Verfahren zur Herstellung saurer Indolyldiphenylmethanfarbstoffe Zusatz
zum Patent 632 448 Aus der Patentschrift 632 448 ist ein Verfahren zur Darstellung
saurer, grüner Indolyldiphenylmethanfarbstoffe bekannt, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man stickstofffreie 4-Halogenbenzophenone oder stickstöfffreie 4-Alkoxybenzophenone
mit α-substituierten Indolen kondensiert, dann die in 4-Stellung befindlichen
Halogenatome oder Alkoxygruppen mit primären, aromatischen Aminen, die in p-Stellung
zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten, umsetzt und sulfoniert.Process for the preparation of acidic indolyldiphenylmethane dyes
to patent 632 448 From patent 632 448 is a method for representation
acidic, green indolyldiphenylmethane dyes known that are characterized
is that nitrogen-free 4-halobenzophenones or nitrogen-free 4-alkoxybenzophenones
condensed with α-substituted indoles, then those in the 4-position
Halogen atoms or alkoxy groups with primary, aromatic amines which are in the p-position
contain an alkoxy group to the amino group, reacts and sulfonates.
Es wurde nun gefunden, daß man zu Farbstoffen von ähnlichen Eigenschaften
gelangt, wenn man an Stelle der genannten Benzophenone 4'-Halogenbenzophenon-2-sulfonsäuren
mit α-substituierten Indölen kondensiert, sulfoniert und die in 4-Stellung
befindlichen Halogenatome mit primären aromatischen Aminen, die in p-Stellung zur
Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten, umsetzt.It has now been found that dyes with similar properties can be obtained
if 4'-halobenzophenone-2-sulfonic acids are used instead of the benzophenones mentioned
condensed with α-substituted indoles, sulfonated and those in the 4-position
located halogen atoms with primary aromatic amines, which are in the p-position to
Amino group containing an alkoxy group.
Dieses Verfahren ist durchführbar, trotzdem die in den Benzophenonverbindungen
in o-Stellung zur Ketogruppe befindliche Sulfonsäuregruppe erfahrungsgemäß die Kondensation
zu den Indolyldiphenylmethanfarbstoffen erschwert. Die nach vorliegendem Verfahren
erhältlichen Farbstoffe zeichnen sich vor bekannten ,analogen Farbstoffen dadurch
aus, daß. sie gleichmäßigere und meist sehr klare Färbungen liefern.
Beispiele
I. I Mol. 4'-chlorbenzöphenon-2-sulfonsaures Natrium wird mit I Mol. I-Methyl-2-phenylindol
durch mehrstündiges Erhitzen in Chlorsulfonsäüre kondensiert und gleichzeitig sulfoniest.
Die beim Eingießen in Wasser ausfallende Disulfonsäure wird säurefrei gewaschen,
getrocknet und mit überschüssigem I-Amino-4-äthöxybenzol mehrere Stunden bei 120'
C verschmolzen. Man erhält einen Färb, Stoff, der nach Entfernen des unverbrauchten
I-Amino-4-äthoxybenzols als Natriumsalz Wolle und Seide in blaustichig grünen Tönen
von hervorragender Lichtechtheit färbt.This procedure is feasible anyway that in the benzophenone compounds
Experience has shown that the sulfonic acid group in the o-position to the keto group results in the condensation
difficult to the indolyldiphenylmethane dyes. The following procedure
available dyes are distinguished from known, analogous dyes
from that. they provide more even and usually very clear colors.
Examples
I. I mol. 4'-chlorobenzophenone-2-sulfonic acid sodium is mixed with I mol. I-methyl-2-phenylindole
Condensed and sulphoniest at the same time by heating in chlorosulphonic acid for several hours.
The disulfonic acid that precipitates out when pouring into water is washed acid-free,
dried and with excess I-amino-4-ethoxybenzene for several hours at 120 '
C merged. A dye, fabric is obtained which, after removing the unused
I-Amino-4-ethoxybenzene as sodium salt Wool and silk in bluish green tones
colors with excellent lightfastness.
Ersetzt man I-Methyl-2-phenylindol durch I-Isobutyl- z - (4'-chlorphenyl)
-q, 6-dimethylindöl, so erhält man einen Farbstoff, der als Natriumsalz Wolle und
Seide in sehr lichtechten grünen Tönen färbt.If I-methyl-2-phenylindole is replaced by I-isobutyl- z - (4'-chlorophenyl)
-q, 6-dimethylindöl, a dye is obtained which, as the sodium salt, wool and
Dyes silk in very lightfast green tones.
z. Verwendet man an Stelle des in Beispiel I angegebenen Indöls das
I, 2-Dimethylindol und verschmilzt die in gleicher Weise mit Chlörsulfonsäure erhaltene
und hierbei sulfonierte Verbindung mehrere Stunden bei I20°C mit überschüssigem
I-Amino-4-methoxybenzol, so läßt sich ein Farbstoff abscheiden, der als Natriumsalz
Wolle und Seide in grünstickig blauen Tönen von ausgezeichneter Lichtechtheit färbt.z. If instead of the indoil given in Example I, the
I, 2-dimethylindole and fuses the obtained in the same way with chlorosulfonic acid
and this sulfonated compound for several hours at 120 ° C with excess
I-amino-4-methoxybenzene, a dye can be deposited as the sodium salt
Dyes wool and silk in greenish blue tones of excellent lightfastness.