxi)benzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester ist.
9. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (09) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-fluorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim ist.
10. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (26) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester ist.
11. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (34) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester ist.
12. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (18) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3- trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o-tolyl]acrylsäuremethylester ist.
13. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (35) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Methyl-3-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim ist.
14. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (15) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim ist.
15. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (36) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-cyclopropyl-4-chlorbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester ist.
16. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (27) 3-Methoxi-2-[&alpha;-{[(&alpha;-methyl-3-brombenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]acrylsäuremethylester ist.
17. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (37) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-trifluormethylbenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim ist.
18. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin die Komponente I die Verbindung (38) 2-[&alpha;-{[(&alpha;-Cyclopropyl-4-trifluormethoxibenzyl)imino]oxi}-o- tolyl]glyoxylsäuremethylester-O-methyloxim ist.
19. Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, worin das Gewichtsverhältnis von I : II = 30 : 1 bis 1 : 12.
20. Zusammensetzung gemäß Anspruch 19, worin das Gewichtsverhältnis von I : II = 20 : 1 bis 1 : 5.
21. Zusammensetzung gemäß Anspruch 19, worin das Gewichtsverhältnis von I : II = 10 : 1 bis 1 : 3.
22. Verfahren zur gesteuerten Bekämpfung und Verhinderung von Pflanzenkrankheiten, wobei man, in einer gewünschten Reihenfolge oder gleichzeitig, eine Stelle, die durch Fungi geschädigt oder durch eine Schädigung damit gefährdet ist, mit Komponente I und II gemäß Anspruch 1 behandelt.
23. Verfahren gemäß Anspruch 22, wobei Getreide behandelt wird.
24. Verfahren gemäß Anspruch 22, wobei Pflanzenfortpflanzungsmaterial behandelt wird.
25. Pflanzenfortpflanzungsmaterial, das gemäß Anspruch 24 behandelt wird.
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