DE69604821T2

DE69604821T2 - Parfümgrundzusammenstellung

Info

Publication number: DE69604821T2
Application number: DE69604821T
Authority: DE
Inventors: Kazuyuki Kao Corporation Fukuda; Makoto Kao Corporation Research Kohama; Junji Kao Corporation Koshino; Nao Kao Corporation Toi
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-08-04
Filing date: 1996-08-02
Publication date: 2000-02-03
Anticipated expiration: 2016-08-03
Also published as: WO1997006234A1; JP3634450B2; EP0863977A1; JPH0948992A; EP0863977B1; DE69604821D1; US5962403A

Description

TECHNISCHES GEBIET

Die Erfindung betrifft eine Parfumgrundzusammensetzung, die in ausgezeichneter Weise ihren Duft behält. Diese Zusammensetzung kann für die Herstellung von Parfum und anderen Produkten, die gerochen werden sollen, wie zum Beispiel Detergentien, Kosmetika und Sprays, verwendet werden.

STAND DER TECHNIK

Eine große Zahl von Parfumgrundsubstanzen mit Blumenduft sind bislang bekannt. Unter anderem sind die Parfumgrundsubstanzen vom Aldehyd-Typ die wichtigsten Parfumgrundsubstanzen. Da jedoch Aldehyde nicht immer in Duftprodukten mit verschiedenen pH-Werten und Produktformen stabil sind, riechen diese Produkte oft nicht frisch und natürlich. Weiterhin behalten diese Produkte ihren Duft nicht für einen sehr langen Zeitraum, was nachteilig ist.
Es ist daher das Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Parfumgrundzusammensetzung bereitzustellen, die einen Blumenduft und hohe Stabilität besitzt und Mischsystemen eine ausgezeichnete Duftbeibehaltung verleiht.

BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG

Dieses Ziel wird durch die Verwendung spezifischer benzylsubstituierter Cyclohexanole erreicht, wobei diese Verbindungen den Parfumgrundzusammensetzungen und den daraus hergestellten Produkten Frische verleihen können. Aufgrund der Verwendung dieser benzylsubstituierten Cyclohexanole werden die aus der Parfumgrundzusammensetzung hergestell ten Artikel außerdem als natürlich, weich und voluminös empfunden.
Erfindungsgemäß wird eine Parfumgrundzusammensetzung bereitgestellt, die ein benzylsubstituiertes Cyclohexanol mit der folgenden Formel (1) umfaßt:
in der die gestrichelte Linie eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung bedeutet und die Benzylgruppe in der 2-, 3- oder 4-Position des Cyclohexanolrings ist, mit der Maßgabe, daß die Benzylgruppe in der 4-Position ist, falls eine Doppelbindung im Cyclohexanolring vorhanden ist.

BESTE DURCHFÜHRUNGSWEISE DER ERFINDUNG

Benzylsubstituierte Cyclohexanole (1) sind bekannte Verbindungen. Zum Beispiel wird 2-Benzylcyclohexanol in Tetrahedron, 48, 2059 (1992), Tetrahedron Lett., 36, 123 (1994) und J. Chem. Soc., 1809 (1956) beschrieben; 3- Benzylcyclohexanol wird in J. Chem. Soc., 1809 (1956) beschrieben; und 4-Benzylcyclohexanol und 4-Benzyl-2-cyclohexen-1-ol werden in Tetrahedron, 48, 2059 (1992) beschrieben. Diese Dokumente beschreiben jedoch nicht die Verwendung von Benzylcyclohexanolen als Duftstoff. Weiterhin legt der Stand der Technik nicht nahe, diese Verbindung zu verwenden, um den Duft von Parfumgrundzusammensetzungen und den daraus hergestellten Produkten zu erhalten.
Beispiele für die benzylsubstituierten Cyclohexanole (1), die zur Durchführung der Erfindung nützlich sind, beinhalten 2-Benzylcyclohexanol, 3-Benzylcyclohexanol, 4-Benzylcyclohexanol und 4-Benzyl-2-cyclohexen-1-ol. 2-Benzyl- cyclohexanol, 3-Benzylcyclohexanol und 4-Benzylcyclohexanol werden bevorzugt, wobei 3-Benzylcyclohexanol besonders bevorzugt ist.
Bei den benzylsubstituierten Cyclohexanolen (1) gibt es entsprechend dem Substitutionsstatus zwischen der Benzylgruppe und der Hydroxylgruppe im Cyclohexanring (oder Cyclohexenring) cis-trans-Isomerie. Gemäß der vorliegenden Erfindung können sowohl cis- als auch trans-Benzylcyclohexanole und Gemische davon verwendet werden. Bei diesen Isomeren ist die cis-Form besonders bevorzugt.
Die benzylsubstituierten Cyclohexanole (1) können gemäß den in den oben genannten Literaturstellen beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel kann 2- Benzylcyclohexanol (1a) dadurch hergestellt werden, daß Benzaldehyd (2) und Cyclohexanon (3) einer Aldolkondensation unterzogen werden, und daß das entstandene Enon (4) einer Hydrierung unterworfen wird (siehe folgendes Reaktionsschema).
3-Benzylcyclohexanol (1b) kann dadurch hergestellt werden, daß ein Grignard-Reagens (5), das aus einem Benzylhalogenid hergestellt wurde, und 2-Cyclohexen-1-on (6) einer 1,4-Addition unterzogen werden, und daß das entstandene Keton (7) hydriert wird (siehe folgendes Reaktionsschema).
4-Benzylcyclohexanol (1c) und 4-Benzyl-2-cyclohexen-1-ol (1d) können unter Verwendung eines Enamins (9), das durch die Dehydratisierungskondensation von 3-Phenylpropionaldehyd (8) erhalten wurde, und Morpholin unter Bildung von 4-Benzyl-2-cyclohexen-1-ol (10) durch Robinson- Annellierung und selektiver Hydrierung lediglich des Carbonyls der Verbindung (10) unter Bildung von 4-Benzyl-2- cyclohexen-1-ol (1d) oder Hydrierung sowohl des Olefins als auch des Carbonyls der Verbindung (10) unter Bildung von 4-Benzylcyclohexanol (1c) (siehe folgendes Reaktionsschema) hergestellt werden.
Da die meisten benzylsubstituierten Cyclohexanole (1), die auf diese Weise hergestellt werden, Gemische von cis- und trans-Formen sind, müssen ihre Isomere durch Säulenchromatographie, Rekristallisierung aus einem Kohlenwasserstofflösungsmittel, Superfraktionierung und/oder dergleichen, falls notwendig, voneinander getrennt werden.
Die benzylsubstituierten Cyclohexanole (1) können als Deodorantverbindung verwendet werden, und zwar entweder alleine oder in Verbindung mit einem Träger. Es kann jeder Träger ohne irgendeine Beschränkung verwendet werden, solange er nicht den Duft des benzylsubstituierten Cyclohexanols (1) beeinträchtigt. Beispiele dafür schließen gasförmige, flüssige oder feste Träger ein, die andere Parfumverbindungen enthalten können. Die Beispiele der bevorzugten gasförmigen Träger schließen ein Gas für ein Treibmittel ein. Die bevorzugten flüssigen Träger schließen Wasser, verschiedene organische Lösungsmittel und flüchtige ölige Substanzen ein. Die bevorzugten festen Träger schließen feste ölige Substanzen, wie zum Beispiel verschiedene Wachse und Polymere, ein. Die Menge des benzylsubstituierten Cyclohexanols (1), die in der erfindungsgemäßen Parfumgrundzusammensetzung enthalten sein muß, variiert in Abhängigkeit der Art der in Kombination verwendeten formulierten Parfumbasis, der Art und Intensität des beabsichtigten Duftes und dergleichen, und es gibt im Hinblick auf die Menge keine besondere Beschränkung. Es ist jedoch im allgemeinen bevorzugt, es in einem Anteil von 0,1 bis 90 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0,5 bis 70 Gew.-%, bezogen auf die Parfumgrundzusammensetzung, zu verwenden.
Zusätzlich zu dem benzylsubstituierten Cyclohexanol (1) und dem Träger können optionale Bestandteile, die routinemäßig zu Parfumgrundzusammensetzungen gegeben werden, der erfindungsgemäßen Parfumgrundzusammensetzung eingearbeitet werden, innerhalb von den Grenzen, bei denen der Effekt der Erfindung nicht beeinträchtigt wird.
Die erfindungsgemäße Parfumgrundzusammensetzung kann durch Mischen und Rühren des benzylsubstituierten Cyclohexanols (1), des Trägers und der optionalen Bestandteile gemäß einem Verfahren, das an sich nach Stand der. Technik bekannt ist, erhalten werden.
Die erfindungsgemäße Parfumgrundzusammensetzung kann in geeigneter Weise Produkten zugesetzt werden, die gerochen werden sollen, wie z. B. Parfums, Detergentien, Kosmetika, verschiedene Sprays und Duftstoffe, insbesondere Toilettenartikel, wie zum Beispiel Seife, Shampoos und Spülmittel.
Die erfindungsgemäße Parfumgrundzusammensetzung hat einen gut ausgewogenen Duft und ist auch im Hinblick auf die Beibehaltung des Duftes ausgezeichnet.

BEISPIELE

Die vorliegende Erfindung wird im folgenden durch die folgenden Beispiele detaillierter beschrieben.

Herstellungsbeispiel 1:

Ein 1-Liter-Vierhalskolben, der mit einer Dean-Stark-Falle und einem Thermometer ausgerüstet war, wurde mit 71 g Morpholin und 400 ml Toluol bestückt, und es wurden unter Kühlen mit Eiswasser 100 g 3-Phenylpropionaldehyd tropfenweise dazugegeben, gefolgt von einer azeotropen Dehydratisierung während 1 Stunde. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches wurde überschüssiges Morpholin mit Toluol abdestilliert. Der Rückstand wurde in 400 ml Toluol gelöst. In einem 1-Liter-Vierhalskolben, der mit einem Thermometer und einem Kühler ausgerüstet war, wurden 70 g Methylvinylketon unter Rückflußkühlung der Lösung während 1 Stunde tropfenweise zugegeben. Nach 1 Stunde unter Rückflußkühlung wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt, und es wurden 10% Schwefelsäure dem Reaktionsgemisch tropfenweise zugegeben, bis der pH des Reaktionsgemisches 3 erreichte. Das auf diese Art und Weise angesäuerte Reaktionsgemisch wurde dann bei Raumtemperatur während 1,5 Stunden gerührt. Nach Abtrennung der entstandenen unteren Wasserschicht wurde die zurückbleibende organische Schicht neutralisiert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und konzentriert, wodurch 137 g eines Rohproduktes erhalten wurden. 137 g des Rohproduktes wurden in 500 ml Methanol gelöst, und es wurden 4 ml 4,5 mol/Liter wäßrige KOH tropfenweise der Lösung bei Raumtemperatur zugesetzt, gefolgt von 3 Stunden Rühren bei der gleichen Temperatur. Nach der Neutralisierung des entstandenen Gemisches mit Essigsäure wurde das Methanol abde stilliert. Der Rückstand wurde in einen 1-Liter- Vierhalskolben gegeben, der mit einer Dean-Stark-Falle und einem Thermometer ausgerüstet war, und in 500 ml Toluol gelöst. Dann wurden 2 g p-Toluolsulfonsäure der Lösung zugegeben, gefolgt von einer azeotropen Dehydratisierung während 3 Stunden. Nach dem Abkühlen wurde der Rückstand neutralisiert und mit Wasser gewaschen, und die entstandene organische Schicht wurde getrocknet und konzentriert, wobei 119 g Rohprodukt erhalten wurden. Dieses Produkt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei 41 g 4-Benzyl-2-cyclohexen-1-on erhalten wurden (Ausbeute: 30%).
Zu einer Suspension von 3,2 g Lithiumaluminiumhydrid in 500 ml Ether wurden 30 g 4-Benzyl-2-cyclohexen-1-on tropfenweise bei 0ºC gegeben. Nach Rühren des Gemisches während 2 Stunden bei der gleichen Temperatur wurde es mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, und die entstandene organische Schicht wurde getrocknet und konzentriert, wobei 31 g Rohprodukt erhalten wurden. Dieses Produkt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei 30 g 4-Benzyl-2-cyclohexen-1-ol erhalten wurden (Ausbeute: 98%). Durch ¹H-NMR wurde gefunden, daß das Verhältnis einer cis-Form zu einer trans-Form 32 : 68 betrug.
4-Benzyl-2-cyclohexen-1-ol:
¹H-NMR δ: 1,17-2,77 (8H, m), 4,10-4,30 (1H, m), 5,1-5,35 (2H, m), 7,1-7,35 (5H, m).
Außerdem wurden 30 g des oben erhaltenen 4-Benzyl-2- cyclohexen-1-ons bei Raumtemperatur während 6 Stunden unter Verwendung von 5 g Raney-Nickel in Methanol unter Wasserstoffdruck (3 kg/cm²) hydriert, bis die Wasserstoffabsorption angehalten wurde. Nachdem eine organische Schicht durch Dekantieren gesammelt und konzentriert wurde, wurde der Rückstand durch Säulenchromatographie gereinigt, wo durch 13 g cis-4-Benzylcyclohexanol und 14 g trans-4- Benzylcyclohexanol erhalten wurden (Ausbeute: 90% gesamt).
cis-4-Benzylcyclohexanol:
¹H-NMR δ: 1,30-1,80 (10H, m), 2,54 (2H, d, J=6,97 Hz), 3,90-4,01 (1H, br), 7,08-7,32 (5H, m).
trans-4-Benzylcyclohexanol:
¹H-NMR δ: 0,87-1,30 (4H, m), 1,35-1,62 (1H, m), 1,63-1,85 (2H, m), 1,85-2,03 (3H, m), 2,47 (2H, d, J=7,1 Hz), 3,42-3,62 (1H, m), 7,08-7,35 (5H, m).

Herstellungsbeispiel 2:

Ein 500-ml-Vierhalskolben, der mit einem Thermometer und einem Kühler ausgestattet war, wurde mit 2,4 g eines Magnesiumstückes und 120 ml absolutem Ether beschickt, und unter Erhitzen wurde ein Teil von 17 g Benzylbromid zugegeben. Nachdem die Reaktion gestartet war, wurde die verbleibende Menge an Benzylbromid tropfenweise so zugegeben, daß der Rückfluß weiterging. Nach Beendigung der tropfenweise Zugabe wurde das entstandene Gemisch während 1 Stunde weiter bei Raumtemperatur gerührt, wobei ein flüssiges Reaktionsgemisch erhalten wurde. Ein 500-ml-Vierhalskolben, der mit einem Thermometer ausgestattet war, wurde mit einer Suspension von 1 g Kupferiodid in 60 ml absolutem Ether beschickt, zu der das flüssige Reaktionsgemisch bei -5ºC tropfenweise zugegeben wurde. Nach Rühren des entstandenen Gemisches während 1 Stunde bei der gleichen Temperatur wurde es auf -20ºC abgekühlt. Eine Lösung von 8,6 g 2-Cyclohexen-1-on in 10 ml absolutem Ether wurde tropfenweise dem Gemisch zugegeben, und die Temperatur des entstandenen flüssigen Reaktionsgemisches wurde dann auf Raumtemperatur gebracht und 24 Stunden gerührt. Das flüssige Reaktionsgemisch wurde mit Wasser gewaschen, getrock net, filtriert und konzentriert, und 21 g des entstandenen Rohproduktes wurden durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 9,6 g 3-Benzylcyclohexenon erhalten wurden (Ausbeute: 57%).
Dann wurden 9,6 g 3-Benzylcyclohexenon bei Raumtemperatur unter Verwendung von 1 g Raneynickel in Methanol unter Wasserstoffdruck (3 kg/cm²) hydriert, bis die Absorption von Hydrogen gestoppt wurde. Die organische Schicht wurde durch Dekantieren gesammelt und konzentriert, und der Rückstand wurde dann durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 4,5 g cis-3-Benzylcyclohexanol und 4,5 g trans-3-Benzylcyclohexanol (Ausbeute: 92% gesamt) erhalten wurden.
cis-3-Benzylcyclohexanol:
¹H-NMR δ: 0,9-1,15 (1H, m), 1,17-1,82 (8H, m), 1,87-2,15 (1H, m), 2,55 (2H, d), 7,1-7,4 (1H, m), 7,12-7,35 (5H, m):
trans-3-Benzylcyclohexanol:
¹H-NMR δ: 0,75-1,35 (4H, m), 1,45-1,85 (4H, m), 1,85-2,03 (2H, m), 2,24-2,62 (2H, m), 3,42-3,62 (1H, m), 7,08-7,35 (5H, m).

Herstellungsbeispiel 3:

Ein 500-ml-Vierhalskolben, der mit einem Thermometer ausgestattet war, wurde mit 53 g Benzaldehyd, 25 ml Wasser und 1 g Natriumhydroxid beschickt. Dazu wurden 68 g Cyclohexanon tropfenweise bei 30ºC während 30 Minuten zugegeben. Das entstandene Gemisch wurde während 1 Stunden bei der gleichen Temperatur gerührt. Nach der Neutralisierung des Reaktionsgemisches zur Trennung der flüssigen Schichten voneinander wurde das entstandene Reaktionsprodukt in 500 ml Toluol gelöst. Zu der Lösung wurden 0,5 g PTS (p- Toluolsulfonsäure) zugegeben, um eine azeotrope Dehydratisierung während 3 Stunden in einem 1-Liter-Vierhalskolben, der mit einer Dean-Stark-Falle und einem Thermometer ausgestattet war, durchzuführen. Nach dem Abkühlen wurde der Rückstand neutralisiert und mit Wasser gewaschen, und die entstandene organische Schicht wurde getrocknet und konzentriert, wodurch 119 g Rohprodukt erhalten wurden. Dieses Produkt wurde durch Säulenchromatographie gereinigt, wobei 24 g 2-Benzylidencyclohexanon erhalten wurde (Ausbeute: 28%).
Dann wurden 10 g 2-Benzylidencyclohexanon bei Raumtemperatur unter Verwendung von 1 g Raney-Nickel in Methanol unter Wasserstoffdruck (3 kg/cm²) hydriert, bis die Absorption von Wasserstoff gestoppt wurde. Nachdem eine organische Schicht durch Dekantieren gesammelt und konzentriert worden war, wurde der Rückstand durch Säulenchromatographie gereinigt, wodurch 4,6 g cis-2-Benzylcyclohexanol und 4,4 g trans-2-Benzylcyclohexanol erhalten wurden (Ausbeute: 88% gesamt).
cis-2-Benzylcyclohexanol:
¹H-NMR δ: 1,1-1,35 (1H, m), 1,35-1,85 (9H, m), 2,53 (1H, dd, J=7,7; 13,4 Hz), 2,70 (1H, dd, J=9,2; 13,3 Hz), 3,75-3,82 (1H, bs), 7,12-7,35 (5H, m).
trans-2-Benzylcyclohexanol:
¹H-NMR δ: 0,8-1,85 (9H, m), 1,91-2,08 (1H, m), 2,34 (1H, dd, J=9,2; 13,3 Hz), 3,17 (1H, dd, J=4,0; 13,3 Hz), 3,28-3,4 (1H, m), 7,12-7,35 (5H, m).
Der Duft der benzylsubstituierten Cyclohexanole (1), die in den oben beschriebenen Herstellungsbeispielen erhalten worden waren, sind in der Tabelle 1 gezeigt.
4-Benzyl-2-cyclohexen-1-ol, 2-Benzylcyclohexanol, 3-Benzylcyclohexanol und 4-Benzylcyclohexanol werden im folgenden jeweils als "1d", "1a", "1b" bzw. "1c" bezeichnet. Die Zahlenangaben (:), die auf die Symbole folgen, zeigen die Anteile der cis-Form und der trans-Form. Zum Beispiel bedeutet 1c (0 : 100), daß das Verhältnis der cis-Form zu der trans-Form in 4-Benzylcyclohexanol 0 : 100 beträgt.

Tabelle 1

Verbindung Duft

1d (32 : 68) Blumig-Grün-Muguet Rose-Geranie
1c (100 : 0) Blumig-Rose-Geranie
1c (0 : 100) Blumig-Grün-Süß
1b (100 : 0) Blumig-Grapefruit-Holzig-Vetiver
1b (0 : 100) Blumig-Grapefruit-Vetiver
1a (100 : 0) Blumig-Grapefruit
1a (0 : 100) Blumig-Grapefruit

Beispiel 1:

1c (100 : 0) oder dergleichen, wurden zu einer Rosen- Grundzusammensetzung, die eine Zusammensetzung besitzt, wie in Tabelle 2 gezeigt ist, gegeben, und die Wirkung, die durch die Zugabe erzielt wurde, wurde gemäß eines organoleptischen Tests durch 5 teilnehmende Experten ermittelt.

Organoleptischer Bestimmungsstandard:

1: Die Wirkung der Zugabe wurde in sehr wünschenswerten Ausmaß erkannt.
2: Die Wirkung der Zugabe wurde zu einem wünschenswerten Ausmaß erkannt.
3: Die Wirkung der Zugabe wurde kaum erkannt.
4: Es wurde keine Wirkung der Zugabe erkannt und das Duftgleichgewicht war schwach. Tabelle 2
Das Erfindungsprodukt 1 hatte einen voluminösen, gut ausgewogenen, rosenähnlichen Duft. Das Vergleichsprodukt 1 hatte einen rosenähnlichen Duft, wurde jedoch nicht als voluminös empfunden. Das Vergleichsprodukt 2 hatte einen schlecht ausgewogenen Duft, der nicht in Verbindung mit Rosen gebracht wurde.

Beispiel 2:

Eine Zusammensetzung mit einem großartigen, weichen, voluminösen Maiglöckchenduft wurde gemäß der folgenden Formulierung erhalten.

Bestandteile Gewichtsteile

Phenylethylalkohol 250
Hydroxycitronellal 250
Bergamottöl 100
Jasminöl 100
Heliotropin 100
Linalylbenzoat 50
Phenylethylacetat 10
Zimtalkohol 10
1c (100 : 0) 130
Gesamt 1000

Beispiel 3:

Eine Blumenparfumbasis für Seife mit einem weichen, süßen Duft wurde gemäß der folgenden Formulierung erhalten. Insbesondere wurde während ihrer Verwendung eine voluminöse Süße wahrgenommen.

Bestandteile Gewichtsteile

Rosenholzöl 250
Terpineol 150
Lavendelöl 100
Zedernöl 100
Citronellaöl 150
Eugenol 50
Linalylacetat 50
Diphenyloxid 30
Pearlide BB 70
(ein Produkt der Kao Corporation)
Styraxresinoid 20
1c (0 : 100) 80
Gesamt 1000

Beispiel 4:

Zu einer Grapefruitbasis mit einer Zusammensetzung, die in Tabelle 3 gezeigt ist, wurden 1a (50 : 50) oder 1b (50 : 50) gegeben, wodurch Parfumgrundzusammensetzungen vom Grapefruit-Typ erhalten wurden. Diese Zusammensetzungen wurden organoleptisch bewertet. Tabelle 3
*¹: Eine Spezialchemikalie von Kao; Ethylbicyclo- [5.2.1.02,6]decan-2-carboxylat.
*²: Eine Spezialchemikalie von Kao; 2-Cyclohexylpropanal.
Als Ergebnis wurde gefunden, daß das Erfindungsprodukt 2 einen natürlichen Duft des Grapefruit-Typs mit besserer Weichheit besaß. Andererseits wurde gefunden, daß das Erfindungsprodukt 3 einen natürlichen, frischen, voluminösen und langanhaltenden Duft vom Grapefruit-Typ besitzt. Von diesen war der formulierte Duft des erfindungsgemäßen Produktes 3, zu welchem 1b (50 : 50) zugesetzt worden war, vom Gesichtspunkt der Frische äußerst hervorragend.

Beispiel 5:

1a (50 : 50) oder 1b (50 : 50) wurden zu einer Zitronenbasis, deren Zusammensetzung in Tabelle 4 gezeigt ist, gegeben, um eine Parfumgrundzusammensetzung vom Zitronen-Typ zu erhalten. Diese Zusammensetzungen wurden organoleptisch bewertet. Tabelle 4
Als Ergebnis wurde gefunden, daß das Erfindungsprodukt 4 eine natürliche Parfumbasiszusammensetzung vom Zitronen- Typ mit besserer Weichheit ist. Andererseits wurde gefun den, daß das Erfindungsprodukt 5 eine natürliche Parfumgrundsubstanz vom Typ frische Zitrone ist, die wie die Schale einer Zitrone empfunden wird. Von diesen war der formulierte Duft des Erfindungsproduktes 5, zu dem 1b (50 : 50) zugesetzt worden war, vom Gesichtspunkt der Frische äußerst hervorragend.

Claims

1. Parfumgrundzusammensetzung, enthaltend einen Träger und ein benzylsubstituiertes Cyclohexanol mit der folgenden Formel (1):

in der die gestrichelte Linie eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung bedeutet und die Benzylgruppe in der 2-, 3- oder 4-Position des Cyclohexanolrings ist, mit der Maßgabe, daß die Benzylgruppe in der 4-Position ist, falls eine Doppelbindung im Cyclohexanolring vorhanden ist.

2. Parfumgrundzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das benzylsubstituierte Cyclohexanol ein cis- oder trans-Benzylcyclohexanol oder ein Gemisch davon ist.

3. Parfumgrundzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das benzylsubstituierte Cyclohexanol ein cis-Benzylcyclohexanol ist.

4. Parfumgrundzusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das benzylsubstituierte Cyclohexanol 2-Benzylcyclohexanol, 3-Benzylcyclohexanol oder 4-Benzyl-2-cyclohexen-1-ol ist.

5. Parfumgrundzusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das benzylsubstituierte Cyclohexanol 3-Benzylcyclohexanol ist.

6. Parfumgrundzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt des benzylsubstituierten Cyclohexanols, bezogen auf die Parfumgrundzusammensetzung, 0,1 bis 90 Gew.-% beträgt.

7. Verwendung eines benzylsubstituierten Cyclohexanols der folgenden Formel (1):

in der die gestrichelte Linie eine gegebenenfalls vorhandene Doppelbindung bedeutet und die Benzylgruppe in der 2-, 3- oder 4-Position des Cyclohexanolrings ist, mit der Maßgabe, daß die Benzylgruppe in der 4-Position ist, falls eine Doppelbindung in dem Cyclohexanolring vorhanden ist, als Duftstoff.

8. Verwendung nach Anspruch 7 zur Herstellung von Toilettenartikeln, Parfums, Detergentien, Kosmetika und Sprays.