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DE69404876T2 - Verfahren zur Herstellung von, im wesentlichen Silanol-freien Silikonharzpulvern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von, im wesentlichen Silanol-freien Silikonharzpulvern

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DE69404876T2
DE69404876T2 DE69404876T DE69404876T DE69404876T2 DE 69404876 T2 DE69404876 T2 DE 69404876T2 DE 69404876 T DE69404876 T DE 69404876T DE 69404876 T DE69404876 T DE 69404876T DE 69404876 T2 DE69404876 T2 DE 69404876T2
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DE
Germany
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silanol
resin powder
organosiloxane
fluid
vinyl
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Timothy Brydon Burnell
Jeffrey Hayward Wengrovius
Michael Allen Zumbrum
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General Electric Co
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General Electric Co
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Description

    Bezugnahme auf verwandte Anmeldungen
  • Es wird Bezug genommen auf die anhängigen Anmeldungen EP-A-0 614 959 und GB-A- 2 275 929.
    • Hintergrund der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf im wesentlichen silanolfreies Siliconharzpulver mit einer primaren Teilchengröße im Bereich von 0,1 bis 200 nm und einer Aggregat-Teilchengröße von 10 nm bis 200 µm. Mehr im besonderen bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren, das die Vorbehandlung einer Dispersion eines Organosiloxan-Hydrolysats in einem organischen Lösungsmittel mit einem stickstoffhaltigen siliciumorganischen Material, wie einem Organosilylamin oder Organosilazan, und das Sprühtrocknen der resultierenden Mischung zur Bildung eines im wesentlichen silanolfreien Siliconharzpulvers einschließt, das brauchbar ist zur Herstellung hitzehärtbarer Polyorganosiloxan-Zusammensetzungen, die verbesserte Verarbeitungs- Eigenschaften aufweisen.
  • Ein Verfahren zum Herstellen von Siliconharzpulver ist von Wolfgruber et al. in der US-PS 4,935,484 gezeigt. Eine wässerige, kolloidale Suspension eines Organosiloxan-Copolymers wird sprübgetrocknet, um Siliconharzpulver mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 10 bis 150 nm herzustellen. Obwohl durch Wolfgruber et al. hergestellte, sprühgetrocknete Pulver in einer Vielfalt von Anwendungen als Füllstoffe eingesetzt werden können, sind die Pulver mit dem Emulsionsmittel verunreinigt, das zum Herstellen des Organosiloxan-Copolymers eingesetzt wurde. Wie von Wolfgruber et al. gelehrt, kann durch Sprühtrocknen einer wässerigen Siliconmischung hergestelltes Siliconharzpulver als ein Ersatz für fein zerteiltes Siliciumdioxid in Kunststoffen eingesetzt werden. Es wurde jedoch festgestellt, daß das gemäß dem Verfahren von Wolfgruber et al. hergestellte, sprühgetrocknete Pulver Triorganosiloxy-Einheiten chemisch kombiniert mit Tetrasiloxy- Einheiten aufweist, was mit Silicon-Flüssigkeiten unverträglich ist. Versuche, ein solches Siliconharzpulver zur Herstellung hitzehärtbarer Silicon-Zusammensetzungen, wie Haftkleber (PSA), einzusetzen, waren daher, wie durch Murakami et al. in der US-PS 4,774,297 gezeigt, nicht erfolgreich.
  • Die GB-A-2 275929 zeigt ein Verfahren zum Herstellen von Siliconharzpulver durch Sprühtrocknen einer Dispersion eines Organosiloxan-Hydrolysats in einem organischen Lösungsmittel. Das Siliconharzpulver ist in Silicon-Flüssigkeit dispergierbar und brauchbar zum Herstellen hitzehärtbarer Silicon-Zusammensetzungen, wie PSAS. Eine Dispersion eines Organosiloxan-Hydrolysats in einem organischen Lösungsmittel, umfassend Triorganosiloxy-Einheiten oder "M"-Einheiten der Formel
  • (R)3SiO0,5 , (1)
  • chemisch kombiniert mit Tetrasiloxy-Einheiten oder "Q"-Einheiten der Formel
  • SiO&sub2; , (2)
  • wird zur Bildung eines frei fließenden Organosiliciumharz-Pulvers sprühgetrocknet, das eine primäre Teilchengröße von 0,1 bis 200 nm und eine Aggregat-Teilchengröße von 10 nm bis 200 µm hat. Obwohl brauchbare hitzehärtbare Silicon-Zusammensetzungen, wie PSAs, durch Sprühtrocknen der Dispersionen der Organosiloxan-Hydrolysate in organischem Lösungsmittel formuliert werden können, übersteigen die Viskositäten der resultierenden PSAs oder Komponenten-Mischungen, die zur Herstellung der hitzehärtbaren Mischung eingesetzt werden, manchmal die optimalen Verarbeitungs-Anforderungen.
  • Es wäre daher erwünscht, in der Lage zu sein, frei fließende Organosiliciumharz-Pulver mit einer primären Teilchengröße im Bereich von 0,1 bis 200 nm und einer Aggregat-Teilchengröße von 10 nm bis 200 µm herzustellen, die brauchbar wären beim Kombinieren von Bestandteilen mit Silicon-Netzwerk, wie einer vinyl-substituierten Polyorganosiloxan-Flüssigkeit, einer Siliciumhydridsiloxan-Flüssigkeit und einem Platin-Katalysator zur Bildung eines PSA mit verbesserten Verarbeitungs-Eigenschaften.
    • Zusammenfassung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß frei fließendes, im wesentlichen silanolfreies, siliciumorganisches Harzpulver hergestellt werden kann, das mit Silicon-Flüssigkeiten verträglich und zur Herstellung hitzehärtbarer Silicon-Zusammensetzungen, wie PSAs, brauchbar ist. Ein hauptsächliches Merkmal der Erfindung ist die Behandlung einer Dispersion eines Organosiloxan-Hydrolysats in einem organischen Lösungsmittel mit genügend stickstoffhaltigem, siliciumorganischem Material, wie einem Organosilylamin oder Organosilazan, um das resultierende behandelte Organosiloxan-Hydrolysat im wesentlichen silanolfrei oder mit weniger als 2 Gew.-% restlicher Hydroxylreste zu machen, bezogen auf das Gewichts des Organosiloxan- Hydrolysats, gefolgt vom Sprühtrocknen der resultierenden Dispersion in organischem Lösungsmittel. Vorteilhafterweise kann das sprühgetrocknete MQ-Harzpulver, das mit dem stickstoffhaltigen siliciumorganischen Material behandelt worden ist, direkt in Kombination mit Bestandteilen mit Silicon-Netzwerk zur Herstellung einer hitzehärtbaren Silicon-Zusammensetzung, wie eines PSA, eingesetzt werden, wie von Murakami et al. in der obigen US-PS gelehrt. Die Viskositäten der resultierenden Mischungen haben sich als beträchtlich geringer erwiesen, verglichen mit Mischungen von Netzwerk-Komponenten, die unbehandeltes, sprühgetrocknetes Organosiloxan-Hydrolysat enthalten.
    • Darlegung der Erfindung
  • Duch die vorliegende Erfindung wird ein Verfahren zum Herstellen eines im wesentlichen silanolfreien, siliciumorganischen Harzpulvers (weniger als 0,2 Gew.-% restlicher Hydroxylreste, bezogen auf das Gewicht des Organosiloxan-Hydrolysats), das eine Teilchengröße im Bereich von 0,1 bis 200 nm und eine Aggregat-Teilchengröße von 10 nm bis 200 µm aufweist, geschaffen, wobei das Verfahren umfaßt:
  • (1) Bilden eines Organosiloxan-Hydrolysats mit einem Verhältnis der Organogruppen zu Si von 0,5 bis 1,5, umfassend Triorganosiloxy-Einheiten, die chemisch mit Tetrasiloxy-Einheiten kombiniert sind, unter Grenzflächen-Reaktionsbedingungen,
  • (2) Abtrennen des Organosiloxan-Hydrolysats von der Mischung von (1) in Form einer Dispersion in einem organischen Lösungsmittel,
  • (3) Behandeln der Dispersion in einem organischen Lösungsmittel mit genügend siliciumorganischen Stickstoffmaterial, ausgewählt aus Organosilylaminen und Organosilazanen, um die Silanolgruppen aus dem Organosiloxan-Hydrolysat im wesentlichen zu entfernen und
  • (4) Sprühtrocknen der resultierenden Dispersion in organischem Lösungsmittel von (3).
  • Reste für R in Formel (1) sind, z.B., eiwertige C&sub1;&submin;&sub6;-Kohlenwasserstoffreste und einwertige C&sub1;&submin;&sub6;-Kohlenwasserstoffreste, die mit einwertigen Resten substituiert sind, die während Kondensations- und Anlagerungs-Reaktionen inert sind. In den Rahmen von R fallen einwertige, organische Reste, wie C&sub1;&submin;&sub6;-Mkylreste, z.B., Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl; Arylreste, wie Phenyl, und halogeniertes Phenyl, z.B. Chlorphenyl.
  • Zusätzlich zu dem oben definierten MQ-Harz mit chemisch kombinierten Einheiten der Formel (1) und der Formel (2), kann das Organosiloxan-Hydrolysat auch M'Q-Harz einschließen, das benzol-lösliches Organosiloxan umfaßt, das Q-Einheiten der Formel (2) chemisch kombiniert mit M'-Einheiten umfaßt, ausgewählt aus einer Mischung von M-Einheiten der Formel (1), und Einheiten, ausgewählt aus der Gruppe aus
  • (R)2R1SiO0,5 , und (3)
  • (R)2HSiO0,5 , (4)
  • worin R die oben genannte Bedeutung hatund R¹ ein C&sub2;&submin;&sub4;-Alkenylrest und vorzugsweise Vinyl ist. M'-Einheiten können auch ein Mittel von 0 bis 25 Mol-% von Diorganodisiloxy-Einheiten der Formel
  • R²SiO , (5)
  • und 0 bis 25 Mol-% von Monoorganotrisiloxy-Einheiten der Formel
  • RSiO1,5 , (6)
  • einschließen, bezogen auf die Gesamtmole der Siloxy-Einheiten.
  • Das Organosiloxan-Hydrolysat, das gemäß der vorliegenden Erfindung mit dem stickstoffhaltigen, siliciumorganischen Material behandelt werden kann, ist ein in Toluol dispergierbares, harzartiges Organosiloxan. Das Organosiloxan kann von 0,2 bis 5 Gew.-% und vorzugsweise von 1 bis 3 Gew.-% von Hydroxylresten enthalten, bezogen auf das Gesamtgewicht des Organosiloxanharzes. Ein Verfahren zum Herstellen des sprühtrockenbaren Organosiloxan-Hydrolysats, das bei der Ausführung der vorliegenden Erfindung brauchbar ist, erfolgt durch Umsetzen eines Siliciumdioxid-Hydrosols, wie eines Natriumsilicats, unter sauren Bedingungen mit einer Quelle von Triorganosiloxy-Einheiten, wie sie durch die Formel (1) gezeigt sind, z.B. ein Hexaorganodisiloxan, vorzugsweise Hexamethyldisiloxan, oder ein hydrolysierbares Triorganosilan, z.B. Trimethylchlorsilan oder von Mischungen davon, gefolgt vom Gewinnen eines in Benzol dispergierbaren Organosiloxan- Hydrolysats.
  • Das Organosiloxan-Hydrolysat kann als eine Dispersion mit 40 bis 60 Gew.-% Feststoffen in einem organischen Lösungsmittel eingesetzt werden. Geeignete organische Lösungsmittel sind Lösungsmittel mit Siedepunkten unterhalb etwa 250ºC, die geeignete aromatische Kohlenwasserstoffe sowie aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Lackbenzin, Hexan, Heptan und Cyclohexan, einschließen. Das Sprühtrocknen der Dispersion des Organosiloxan-Hydrolysats im organischen Lösungsmittel kann gemäß konventionellen Verfahren erfolgen. Ein Sprühtrockner kann, z.B., benutzt werden, der mindestens eine Vortex-Zerstäuberdüse mit einem rotierenden Zerstäuber in einem Trockengasstrom oder eine Zwei-Strömungsmittel-Düse aufweist. Anders als bei dem vorbeschnebenen Verfahren von Wolfgruber et al., wird das Organosiloxan-Hydrolysat der vorliegenden Erfindung jedoch aus einem organischen Lösungsmittel, statt aus einer wässerigen, kolbidalen Suspension, sprühgetrocknet. Temperaturen des Trockengasstromes, wie Stickstoff, können von 90 bis 300ºC und vorzugsweise von 100 bis 250ºC betragen. Die Austritts-Temperatur des Gasstromes, der durch Trocknen gebildet wird, kann von 50 bis 200ºC betragen.
  • Zusätzlich zum Einsatz bei der Herstellung hitzehärtbarer Polyorganosiloxan-Zusammensetzungen, wie eines PSA, kann das im wesentlichen silanolfreie, siliciumorganische Harzpulver der vorliegenden Erfindung auch zur Herstellung von Dämpfungs-Zusammensetzungen und Einbett-Zusammensetzungen eingesetzt werden.
  • Einige der stickstoffhaltigen, siliciumorganischen Materialien, die bei der Ausführung der Erfindung benutzt werden können, sind Organosilylamine oder Organosiloxane, wie sie durch Martellock in der US-PS 3,243,404 gezeigt sind. Zusätzlich können auch Silazane, wie sie in Tabelle 10, Seite 186 des Buches "An Introduction to the Chemistry of Silicones" von Rochow, 2. Auflage, John Wiley & Sons (1951) gezeigt sind, eingesetzt werden. Vorzugsweise wird Hexamethyldisilazan benutzt.
  • Um dem Fachmann die Ausführung der vorliegenden Erfindung zu erleichtern, wird das folgende Beispiel zur Veranschaulichung, nicht aber zur Einschränkung, angegeben. Alle Teile beziehen sich auf das Gewicht.
    • Beispiel
  • 91 Teile einer Natriumsilicat-Lösung wurden gründlich mit 130 Teilen Wasser vermischt. Diese Mischung wurde zu 81 Teilen einer gekühlten, 16,5%-igen wässerigen HC -Lösung hinzugegeben und die Mischung kräftig 7 Minuten lang gerührt. Kurz danach wurden 87 Teile Isopropanol über eine Dauer von 5 Minuten hinzugegeben. Nach der Isopropanol-Zugabe wurden 31,0 Teile Trimethylchlorsilan und 3,4 Teile Toluol über 20 Minuten hinzugegeben. Man ließ sich die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur erwärmen und erhltzte sie dann eineinhalb Stunden am Rückfluß Dann gab man 40,5 Teile Toluol unter Rühren hinzu. Die organische Schicht wurde abgetrennt und mit 120 Teilen Wasser gewaschen. Ein azeotropes Gemisch aus Wasser/Isopropanol/Toluol wurde aus der Lösung abdestilliert, um ein 60 gew.-%-iges Methylsiloxan-Hydrolysat in Toluol mit einem Verhältnis von etwa 0,65 Trimethylsiloxy-Einheiten pro Tetrasiloxy-Einheit zu schaffen. Dieses wurde unter Stickstoff am Rückfluß erhitzt, und es wurden weiteres Wasser und Isopropanol aus der Toluol-Dispersion entfernt. Dann gab man 50 Teile Hexamethyldisilazan hinzu und erhitzte die Reaktionsmischung am Rückfluß, bis die IR-Analyse zeigte, daß die SiOH-Gruppen am Methylpolysiloxanharz silyliert worden waren.
  • Die Dispersion des Methylsiloxan-Hydrolysats in Toluol, die mit Hexamethyldisilazan behandelt worden war, wurde unter Anwendung eines tragbaren Sprühtrockners von Niro Atomizer HT, ausgerüstet mit einer Zwei-Strömungsmittel-Düse mit einem Kammerdurchinesser von 78,74 cm (31 Zoll), einer zylindrischen Höhe von 90,96 cm (2 feet) und einem konischen Boden von 60 Grad sprühgetrocknet. Die Einlaß/Auslaß-Temperaturen betrugen 250/142ºC, und die Rate war 63 kg/h. Es wurde ein weißes sprühgetocknetes Harzpulver mit 1,2% flüchtigen Restbestandteilen und einer mittleren Teilchengröße von 18 µm erhalten. Das Produkt wurde durch FTIR und ²&sup9;Si NMR charakterisiert, was zeigte, daß das Siliconharzpulver im wesentlichen frei von Silanol war und ein Verhältnis von Trimethylsiloxy zu Tetrasiloxy von 0,79 aufwies.
  • Es wurde eine Mischung aus 15 Teilen Polydimethylsiloxan mit endständigen Dimethylvinylsiloxy-Gruppen und einem Mittel von 20 Dimethylsiloxy-Einheiten, 22,5 Teilen des obigen sprühgetrockneten Methylpolysiloxanharzes, 25 ppm eines Platin-Katalysators, wie von Karstedt in der US-PS 3,775,452 gezeigt, und 0,05%, bezogen auf das Gewicht der Mischung, von Dimethylmaleat als Inhibitor, hergestellt (Teil A).
  • Es wurden 11,14 Teile eines Polydimethylsiloxans mit endständigen Dimethylhydrogensiloxy-Gruppen und einem Mittel von 20,5 Dimethylsiloxy-Einheiten, 0,37 Teile eines Tetradimethylhydrogensiloxysilicats (eines Siliciumhydrid-Vernetzers) und 17,27 Teile des obigen sprüngetrockneten Siliconharzpulvers vermischt (Teil B).
  • Das obige Verfahren wurde mit der Ausnahme wiederholt, daß zum Herstellen der Teil A- und Teil B-Mischungen sprühgetrocknetes Siliconharz-Pulver eingesetzt wurde, das vor dem Sprühtrocknen nicht mit Hexamethyldisilazan behandelt worden war.
  • Die Viskositäten der verschiedenen Mischungen, enthaltend mit Hexamethyldisilazan behandeltes Methylpolysiloxan-Pulver und unbehandeltes Methylpolysiloxan-Pulver, wurden, wie im folgenden gezeigt, verglichen: VISKOSITÄT VON MISCHUNGEN mPa s (centipoise) bei 25ºC
  • Ein Haftkleber wurde hergestellt unter Einsatz gleicher molarer Mengen der silanzan-behandelten Teil A- und Teil B-Mischungen. Der silanzan-behandelte PSA wurde auf einen 25,4 µm (1 mil) dicken Mylar-Polyesterfilm in einer Dicke von etwa 38,1 µm (1,5 mil) aufgebracht und 10 Minuten bei 120ºC gehärtet. Das gleiche Verfahren wurde zur Herstellung eines PSA mit dem ohne Silazan sprühgetrockneten Pulver angewendet. Die Klebrigkeit und Abziehhaftung für beide PSAs erwiesen sich als im wesentlichen äquivalent. Die Klebrigkeiten betrugen etwa 1.000 g/cm² und die Abziehhaftungen etwa 33,48 kg/cm (30 oz/in).
  • Obwohl das obige Beispiel nur auf wenige der sehr vielen Variablen gerichtet ist, die bei der Ausführung der vorliegenden Erfindung benutzt werden können, sollte klar sein, daß die vorliegende Erfindung auf eine sehr viel breitere Vielfalt von silanol4reien, sprühgetrockneten Organosiloxan-Hydrolysaten sowie die Verwendung anderer siliciumorganischer Stickstoff-Materialien und Netzwerk-Bestandteilen gerichtet ist, wie sie in der dem Beispiel vorausgehenden Beschreibung gezeigt sind.

Claims (10)

1. Verfahren zum Herstellen eines im wesentlichen silanolfreien, siliciumorganischen Harzpulvers (weniger als 0,2 Gew.-% restlicher Hydroxylreste, bezogen auf das Gewicht des Organosiloxan-Hydrolysats), das eine Teilchengröße im Bereich von 0,1-200 nm und eine Aggregat-Teilchengröße von 10 nm bis 200 µm aufweist, wobei das Verfahren umfaßt:
(1) Bilden eines Organosiloxan-Hydrolysats mit einem Verhältnis der Organogruppen zu Si von 0,5-1,5, umfassend Triorganosiloxy-Einheiten, die chemisch mit Tetrasiloxy-Einheiten kombiniert sind, unter Grenzflächen-Reaktionsbedingungen,
(2) Abtrennen des Organosiloxan-Hydrolysats von der Mischung von (1) in Form einer Dispersion in einem organischen Lösungsmittel,
(3) Behandeln der Dispersion in einem organischen Lösungsmittel mit genügend siliciumorganischen Stickstoffmaterial, ausgewählt aus Organosilylaminen und Organosilazanen, um die Silanolgruppen aus dem Organosiloxan-Hydrolysat im wesentlichen zu entfernen und
(4) Sprühtrocknen der resultierenden Dispersion in organischem Lösungsmittel von (3).
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin das Organosiloxan-Hydrolysat Trimethylsiloxy-Einheiten umfaßt, die chemisch mit SiO&sub2;-Einheiten kombiniert sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin das siliciumorganische Stickstoffmaterial Hexamethyldisilazan ist.
4. Hitzehärtbare Zusammensetzung, umfassend ein silanolfreies, siliciumorganisches Harzpulver, hergestellt gemäß Anspruch 1, eine vinyl-substituierte Methylpolysiloxan-Flüssigkeit, eine Siliciumhydridsiloxan-Flüssigkeit, einen Inhibitor und eine wirksame Menge eines Platin-Katalysators.
5. Haftkleber-Zusammensetzung, umfassend ein silanolfreies, siliciumorganisches Harzpulver, hergestellt gemäß Anspruch 1, eine vinyl-substituierte Methylpolysiloxan-Flüssigkeit, eine Siliciumhydridsiloxan-Flüssigkeit, einen Inhibitor und eine wirksame Menge eines Platin-Katalysators.
6. Vibrationsdämpfende Zusammensetzung, umfassend ein silanolfreies, siliciumorganisches Harzpulver, hergestellt gemäß Anspruch 1, eine vinyl-substituierte Methylpolysiloxan-Flüssigkeit, eine Sjliciumhydridsiloxan-Flüssigkeit, einen Inhibitor und eine wirksame Menge eines Platin-Katalysators.
7. Abdicht-Zusammensetzung, umfassend ein silanolfreies, siliciumorganisches Harzpulver, hergestellt gemäß Anspruch 1, eine vinyl-substituierte Methylpolysiloxan-Flüssigkeit, eine Siliciumhydridsiloxan-Flüssigkeit, einen Inhibitor und eine wirksame Menge eines Platin-Katalysators.
8. Spritzguß-Zusammensetzung, umfassend ein silanolfreies, siliciumorganisches Harzpulver, hergestellt gemäß Anspruch 1, eine vinyl-substituierte Methylpolysiloxan-Flüssigkeit, eine Siliciumhydridsiloxan-Flüssigkeit, einen Inhibitor und eine wirksame Menge eines Platin-Katalysators.
9. Hitzehärtbare Zusammensetzung gemäß Anspruch 4 mit einem Siliconhydrid-Vernetzer.
10. Hitzehärtbare Zusammensetzung gemäß Anspruch 4 mit einem Siliconvinyl-Vernetzer.
DE69404876T 1993-03-12 1994-02-28 Verfahren zur Herstellung von, im wesentlichen Silanol-freien Silikonharzpulvern Expired - Lifetime DE69404876T2 (de)

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