DE69513225T2

DE69513225T2 - Insektizide und akarizide Mittel

Info

Publication number: DE69513225T2
Application number: DE69513225T
Authority: DE
Inventors: Yasuaki Hariya; Tatsufumi Ikeda; Tatsuya Ishida; Yasuo Kikuchi; Chiharu Morikawa; Junji Suzuki
Original assignee: YASHIMA KAGAKU KOGYO KK; Yashima Chemical Industrial Co Ltd
Current assignee: Yashima Chemical Industrial Co Ltd
Priority date: 1994-06-09
Filing date: 1995-06-07
Publication date: 2000-05-18
Anticipated expiration: 2015-06-08
Also published as: JPH07330518A; DE69513225D1; JP3279818B2; EP0686345B1; US5631014A; ES2138112T3; EP0686345A1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein insektizides und mitizides Mittel zur Bekämpfung parasitischer Insekten und Milben, die Pflanzen befallen, das als wirksamen Bestandteil eine bestimmte Art eines Oxazolinderivats enthält.
Bestimmte Oxazolinderivate, beispielsweise 2,4-Diphenyl-2- oxazolinverbindungen, werden bereits in der Literatur beschrieben [vergleiche Tetrahedron Letters, Bd. 22, Nr. 45, S. 4471 bis 4474 (1981); Chemical Abstracts, Bd. 98, Nr. 19, 160087k (1983); J. Org. Chem. 52, 2523 bis 2530 (1987) usw.]. In der JP 57-501962 werden Δ²-N-heterocyclische Verbindungen, die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Pharmazeutika oder als antidiabetische Arzneimittel nützlich sind, beschrieben. Es finden sich jedoch keine Angaben für die Nützlichkeit als Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, die für landwirtschaftliche Nutzpflanzen schädlich sind.
Weiterhin wird in der JP 3-232867 (entsprechend der EP-A- 432661 und dem U. S. Patent Nr. 5 141 948) beschrieben, daß 2,4-Diphenyl-2-oxazolinverbindungen eine insektizide und mitizide Wirkung gegenüber schädlichen Schädlingen, die für Nutzpflanzen Parasiten sind, besitzen und unter den Verbindungen, die spezifisch in diesen Schriften beschrieben werden, werden solche mit umfaßt, die eine besonders ausgezeichnete insektizide und mitizide Aktivität besitzen. Jedoch besteht seit den vergangenen Jahren ein Bedarf an Substanzen, die eine hohe Aktivität in sehr kleiner Dosis besitzen, im Hinblick auf die Sicherheit, die wirtschaftliche Effizienz usw., und wenn man dies beachtet, sind die obigen bekannten Verbindungen nicht immer zufriedenstellend im Hinblick auf ihre insektizide und mitizide Aktivität, und es besteht ein starker Bedarf für die Entwicklung von Verbindungen, die sicher sind und höhere Aktivitäten aufweisen.
Andererseits wird in der JP 6-48907 (entsprechend der EP- A-645 085) beschrieben, daß bestimmte 2,4-Diphenyl-2- oxazolinverbindungen nützlich sind zur Bekämpfung von Milben, die für Tiere parasitisch sind und für die Lebensumgebung parasitisch sind, aber es wird nichts über die Wirkung dieser Verbindungen auf schädliche Insekten und Milben, die für Pflanzen parasitisch sind, beschrieben.
Die genannten Erfinder haben viele Verbindungen synthetisiert, um Verbindungen herzustellen, die eine hohe insektizide und mitizide Aktivität bei kleiner Dosis gegenüber schädlichen Insekten und Milben besitzen, die parasitisch sind für Nutzpflanzen, und ihre insektiziden und mitiziden Aktivitäten untersucht und jetzt gefunden, daß unter den 2,4-Diphenyl-2-oxazolinverbindungen insbesondere bestimmte Oxazolinderivate, dargestellt durch die folgende Formel (I)
1 eine starke insektizide und mitizide Aktivität selbst bei extrem niedrigen Konzentrationen gegenüber schädlichen Schädlingen, die für Nutzpflanzen parasitisch sind, zeigen,
2 eine bemerkenswerte insektizide und mitizide Aktivität selbst gegenüber resistenten schädlichen Schädlingen besitzen, deren Empfindlichkeit gegenüber verschiedenen Chemikalien erniedrigt ist, und
3 nur eine niedrige Toxizität für warmblütige Tiere besitzen und extrem sicher sind.
So wurde die vorliegende Erfindung vervollständigt.
Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Oxazolinderivats, dargestellt durch die Formel
worin
R¹ ein Fluoratom, ein Chloratom, eine C&sub1;-C&sub3;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;-C&sub3;-Alkoxygruppe bedeutet, und
R² ein Fluoratom oder ein Chloratom bedeutet, zur Bekämpfung von Insekten und Milben, die für Pflanzen parasitisch sind.
Die C&sub1;-C&sub3;-Alkylgruppe und die C&sub1;-C&sub3;-Alkoxygruppe, die durch R¹ in der obigen Formel (I) dargestellt werden, können irgendeine geradkettige oder verzweigtkettige sein und umfassen Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy und Isopropoxy.
Bevorzugt unter den Verbindungen der obigen Formel (I) sind Verbindungen der Formel (I), worin R¹ ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet, und R² ein Fluoratom bedeutet, und besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), worin R¹ eine Methylgruppe bedeutet und R² ein Fluoratom bedeutet.
Ein Teil der Verbindungen der Formel (I) sind bekannt (vergleiche beispielsweise JP 6-48907 (entsprechend EP-A- 645 085)), und die nicht in der Literatur beschriebenen können auf gleiche Weise wie die bekannten Verbindungen hergestellt werden (vergleiche das später beschriebene Herstellungsbeispiel 1).
Das erfindungsgemäße insektizide und mitizide Mittel zeigt eine ausgezeichnete insektizide und mitizide Wirkung (einschließlich der eitötenden Wirkung) gegenüber verschiedenen schädlichen Insekten und Milben, die für Nutzpflanzen parasitisch sind, insbesondere Gemüse, Obstbäume, Blumen, Gartenbäume usw., beispielsweise Aphiden, wie Myzus persicae, Aphis gossypii, Lipaphis pseudobrassicae, Eriosoma lanigerum, Nippolachnus piri und Hyalopterus pruni; Blasenfüßler oder Thrips, wie Scirtothrips dorsalis, Thrips palmi, Frankliniella occidentalis und Ponticulothrips diospyrosi; Lepidopterone, wie Plutella xylostella, Pieris rapae, Mamestera brassicae, Spodoptera litura, Spodoptera exigua, Autographa nigrisigna, Homona magnanima, Adoxophyes spp., Phyllonorycter ringoniella, Lyonetia clerkella, Phyllocnistis citrella, Grapholitha molesta, Carposina niponensis, Chilo suppressalis und Ostrinia furnacalis; und Milben, wie Tetranychus urticae, Tetranychus kanzawai, Panonychus citri und Panonychus ulmi. Weiterhin verursacht das erfindungsgemäße insektizide und mitizide Mittel keine Phytotoxizität, die bei Nutzpflanzen ein Problem ist.
Das erfindungsgemäße insektizide und mitizide Mittel kann in verschiedenen Zubereitungsformen vorliegen, und es kann beispielsweise in Zubereitungsformen, wie Pulvern, Granulaten, benetzbaren Pulvern, Emulsionen, fließfähigen Mitteln, Aerosolen, Rauchchemikalien und Giftködern, vorliegen. Solche Zubereitungen können üblicherweise durch geeignetes Mischen einer wirksamen Menge einer aktiven Verbindung der obigen Formel (I) mit festen oder flüssigen Trägern oder Verdünnungsmitteln, mit oberflächenaktiven Mitteln und landwirtschaftlich annehmbaren anderen Adjuvantien für solche Rezepturen und Formulierungen der Gemische zu den gewünschten Zubereitungsformen nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Verwendbare feste Träger oder Verdünnungsmittel umfassen beispielsweise Pflanzenpulver, wie Sojabohnenmehl und Weizenmehl, feine Mineralpulver, wie Talk, Bentonit und Ton, flüssige Träger oder Verdünnungsmittel umfassen beispielsweise Xylol, Toluol, Benzol, Cyclohexan, Aceton, Alkohole, Mineralöle, Erdöl und Wasser. Oberflächenaktive Mittel, die entsprechend der Notwendigkeiten mit verarbeitet werden können, umfassen beispielsweise Polyoxyalkylenalkylether des nichtionischen Typs, Polyoxyalkylenarylether, Polyoxyalkylenfettsäureester und Polyoxyalkylensorbitanfettsäureester, und Alkylarylsulfatestersalze des anionischen Typs und Polyoxyalkylenalkylarylsulfatestersalze oder ihre Gemische.
Die aktiven Verbindungen der Formel (I) können bei der vorliegenden Erfindung zu Formulierungsformen, wie benetzbaren Pulvern, Granulaten, Pulvern, Emulsionen, fließfähigen Mitteln, Mikrokapseln, Aerosolen, Rauchchemikalien und Giftködern, entsprechend per se bekannten landwirtschaftlich Zubereitungsverfahren verarbeitet werden, wobei die zuvor erwähnten Arbeitskomponenten verwendet werden. Bevorzugt unter diesen sind Emulsionen, fließfähige Mittel und benetzbare Pulver, und Emulsionen sind besonders bevorzugt.
Die Verarbeitungsverhältnisse der aktiven Verbindungen der Formel (I) können in diesen Zubereitungen stark variiert werden, abhängig von der Art der Verbindungen, der Zubereitungsformen usw., aber im allgemeinen liegen sie geeigneterweise im Bereich von 0,01 bis 80 Gew.-% und bevorzugt, entsprechend den jeweiligen Zubereitungsformen, beispielsweise im Falle von Emulsionen, benetzbaren Pulvern und fließfähigen Mitteln usw., können diese die Verbindungen der Formel (I) in Konzentrationen innerhalb des Bereichs von 0,01 bis 50 Gew.-%, bevorzugter 0,1 bis 20 Gew.-%, enthalten, und im Falle von Pulvern und Granulaten können sie die Verbindungen der Formel (I) in Konzentra tionen innerhalb des Bereichs von 0,01 bis 20 Gew.-%, bevorzugter 0,1 bis 10 Gew.-%, enthalten. Die benetzbaren Pulver, Emulsionen und fließfähigen Mittel können angewendet werden, nachdem sie mit Wasser zu Suspensionen oder Emulsionen mit vorbestimmten Konzentrationen verdünnt wurden, und die Pulver und Granulate können als solche angewendet werden.
Die erfindungsgemäßen insektiziden und mitiziden Mittel können als Gemische oder in Kombinationen mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, wie beispielsweise Insektiziden, Mitiziden, Fungiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren, verwendet werden.
Die Zubereitungen, die die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) enthalten, können zur Bekämpfung von Insekten und/oder Milben, die landwirtschaftliche Nutzpflanzen schädigen, verwendet werden, indem sie beispielsweise direkt auf die Imagos, Larven oder Nissen der Insekten oder Milben angewendet werden, oder indem sie auf die Orte, wo diese Imagos, Larven oder Nissen leben, angewendet werden. Die Anwendungsmenge der Verbindungen der Formel (I) kann zu diesem Zeitpunkt auf geeignete Weise variiert werden, abhängig von der Art der aktiven Verbindungen, der Zubereitungsformen, dem Grad des Auftretens der Schädlinge usw. Im allgemeinen kann die Anwendungsmenge im Bereich von 1 bis 10.000 g, bevorzugt 10 bis 1000 g, pro Hektar und insbesondere können beispielsweise im Falle der obigen Emulsionen, benetzbaren Pulver und fließfähigen Mittel usw. diese üblicherweise um das 1000- bis 10.000fache verdünnt werden und in Verhältnissen von 1000 bis 10.000 Liter pro Hektar angewendet werden. Im Falle von Pulvern und Granulaten usw. ist es üblicherweise geeignet, sie in Verhältnissen von 2 bis 40 kg pro Hektar anzuwenden.
Die Verbindungen der Formel (I), die als wirksame Bestandteile bei der vorliegenden Erfindung verwendet werden kön nen, können beispielsweise gemäß drei Stufen, wie in den folgenden Reaktionsformen gezeigt, hergestellt werden:
worin R¹ und R² die oben gegebenen Definitionen besitzen und X und Y Halogenatome bedeuten.
Bei den obigen Reaktionsformeln kann die Synthese des Zwischen-Amidoethanols (IV) bei der ersten Stufe durchgeführt werden, indem eine Verbindung der Formel (II) mit einer Verbindung der Formel (III) in einem Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel und bevorzugt in Anwesenheit einer Base zur Beschleunigung der Reaktion umgesetzt wird.
Das Lösungsmittel, das verwendet wird, ist nicht besonders beschränkt, solange es nicht direkt bei der Reaktion teilnimmt und umfaßt beispielsweise Ether (Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, Diglym usw.), aromatische Kohlenwasserstoffe (Benzol, Toluol, Xylol usw.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichlorethan usw.), Ketone (Aceton, Methylethylketon usw.) und Gemische dieser Lösungsmittel. Als Basen können ohne besondere Beschränkung beispielsweise anorganische Basen, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Kaliumcarbonat, und tertiäre organische Basen, wie Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin und 4-N,N-Dimethylaminopyridin, verwendet werden.
Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders beschränkt, aber im allgemeinen kann eine Temperatur im Bereich von Eiskühlungstemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels verwendet werden, und besonders bevorzugt wird eine Temperatur im Bereich von 0ºC bis 30ºC verwendet. Die Reaktionszeit kann üblicherweise in der Größenordnung von 1 bis 6 Stunden liegen.
Die Synthese des Amidoethylhalogenid-Zwischenprodukts (V) bei der zweiten Stufe kann durch Umsetzung der Verbindung (IV) mit Thionylhalogenid (SOY&sub2;, t bedeutet ein Halogenatom) in einem Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden, und sie wird bevorzugt unter Erhitzen zur Beschleunigung der Reaktion durchgeführt.
Das Lösungsmittel ist nicht besonders beschränkt, solange es nicht direkt an der Reaktion teilnimmt, und umfaßt beispielsweise bei der obigen Reaktion Ether, aromatische Kohlenwasserstoffe, Ketone und Gemische dieser Lösungsmittel.
Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders beschränkt, aber im allgemeinen kann ein Temperaturbereich von Eisküh lungstemperatur bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels verwendet werden, und besonders bevorzugt wird eine Temperatur im Bereich von 50ºC bis 80ºC verwendet. Die Reaktionszeit kann üblicherweise in der Größenordnung von 1 bis 4 Stunden liegen.
Bei der dritten Stufe kann eine Verbindung der Formel (I) durch Behandlung einer Zwischenprodukt-Verbindung (V) in einem Lösungsmittel oder ohne Lösungsmittel unter Cyclisierung hergestellt werden, und bevorzugt wird unter Erhitzen zur Beschleunigung der Reaktion umgesetzt.
Das Lösungsmittel ist nicht besonders beschränkt, solange es nicht direkt an der Reaktion teilnimmt und umfaßt, wie in den obigen Reaktionen, Ether, aromatische Kohlenwasserstoffe, Alkohole, wie Methanol und Ethanol, und Gemische dieser Lösungsmittel, es ist aber bevorzugt, Methanol oder Ethanol zu verwenden.
Die Reaktionstemperatur ist nicht besonders beschränkt, aber im allgemeinen kann ein Temperaturbereich von Eiskühlungstemperatur zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels verwendet werden, und besonders bevorzugt wird eine Temperatur im Bereich von 40ºC bis 80ºC verwendet. Die Reaktionszeit kann üblicherweise in der Größenordnung von 0,3 bis 2 Stunden liegen.
Als Base können die oben erwähnten anorganischen Basen verwendet werden, aber bevorzugt werden Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid verwendet.
Die Verbindungen der Formel (I), die wie oben beschrieben hergestellt wurden, können beispielsweise üblichen Nachbehandlungen, wie Extraktion, Filtration und Konzentrierung, unterworfen werden, und sofern erforderlich, weiter nach per se bekannten Verfahren, wie Umkristallisation und verschiedenen Chromatographien, gereinigt werden.
Die folgenden Herstellungsbeispiele, Zubereitungsbeispiele und Testbeispiele erläutern die Erfindung.

Herstellungsbeispiel

Herstellungsbeispiel 1: Herstellung einer Verbindung der Formel (I) 2-(2,6-Difluorphenyl)-4-{2-methyl-4-(4-trif luormethoxyphenyl)phenyl}-2-oxazolin (Verbindung Nr. 1)

Zu einem Gemisch aus 2,7 g (9 mmol) 2-Anino-2-{2-methyl-4- (4-trifluormethoxyphenyl)phenyl}ethanol, 1,5 g (15 mmol) Triethylamin und 50 ml Tetrahydrofuran wird allmählich unter Eiskühlen und Rühren ein Gemisch aus 1,6 g (9 mmol) 2,6-Difluorbenzoylchlorid und 10 ml Tetrahydrofuran zugegeben. Das Gemisch wird weiter bei Raumtemperatur 3 Stunden gerührt. Die Reaktionslösung wird filtriert, und das Filtrat wird bei verringertem Druck konzentriert.
Zu diesem Gemisch werden 30 ml Benzol und 1,2 g (10 mmol) Thionylchlorid gegeben, und das Gemisch wird für 3 Stunden am Rückfluß auf einem Wasserbad gerührt. Die Reaktionslösung wird auf Raumtemperatur zurückgebracht und dann bei verringertem Druck konzentriert.
Zu diesem Konzentrat werden 50 ml Methanol und 0,9 g Kaliumhydroxid gegeben, und das Gemisch wird bei 70ºC für eine Stunde gerührt. Nach der Nachbehandlung wird das Gemisch durch Silicagelsäulenchromatographie (mobile Phase n- Hexan : Ethylacetat = 5 : 1) gereinigt, wobei 2,7 g 2-(2,6- Difluorphenyl)-4 -{2-methyl-4-(4-trifluormethoxyphenyl)phenyl}-2-oxazolin (farblose Kristalle, Fp. 78,5-79,0ºC, Ausbeute 69,3%) erhalten werden.
¹H-NMR (60 MHz, CDCl&sub3;, TMS) δ (ppm): 2,3 (3H, s), 4,1 (1H, t, J = 8 Hz), 4,8 (1H, t, J = 8 Hz), 5,6 (1H, t, J = 9 Hz), 6,6 ~ 7,6 (10H, m)
IR: 1670 cm&supmin;¹ (C = N)
Die Verbindungen der Formel (I), die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführt sind, wurden auf gleiche Weise wie oben beschrieben hergestellt. Tabelle 1 Tabelle 1 (Fortsetzung)

Zubereitungsbeispiele

Zubereitungsbeispiel 1: Emulsion

10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I), 12 Gew.- Teile Polyoxyethylennonylphenylether und 78 Gew.-Teile Xylol werden einheitlich unter Bildung einer Emulsion vermischt.

Zubereitungsbeispiel 2: Benetzbares Pulver

10 Gew.-Teile der Verbindung der Formel (I), 5 Gew.-Teile Natriumdodecylbenzolsulfonat, 3 Gew.-Teile Polyoxyethylennonylphenylether, 30 Gew.-Teile Ton und 52 Gew.-Teile Diatomeenerde werden einheitlich vermischt und gemahlen, wobei vernetzbares Pulver erhalten wird.

Zubereitungsbeispiel 3: Fließfähiges Mittel

5 Gew.-Teile Polyoxyethylenstyrylphenylethersulfatsalz, 3 Gew.-Teile smektische Mineralsubstanz und 62 Gew.-Teile Wasser werden zu einer einheitlichen Lösung verarbeitet. 10 Gew.-Teile der Verbindung der Formel (I) werden zugegeben, und das Gemisch wird ausreichend gerührt und unter Verwendung einer Sandmühle naß-gemahlen. Dann werden 20 Gew.-Teile 1%ige wäßrige Xanthangummilösung zugegeben, und das Gemisch wird ausreichend gerührt, wobei ein fließfähiges Mittel erhalten wird.

Testbeispiele

Die bekannten Verbindungen werden als Vergleiche bei den folgenden Testbeispielen, wie in der folgenden Tabelle 2 gezeigt, verwendet. Die Verbindungsnummern, die in den Bemerkungsspalten dieser Tabelle angegeben sind, sind die Verbindungsnummern wie in der JP 3-232867 beschrieben. Tabelle 2 Tabelle 2 (Fortsetzung)

Testbeispiel 1: Insektizider Test mit Myzus persicae im Entwicklungsstadium

Apterische embryonale weibliche Imagos von Myzus persicae, resistent gegenüber Pyrethroidmitteln und Organophosphormitteln, wurden dazu veranlaßt, als Parasiten-Sämlinge von chinesischem Rettich im wahren Zweiblattzustand, gepflanzt in Bechern, in einem Verhältnis von 5 Insekten pro Sämling, zu befallen, und sie konnten innerhalb von 3 Tagen ihre Larven absetzen und wurden dann entfernt. Chemikalien in den angegebenen Konzentrationen (die Emulsionen des Zubereitungsbeispiels 1 wurden mit Wasser verdünnt) wurden angewendet. Die behandelten Sämlinge wurden in ein Gewächshaus gegeben, und 96 Stunden später wurden die insektiziden Verhältnisse untersucht. Der Test erfolgte mit drei Replikaten für jeden Teil. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 3 angegeben. Tabelle 3 Tabelle 3 (Fortsetzung)
** Vergleich A = Permethrin
*** Vergleich B = Fenitrotion

Testbeispiel 2: Insektizider Test mit Larven von Plutella xylostella

Stücke aus Kohlblättern (2 cm im Quadrat) wurden in Flüssigkeiten der Chemikalien mit den angegebenen Konzentrationen eingetaucht (die Emulsionen von Zubereitungsbeispiel 1 wurden mit Wasser verdünnt). Nach dem Trocknen an Luft wurden die Kohlstücke zusammen mit je 15 geschlüpften Larven von Plutella xylostella mit einer Resistenz gegenüber Chitinsynthese-inhibierenden Mitteln in Eiscremebecher mit einem Durchmesser von je 9 cm gegeben. Die Becher wurden in eine Kammer mit konstanter Temperatur von 25ºC gestellt und 3 Tage später wurden die insektiziden Verhältnisse untersucht. Der Test erfolgte mit drei Replikaten für jede Sektion. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 4 angegeben. Tabelle 4 Tabelle 4 (Fortsetzung)
** Vergleich C = Chlorfluazuron

Testbeispiel 3: Eiabtötungstest mit Tetranychus kanzawai

Wasser wurden in jeden der Eiscremebehälter (Durchmesser 9 cm) gegeben. Ein Loch wurde an einem Teil des Deckels angebracht, ein Blatt Filtrierpapier, aus dem eine Streifenform geschnitten war, wurde in dieses hineingegeben, wobei das gesamte Filterpapier durch Wasserabsorption benetzt wurde, und Blätter von Kidney-Bohnen wurden daraufgegeben. 20 weibliche Imagos von Tetranychus kanzawai wurden auf die Blätter von jedem Blatt inokuliert und konnten während 24 Stunden ihre Eier abscheiden, sie wurden dann entfernt. Chemikalien mit den angegebenen Konzentrationen (Emulsionen, hergestellt gemäß dem Formulierungsbeispiel 1, verdünnt mit Wasser) wurden angewendet, und die Behälter wurden in einer Kammer mit konstanter Temperatur (25ºC) stehengelassen. 8 Tage später wurde die Zahl der Larven, die ausgeschlüpft waren, mit einem Mikroskop untersucht und die eiabtötenden Verhältnisse wurden berechnet. Der Test erfolgte mit drei Replikaten für jede Sektion. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle 5 angegeben. Tabelle 5 Tabelle 5 (Fortsetzung)
** Vergleich D = Hexythiazox
*** Vergleich E = Pyridaben

Claims

1. Verwendung eines Oxazolinderivats, dargestellt durch die Formel

worin

R¹ ein Fluoratom, ein Chloratom, eine C&sub1;-C&sub3;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;-C&sub3;-Alkoxygruppe bedeutet, und

R² ein Fluoratom oder ein Chloratom bedeutet, bei der Kontrolle von Insekten und Milben, die für Pflanzen parasitisch sind.

2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) R¹ ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Methylgruppe bedeutet, und R² ein Fluoratom bedeutet.

3. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel (I) R¹ eine Methylgruppe bedeutet und R² ein Fluoratom bedeutet.

4. Verwendung einer Zusammensetzung, die eine insektizid und mitizid wirksame Menge eines Oxazolinderivats, dargestellt durch die Formel (I), wie in Anspruch 1 angegeben, und landwirtschaftlich und gartenwirtschaftlich annehmbare Adjuvantien enthält, zur Kontrolle von Insekten und Milben, die für Pflanzen parasitisch sind.

5. Verwendung nach Anspruch 4, wobei die Zusammensetzung in Form einer Emulsion, eines fließfähigen Mittels oder eines benetzbaren Pulvers vorliegt.

6. Verwendung nach Anspruch 4, wobei die Zusammensetzung in Form einer Emulsion vorliegt.

7. Verwendung nach Anspruch 4, wobei die Zusammensetzung die Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration im Bereich von 0,01 bis 80 Gew.-% enthält.

8. Verwendung nach Anspruch 5, wobei die Zusammensetzung die Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 20 Gew.-%, enthält.

9. Verfahren zur Kontrolle von Insekten oder Milben, die für landwirtschaftliche und gartenwirtschaftliche Nutzpflanzen schädlich sind, umfassend die Anwendung einer wirksamen Menge eines Oxazolinderivats, dargestellt durch die Formel

worin

R¹ ein Fluoratom, ein Chloratom, eine C&sub1;-C&sub3;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;-C&sub3;-Alkoxygruppe bedeutet, und R² ein Fluoratom oder ein Chloratom bedeutet, direkt auf Imagos, Larven oder Nissen von Insekten oder Milben, die für landwirtschaftliche und gartenwirtschaftliche Nutzpflanzen schädlich sind, oder auf einen Ort, der von den Imagos, Larven oder Nissen bewohnt wird.