DE69604332T2

DE69604332T2 - Stabilisierung von wässrigen 3-Isothiazolonlösungen

Info

Publication number: DE69604332T2
Application number: DE69604332T
Authority: DE
Inventors: John Robert Mattox
Original assignee: Rohm and Haas Co
Current assignee: Rohm and Haas Co
Priority date: 1995-05-25
Filing date: 1996-05-13
Publication date: 2000-05-11
Anticipated expiration: 2016-05-14
Also published as: EP0745326B1; HUP9601407A2; KR100443313B1; KR960040156A; AU5223596A; SG44940A1; DE69604332D1; ATE184753T1; ES2138792T3; AU705075B2; JPH08325251A; HU9601407D0; HUP9601407A3; BR9602461A; TW327595B; EP0745326A1; CN1140542A; NZ286572A; US5594017A; CN1071540C

Description

Diese Erfindung bezieht sich auf die Stabilisierung wäßriger Lösungen von 3-Isothiazolonen. Bestimmte 3-Isothiazolonverbindungen sind gut bekannte Mikrobizide. Darunter sind Mischungen von 5-Chlor-2-methyl- 3-isothiazolon (oder 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on oder "CMI"), 2-Methyl-3-isothiazolon (oder 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on oder "MI") und 2-Octyl-3-isothiazolon (oder 2-n-Octyl-4-isothiazolin-3-on oder "OI". Diese Verbindungen sind von Natur aus instabil und Handelswaren benötigen einen Stabilisator.
Der häufigste Stabilisator für wäßrige Lösungen von Mischungen aus CMI und MI ist Magnesiumnitrat. Typischerweise werden 14%ige Konzentrate von Mischungen aus CMI und MI mit 16%igem Magnesiumnitrat stabilisiert, wohingegen typischerweise verdünnte Lösungen (0,5-5% in Wasser) von CMI und MI entweder mit 23%igem Magnesiumnitrat oder Magnesiumnitrat mit zusätzlichem Kupfersalzstabilisatoren, stabilisiert werden. Diese hohen Mengen an Stabilisierungssalzen verursachen oftmals an bestimmten Orten Probleme, wie beispielsweise das Ausfällen von Latices.
Eine Lösung dieses Problems ist die Anwendung eines organischen Stabilisators. Das U. S. Patent. Nr.: 4,906,274 offenbart Orthoester als Stabilisatoren für 3-Isothiazolonverbindungen. Während diese Stabilisatoren gut für organische Systeme arbeiten, hydrolisieren die Orthoester, wenn sie in einem wäßrigen System verwendet werden, wobei sie ihre stabilisierende Wirkung verlieren. Das U. S. Patent Nr.: RE 34,185 offenbart die Verwendung von hydroxylgruppenhaltigen Lösemitteln als Stabilisatoren. Diese Stabilisatoren arbeiten ebenfalls gut, verlieren jedoch auch ihre stabilisierende Wirkung, wenn sie in wäßrigen Systemen verwendet werden.
Das U. S. Patent Nr.: 5,153, 213 offenbart stabilisierende verdünnte Lösungen von 3-Isothiazolonverbindungen mit den oxidierenden Hilfsmitteln Wasserstoffperoxid oder Natriumperborat.
Ich habe ein Verfahren zur Stabilisierung wäßriger Lösungen von 3- Isothiazolonverbindungen entwickelt, enthaltend die Einführung einer stabilisierende Menge einer ungesättigten cyclischen Iodosyl- oder Iodoylverbindung der Formel (I) oder (II):
worin:
X=C(O), SO&sub2;, OPO&sub3;H, CH&sub2;C(O);
Y=O, NR³;
R¹=H, Cl, Br, I, substitutiertes oder nicht substituiertes C&sub1;- C&sub1;&sub8; Alkyl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8; Alkenyl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub4;-C&sub6; Aryl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0; Aralkyl;
R² = H, Cl, Br, I, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkyl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8; Alkenyl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub4;-C&sub6; Aryl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0; Aralkyl, SO&sub3;H, CO&sub2;R&sup4;, C(O)NR&sup5;R&sup6;;
R¹ und R² können miteinander verbunden sein, um einen 5- oder 6- gliedrigen Ring auszubilden, der fakultativ mit einem anderen aromatischen 5- oder 6-gliedrigen Ring anelliert ist;
R³ = H, C(O)R&sup7;, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkyl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8; Alkenyl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub4;-C&sub6; Aryl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0; Aralkyl;
R&sup4; = H, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkyl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8; Alkenyl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub4;-C&sub6; Aryl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0; Aralkyl, (CH&sub2;CH&sub2;)p-OH, M;
R&sup5; = H, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkyl, CH&sub2;CH&sub2;SO&sub3;H, CH&sub2;CH&sub2;SO&sub3;M;
R&sup6; = H, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkyl;
R&sup7; = H, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkyl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8; Alkenyl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub4;-C&sub6; Aryl, substituiertes oder nicht substituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0; Aralkyl;
R&sup8;, R&sup9;, R¹&sup0; sind unabhängig voneinander ausgewählt, aus der Gruppe, bestehend aus CN, OH, C&sub1;-C&sub4; Alkyl, C&sub1;-C&sub4; Alkoxy, Cl, Br, F, NO&sub2;, SO&sub3;H, SO&sub3;M, OCH&sub2;CH&sub2;N&spplus;R&sup6;&sub3; X&supmin;, CO&sub2;H, CO&sub2;M, OPO&sub3;H;
M = ein monovalentes oder divalentes Metallkation;
X = Halogen;
n = 0, 1; und
p = 1 bis 30.
Ich habe gefunden, das Zusammensetzungen, die diese 3- Isothiazolon(e), Wasser und eine geringe Menge dieser Iodoso- oder Iodosyl-Verbindungen enthalten ungewöhnlich stabil sind, insofern, als daß das 3-Isothiazolon biologisch aktiv und effektiv bleibt.
Die 3-Isothiazolon-Verbindungen auf die diese Erfindung besonders anwendbar ist sind MI, CMI, und OI, besonders CMI und MI, entweder individuell oder als Mischung. Wenn als Mischung, beträgt das bevorzugte Verhältnis von chlorierter zu nicht chlorierter 3-Isothiazolon- Verbindung von ungefähr 90 : 10 bis 2 : 98 und besonders bevorzugt ist ein Verhältnis von 3 : 1 bis 4 : 1. Eine weitere Mischung für die diese Erfindung besonders zur Anwendung in bestimmten Orten, wie beispielsweise Latex oder Farbe, geeignet ist, enthält MI und OI.
Unter substituiertem C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkyl versteht man eine C&sub1;-C&sub1;&sub8; Alkylgruppe bei der eine oder mehrere Wasserstoffe durch einen anderen Substituenten ersetzt wurde. Beispiele für geeignete Substituenten umfassen zum Beispiel Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub3; Alkoxy, C&sub1;-C&sub3; Alkylthio, CO&sub2;H, CO&sub2;M, SO&sub3;H, OPO&sub3;H, Hydroxy, Amino und C&sub1;-C&sub1;&sub0; Trialkylamino.
Unter substituiertem C&sub2;-C&sub1;&sub8; Alkenyl versteht man eine C&sub2;-C&sub1;&sub8; Alkenylgruppe, bei der ein oder mehrere Wasserstoffatome durch andere Substituenten ersetzt wurden. Beispiele geeigneter Substituenten umfassen zum Beispiel Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub3; Alkoxy, C&sub1;-C&sub3; Alkylthio, CO&sub2;H, CO&sub2;M, SO&sub3;H, OPO&sub3;H, Hydroxy, Amino und C&sub1;-C&sub1;&sub0; Trialkylamino.
Unter substituiertem C&sub5;-C&sub6; Aryl versteht man eine C&sub5;-C&sub6; Arylgruppe wie beispielsweise Benzol, Pyridin, Thiophen, Furan und Pyrol bei denen ein oder mehrere Wasserstoffe durch einen anderen Substituenten ersetzt wurden. Beispiele geeigneter Substituenten umfassen zum Beispiel Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub3; Alkoxy, C&sub1;-C&sub3; Alkylthio, CO&sub2;H, CO&sub2;M, SO&sub3;H, OPO&sub3;H, Hydroxy, Sulfamoyl, Amino und C&sub1;-C&sub1;&sub0; Trialkylamino.
Unter substituiertem C&sub7;-C&sub1;&sub0; Aralkyl versteht man eine C&sub7;-C&sub1;&sub0; Aralkylgruppe, wie beispielsweise Benzol und Phenethyl bei denen ein oder mehrere Wasserstoffe durch andere Substituenten ersetzt wurden. Beispiele geeigneter Substituenten umfassen zum Beispiel Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub3; Alkoxy, C&sub1;-C&sub3; Alkylthio, CO&sub2;H, CO&sub2;M, SO&sub3;H, OPO&sub3;H, Hydroxy, Sulfamoyl, Amino und C&sub1;-C&sub1;&sub0; Trialkylammonium.
Unter einem substituierten 5- oder 6-gliedrigen Ring versteht man jeden 5- oder 6-gliedrigen Ring, wie beispielsweise Cyclohexen, Cyclopenten, Benzol, Furan, Dihydrofuran, Pyrrol, Dihydropyrrol, Pyridine, Morpholin, Pyrimidin und Pyridon, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffe durch einen anderen Substituenten ersetzt wurden. Beispiele für geeignete Substituenten umfassen zum Beispiel Halogen, Cyano, Nitro, C&sub1;-C&sub3; Alkoxy, C&sub1;-C&sub3; Alkylthio, CO&sub2;H, CO&sub2;M, SO&sub3;H, OPO&sub3;H, Hydroxy, Sulfamoyl, Amino und C&sub1;-C&sub1;&sub0; Trialkylammonium.
Geeignete Klassen stabilisierender Verbindungen umfassen zum Beispiel Iodosylbenzoesäuren, Iodosylbenzoldicarbonsäuren, Iodosylnaphthoesäuren, Iodosylnaphthalindicarbonsäuren, Iodosylbenzolsulfonsäuren, Iodosylbenzoldihydrogenphosphate, Iodosylbenzamid, Iodosylpyridincarboxylate, Iodosylbenzoldiessigsäuren, Iodosylbenzolessigsäuren, Iodosylsulfobenzoesäuren, Iodosylsulfobenzoldicarbonsäuren, Iodosylsulfonaphthalinsäuren und cis-3-Iodosylacrylsäuren, Iodylbenzoesäuren, Iodylbenzoldicarbonsäuren, Iodylnaphthoesäuren, Iodylnaphthalindicarbonsäuren, Iodylbenzolsulfonsäuren, Iodylbenzoldihydrogenphosphate, Iodylbenzamid, Iodylpyridincarboxylate, Iodylbenzoldiessigsäuren, Iodylbenzolessigsäuren, Iodylsulfobenzoesäuren, Iodylsulfobenzoldicarbonsäuren, Iodylsulfonaphthoesäuren und cis-3-Iodylacrylsäuren und ihre Säuresalze.
Geeignete Stabilisatoren umfassen zum Beispiel,
2-Iodosyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-methyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-octadecyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-phenyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5-dimethyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5-dioctadecyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5,6-trimethyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5,6-trioctadecyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetramethyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetraoctyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-nitro-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-chlor-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-brom-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-methoxy-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3-octadecyloxy-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-hydroxy-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5-dihydroxy-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-sulfo-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5-disulfo-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-1-naphthoesäure
2-Iodosyi-3,5-dinitro-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5-dichlor-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5-dibrom-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3-iod-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5-diiod-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-(2-hydroxyethoxy)-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5-diphenyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5,6-triphenyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3-acetyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3-octadecanoyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-cyclohexyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-(octadec-7-enyl)-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3-propargyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-fluor-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5-difluor-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-5-trifluormethyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5-ditrifluormethyl-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3,5,6-trichlor-1-naphthoesäure
2-Iodosyl-3-trifluormethoxy-1-naphthoesäure
1-Iodosyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-methyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-octadecyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-phenyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5-dimethyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5-dioctadecyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5,6-trimethyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5,6-trioctadecyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,4,5,6-tetramethyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,4,5,6-tetraoctyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-nitro-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-chlor-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-brom-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-methoxy-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3-octadecyloxy-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-hydroxy-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5-dihydroxy-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-sulfo-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5-disulfo-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5-dinitro-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5-dichlor-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5-dibrom-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3-iod-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5-diiod-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-(2-hydroxyethoxy)-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-omega-hydroxy poly(oxyethylen)-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5-diphenyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5,6-triphenyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3-acetyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3-octadecanoyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-cyciohexyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-(octadec-7-enyl)-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3-propargyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-fluor-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5-difluor-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-5-trifluormethyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5-ditrifluormethyl-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3,5,6-trichlor-2-naphthoesäure
1-Iodosyl-3-trifluormethoxy-2-naphthoesäure
2-Iodosyl-benzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-methylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-octadecylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-phenylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5-dimethylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5-dioctadecylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5,6-trimethylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5,6-trioctadecylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetramethylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetraoctylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-nitrobenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-chlorbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-brombenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-methoxybenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3-octadecyloxybenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-hydroxybenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5-dihydroxybenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-sulfobenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5-disulfobenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5-dinitrobenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5-dichlorbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5-dibromobenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3-iodbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5-diiodbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-(2-hydroxyethoxy)benzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)benzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5-diphenylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5,6-triphenylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3-acetylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3-octadecanoylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-(octadec-7-enyl)benzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3-propargylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-fluorobenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5-difluorbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-trifluormethylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5-bis(trifluormethyl)benzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3,5,6-trichlorbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-3-trifluormethoxybenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-5-cyclohexylbenzolsulfonsäure
2-Iodosyl-phenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-methylphenoldihydrogenphosphate
2-Iodosyl-5-octadecylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-phenylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5-dimethylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5-dioctadecylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5,6-trimethylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5,6-trioctadecylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetramethylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetraoctylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-nitrophenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-chlorphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-bromphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-methoxyphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3-octadecyloxyphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-hydroxyphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5-dihydroxyphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-sulfophenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5-disulfophenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]phenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5-dinitrophenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5-dichlorphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5-dibromphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3-iodphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5-diiodphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-(2-hydroxyethoxy)phenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)phenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5-diphenylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5,6-triphenylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3-acetylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3-octadecanoylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-cyclohexylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-(octadec-7-enyl)phenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3-propargylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-5-fluorphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5-difluorphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5-ditrifluormethylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3,5,6-trichlorphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-3-trifluoromethoxyphenoldihydrogenphosphat
2-Iodosyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-methyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-octadecyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-phenyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dimethyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dioctadecyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5,6-trimethyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5,6-trioctadecyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetramethyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetraoctyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-nitro-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-chlor-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-brom-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-methoxy-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3-octadecyloxy-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-hydroxy-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dihydroxy-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-sulfo-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-disulfo-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dinitro-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dichlor-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dibrom-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3-iod-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-diiod-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-(2-hydroxyethoxy)-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-diphenyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5,6-triphenyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3-acetyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3-octadecanoyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-cyclohexyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-(octadec-7-enyl)-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3-propargyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-fluor-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-difluor-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-5-trifluormethyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-ditrifluormethyl-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3,5,6-trichlor-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-3-trifluormethoxy-N-acetylbenzamid
2-Iodosyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-methyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-octadecyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-phenyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dimethyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dioctadecyl-N-octadecanoylbenzamid
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2-Iodosyl-5-nitro-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-chlor-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-brom-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-methoxy-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3-octadecyloxy-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-hydroxy-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dihydroxy-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-sulfo-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-disulfo-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dinitro-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dichlor-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-dibrom-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3-iod-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-diiod-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-(2-hydroxyethoxy)-N-octadecanoylbenzamid
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2-Iodosyl-3,5-diphenyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5,6-triphenyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3-acetyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3-octadecanoyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-cyclohexyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-(octadec-7-enyl)-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3-propargyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-fluor-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-difluor-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-5-trifluormethyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5-ditrifluormethyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3,5,6-trichlor-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-3-trifluormethoxy-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodosyl-benzolsulfamid
2-Iodosyl-5-methylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-octadecylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-phenylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5-dimethylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5-dioctadecylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5,6-trimethylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5,6-trioctadecylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetramethylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetraoctylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-nitrobenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-chlorbenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-brombenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-methoxybenzolsulfamid
2-Iodosyl-3-octadecyloxybenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-hydroxybenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5-dihydroxybenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-sulfobenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5-disulfobenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5-dinitrobenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5-dichlorbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5-dibrombenzolsulfamid
2-Iodosyl-3-iodbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5-diiodbenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-(2-hydroxyethoxy)benzolsulfamid
2-Iodosyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)benzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5-diphenylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5,6-triphenylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3-acetylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3-octadecanoylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-cyclohexylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-(octadec-7-enyl)benzolsulfamid
2-Iodosyl-3-propargylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-fluorbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5-difluorbenzolsulfamid
2-Iodosyl-5-trifluormethylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5-ditrifluormethylbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3,5,6-trichlorbenzolsulfamid
2-Iodosyl-3-trifluormethoxybenzolsulfamid
2-Iodosylbenzoesäure
2-Iodosyl-5-methylbenzoesäure
2-Iodosyl-5-octadecylbenzoesäure
2-Iodosyl-5-phenylbenzoesäure
2-Iodosyl-3,5-dimethylbenzoesäure
2-Iodosyl-3,5-dioctadecylbenzoesäure
2-Iodosyl-3,5,6-trimethylbenzoesäure
2-Iodosyl-3,5,6-trioctadecylbenzoesäure
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetramethylbenzoesäure
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetraoctylbenzoesäure
2-Iodosyl-5-nitrobenzoesäure
2-Iodosyl-5-chlorbenzoesäure
2-Iodosyl-5-brombenzoesäure
2-Iodosyl-5-methoxybenzoesäure
2-Iodosyl-3-octadecyloxybenzoesäure
2-Iodosyl-5-hydroxybenzoesäure
2-Iodosyl-3,5-dihydroxybenzoesäure
2-Iodosyl-5-sulfobenzoesäure
2-Iodosyl-3,5-disulfobenzoesäure
2-Iodosyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzoesäure
2-Iodosyl-3,5-dinitrobenzoesäure
2-Iodosyl-3,5-dichlorbenzoesäure
2-Iodosyl-3,5-dibrombenzoesäure
2-Iodosyl-3-iodbenzoesäure
2-Iodosyl-3,5-diiodbenzoesäure
2-Iodosyl-5-(2-hydroxyethoxy)benzoesäure
2-Iodosyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)benzoesäure
2-Iodosyl-3,5-diphenylbenzoesäure
2-Iodosyl-3,5,6-triphenylbenzoesäure
2-Iodosyl-3-acetylbenzoesäure
2-Iodosyl-3-octadecanoylbenzoesäure
2-Iodosyl-5-cyclohexylbenzoesäure
2-Iodosyl-5-(octadec-7-enyl)benzoesäure
2-Iodosyl-3-propargylbenzoesäure
2-Iodosyl-5-fluorbenzoesäure
2-Iodosyl-3,5-difluorbenzoesäure
2-Iodosyl-5-trifluormethylbenzoesäure
2-Iodosyl-3,5-ditrifluormethylbenzoesäure
2-Iodosyl-3,5,6-trichlorbenzoesäure
2-Iodosyl-3-trifluormethoxybenzoesäure
2-Iodosyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-methyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-octadecyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-phenyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5-dimethyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5-dioctadecyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5,6-trioctadecyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-nitro-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-chlor-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-brom-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-methoxy-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3-octadecyloxy-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-hydroxy-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5-dihydroxy-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-sulfo-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5-disulfo-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5-dinitro-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5-dichlor-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5-dibrom-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3-iod-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5-diiod-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-(2-hydroxyethoxy)-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl--5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5-diphenyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5,6-triphenyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3-acetyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3-octadecanoyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-(octadec-7-enyl)-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3-propargyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-fluor-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5-difluor-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-trifluormethyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5-ditrifluormethyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3,5,6-trichlor-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-3-trifluormethoxy-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-cyclohexyl-1,4-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-methyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-octadecyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5-dimethyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5-dioctadecyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5,6-trimethyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5,6-trioctadecyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-nitro-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5-dinitro-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-fluor-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5-difluor-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-chlor-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5-dichlor-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-brom-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5-dibrom-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-iod-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5-diiod-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-trifluormethyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-phenyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5-diphenyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-methoxy-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-octadecyloxy-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-hydroxy-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5-dihydroxy-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-2,5,6-trichlor-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodosyl-5-cyclohexyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-methyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-octadecyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-phenyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-cyclohexyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-4,5-dimethyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-4,5-dioctadecyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-nitro-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-4,5-dinitro-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-fluor-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-4,5-difluor-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-chlor-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-4,5-dichlor-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-brom-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-4,5-dibrom-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-iod-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-4,5-diiod-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-sulfo-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-methoxy-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-octadecyloxy-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-acetyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-hydroxy-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-4,5-diphenyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-4,5-dihydroxy-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosyl-5-propargyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodosylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-methylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-octadecylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-phenylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5-dimethylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5-dioctadecylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5,6-trimethylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5,6-trioctadecylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetramethylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,4,5,6-tetraoctylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-nitrobenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-chlorbenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-brombenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-methoxybenzolessigsäure
2-Iodosyl-3-octadecyloxybenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-hydroxybenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5-dihydroxybenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-sulfobenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5-disulfobenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5-dinitrobenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5-dichlorbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5-dibrombenzolessigsäure
2-Iodosyl-3-iodbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5-diiodbenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-(2-hydroxyethoxy)benzolessigsäure
2-Iodosyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)benzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5-diphenylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5,6-triphenylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3-acetylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3-octadecanoylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-cyclohexylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-(octadec-7-enyl)benzolessigsäure
2-Iodosyl-3-propargyl-enzenebenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-fluorbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5-difluorbenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-trifluormethylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5-ditrifluormethylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3,5,6-trichlorbenzolessigsäure
2-Iodosyl-3-trifluormethoxybenzolessigsäure
2-Iodosyl-5-cyclohexylbenzolessigsäure
2-Iodosyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-methyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-octadecyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-phenyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-cyclohexyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-4,5-dimethyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-4,5-dioctadecyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-nitro-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-4,5-dinitro-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-fluor-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-4,5-difluor-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-chlor-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-4,5-dichlor-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-brom-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-4,5-dibrom-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-iod-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-4,5-diiod-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-sulfo-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-methoxy-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-octadecyloxy-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-acetyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-hydroxy-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-4,5-diphenyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-4,5-dihydroxy-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodosyl-5-propargyl-1,3-benzoldiessigsäure
3-Iodosyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-methyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-octadecyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-phenyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5-dimethyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5-dioctadecyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5,6-trimethyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5,6-trioctadecyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5,6,8-tetramethyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5,6,8-tetraoctyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-nitro-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-chlor-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-brom-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-methoxy-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-6-octadecyloxy-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-hydroxy-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-6,7-dihydroxy-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-sulfo-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-6,7-disulfo-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5-dinitro-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5-dichlor-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5-dibrom-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4-iod-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5-diiod-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-(2-hydroxyethoxy)-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5-diphenyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-4,5,6-triphenyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-acetyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-octadecanoyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-cyclohexyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-(octadec-7-enyl)-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-propargyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-fluor-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5,6-difluor-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-trifluormethyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5,6-ditrifluormethyl-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5,6,7-trichlor-2-naphthoesäure
3-Iodosyl-5-trifluormethoxy-2-naphthoesäure
[2-(3-carboxy-4-Iodosylphenoxy)ethyl]triethylammoniumchlorid N-octyl-3-Iodosylpyridin-4-carboxylat
[2-(3-carboxy-4-Iodosylphenoxyl)ethyl]trimethylammoniumchlorid cis-3-Iodosylacrylsäure
trans-2-Iodosylbut-2-endicarbonsäure
trans-2-Iodosylbut-2-endicarbonsäure-Mononatriumsalz
cis-2-chlor-3-Iodosylacrylsäure
cis-2-sulfo-3-Iodosylacrylsäure
cis-2-sulfo-3-Iodosylacrylsäure-Mononatriumsalz
trans-2-methyl-3-Iodosylbut-2-endicarbonsäure
trans-3-Iodosylbut-2-endicarbonsäure
trans-3-Iodosylundodec-2-endicarbonsäure
2-[N-methyl-N-(4-hydroxycarbonyl-2-Iodosyl-1-oxobut-2-en)]aminoethansulfonsäure
2-[N-methyl-N-(4-hydroxycarbonyl-2-Iodosyl-1-oxobut-2-en)]aminoethansulfonsäure-Mononatriumsalz
2-[N-(4-hydroxycarbonyl-2-Iodosyl-1-oxobut-2-en)]aminoethansulfonsäure
2-[N-(4-hydroxycarbonyl-2-Iodosyl-1-oxobut-2-en)]aminoethansulfonsäure- Mononatriumsalz
2-Iodyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-methyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-octadecyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-phenyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5-dimethyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5-dioctadecyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5,6-trimethyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5,6-trioctadecyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,4,5,6-tetramethyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,4,5,6-tetraoctyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-nitro-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-chloro-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-bromo-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-methoxy-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3-octadecyloxy-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-hydroxy-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5-dihydroxy-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-sulfo-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5-disulfo-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5-dinitro-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5-dichloro-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5-dibromo-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3-iodo-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5-diiodo-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-(2-hydroxyethoxy)-1-naphthoesäure
2-Iodyl--5-omega-hydroxypoly(oxyethylene)-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5-diphenyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5,6-triphenyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3-acetyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3-octadecanoyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-cyclohexyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-(octadec-7-enyl)-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3-propargyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-fluoro-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5-difluoro-1-naphthoesäure
2-Iodyl-5-trifluoromethyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5-ditrifluoromethyl-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3,5,6-trichloro-1-naphthoesäure
2-Iodyl-3-trifluoromethoxy-1-naphthoesäure
1-Iodyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-methyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-octadecyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-phenyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5-dimethyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5-dioctadecyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5,6-trimethyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5,6-trioctadecyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,4,5,6-tetramethyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,4,5,6-tetraoctyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-nitro-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-chloro-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-bromo-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-methoxy-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3-octadecyloxy-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-hydroxy-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5-dihydroxy-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-sulfo-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5-disulfo-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5-dinitro-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5-dichloro-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5-dibromo-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3-iodo-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5-diiodo-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-(2-hydroxyethoxy)-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-omega-hydroxy poly(oxyethylene)-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5-diphenyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5,6-triphenyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3-acetyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3-octadecanoyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-cyclohexyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-(octadec-7-enyl)-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3-propargyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-fluor-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5-difluor-2-naphthoesäure
1-Iodyl-5-trifluormethyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5-ditrifluormethyl-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3,5,6-trichlor-2-naphthoesäure
1-Iodyl-3-trifluormethoxy-2-naphthoesäure
2-Iodyl-benzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-methylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-octadecylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-phenylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5-dimethylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5-dioctadecylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5,6-trimethylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5,6-trioctadecylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,4,5,6-tetramethylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,4,5,6-tetraoctylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-nitrobenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-chlorbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-brombenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-methoxybenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3-octadecyloxybenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-hydroxybenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5-dihydroxybenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-sulfobenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5-disulfobenzolsulfonsäure
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2-Iodyl-3,5-dinitrobenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5-dichlorbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5-dibrombenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3-iodbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5-diiodbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-(2-hydroxyethoxy)benzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)benzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5-diphenylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5,6-triphenylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3-acetylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3-octadecanoylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-(octadec-7-enyl)benzolsulfonsäure
2-Iodyl-3-propargylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-fluarbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5-difluorobenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-trifluoromethylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5-ditrifluormethylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3,5,6-trichlorobenzolsulfonsäure
2-Iodyl-3-trifluormethoxybenzolsulfonsäure
2-Iodyl-5-cyclohexylbenzolsulfonsäure
2-Iodyl-phenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-methylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-octadecylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-phenylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5-dimethylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5-dioctadecylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5,6-trimethylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5,6-trioctadecylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,4,5,6-tetramethylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,4,5,6-tetraoctylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-nitrophenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-chlorphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-bromphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-methoxyphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3-octadecyloxyphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-hydroxyphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5-dihydroxyphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-sulfophenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5-disulfophenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]phenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5-dinitrophenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5-dichlorphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5-dibromphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3-iodphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5-diiodphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-(2-hydroxyethoxy)phenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl--5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)phenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5-diphenylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5,6-triphenylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3-acetylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3-octadecanoylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-cyclohexylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-(octadec-7-enyl)phenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3-propargylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-5-fluorphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5-difluorphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5-ditrifluoromethylphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3,5,6-trichlorphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-3-trifluormethoxyphenoldihydrogenphosphat
2-Iodyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-methyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-octadecyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-phenyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5-dimethyl-N-acetylbenzamid
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2-Iodyl-3,5,6-trimethyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5,6-trioctadecyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,4,5,6-tetramethyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,4,5,6-tetraoctyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-nitro-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-chlor-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-brom-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-methoxy-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3-octadecyloxy-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-hydroxy-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5-dihydroxy-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-sulfo-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5-disulfo-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5-dinitro-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5-dichlor-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5-dibrom-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3-iod-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5-diiod-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-(2-hydroxyethoxy)-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5-diphenyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5,6-triphenyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3-acetyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3-octadecanoyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-cyclohexyl-N-acetylbenzamid
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2-Iodyl-3-propargyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-fluor-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5-difluor-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-5-trifluormethyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5-ditrifluormethyl-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3,5,6-trichlor-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-3-trifluormethoxy-N-acetylbenzamid
2-Iodyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-methyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-octadecyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-phenyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5-dimethyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5-dioctadecyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5,6-tririiethyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5,6-trioctadecyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,4,5,6-tetramethyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,4,5,6-tetraoctyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-nitro-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-chlor-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-brom-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-methoxy-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3-octadecyloxy-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-hydroxy-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5-dihydroxy-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-sulfo-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5-disulfo-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5-dinitro-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3.5-dichlor-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5-dibrom-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3-10d-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5-diiod-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-(2-hydroxyethoxy)-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5-diphenyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5,6-triphenyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3-acetyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3-octadecanoyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-cyclohexyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-(octadec-7-enyl)-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3-propargyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-fluor-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5-difluor-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-5-trifluormethyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5-ditrifluormethyl-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3,5,6-trichloro-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodyl-3-trifluormethoxy-N-octadecanoylbenzamid
2-Iodylbenzolsulfamid
2-Iodyl-5-methylbenzolsulfamid
2-Iodyl-5-octadecylbenzolsulfamid
2-Iodyl-5-phenylbenzolsulfamid
2-Iodyl-3,5-dimethylbenzolsulfamid
2-Iodyl-3,5-dioctadecylbenzolsulfamid
2-Iodyl-3,5,6-trimethylbenzolsulfamid
2-Iodyl-3,5,6-trioctadecylbenzolsulfamid
2-Iodyl-3,4,5,6-tetramethylbenzolsulfamid
2-Iodyl-3,4,5,6-tetraoctylbenzolsulfamid
2-Iodyl-5-nitrobenzolsulfamid
2-Iodyl-5-chlorbenzolsulfamid
2-Iodyl-5-brombenzolsulfamid
2-Iodyl-5-methoxybenzolsulfamid
2-Iodyl-3-octadecyloxybenzolsulfamid
2-Iodyl-5-hydroxybenzolsulfamid
2-Iodyl-3,5-dihydroxybenzolsulfamid
2-Iodyl-5-sulfobenzolsulfamid
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2-Iodyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzolsulfamid
2-Iodyl-3,5-dinitrobenzolsulfamid
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2-Iodyl-3,5-dibrombenzolsulfamid
2-Iodyl-3-iodbenzolsulfamid
2-Iodyl-3,5-diiodbenzolsulfamid
2-Iodyl-5-(2-hydroxyethoxy)benzolsulfamid
2-Iodyl--5-omega-hydroxypoly(oxyethylene)benzolsulfamid
2-Iodyl-3,5-diphenylbenzolsulfamid
2-Iodyl-3,5,6-triphenylbenzolsulfamid
2-Iodyl-3-acetylbenzolsulfamid
2-Iodyl-3-octadecanoylbenzolsulfamid
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2-Iodyl-3-propargylbenzolsulfamid
2-Iodyl-5-fluorbenzolsulfamid
2-Iodyl-3,5-difluorbenzolsulfamid
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2-Iodylbenzoesäure
2-Iodyl-5-methylbenzoesäure
2-Iodyl-5-octadecylbenzoesäure
2-Iodyl-5-phenylbenzoesäure
2-Iodyl-3,5-dimethylbenzoesäure
2-Iodyl-3,5-dioctadecylbenzoesäure
2-Iodyl-3,5,6-trimethylbenzoesäure
2-Iodyl-3,5,6-trioctadecylbenzoesäure
2-Iodyl-3,4,5,6-tetramethylbenzoesäure
2-Iodyl-3,4,5,6-tetraoctylbenzoesäure
2-Iodyl-5-nitrobenzoesäure
2-Iodyl-5-chlorbenzoesäure
2-Iodyl-5-brombenzoesäure
2-Iodyl-5-methoxybenzoesäure
2-Iodyl-3-octadecyloxybenzoesäure
2-Iodyl-5-hydroxybenzoesäure
2-Iodyl-3,5-dihydroxybenzoesäure
2-Iodyl-5-sulfobenzoesäure
2-Iodyl-3,5-disulfobenzoesäure
2-Iodyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzoesäure
2-Iodyl-3,5-dinitrobenzoesäure
2-Iodyl-3,5-dichlorbenzoesäure
2-Iodyl-3,5-dibrombenzoesäure
2-Iodyl-3-iodbenzoesäure
2-Iodyl-3,5-diiodbenzoesäure
2-Iodyl-5-(2-hydroxyethoxy)benzoesäure
2-Iodyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)benzoesäure
2-Iodyl-3,5-diphenylbenzoesäure
2-Iodyl-3,5,6-triphenylbenzoesäure
2-Iodyl-3-acetylbenzoesäure
2-Iodyl-3-octadecanoylbenzoesäure
2-Iodyl-5-cyclohexylbenzoesäure
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2-Iodyl-3-propargylbenzoesäure
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2-Iodyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-methyl-1,4-benzoldicarbonsäure
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2-Iodyl-5-phenyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-3,5-dimethyl-1,4-benzoldicarbonsäure
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2-Iodyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-3,5,6-trioctadecyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-nitro-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-chlor-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-brom-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-methoxy-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-3-octadecyloxy-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-hydroxy-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-3,5-dihydroxy-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-sulfo-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-3,5-disulfo-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-3,5-dinitro-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-3,5-dichlor-1,4-benzoldicarbonsäure
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2-Iodyl-3,5-diiod-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-(2-hydroxyethoxy)-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl--5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-3,5-diphenyl-1,4-benzoldicarbonsäure
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2-Iodyl-3-acetyl-1,4-benzoldicarbonsäure
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2-Iodyl-5-trifluormethyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-3,5-ditrifluormethyl-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-3,5,6-trichlor-1,4-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-3-trifluormethoxy-1,4-benzoldicarbonsäure
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4-Iodyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodyl-5-methyl-1,3-benzoldicarbonsäure
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4-Iodyl-2,5,6-trimethyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodyl-2,5,6-trioctadecyl-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodyl-5-nitro-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodyl-2,5-dinitro-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodyl-5-fluor-1,3-benzoldicarbonsäure
4-Iodyl-2,5-difluor-1,3-benzoldicarbonsäure
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4-Iodyl-2,5-diiod-1,3-benzoldicarbonsäure
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2-Iodyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-methyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-octadecyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-phenyl--1,3-benzoldicarbonsäure
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2-Iodyl-4,5-dioctadecyl-1,3-benzoldicarbonsäure
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2-Iodyl-4,5-dinitro-1,3-benzoldicarbonsäure
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2-Iodyl-4,5-diiod-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-sulfo-1,3-benzoldicarbonsäure
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2-Iodyl-5-acetyl-1,3-benzoldicarbonsäure
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2-Iodyl-4,5-diphenyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-4,5-dihydroxy-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodyl-5-propargyl-1,3-benzoldicarbonsäure
2-Iodylbenzolessigsäure
2-Iodyl-5-methylbenzolessigsäure
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2-Iodyl-5-phenylbenzolessigsäure
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2-Iodyl-5-nitrobenzolessigsäure
2-Iodyl-5-chlorbenzolessigsäure
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2-Iodyl-5-hydroxybenzolessigsäure
2-Iodyl-3,5-dihydroxybenzolessigsäure
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2-Iodyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]benzolessigsäure
2-Iodyl-3,5-dinitrobenzolessigsäure
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2-Iodyl-3-iodbenzolessigsäure
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2-Iodyl-5-(2-hydroxyethoxy)benzolessigsäure
2-Iodyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)benzolessigsäure
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2-Iodyl-3,5,6-triphenylbenzolessigsäure
2-Iodyl-3-acetylbenzolessigsäure
2-Iodyl-3-octadecanoylbenzolessigsäure
2-Iodyl-5-cyclohexylbenzolessigsäure
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2-Iodyl-3-propargyl-benzolessigsäure
2-Iodyl-5-fluorbenzolessigsäure
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2-Iodyl-5-cyclohexylbenzolessigsäure
2-Iodyl-1,3-benzoldiessigsäure
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2-Iodyl-5-phenyl-1,3-benzoldiessigsäure
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2-Iodyl-4,5-dimethyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-4,5-dioctadecyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-5-nitro-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-4,5-dinitro-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-5-fluor-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-4,5-difluor-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-5-chlor-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-4,5-dichlor-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-5-brom-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-4,5-dibrom-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-5-iod-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-4,5-diiod-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-5-sulfo-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-5-methoxy-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-octadecyloxy-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-5-acetyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-5-hydroxy-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-4,5-diphenyl-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-4,5-dihydroxy-1,3-benzoldiessigsäure
2-Iodyl-5-propargyl-1,3-benzoldiessigsäure
3-Iodyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-methyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-octadecyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-phenyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5-dimethyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5-dioctadecyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5,6-trimethyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5,6-trioctadecyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5,6,8-tetramethyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5,6,8-tetraoctyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-nitro-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-chlor-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-brom-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-methoxy-2-naphthoesäure
3-Iodyl-6-octadecyloxy-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-hydroxy-2-naphthoesäure
3-Iodyl-6, 7-dihydroxy-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-sulfo-2-naphthoesäure
3-Iodyl-6,7-disulfo-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5-dinitro-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5-dichlor-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5-dibrom-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4-iod-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5-diiod-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-(2-hydroxyethoxy)-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-omega-hydroxypoly(oxyethylen)-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5-diphenyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-4,5,6-triphenyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-acetyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-octadecanoyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-cyclohexyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-(octadec-7-enyl)-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-propargyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-fluor-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5,6-difluor-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-trifluormethyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5,6-ditrifluarmethyl-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5,6,7-trichlor-2-naphthoesäure
3-Iodyl-5-trifluormethoxy-2-naphthoesäure
[2-(3-carboxy-4-Iodylphenoxy)ethyl]triethylammoniumchlorid
N-octyl-3-Iodylpyridin-4-carboxylat
[2-(3-carboxy-4-Iodyl phenoxyl)ethyl]trimethylammoniumchlorid
cis-3-Iodylacrylsäure
trans-2-Iodylbut-2-endicarbonsäure
trans-2-Iodylbut-2-endicarbonsäure-Mononatriumsalz
cis-2-chlor-3-Iodylacrylsäure
cis-2-sulfo-3-Iodylacrylsäure
cis-2-sulfo-3-Iodylacrylsäure-Mononatriumsalz
trans-2-methyl-3-Iodylbut-2-encarbonsäure
trans-3-Iodylbut-2-encarbonsäure
trans-3-Iodylundodec-2-encarbonsäure
2-[N-methyl-N-(4-hydroxycarbonyl-2-Iodyl-1-oxobut-2- en)]aminoethansulfonsäure
2-[N-methyl-(4-hydroxycarbonyl-2-Iodyl-1-oxobut-2- en)]aminoethansulfonsäure-Mononatriumsalz
2-[N-(4-hydroxycarbonyi-2-Iodyl - 1-oxobut-2-en)]aminoethansulfonsäure
2-[N-(4-hydroxycarbonyl-2-Iodyl-1-oxobut-2-en)]aminoethansulfonsäure Mononatriumsalz
Es wird bevorzugt, daß die stabilisierenden Verbindungen einen Substituenten wie beispielsweise C&sub1;-C&sub3; Alkoxy, C&sub1;-C&sub3; Alkylthio, CO&sub2;H, CO&sub2;M, SO&sub3; N, OPO&sub3;H, Hydroxy, Sulfamoyl, Amino und C&sub1;-C&sub1;&sub0; Trialkylammonium aufweisen. Bevorzugte Stabilisatoren sind 2-Iodosylbenzoesäure, 2- Iodosyl-1,4-benzoldicarbonsäure, 2-Iodosyl-1,4-benzoldicarbon-Mononatriumsalz, cis-3-Iodosylacrylsäure, trans-2-Iodosylbut-2-endicarbonsäure, 2-Iodosylbenzoesäure, 2-Iodylbenzoesäure, 2-Iodyl-1,4-benzol- dicarbonsäure, 2-Iodyl-1,4-benzoldicarbon-Mononatriumsalz, cis-3- Iodylacrylsäure, trans-2-Iodylbut-2-endicarbonsäure und 2-Iodylbenzoesäure.
Geeignete monovalente oder divalente Metallkationen umfassen, zum Beispiel Lithium, Natrium, Kalium, Calcium und ähnliche.
Die Zusammensetzungen der Erfindung sind als Biozide verwendbar und enthalten eine 3-Isothiazolonverbindung, wäßriges Lösemittel und eine wirksame stabilisierende Menge einer ungesättigten cyclischen Iodosyl- oder Iodylverbindung, ausreichend, um das 3-Isothiazolon zu stabilisieren.
Bevorzugte Zusammensetzungen enthalten 0,5 bis 90 Gew.-% einer oder mehrerer 3-Isothiazolonverbindungen und besonders bevorzugt 0,5 bis 25 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt 0,5 bis 14 Gew.-%.
Bevorzugte Zusammensetzungen enthalten 0,05 bis 15 Gew.-% Stabilisator und ganz besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%. Die verwendete Menge an Stabilisator ist abhängig von der Konzentration des 3- Isothiazolons. Ungefähr 2 bis 10% Stabilisator wird verwendet, um 5,1 bis 25%ige 3-Isothiazolon-Konzentrate zu stabilisieren und ungefähr 0,1 bis 7%, um 0,5 bis 5%ige verdünnte 3-Isothiazolonlösungen zu stabilisieren.
Lösemittel, die verwendet werden, um die 3-Isothiazolonverbindungen zu verdünnen, können Wasser oder eine Mischung aus Wasser und einem mit Wasser mischbaren organischen Lösemittel, welches das 3- Isothiazolon löst, sein. Geeignete mit Wasser mischbare Lösemittel sind Glykole, wie beispielsweise Ethylenglykol, Propylenglykol, Diethylen glykol und Dipropylenglykol. Wasser und Wasser/Glykol-Mischungen sind bevorzugt.
Die Zusammensetzungen der Erfindung werden durch Mischen der 3- Isothiazolonverbindung, dem Stabilisator und Lösemittel in freier Reihenfolge, hergestellt.
Der Begriff mikrobizid umfaßt Bakterizide, Fungizide und Algizide. Mikrobizide oder biozide Aktivität bezieht sich sowohl auf die Wachstumshemmung als auch auf die Eliminierung von mikrobiellen Organismen, wie beispielsweise Bakterien, Pilzen und Algen.
Anwendungen dieser stabilisierenden Mikrobizide sind typischerweise an jedem durch Bakterien, Pilzen, Hefen oder Algen kontaminiertem lokalem Gegenstand. Typische Orte sind in wäßrigen Systemen, wie beispielsweise Kühlwassersystemen, Wäschereispülwasser, Ölsystemen, wie beispielsweise Schneidölen, Ölfeldern und ähnliche, in denen es nötig ist, Mikroorganismen abzutöten oder ihr Wachstum zu kontrollieren. Diese Mikrobizide können jedoch auch in allen Anwendungen, in denen bekannte mikrobizide Zusammensetzungen anwendbar sind, verwendet werden, bevorzugter Bedarf der Zusammensetzungen der Erfindung sind zum Schutz von Holz, Latex, Haftmitteln, Klebstoff, Papier, Geweben, Kunststoffen, Pappen, Abdichtungen, Futtermittel, Kosmetika z. Bsp. Shampoos, Konditioner, Lotionen und Cremes und in Haushaltsprodukten z. Bsp. Spülmitteln, Fußbodenwachsen, Reinigungsprodukten und ähnlichem.
Da Isothiazolone als Mirkobizide so wirksam sind und nur geringe Mengen an Stabilisator benötigt werden, um eine Stabilisierung zu erreichen, wird die Menge an Stabilisator in den zu behandelnden Systemen sehr niedrig sein und somit ist es nicht wahrscheinlich, daß sie mit anderen Bestandteilen in Systemen, die einen Schutz benötigen oder mit Systemen, auf die geschützte Systeme aufgebracht werden, stören.
Es ist der Fachwelt bekannt, daß das Leistungsvermögen von Mikrobiziden durch Kombination mit einem oder mehrerer anderer Mikrobiziden erhöht werden kann. Folglich können andere bekannte Mikrobizide erfolgreich mit der Zusammensetzung dieser Verbindung kombiniert werden.
Das in den folgenden Beispielen verwendete 3-Isothiazolon war eine ungefähre 3 : 1 Mischung aus CMI und MI. Alle Prozentangaben beziehen sich auf Gewicht. Die Proben wurden bei konstanter Temperatur (entweder 40ºC oder 55ºC) entweder in Trockenbädern oder einem Ofen gelagert. Die Trockenbäder enthielten gebohrte Aluminiumblöcke, die 7 ml Probengläschen faßten. Die Proben wurden mittels HPLC mit UV-Detektion nach der Her stellung und bei verschiedenen Lagerungszeiträumen analysiert.

Beispiel 1

Es wurde die stabilisierende Wirkung von 2-Iodosylbenzoesäure auf die Stabilität von 3-Isothiazolonen in wäßriger Lösung bei variierenden 3-Isothiazolonkonzentrationen bestimmt.
Es wurden acht Proben, die von 1-1 bis 1-8 gekennzeichnet waren, durch Lösen der entsprechenden Menge 3-Isothiazolon in deionisiertem Wasser in einem 7 ml Schraubdeckelglasfläschchen hergestellt. Jede Probe wurde geteilt, eine Hälfte jeder Probe für die Lagerung bei 40ºC und die verbleibende Hälfte bei 55ºC. Zu jeder dieser geteilten Proben wurde die gewünschte Menge an o-Iodosylbenzoesäure Stabilisator (Formel III) hinzugefügt
Die Prozente an 3-Isothiazolon und Stabilisator in jeder der Proben sind unten gezeigt. Die Proben wurden anschließend verschlossen, gemischt und in einem Trockenbad plaziert. Die 2-Iodosylbenzoesäure besitzt eine Wasserlöslichkeit von ungefähr 0,05%, so daß in dieser Probe die Löslichkeitsgrenze überschritten ist und die Lösungen auf dem Boden des Gläschens einen weißen Feststoff aufweisen, der der nicht gelöste Teil Stabilisator ist. Während der Lagerung löste sich dieser Feststoff langsam auf.
* = Vergleichend
Die Proben wurden zu verschiedenen Zeitpunkten analysiert. Jede Probe, die zu einem gegebenen Zeitpunkt weniger als 50% verbliebenes CMI aufwies wurde nicht weiter analysiert. "NA" gibt an, daß die Probe zu diesem Zeitpunkt nicht analysiert wurde. Die als % verbliebenes CMI dargestellten Ergebnisse sind unten aufgeführt. Tabelle 1 % verbliebenes CMI nach Lagerung bei 40ºC
* = vergleichend Tabelle 2 % verbliebenes CMI nach Lagerung bei 55ºC
* = Vergleichend
Diese Daten zeigen deutlich, daß 2-Iodosylbenzoesäure die Stabilität von 3-Isothiazolon über einen weiten Bereich von 3- Isothiazolonkonzentrationen außerordentlich erweitert.

Beispiel 2

Es wurde die Auswirkung des pH-Wertes auf die Stabilität von 3- Isothiazolonen in Gegenwart von 2-Iodosylbenzoesäure bestimmt.
Acht Proben, die mit 2-1 bis 2-8 gekennzeichnet waren, wurden durch Lösen der entsprechenden Menge an 3-Isothiazolon in deionisiertem Wasser oder Pufferlösung in einem 7 ml Schraubdeckelglasfläschchen hergestellt. Jede der Proben 2-1 bis 2-8 wurde zweigeteilt, eine Hälfte zur Lagerung bei 40ºC und die andere zur Lagerung bei 55ºC. Zu jeder dieser geteilten Proben wurde die gewünschte Menge an 2-Iodosylbenzoesäure Stabilisator hinzugefügt. Die Proben wurden verschlossen, gemischt und entweder bei 40ºC oder 55ºC in einem Trockenbad gelagert. Die 3- Isothiazolonkonzentration betrug in allen Proben 5%. Die Proben 2-1 und 2-2 wurden mit deionisiertem Wasser hergestellt. Alle anderen Proben wurden mit Puffer hergestellt. Der Prozentsatz an Stabilisator und der pH des verwendeten Puffers sind unten gezeigt.
Der Puffer mit pH 4 wurde durch Lösen von 10,2 g Kaliumhydrogenphthalat in 1 L kohlendioxidfreiem deionisiertem Wasser hergestellt. Der pH des Puffers wurde als 3,98 bestimmt. Der Puffer mit pH 6 wurde durch Zugabe von 95 ml einer 21 g/L Zitronensäurelösung zu 405 ml einer 29,4 g/L Natriumcitratlösung und 500 ml kohlendioxidfreiem deionisiertem Wasser hergestellt. Der pH-Wert wurde als 5,99 bestimmt. Der Puffer mit pH 8 wurde durch Zugabe von 474 ml einer 28,4 g/L Dinatriumphosphatlösung zu 26 ml einer 31,2 g/L Mononatriumphosphatlösung und 500 ml kohlendioxidfreiem, deionisiertem Wasser hergestellt. Der pH-Wert wurde als 7,99 bestimmt.
Die Proben wurden zu verschiedenen Zeitpunkten analysiert. Die Ergebnisse, als 94 verbliebenes CMI dargestellt, sind unten gezeigt. Tabelle 3 % verbliebenes CMI nach Lagerung bei 40ºC
* = Vergleichend Tabelle 4 % verbliebenes CMI nach Lagerung bei 50ºC
* = Vergleichend
Diese Daten zeigen, daß 2-Iodosylbenzoesäure in ungepufferten Systemen ein wirksamerer Stabilisator für 3-Isothiazolone ist als in den gepufferten. Die Daten zeigen des weiteren, daß bei ansteigendem pH des Puffers, die Lösungen schwieriger zu stabilisieren sind.

Beispiel 3

Vier Proben mit 3-1 bis 3-4 gekennzeichnet, die 5% an 3- Isothiazolonen in deionisiertem Wasser enthielten, wurden in 7 ml Schraubdeckelglasfläschchen hergestellt. Zu Probe 3-2 wurde eine ausreichende Menge 4-Iodosylbenzoesäure (Formel IV) als Stabilisator hinzuge fügt, um 0,3 Gew.% zu ergeben (Vergleich). Probe 3-3 wurde eine ausreichende Menge 2-Iodosylbenzoesäure als Stabilisator hinzugefügt, um 0,3 Gew.-% 4 zu ergeben. Probe 3-4 wurde eine ausreichende Mange 2-Iodosyl- 1,4-benzoldicarbonsäure (Formel V) als eine 10%ige Natriumsalzlösung als Stabilisator hinzugefügt, um eine 0,3%ige Lösung zu ergeben. Die Proben wurden verschlossen, gemischt und bei 55ºC in einem Trockenbad gelagert. Die Proben wurden zu verschiedenen Zeitpunkten analysiert. Die als % verbliebenes CMI dargestellten Ergebnisse sind unten gezeigt. Tabelle 5 verbliebenes CMI nach Lagerung bei 55ºC
* = Vergleichend
Diese Daten zeigen, daß 2-Iodosylbenzoesäure und 2-Iodosyl-1,4- benzoldicarbonsäure die Stabilität der 3-Isothiazolone erhöhen.

Beispiel 4

Bei der Probe 3-4 wurde während der Alterung die Bildung eines Niederschlags beobachtet. Die Bildung eines Niederschlags kann in einigen Fällen unvorteilhaft sein. Es wurde ein Weg erforscht, dieses Problem zu bewältigen.
Sechs Proben mit 4-1 bis 4-6 gekennzeichnet, die 5% 3- Isothiazolone in deionisiertem Wasser enthielten wurden in 7 ml Schraubdeckelglasfläschchen hergestellt. Jede Probe wurde zweigeteilt, eine Hälfte bei 40ºC und die andere Hälfte bei 55ºC gelagert. Jeder dieser Probe wurde die gewünschte Menge Stabilisator hinzugefügt. Stabilisator I war 2-Iodosylbenzoesäure. Stabilisator II war 2-Iodosyl-1,4-benzoldicarbonsäure-Mononatriumsalz (Formel VI). Den Proben 4-5 und 4-6 wurde Natriumcitrat hinzugefügt, um die Lösung sauer zu puffern. Der spezielle Stabilisator und die Menge in der jeweiligen Probe wird unten gezeigt. Die Proben wurden anschließend entweder bei 40ºC oder 55ºC in einem Trockenbad gelagert. Der pH-Wert der Proben wurde anschließend bestimmt. Tabelle 6
* = Vergleichend
Die Proben wurden zu verschiedenen Zeitpunkten analysiert. "NA" indiziert, daß die Probe zu diesem Zeitpunkt nicht analysiert wurde. Die in Prozent verbliebenes CMI dargestellten Ergebnisse sind unten gezeigt. Tabelle 7 % verbliebenes CMI nach Lagerung bei 40ºC
* = Vergleichend Tabelle 8 % verbliebenes CMI nach Lagerung bei 55ºC
* = Vergleichend
Zusätzlich wurden die Proben, die bei 40ºC gelagert wurden, visuell zum Zeitpunkt der Probenherstellung (0 Wochen und nach 3 Wochen Lagerung auf einen Niederschlag hin untersucht. Diese Daten werden in Tabelle 9 gezeigt. Tabelle 9 Erscheinungsbild
* = Vergleichend ** = Nicht gelöster Stabilisator
Während die Proben 4-2 bis 4-6 stabil sind, blieben nur die Proben 4-5 und 4-6 niederschlagsfrei. Durch Kontrolle des pH-Wertes während der Alterung kann der Niederschlag der in Wasser unlöslichen Säure (Formel V) vermieden werden. Ebenso verlängern höhere Menge an Stabilisator die Stabilitätsdauer.

Beispiel 5

Drei Proben mit 5-1 bis 5-3 gekennzeichnet, die 5% 3-Isothiazolone in deionisiertem Wasser enthielten wurden in 7 ml Schraubdeckelglasfläschchen hergestellt. Die Probe 5-1 enthielt keinen Stabilisator und war Vergleichsprobe. Probe 5-2 enthielt als Stabilisator 1% cis-3- Iodosylacrylsäure (Formel VII). Probe 5-3 enthielt als Stabilisator 1% trans-2-Iodosylbut-2-endicarbonsäure (Formel VIII). Die Proben wurden anschließend verschlossen, gemischt und bei 55ºC in einem Ofen gelagert. Die Proben wurden nach 4 und 11 Tagen analysiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 10 dargestellt. Tabelle 10 % verbliebenes CMI bei 55ºC
* = Vergleichend
Die oben dargestellten Daten zeigen, daß cis-3-Iodosylacrylsäure und trans-2-Iodosylbut-2-endicarbonsäure wirksame Stabilisatoren für 3- Isothiazolone sind.

Beispiel 6

Zwei Proben mit 6- 1 und 6-2 gekennzeichnet, die 5% 3- Isothiazolone in deionisiertem Wasser enthielten wurden in 7 ml Schraub deckelglasfläschchen hergestellt. Probe 6-1 enthielt keinen Stabilisator und war Vergleichsprobe. Probe 6-2 enthielt als Stabilisator 1% 2- Iodylbenzoesäure (Formel IX). Die Proben wurden anschließend verschlossen, gemischt und in einem Ofen bei 55ºC gelagert. Die Proben wurden nach 7 und 14 Tagen analysiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 11 dargestellt. Tabelle 11 % verbliebenes CMI
* = Vergleichend
Die oben erwähnten Daten zeigen, daß 2-Iodylbenzoesäure ein wirksamer Stabilisator für 3-Isothiazolone ist.

Beispiel 7 - Vergleichend

Zwei Proben mit 7-1 und 7-2 gekennzeichnet, die 5% 3-Isothiazolone in Dipropylenglycol/Wasser (1 : 1, v/v) enthielten, wurden in 7 ml Schraubdeckelglasfläschchen hergestellt. Der Probe 7-2 wurde eine ausreichende Menge an Iodosylbenzol (Formel X) als Stabilisator hinzugefügt, um eine 0,3%ige Lösung zu ergeben. Probe 7-1 enthielt keinen Stabilisator. Beide Proben wurden geteilt und jeweils eine bei 40ºC und die verbleibenden bei 55ºC gelagert.
Die Proben wurden nach 1 Woche Lagerung analysiert. Die Ergebnisse, dargestellt in % verbliebenes CMI sind unten gezeigt. Tabelle 12 % verbliebenes CMI
Diese Daten zeigen, das Iodosylbenzol 3-Isothiazolone nicht stabilisiert.

Claims

1. Zusammensetzung, enthaltend Wasser, eine mikrobizidaktive 3-Isothiazolonverbindung und eine effektive stabilisierende Menge einer ungesättigten cyclischen Iodosyl- oder Iodylverbindung der Formel I und II

worin:

X = C(O), SO&sub2;, OPO&sub3;H, CH&sub2;C(O),

Y = O, NR³,

R¹ = H, Cl, Br, I, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub4;-C&sub6;-Aryl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0;-Aralkyl,

R² = H, Cl, Br, I, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub4;-C&sub6;-Aryl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0;-Aralkyl, SO&sub3;H, CO&sub2;R&sup4;, C(O)NR&sup5;R&sup6;,

R¹ und R² können miteinander verbunden sein, um einen substituierten oder nichtsubstituierten 5- oder 6-gliedrigen Ring auszubilden, der fakultativ mit einem anderen 5- oder 6-gliedrigen aromatischen Ring anelliert ist,

R³ = H, C(O)R&sup7;, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub4;-C&sub6;-Aryl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0;-Aralkyl,

R&sup4; = H, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub4;-C&sub6;-Aryl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0;-Aralkyl, (CH&sub2;CH&sub2;)p-OH, M,

R&sup5; = H, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, CH&sub2;CH&sub2;SO&sub3;H, CH&sub2;CH&sub2;SO&sub3;M,

R&sup6; = H, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl,

R&sup7; = H, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub4;-C&sub6;-Aryl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0;-Aralkyl,

R&sup8;, R&sup9;, R¹&sup0; sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CN, OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Cl, Br, F, NO&sub2;, SO&sub3;H, SO&sub3;M, OCH&sub2;CH&sub2;N&spplus;R&sup6;&sub3;X&supmin; CO&sub2;H, CO&sub2;M, OPO&sub3;H,

M = ein monovalentes oder divalentes Metallkation,

X = Halogen.

n - 0, 1 und

p = 1 bis 30.

2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei dieses 3-Isothiazolon ausgewählt ist aus MI, CMI, OI und Mischungen davon, wobei diese(s) 3-Isothiazolon(e) in dem Wasser gelöst sind.

3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei diese ungesättigte cyclische Iodosyl- oder Iodylverbindung in einer Menge vorhanden ist, die größer ist als die Löslichkeitsgrenze, so daß diese Zusammensetzung unvollständig gelöst ist.

4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei diese Iodosyl- oder Iodylverbindung der einzige Stabilisator für dieses 3-Isothiazolon ist.

5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die zusätzlich ein wassermischbares organisches Lösungsmittel enthält.

6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei dieses 3-Isothiazolon ungefähr 0,5 bis 90 Gew.-% ausmacht, diese Iodosyl- oder Iodylverbindung 0,05 bis 15 Gew.-% ausmacht und der Rest, um 100% zu ergeben, Wasser oder eine Mischung von Wasser und einem wassermischbaren organischen Lösungsmittel ist.

7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei diese Iodosyl- oder Iodylverbindung ausgewählt ist aus 2-Iodosyl-1,4-benzoldicarbonsäure, 2-Iodosyl-1,4-benzoldicarbonsäuremononatriumsalz, cis-3-Iodosylacrylsäure, trans-2-Iodosylbut-2-endicarbonsäure, 2-Iodosylbenzoesäure, 2-Iodyl-1,4-benzoldicarbonsäure, 2-Iodyl-1,4-benzoldicarbonsäuremvnonatriumsalz, cis-3-Iodylacrylsäure, trans-2-Iodylbut- 2-endicarbonsäure, 2-Iodylbenzoesäure.

8. Verfahren zum Stabilisieren eines mikrobizidaktiven 3-Isothiazolons in einer wäßrigen Lösung, umfassend Einbringen einer effektiven stabilisierenden Menge einer ungesättigten cyclischen Iodosyl- oder Iodylverbindung der Formel I und II

worin:

X = C(O), SO&sub2;, OPO&sub3;H, CH&sub2;C(O),

Y = O, NR³,

R² = H, Cl, Br, I, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub4;-C&sub6;-Aryl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0;-Aralkyl, SO&sub3;H, CO&sub2;R&sup4;, C(O)NR&sup5;R&sup6;.

R³ = H, C(O)R&sup7;, substituiertes oder nichtsubstituier tes C&sub1;-C&sub1;&sub8;-Alkyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub2;-C&sub1;&sub8;-Alkenyl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub4;-C&sub6;-Aryl, substituiertes oder nichtsubstituiertes C&sub7;-C&sub1;&sub0;-Aralkyl,

R&sup8;, R&sup9;, R¹&sup0; sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus CN, OH, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Cl, Br, F, NO&sub2;, SO&sub3;H, SO&sub3;M, OCH&sub2;CH&sub2;N&spplus;R&sup6;&sub3;X&supmin;, CO&sub2;H, CO&sub2;M, OPO&sub3;H,

M = ein monovalentes oder divalentes Metallkation,

X = Halogen,

n = 0, 1 und

p = 1 bis 30.