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DE69427489T2 - Wässrige fluorcopolymerisatdispersion - Google Patents

Wässrige fluorcopolymerisatdispersion

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Publication number
DE69427489T2
DE69427489T2 DE69427489T DE69427489T DE69427489T2 DE 69427489 T2 DE69427489 T2 DE 69427489T2 DE 69427489 T DE69427489 T DE 69427489T DE 69427489 T DE69427489 T DE 69427489T DE 69427489 T2 DE69427489 T2 DE 69427489T2
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DE
Germany
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acid ester
fluorine
aqueous dispersion
methacrylic acid
containing copolymer
Prior art date
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DE69427489T
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DE69427489D1 (de
Inventor
Takayuki Araki
Nobuhiko Tsuda
Yasushi Yonei
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
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Publication date
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Publication of DE69427489D1 publication Critical patent/DE69427489D1/de
Publication of DE69427489T2 publication Critical patent/DE69427489T2/de
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F259/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00
    • C08F259/08Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of halogen containing monomers as defined in group C08F14/00 on to polymers containing fluorine
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S525/00Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S525/902Core-shell

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  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Description

    Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine wäßrige Dispersion eines fluorhaltigen Copolymers, die bezüglich der Filmbildungseigenschaften und der Transparenz bei einem klaren Überzug, der Wetterbeständigkeit und der mechanischen Eigenschaften eines Überzugs ausgezeichnet ist, und die einen Überzug liefern kann, der hochglänzend ist. Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere eine wäßrige Dispersion eines fluorhaltigen Copolymers, die durch Keimpolymerisation einer spezifischen Menge eines Acrylsäureesters und/oder Metharcylsäureesters in Gegenwart von Keimpartikeln, die durch Copolymerisieren von Vinylidenfluorid (VdF) mit einer spezifischen Menge Chlortrifluorethylen (CTFE) hergestellt werden, erhältlich ist.
  • Stand der Technik
  • Fluorhaltige Anstrichmittel werden als wetterfeste Anstrichmittel für Außen- und Innenanstriche von Gebäuden mit mittlerer oder niedriger Geschoßzahl verwendet, und es wurden verschiedene Techniken zur Herstellung der fluorhaltigen Anstrichmittel entwickelt. Obgleich viele der fluorhaltigen Anstrichmittel in Form einer organischen Lösungsmitteldispersion vorliegen, gibt es Probleme bei der Verwendung organischer Lösungsmittel unter dem Gesichtspunkt der Sicherheit und des Umweltschutzes; und ein wäßriger Dispersionstyp ist bevorzugt. Als Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Dispersion eines fluorhaltigen Polymeren sind die unten beschriebenen Verfahren bekannt. JP-B-55441/1992 und JP-A-7784/1991 offenbaren, daß Filmbildungseigenschaften und Transparenz, die durch eine Emulsionsmischung nicht erzielt werden können, durch Emulsionspolymerisation eines ethylenisch ungesättigten Monomeren in Gegenwart von Partikeln eines VdF-Copolymers in einem wäßrigen Medium erhältlich sind. Als eines der Monomeren, die mit VdF in einem solchen VdF-Copolymer copolymerisierbar sind, ist CTFE offenbart und als Beispiele für das ethylenisch ungesättigte Monomer sind Ethylacrylat (EA), Methylacrylat (MMA) und dgl. offenbart. Allerdings beschreiben die oben genannten Patentveröffentlichungen weder die Kombination von VdF und CTFE noch das Polymerisierungsverhältnis derselben und es gibt auch keine Offenbarung bezüglich einer Keimpolymerisation von EA und MMA in Gegenwart von VdF/CTFE-Copolymerpartikeln. In diesen Patentschriften gibt es auch keine Offenbarung bezüglich des Glanzes des Anstrichs, was eine sehr wichtige Eigenschaft bei der praktischen Verwendung als Anstrichmittel darstellt.
  • Obgleich die oben genannten Patentschriften darlegen, daß ein Anstrich (bzw. ein Überzug) mit hervorragender Transparenz und hervorragender mechanischer Festigkeit erhalten werden kann, wurde nach den derzeitigen Untersuchungen der Erfinder gefunden, daß die Transparenz des erhaltenen Anstrichs keinen Level erreicht, der für eine praktische Verwendung als klarer Anstrich ausreicht, und so ist eine weitere Untersuchung notwendig.
  • Nach den Untersuchungen, die von den Erfindern der vorliegenden Erfindung durchgeführt wurden, ist die Kompatibilität verschiedener bekannter VdF-Copolymerer mit einem Acrylharz nicht ausreichend, selbst wenn die Kompatibilität zwischen den Harzen durch die Keimpolymerisation erhöht werden soll und es kann weder ein transparenter Film bei der Filmbildung noch ein hochglänzender Anstrich erhalten werden.
  • Auch die JP-A-190745/1989 beschreibt, daß eine organische Lösungsmittel-Lösung eines fluorhaltigen Polymers, das in einem nicht-wäßrigen System polymerisiert wurde, in ein wäßriges System umgewandelt wird und dann darin ein Vinyl- Monomer polymerisiert wird, und daß Beispiele der polymerisierenden Komponenten des fluorhaltigen Copolymers VdF, CTFE und dgl. sind und Beispiele für das Vinyl-Monomer EA, MMA und dgl. sind. Allerdings gibt es keine genaue Offenbarung bezüglich einer Kombinationsverwendung von VdF und CTFE und des Copolymerisationsverhältnisses und auch bezüglich einer Keimpolymerisation von EA und MMA in Gegenwart von VdF/CTFE-Copolymerpartikeln. Außerdem hat der erhaltene Film die Probleme, daß er hinsichtlich der Transparenz schlechter ist und bezüglich der mechanischen Eigenschaften unzureichend ist.
  • Ferner beschreibt die JP-A-189879/1992 eine Lösungsmischung aus einem Vinylidenfluorid (VdF)/Tetrafluorethylen (TFE)/Chlortrifluorethylen (CTFE)-Terpolymer und einem Acrylharz. Das VdF/TFE/CTFE-Terpolymer wird mit dem Acrylharz in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels kompatibilisiert, allerdings gibt es keine Beschreibung bezüglich der Kompatibilisierung in Gegenwart von Wasser.
  • JP-B-14392/1982 beschreibt, daß ein stabile Mischemulsion erhalten werden kann, indem ein oberflächenaktives Mittel beim Emulsionsvermischen eines VdF-Polymers und eines Acryl- Polymers zugesetzt wird. Allerdings kann nach den Techniken, die in jener Patentschrift offenbart sind, kein Vorteil durch Kompatibilisierung erreicht werden, das heißt, es kann kein kompatibilisiertes Polymer im molekularen Level wie ein Lösungsmitteltyp erhalten werden; bei einer Filmbildung kann kein transparenter Film erhalten werden und die mechanischen Eigenschaften sind unzureichend.
  • Die vorliegende Erfindung wurde zur Lösung der oben beschriebenen Probleme gemacht, und eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereitstellung einer wäßrigen Dispersion eines fluorhaltigen Copolymers, die hervorragende Filmbildungseigenschaften hat und einen Anstrich (Überzug) ergibt, der einen hohen Glanz hat, und die bezüglich der Transparenz bei einem klaren Anstrich, bezüglich Wetterbeständigkeit und bezüglich der mechanischen Eigenschaften hervorragend ist.
  • Die Erfinder der vorliegenden Erfindung haben festgestellt, daß eine wäßrige Dispersion, die im molekularen Level kompatibilisiert ist, durch Keimpolymerisation einer spezifischen Menge eines Acrylsäureesters und/oder Methacrylsäureesters in einer wäßrigen Dispersion, die fluorhaltige Copolymerpartikel (können im folgenden als "Keimpartikel" bezeichnet werden) enthält, welche eine spezifizierte Zusammensetzung haben, die 70 bis 95% (Mol-%, im folgenden ebenso) VdF und 5 bis 30% CTFE unter den Copolymeren des VdF-Typs umfaßt, in Gegenwart der fluorhaltigen Copolymerpartikel erhältlich ist und daß die Dispersion die oben genannte Aufgabe erfüllen kann, und haben dann die vorliegende Erfindung vollendet.
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich nämlich auf eine wäßrige Dispersion eines fluorhaltigen Copolymers, die erhältlich ist, indem in einer wäßrigen Dispersion, die fluorhaltige Copolymerpartikel enthält, welche 70 bis 95% VdF und 5 bis 30% CTFE umfassen, 20 bis 100 Teile (Gew.- Teil, im folgenden ebenso) einer Monomer-Zusammensetzung, die einen Acrylsäureester und/oder einen Methacrylsäureester umfaßt, in Gegenwart von 100 Teilen der fluorhaltigen Copolymerpartikel einer Keimpolymerisation unterworfen werden.
  • BESTER MODUS ZUR DURCHFÜHRUNG DER ERFINDUNG
  • Das fluorhaltige Copolymer, das in der vorliegenden Erfindung als die Keimpartikel verwendet wird, umfaßt 70 bis 95% VdF und 5 bis 30% CTFE, vorzugsweise 75 bis 90% VdF und 10 bis 25% CTFE, bevorzugter 75 bis 85% VdF und 15 bis 25% CTFE.
  • Wenn VdF weniger als 70% ist, ist die Kompatibilität der Keimpartikel mit dem Acryl- und/oder Methacryl-Copolymer verringert und es können keine hervorragenden Eigenschaften, die aus der Kompatibilität resultieren, wie z. B. ausgezeichnete Transparenz und ausgezeichnete mechanische Eigenschaften des Film (im folgenden als "gegossener Film"), der durch Trocknen der Emulsion gebildet wird, erhalten werden. Auch wenn CTFE weniger als 5% ist, hat ein gegossener Film, der aus der resultierenden Emulsion erhalten wird, da die Löslichkeit der Keimpartikel in einem Acrylsäureester und/oder Methacrylsäureester schlechter ist, das Aufquellen des Monomers in die Keimpartikel während der Keimpolymerisation nicht rasch vonstatten geht, schlechte Transparenz und der gewünschte Glanz des Überzugs (des Anstrichs), der mit dem Anstrichmittel gebildet wird, kann nicht erhalten werden.
  • Das fluorhaltige Copolymer kann außer VdF und CTFE noch ein drittes copolymerisierbares Monomer als copolymerisierende Komponente enthalten. Als das dritte copolymerisierbare Monomer gibt es TFE, Vinylfluorid (VF), Hexafluorpropylen (HFP), Trifluorethylen (TrFE) und dgl.; TFE wird bevorzugt verwendet. Als das dritte Monomer können mehrere Monomere eingesetzt werden. Der Gehalt an den dritten Monomeren liegt zwischen 0 und 25%, vorzugsweise zwischen 10 und 25%, bevorzugter zwischen 10 und 20%.
  • Wenn die Keimpartikel kein CTFE enthalten und VdF und TFE oder VF umfassen, ist die Löslichkeit der Keimpartikel für das Monomer schlecht, ein Aufquellen des Monomeren in die Keimpartikel während der Keimpolymerisation läuft nicht rasch ab und ein gegossener Film, der aus der resultierenden Emulsion erhalten wird, hat eine schlechte Transparenz und der gewünschte Glanz des aus einem Anstrichmittel gebildeten Anstriches ist nicht erhältlich.
  • Enthalten die Keimpartikel kein CTFE und umfassen VdF und HFP oder TrFE, so haben sie eine Löslichkeit für das Monomer, die vom Copolymerisationsverhältnis abhängt; da aber HFP und TrFE eine geringere Kompatibilität mit dem Acryl- und/oder Methacryl-Copolymer besitzen, gibt es Probleme wie z. B. das, der gegossene Film, der aus der resultierenden Emulsion erhalten wird, noch eine schlechte Transparenz hat und kein hochglänzender Anstrich erhalten werden kann.
  • Die Größe der Keimpartikel steht in enger Beziehung zu der Partikelgröße des Polymers nach der Keimpolymerisation. Damit die Partikelgröße des Polymers nach der Keimpolymerisation nicht mehr als 250 nm ist, ist es vorteilhaft, wenn die Partikelgröße der Keimpartikel nicht mehr als 200 nm, vorzugsweise nicht mehr als 180 nm, noch bevorzugter nicht mehr als 150 nm ist.
  • Das fluorhaltige Copolymer, das als Keimpartikel verwendet wird, ist durch übliche Emulsionspolymerisation erhältlich. Eine wäßrige Dispersion, die die Keimpartikel mit einer Partikelgröße von nicht mehr als 200 nm enthält, kann durch Emulsionspolymerisation eines Monomeren-Gemisches erhalten werden, welches VdF und CTFE bei gleichzeitigem Vorliegen von nicht mehr als 1,0 Gew.-%, vorzugsweise nicht mehr als 0,5 Gew.-%, bevorzugter nicht mehr als 0,2 Gew.-% (die Untergrenze ist üblicherweise 0,01 Gew.-%) eines fluorhaltigen oberflächenaktiven Mittels auf Wasserbasis und 0,001 bis 0,1 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 Gew.-% eines nichtionischen, kein Fluor enthaltenden oberflächenaktiven Mittels auf Wasserbasis enthält. Die resultierende wäßrige Dispersion kann die Keimpartikel, die eine Partikelgröße von nicht mehr als 200 nm haben, in einer hohen Konzentration von 30 bis 50 Gew.-% enthalten. Wenn die verwendete Menge des fluorhaltigen oberflächenaktiven Mittels, 1,0 Gew.-% übersteigt, tritt eine Präzipitation des oberflächenaktiven Mittels in dem Film auf, wenn der Film aus der wäßrigen Dispersion gebildet wird. Da auch die Tendenz besteht, daß die Wasserabsorption zunimmt und das Wasser weiß wird, ist es nicht günstig, wenn das fluorhaltige oberflächenaktive Mittel in einer Menge von über 1,0 Gew.-% enthalten ist. Wenn die Menge des nichtionischen fluorhaltigen oberflächenaktiven Mittels mehr als 0,1 Gew.-% ist, ist dies nicht praktisch, da die Polymerisationsgeschwindigkeit aufgrund einer Kettenübertragungsreaktion verringert ist und die Polymerisation dann aufhört. Auch wenn sie weniger als 0,001 Gew.-% ist, gibt es fast keine Wirkung dahingehend, daß die Teilchengröße feiner wird. Die Polymerisationstemperatur liegt zwischen 20º und 120ºC, vorzugsweise zwischen 30º und 70ºC. Wenn sie unter 20ºC liegt, kann die Stabilität des produzierten Latex im allgemeinen leicht verringert sein, und wenn sie über 120ºC liegt, neigt die Polymerisationsgeschwindigkeit dazu, aufgrund der Kettenübertragungsreaktion verringert zu sein. Eine Polymerisation wird üblicherweise durch 5- bis 100-stündiges Erwärmen unter einem Druck im Bereich von 1,0 bis 50 kgf/cm² (Meßdruck) durchgeführt.
  • Als fluorhaltiges oberflächenaktives Mittel, das bei Emulsionspolymerisation der Keimpartikel eingesetzt wird, gibt es eine Verbindung oder ein Gemisch von Verbindungen, die Fluoratome in ihrer Struktur haben und die Oberflächenaktivität aufweisen. Es gibt z. B. eine Säure die durch X(CF&sub2;)nCOOH (n ist eine ganze Zahl von 6 bis 20, X steht für F oder H) dargestellt wird, ihr Alkalimetallsalz, Ammoniumsalz, ihre Aminsalze oder ihr quaternäres Ammoniumsalz; eine Säure, die durch Y(CH&sub2;CF&sub2;)mCOOH (m ist eine ganze Zahl von 6 bis 13, Y steht für F oder Cl) dargestellt wird, ihr Alkalimetallsalz, Ammoniumsalz, Aminsalz oder quaternäres Ammoniumsalz. Spezifischer ausgedrückt, das Ammoniumsalz von Perfluor(octansäure) und das Ammoniumsalz von Perfluor(nonansäure) sind bevorzugt. Im übrigen können die bekannten fluorhaltigen oberflächenaktiven Mittel verwendet werden.
  • Als nichtionisches, kein Fluor enthaltendes oberflächenaktives Mittel, das in der Emulsionspolymerisation der Keimpartikel eingesetzt wird, können Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylphenylether, Polyoxyethylenalkylester, Sorbitanalkylester, Polyoxyethylensorbitanalkylester, Glycerinester und ihre Derivate verwendet werden. Spezifischer ausgedrückt, Beispiele für Polyoxyethylenalkylether sind Polyoxyethylenalurylether, Polyoxyethylencetylether, Polyoxyethylenstearylether, Polyoxyethylenoleylether und Polyoxyethylenbehenylether; Beispiele für Polyoxyethylenalkylphenylether sind Polyoxyethylennonylphenylether und Polyoxyethylenoctylphenylether; Beispiele für Polyoxyethylenalkylester sind Polyethylenglykolmonolaurylat, Polyethylenglykolmonooleat und Polyethylenglykolmonostearat; Beispiele für Sorbitanalkylester sind Polyoxyethylensorbitanmonolaurylat, Polyoxyethylensorbitanmonopalmitat, Polyoxyethylensorbitanmonostearat und Polyoxyethylensorbitanmonooleat; Beispiele für Polyoxyethylensorbitanalkylester sind Polyoxyethylensorbitanmonolaurylat, Polyoxyethylensorbitanmonopalmitat und Polyoxyethylensorbitanmonostearat und Beispiele für Glycerinester sind Glycerinmonomyristat, Glycerinmonostearat und Glycerinmonooleat. Beispiele für ihre Derivate sind Polyoxyethylenalkylamin, ein Polyoxyethylenalkylphenyl- Formaldehyd-Kondensat und Polyoxyethylenalkyletherphosphat. Besonders vorteilhaft sind Polyoxyethylenalkylether und Polyoxyethylenalkylester, die einen HLB-Wert von 10 bis 18 haben. Vorteilhafter sind Polyoxyethylenlaurylether (EO: 5 bis 20. EO steht für eine Ethylenoxid-Einheit), Polyethylenglykolmonostearat (EO: 10 bis 55) und Polyethylenglykolmonooleat (EO: 6 bis 10).
  • In der vorliegenden Erfindung wird die Monomer- Zusammensetzung, die einen Acrylsäureester und/oder Methacrylsäureester umfaßt, in Gegenwart der Keimpartikel copolymerisiert. Diese Monomer-Zusammensetzung umfaßt eine Zusammensetzung, die aus einem Acrylsäureester und/oder Methacrylsäureester besteht, und eine Zusammensetzung, die Acrylsäureester und/oder Metharcylsäureester und ein weiteres damit copolymerisierbares Monomer umfaßt.
  • Unter dem Gesichtspunkt der Kompatibilität mit dem fluorhaltigen Copolymer sind Ethylacrylat als Acrylsäureester und Methylmethacrylat und Ethylmethacrylat als Methacrylsäureester bevorzugt; und es wird einer von diesen oder die Kombination aus zwei oder mehreren der genannten verwendet.
  • Der Acrylsäureester und/oder Methacrylsäureester und die anderen Monomeren, die damit copolymerisierbar sind, können keimpolymerisiert werden. Als copolymerisierbares Monomer ist ein ethylenisch ungesättigtes Monomer vorteilhaft.
  • Das ethylenisch ungesättigte Monomer umfaßt Monomere, die eine funktionelle Gruppe (funktionelle Gruppen) haben und Vinyl-Verbindungen. Beispiele für die Monomeren, die eine funktionelle Gruppe (funktionelle Gruppen) haben, sind z. B. ungesättigte Carbonsäure wie Acrylsäure (AAC), Methacrylsäure, Maleinsäure und Crotonsäure; Amid- Verbindungen wie z. B. Acrylamid, Methacrylamid, N-Methylacrylamid, N-Methylolacrylamid, N-Butoxymethylacrylamid, N-Methylolmethacrylamid, N-Methylmethacrylamid und N-Butoxymethylmethacrylamid; Hydroxylgruppen-enthaltende Monomere wie z. B. Hydroxyethylacrylat, Hydroxyethylmethacrylat (HEMA), Hydroxypropylacrylat und Hydroxypropylmethacrylat; Epoxygruppen-enthaltende Monomere wie z. B. Glycidylacrylat und Glycidylmethacrylat; Silanolgruppen-enthaltende Monomere wie z. B. Methacrylolyloxy-γ-trimethoxysilan und Methacryloyloxy-γ-triethoxysilan; und Aldehydgruppenenthaltende Monomere wie z. B. Acrolein. Vinyl-Verbindungen sind z. B. Styrol (St) und Acrylnitril.
  • Wenn das oben genannte ethylenisch ungesättigte Monomer in Kombination eingesetzt wird, ist es vorteilhaft, daß die Menge des Acrylsäureesters und/oder Methacrylsäureesters nicht weniger 60 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Monomerengemisch, vorzugsweise 70 bis 100 Gew.-%, bevorzugter 80 bis 100 Gew.-% ist. Wenn sie weniger als 60 Gew.-% ist, wird die Kompatibilität mit den Keimpartikeln schlecht und die Transparenz des gebildeten Films und der Glanz eines Anstrichs neigen in der vorliegenden Erfindung dazu, schlechter zu werden.
  • Die Gesamtmenge aus dem oben beschriebenen ethylenisch ungesättigten Monomer und dem Acrylsäureester und/oder Methacrylsäureester ist 20 bis 100 Teile pro 100 Teile der Keimpartikel, vorzugsweise 30 bis 100 Teile, bevorzugter 40 bis 100 Teile. Bei weniger als 20 Teilen besteht die Tendenz, daß Transparenz und Glanz des Anstrichs (bzw. des Überzugs) verschlechtert sind.
  • Die Keimpolymerisation des Acrylsäureesters und/oder Methacrylsäureesters und des ethylenisch ungesättigten Monomeren kann unter denselben Bedingungen wie bei einer üblichen Emulsionspolymerisation durchgeführt werden; die Reaktion kann z. B. bei 20 bis 90ºC, vorzugsweise bei 20 bis 80ºC, bevorzugter bei 30 bis 70ºC über 0,5 bis 6 h durchgeführt werden, wobei ein oberflächenaktives Mittel, ein Polymerisationsinitiator, ein Kettenübertragungsagens und, wenn notwendig, ein Chelatbildner, ein pH-Kontrollmittel und ein Lösungsmittel zu einem Wassermedium, das die Keimpartikel enthält, gegeben werden.
  • Bei der Keimpolymerisation kann ein beliebiges der folgenden Verfahren wie z. B. des Einfüllens der gesamten Menge an Monomeren zur gleichen Zeit in ein Reaktionssystem in Gegenwart der Keimpartikel, ein Verfahren des Einfüllens eines Teils der Monomeren zur Reaktion und dann den verbleibenden Teil davon kontinuierlich oder aufgeteilt und ein Verfahren zum kontinuierlichen Einfüllen der Gesamtmenge der Monomeren, angewendet werden.
  • Bei der Keimpolymerisation des Acrylsäureesters, Methacrylsäureesters und ethylenisch ungesättigten Monomer in Gegenwart der Keimpartikel nach einem Emulsionspolymerisationsverfahren tritt zuerst ein Aufquellen der Keimpartikel durch die Monomeren auf und zu diesem Zeitpunkt geht die wäßrige Dispersion in einen Zustand über, in dem die Keimpartikel homogen in den Monomeren gelöst sind. Dann werden die Monomeren durch Zusatz eines Polymerisationsinitiators polymerisiert, wobei Einphasen- Polymermischungspartikel gebildet werden, in denen die Molekülketten miteinander verfilzt sind. Es kann auch ein interpenetrierendes Polymer-Netzwerks (IPN) durch Copolymerisieren polyfunktioneller Monomeren gebildet werden. Polyfunktionelle Monomere sind Monoglykoldimethacrylat und Diglykoldimethacrylat.
  • Als oberflächenaktives Mittel kann ein anionisches oberflächenaktives Mittel, ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel, eine Kombination davon oder ein amphoteres oberflächenaktives Mittel verwendet werden. Als anionisches oberflächenaktives Mittel werden Ester von höherem Alkoholsulfat, z. B. Natriumalkylsulfonat, Natriumalkylbenzolsulfonat, Natriumsuccinatdialkylestersulfonat und Natriumalkyldiphenyletherdisulfonat verwendet. Als nichtionisches oberflächenaktives Mittel werden Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylphenylether, Polyoxyethylenalkylester, Polyoxyethylenalkylphenylester, Sorbitanalkylester, Glycerinester und ihre Derivate verwendet. Als amphoteres oberflächenaktives Mittel kann Laurylbetain eingesetzt werden. Es können auch sogenannte reaktive Emulgiermittel, die mit dem Acrylsäureester, Methacrylsäureester und dem ethylenisch ungesättigten Monomer copolymerisierbar sind, verwendet werden, z. B. Natriumstyrolsulfonat und Natriumalkylsulfonsuccinat. Die Menge des oberflächenaktiven Mittels ist üblicherweise etwa 0,05 bis etwa 5,0 Teile pro 100 Teile der Summe aus dem Acrylsäureester, Methacrylsäureester und dem ethylenisch ungesättigten Monomer.
  • Der Polymerisationsinitiator ist nicht besonders limitiert und es kann einer sein, der Radikale erzeugt, die für eine radikalische Reaktion bei 20º bis 90ºC in einem wäßrigen Medium verwendbar sind. Der Initiator kann, wenn notwendig, ein Reduktionsmittel in Kombination verwenden. Im allgemeinen sind Beispiele für den wasserlöslichen Polymerisationsinitiator ein Persulfat und Wasserstoffperoxid; Beispiele für das Reduktionsmittel sind Natriumpyrosulfit, Natriumhydrogensulfit und Natrium-Lascorbat. Beispiele für den öllöslichen Polymerisationsinitiator sind Diisopropylperoxydicarbonat (IPP), Benzoylperoxid, Dibutylperoxid und Azobisisobutyronitril (AIBN). Die Menge des Polymerisationsinitiators beträgt üblicherweise etwa 0,05 bis etwa 2,0 Teile pro 100 Teile der Summe aus dem Acrylsäureester, Methacrylsäureester und dem ethylenisch ungesättigten Monomer.
  • Die Polymerisationstemperatur liegt zwischen 20º und 90ºC, vorzugsweise zwischen 30º und 70ºC.
  • Beispiele für das Kettenübertragungsagens sind halogenierte Kohlenwasserstoffe (z. B. Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff) und Mercaptane (z. B. n-Dodecylmercaptan, t-Dodecylmercaptan oder n-Octylmercaptan). Die Menge des Kettenübertragungsagenzes ist üblicherweise 0 bis etwa 5,0 Teile pro 100 Teile der Summe aus dem Acrylsäureester, Methacrylsäureester und dem ethylenisch ungesättigtem Monomer.
  • Als Lösungsmittel kann Methylethylketon, Aceton, Trichlortrifluorethan, Methylisobutylketon oder Ethylacetat in einer solch geringen Menge verwendet werden, daß die Verarbeitbarkeit, die Sicherheit vor Unfällen, die Umgebungssicherheit und die Produktionssicherheit nicht beeinträchtigt werden. Es gibt den Fall, bei dem das Quellvermögen des Monomeren für die Keimpartikel durch Zusatz des Lösungsmittels verbessert wird.
  • Die wäßrige Dispersion eines fluorhaltigen Copolymeren der vorliegenden Erfindung ist wie oben beschrieben erhältlich, und unter dem Gesichtspunkt der Erhöhung der Filmbildungseigenschaften entsprechend dem Ziel der vorliegenden Erfindung ist es günstiger, die Keimpolymerisation des Methacrylsäureesters und eines damit copolymerisierbaren Monomers in Gegenwart einer wäßrigen Dispersion, die fluorhaltige Copolymerpartikel mit einer Tg im Bereich von -35ºC bis 25ºC enthält, durchzuführen; dadurch kann das Minimum der Filmbildungstemperatur der wäßrigen Dispersion eines fluorhaltigen Copolymers gegebenenfalls auf den Bereich von 0º bis 70ºC eingestellt werden, indem die oben erwähnte Tg der Keimpartikel ausgewählt wird.
  • Das Einstellen der Tg des fluorhaltigen Copolymers in der wäßrigen Dispersion kann nach einem bekannten Verfahren gesteuert werden, nämlich durch das Copolymerisationsverhältnis von Vinylidenfluorid zu dem anderen fluorhaltigem Monomer. Für das mischbare Polymersystem genügt in allgemeinen die Tg von Polymermischungen der Fox-Gleichung, und um die Tg des Harzes in der wäßrigen Dispersion von fluorhaltigem Copolymer auf etwa 0ºC bis etwa 70ºC einzustellen, ist es günstig, wenn die Tg des fluorhaltigen Copolymers zwischen -35ºC und 25ºC liegt. Es ist auch günstig, wenn der Methacrylsäureester, der 1 bis 6 Kohlenstoffatome in seiner Seitenkette hat, zur Zeit der Keimpolymerisation in einer Menge von nicht weniger als 80 Gew.-%, bezogen auf die zuzusetzenden Monomeren, enthalten ist.
  • Der Methacrylsäureester, der 1 bis 6 Kohlenstoffatome in seiner Seitenkette hat, ist günstig, da sein Einfluß zur Verringerung der Wetterbeständigkeit gering ist und da seine Kompatibilität mit dem VdF-Copolymerharz erhöht wird, wenn die Anzahl der Kohlenstoffatome in seiner Seitenkette abnimmt; ein Methacrylsäureester, der 1 bis 3 Kohlenstoffatome in seiner Seitenkette hat, ist günstiger, und Methylmethacrylat, das ein Kohlenstoffatom in seiner Seitenkette hat, ist noch günstiger.
  • Beispiele für das oben genannte Monomer, das mit dem Methacrylsäureester copolymerisierbar ist, sind (I) Monomere, die eine reaktive funktionelle Gruppe (reaktive funktionelle Gruppen) haben, z. B. ungesättigte Carbonsäuren wie Acrylsäure, Methacrylsäure, Maleinsäure und Crotonsäure; Amid-Verbindungen wie z. B. Acrylamid, Methacrylamid, N-Methylacrylamid, N-Methylolacrylamid, N-Butoxymethylacrylamid, N-Methylolmethacrylamid, N-Methylmethacrylamid und N-Butoxymethylmethacrylamid; Hydroxylgruppen-enthaltende Monomere wie z. B. Hydroxyethylacrylat, Hydroxyethylmethacrylat, Hydroxypropylacrylat und Hydroxypropylmethacrylat; Epoxygruppen-enthaltende Monomere wie z. B. Glycidylacrylat und Glycidylmethacrylat; Silanolgruppen-enthaltende Monomere wie z. B. Methacryloyloxy-γ-trimethoxysilan und Methacryloyloxy-γ-triethoxysilan; Aldehydgruppenenthaltende Monomere wie Acrolein; und zusätzlich (II) Vinyl-Verbindungen wie z. B. Styrol und Acrylonitril.
  • Zum Zwecke einer Erhöhung der Lösungsmittelbeständigkeit und Wasserbeständigkeit können auch polyfunktionelle Monomere wie z. B. Ethylenglykoldimethacrylat und Propylenglykoldimethacrylat copolymerisiert werden.
  • Bei einer Emulsionspolymerisation in Gegenwart der Partikel in der wäßrigen Dispersion kann als copolymerisierbares Monomer, das eine ethylenisch ungesättigte Bindung hat, eine Verbindung, die ein Polymer mit niedrigem Molekulargewicht enthält, oder ein Oligomer, das einen hydrophilen Teil in seinem Molekül hat, verwendet werden. Der oben erwähnte hydrophile Teil ist ein Teil, der eine hydrophile Gruppe, eine hydrophile Bindung oder eine Kombination davon hat. Diese hydrophile Gruppe kann zum anionischen Typ, nichtionischen Typ, amphoteren Typ gehören oder eine Kombination davon sein, und die hydrophile Gruppe des nichtionischen Typs und die hydrophile Gruppe des anionischen Typs werden bevorzugt. Es kann auch bekanntes reaktives Emulgiermittel eingesetzt werden.
  • Im Handel erhältliche Beispiele für die oben beschriebenen Monomeren und die reaktiven Emulgiermittel sind Blemmer PE-350, Blemmer PME-400 und Blemmer 70PEP350B (erhältlich von NOF Corporation), NK Ester M-40G, NK Ester M-90G, NK Ester M-230G, NK Ester AMP-60G, NK Ester CB-1, NK Ester SA und NK Ester S-SA (erhältlich von Shin-Nakamura Kagaku Kabushiki Kaisha) und Eleminol JS2 und Eleminol RS30 (erhältlich von Sanyo Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha) und dgl.
  • Von den oben genannten Monomeren sind Derivate von Methacrylsäureester, die keine nachteilige Wirkung auf die Witterungsbeständigkeit haben, bevorzugt.
  • In der vorliegenden Erfindung ist es vorteilhaft, wenn die durchschnittliche Größe der Polymerpartikel in der wäßrigen Dispersion, die durch die Keimpolymerisation erhältlich sind, 50 bis 250 nm, bevorzugter 100 bis 200 nm, besonders bevorzugt 100 bis 160 nm ist. Wenn die durchschnittliche Partikelgröße weniger 50 nm ist, nimmt die Viskosität der wäßrigen Dispersion zu und es kann keine wäßrige Dispersion mit hoher Konzentration erhalten werden. Auch wenn sie mehr als 250 nm ist, treten Sedimentation und weiterhin Ausfallen der Polymerpartikel auf, wenn die wäßrige Dispersion gelagert wird. Außerdem gibt es das Problem, daß der gebildete Film keinen Glanz hat.
  • Die wäßrige Dispersion eines fluorhaltigen Copolymers gemäß der vorliegenden Erfindung kann als Anstrichmittel, indem Mischungsadditive, die üblicherweise für wäßrige Emulsionsanstrichmittel verwendet werden, wie z. B. Pigmente, Verdickungsmittel, Dispergiermittel, Entschäumungsmittel, Gefrierschutzmittel und Hilfsmittel zur Filmbildung, beigemengt werden, als Oberflächenschutzanstrich für Beton und als Überzugsmaterial zur Papierbeschichtung verwendet werden.
  • Die vorliegende Erfindung wird nun auf der Basis von Beispielen erläutert, allerdings nicht auf diese beschränkt.
  • HERSTELLUNGSBEISPIEL 1
  • Ein druckbeständiger Reaktor mit einem Fassungsvermögen von 1 l, der mit einen Rührer ausgestattet war, wurde mit 500 ml entionisiertem Wasser, 0,5 g Ammoniumsalz von Perfluor(octansäure) und 0,05 g eines nichtionischen, kein Fluor enthaltenden oberflächenaktiven Mittel, das heißt Polyoxyethylenmonostearinsäureester (MYS25, zu beziehen von Nikko Chemicals Co., Ltd.) beschickt; dann wurden die Schritte Einleiten von komprimiertem Stickstoffgas und Entlüftung zur Entfernung von gelöster Luft wiederholt. Ein fluorhaltiges Monomerengemisch, das VdF und CTFE im Molverhältnis von 93/7 enthielt, wurde kontinuierlich zugeführt. Nach 30-stündiger Reaktion wurde das Reaktionssystem dann auf normale Temperatur und normalen Druck gebracht und dadurch wurde die Reaktion beendet. Die erhaltenen Keimpartikel, die VdF und CTFE umfaßten, und die wäßrige Dispersion, die die Keimpartikel enthielt, wurden den folgenden Messungen unterworfen. Die Resultate sind in Tabelle 1 angegeben.
  • Feststoffgehalt:
  • Eine wäßrige Dispersion wurde 1 h lang in einem Vakuumtrockner bei 150ºC getrocknet. Das Gewicht nach Trocknung ist als prozentualer Teil des Gewichts der wäßrigen Dispersion vor der Trocknung angegeben.
  • Durchschnittliche Partikelgröße:
  • Gemessen mit einem Laserstrahl-Streuungs-Partikelgrößen- Analysator (ELS-3000, erhältlich von Otsuka Denshi Kabushiki Kaisha).
  • Grenzviskosität:
  • Die Grenzviskosität [η] wurde bei 35ºC in einer MEK-Lösung gemessen.
  • HERSTELLUNGSBEISPIELE 2 BIS 15
  • In der gleichen Weise wie in Herstellungsbeispiel 1, außer daß die Zusammensetzung (Mol-%) der fluorhaltigen Monomere wie in Tabelle 1 dargestellt geändert wurde, wurden wäßrige Dispersionen der Herstellungsbeispiele 2 bis 15, die die Keimpartikel enthielten, hergestellt. Der Feststoffgehalt und weitere Daten wurden in der gleichen Weise wie beim Herstellungsbeispiel 1 gemessen und die Resultate sind in Tabelle 1 angegeben. Ganz gleich, was in Tabelle angegeben ist, das entsprechende Herstellungsbeispiel diente als Basis für ein Vergleichsbeispiel. TABELLE 1
  • * für Vergleichsbeispiele
  • BEISPIEL 1 Experimentelles Beispiel 1
  • Ein 200 ml Vierhalskolben, der mit einem Rührarm, einem Kühler und einem Thermometer ausgestattet war, wurde mit 70 g der in Herstellungsbeispiel 1 hergestellten wäßrigen Dispersion beschickt und es wurden Natriumdodecylbenzolsulfonat und Triton X100 (erhältlich von Union Carbide Co., Ltd.) als nichtionisches oberflächenaktives Mittel in einer Menge von jeweils 0,5 Gew.-%, bezogen auf den Feststoff, zugesetzt. Es wurde im Wasserbad unter Rühren erwärmt und als die Badtemperatur 80ºC erreichte, wurde eine Emulsion, die durch Emulgieren eines Monomerengemisches aus Methylmethacrylat (im folgenden "MMA" genannt)/Ethylacrylat (im folgenden "EA" genannt), das ein Gewichtsverhältnis von 50 : 50 hatte und eine Menge, die zum Feststoffgehalt äquivalent war, hatte, unter Verwendung einer 0,5 Gew.-%igen wäßrigen Lösung von MYS25 (erhältlich von Nikko Chemicals Co., Ltd.) hergestellt worden war, tropfenweise über einen Zeitraum von 1 h zugesetzt. Unmittelbar nach Beendigung der Zugabe wurde 1 ml einer 2 Gew.-%igen wäßrigen Ammoniumpersulfat-Lösung zugesetzt, um die Reaktion zu initiieren. Drei Stunden nach Initiierung der Reaktion wurde die Innentemperatur des Bades auf 85ºC erhöht und nachdem diese Temperatur 1 h lang gehalten worden war, wurde abgekühlt. Danach wurde der pH unter Verwendung einer wäßrigen Ammoniak-Lösung auf 7 eingestellt, worauf sich eine Filtration mit einem 300 mesh-Metallnetz anschloß und eine bläulich-weißgefärbte wäßrige Dispersion des fluorhaltigen Copolymers erhalten wurde.
  • Die folgenden Messungen wurden mit der erhaltenen wäßrigen Dispersion durchgeführt und die Resultate sind in Tabelle 2 aufgeführt.
  • (1) Beurteilung der Charakteristika der wäßrigen Dispersion Feststoffgehalt und durchschnittliche Partikelgröße:
  • Dieselben Verfahren wie in Herstellungsbeispiel 1
  • Minimum der Filmbildungstemperatur (MFT):
  • Das Minimum der Temperatur, bei der ein kontinuierlicher Film gebildet wurde, wurde mit einem Testgerät mit thermischem Gradienten (erhältlich von Rigaku Kogyo Kabushiki Kaisha) gemessen. Eine Filmbildung bei einer niedrigeren Temperatur kann durchgeführt werden, wenn die MFT möglichst niedrig ist.
  • (2) Beurteilung der Merkmale des gebildeten Films Transparenz:
  • Die wäßrige Dispersion wurde in eine Petrischale mit einem Durchmesser von 10 cm gegossen, so daß die Dicke der trockenen Beschichtung 200 um wurde, dann wurde 24 h bei 50ºC getrocknet. Im experimentellen Beispiel 25 wurde die Trocknung bei 84ºC für 24 h durchgeführt. Der Strahldurchlässigkeitsgrad des Films wurde bei einer Wellenlänge von 800 nm gemessen und die Transparenz wurde wie folgt beurteilt.
  • O: Transparent (Durchlässigkeitsgrad über 90%)
  • Δ: Semitransparent (Durchlässigkeitsgrad 60 bis 90%)
  • x: Weiß geworden (Durchlässigkeitsgrad weniger als 60%)
  • Mechanische Eigenschaften:
  • Bruchfestigkeit und -dehnung wurden gemäß JIS K6301 gemessen.
  • (3) Beurteilung der Charakteristika des Überzugs (Anstrichs)
  • Zu der wäßrigen Dispersion, die im experimentellen Beispiel hergestellt worden war, wurden 50 Teile Titanoxid (Handelsbezeichnung CR90, erhältlich von Ishihara Sangyo Kabushiki Kaisha) als Füllstoff, 2 Teile in DISCOAT H-14 (erhältlich von Nippon Nyukazai Kabushiki Kaisha) als Dispergiermittel, 1 Teil Ethylenglykol als Gefrierschutzmittel, 0,5 Teil FS ANTIFOAM 013B (erhältlich von Nippon Nyukazai Kabushiki Kaisha) als Entschäumungsmittel, 0,5 Teil SN THICKENER A-818 (erhältlich von Sannopco Kabushiki Kaisha) als Verdickungsmittel und 10 Teile TEXANOL CS12 (erhältlich von Chisso Kabushiki Kaisha) als Hilfsmittel zur Filmbildung pro 100 Teile der Feststoffe der wäßrigen Dispersion gegeben, worauf ein ausreichendes Vermischen unter Verwendung eines Dispergierrührers folgte, wodurch ein Anstrichmittel hergestellt wurde.
  • Glanz:
  • Das erhaltene Anstrichmittel wurde mit einem Applikator auf eine Glasplatte aufgetragen, so daß die Beschichtungsdicke 20 um wurde. Nach einwöchigem Trocknen bei Raumtemperatur wurde der Glanz der Beschichtung (des Anstrichs) gemessen (Meßwinkel: 60º), wobei ein Glanzmeter (erhältlich von Suga Shikenki Kabushiki Kaisha) verwendet wurde.
  • Witterungsbeständigkeit:
  • Das erhaltene Anstrichmittel wurde auf eine Schieferplatte, die mit DAN WHITE SEALER (erhältlich von Nippon Paint Co., Ltd.) grundiert worden war, unter Verwendung einer luftfreien Sprühpistole aufgetragen, so daß die Beschichtungsdicke nach dem Trocknen 100 um wurde. Die beschichtete Schieferplatte wurde bei Raumtemperatur 24 h und danach bei 80ºC 2 h getrocknet. Nachdem diese beschichtete Platte 1000 h in einer beschleunigten Bewitterungsmaschine (SUV) stehen gelassen worden war, wurde die Glanzretention gemessen und wie folgt beurteilt:
  • O: Glanzretention über 80%
  • Δ: Glanzretention 60 bis 80%
  • x: Glanzretention weniger als 60%
  • Alkalibeständigkeit:
  • Die beschichtete Platte, die in der gleichen Weise wie für den Test auf Witterungsbeständigkeit hergestellt worden war, wurde in eine wäßrige 3 Gew.-%ige NaOH-Lösung mit 50ºC für eine Woche getaucht und dann wurde Verfärbung und Blasenbildung der Beschichtung mit dem bloßen Auge untersucht und beurteilt.
  • Säurebeständigkeit:
  • Die beschichtete Platte, die in der gleichen Weise wie für den Test auf Witterungsbeständigkeit hergestellt worden war, wurde für eine Woche in einer 1 Gew.-%igen wäßrige Schwefelsäure-Lösung mit 50ºC getaucht, danach wurden Verfärbung und Blasenbildung der Beschichtung mit dem bloßen Auge untersucht und beurteilt.
  • EXPERIMENTELLE BEISPIELE 2 BIS 15
  • Die Keimpolymerisation und die Tests wurden in der gleichen Weise wie im experimentellen Beispiel 1 durchgeführt, wobei die wäßrigen Dispersionen verwendet wurden, die in den Herstellungsbeispielen 2 bis 15 hergestellt wurden. Die Resultate sind in Tabelle 2 angegeben. Wenn es in Tabelle 2 angegeben ist, sind die experimentellen Beispiele Vergleichsbeispiele. TABELLE 2 TABELLE 2 (Fortsetzung)
  • * Vergleichsbeispiele
  • Aus Tabelle 2 ist zu ersehen, daß, wenn die VdF-Einheit weniger als 70% ist, die Transparenz des gebildeten Films verringert ist und kein Glanz bei der Beschichtung (dem Anstrich) auftritt. Es wurde auch festgestellt, daß, wenn CTFE des Copolymers weniger als 5% ist, oder das Comonomer ein anderes als CTFE ist, kein Filmbildungsvermögen da ist oder die Transparenz des Films verringert ist und kein Glanz bei der Beschichtung (dem Anstrich) auftritt, selbst wenn die VdF-Einheit nicht weniger als 70% ist.
  • BEISPIEL 2 Experimentelle Beispiele 16 bis 25
  • Die Keimpolymerisation und die Beurteilung wurden in der gleichen Weise wie im experimentellen Beispiel 1 durchgeführt, wobei die wäßrige Dispersion (Tg der Keimpartikel 16ºC), die im Herstellungsbeispiel 5 hergestellt wurde, und MMA, EA, Butylacrylat (BA), Acrylsäure (AAc), Hydroxyethylmethacrylat (HEMA), Styrol (St) und Cyclohexylmethacrylat (CHMA) in den in Tabelle 3 angegebenen Mengen (Teile) verwendet wurden. Die Resultate sind in Tabelle 3 angegeben. Wo immer es angegeben ist, sind die experimentellen Beispiele Vergleichsbeispiele. TABELLE 3 TABELLE 3 (Fortsetzung)
  • * Vergleichsbeispiele
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die wäßrige Dispersion eines fluorhaltigen Copolymers der vorliegenden Erfindung ist bezüglich Filmbildungseigenschaften hervorragend und kann eine hochglänzende Beschichtung (einen hochglänzenden Anstrich) mit hervorragender Transparenz bei einem klaren Anstrich, hervorragender Witterungsbeständigkeit und hervorragenden mechanischen Eigenschaften bereitstellen.

Claims (4)

1. Wäßrige Dispersion eines fluorhaltigen Copolymers, die erhältlich ist, indem in einer wäßrigen Dispersion, die fluorhaltige Copolymerpartikel enthält, welche 70 bis 95 Mol-% Vinylidenfluorid und 5 bis 30 Mol-% Chlortrifluorethylen umfassen, 20 bis 100 Gew.-Teile einer Monomerenzusammensetzung, die einen Acrylsäureester und/oder einen Methacrylsäureester umfaßt, in Gegenwart von 100 Gew.-Teilen der fluorhaltigen Copolymerpartikel einer Keimpolymerisation (seed-polymerizing) unterworfen werden.
2. Wäßrige Dispersion des fluorhaltigen Copolymers nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Monomerzusammensetzung außerdem ein Monomer umfaßt, das mit dem Acrylsäureester und/oder Methacrylsäureester copolymerisierbar ist.
3. Wäßrige Dispersion des fluorhaltigen Copolymers nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Monomerzusammensetzung 60 bis 100 Gew.-% des Acrylsäureesters und/oder des Methacrylsäureesters enthält.
4. Wäßrige Dispersion des fluorhaltigen Copolymers nach Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Acrylsäureester und/oder der Methacrylsäureester einer ist, der aus der Gruppe bestehend aus Ethylacrylat, Methylmethacrylat und Ethylmethacrylat ausgewählt ist.
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