DE69326736T2 - Oxazolidin-Derivate mit Antidiabetika und Anti-Fettleibigkeit-Eigenschaften, ihre Herstellung und therapeutische Verwendung - Google Patents
Oxazolidin-Derivate mit Antidiabetika und Anti-Fettleibigkeit-Eigenschaften, ihre Herstellung und therapeutische VerwendungInfo
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Claims (23)
1. Verbindung der Formel (I):
worin:
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet,
Y ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel -A-COOH
bedeutet, in der A eine Alkylengruppe mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen darstellt,
Ar eine substituierte Arylgruppe, die 6 bis 10
Kohlenstoffatome aufweist und die mit mindestens einem der
Substituenten A substituiert ist, bedeutet,
Substituenten A: Halogenatome, Halogenalkylgruppen, in denen
der Alkylteil 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist,
Hydroxygruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und
Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen;
sowie pharmazeutisch geeignete Salze und Ester davon.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin Y ein
Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel -A-COOW bedeutet, worin
A wie in Anspruch 1 definiert ist und W ein Wasserstoffatom
oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
3. Verbindung nach Anspruch 1, worin R eine
Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet.
4. Verbindung nach Anspruch 1, worin R eine
Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
5. Verbindung nach Anspruch 1, worin R eine Methyl-
oder Ethylgruppe bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch 1, worin A eine
Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
7. Verbindung nach Anspruch 1, worin A eine Methylen-
oder Ethylengruppe bedeutet.
8. Verbindung nach Anspruch 1, worin Ar eine
Arylgruppe mit 6 bis 10 Ringkohlenstoffatomen bedeutet, die mit 1
bis 5 Substituenten substituiert ist, die gleich oder
verschieden sein können und unter den in Anspruch 1
definierten Substituenten A ausgewählt sind.
9. Verbindung nach Anspruch 1, worin Ar eine Phenyl-
oder Naphthylgruppe bedeutet, die mit 1 bis 5 Substituenten
substituiert ist, die gleich oder verschieden sein können und
die unter den in Anspruch 1 definierten Substituenten A
ausgewählt sind.
10. Verbindung nach Anspruch 1, worin Ar eine
Phenylgruppe bedeutet, die mit 1 bis 5 Substituenten substituiert
ist, die gleich oder verschieden sind und unter den
Substituenten A' ausgewählt sind,
Substituenten A': Halogenatome, Trifluormethylgruppen,
Hydroxygruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und Alkoxygruppen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.
11. Verbindung nach Anspruch 1, worin Ar eine
2-Chlorphenyl-, 3-Chlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-, 3-Bromphenyl-, 3-
Fluorphenyl-, 3-Trifluormethylphenyl-, 3-Methylphenyl-, 3-
Methoxyphenyl-, 3,5-Dichlorphenyl-,
3,5-Di-t-butyl-4-hydroxyphenyl-, 3,4,5-Trimethoxyphenyl-, 3-Chlor-4-fluorphenyl-,
2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl- oder 3,5-Dimethyl-4-
hydroxyphenylgruppe bedeutet.
12. Verbindung nach Anspruch 1, worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
bedeutet,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet,
Y ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel
-A-COOH bedeutet, in der A eine Alkylengruppe mit 1 bis 4
Kohlenstoffatomen darstellt,
Ar eine Arylgruppe mit 6 bis 10 Ringkohlenstoffatomen
bedeutet, die mit 1 bis 5 Substituenten substituiert ist, die
gleich oder verschieden sein können und unter den in Anspruch
1 definierten Substituenten A ausgewählt sind, und
wenn Y die Gruppe der Formel -A-COOH bedeutet, deren
C&sub1; bis C&sub4;-Alkylester,
sowie pharmazeutisch geeignete Salze davon.
13. Verbindung nach Anspruch 1, worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom bedeutet,
Y ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel
-A-COOH bedeutet, in der A eine Methylen- oder eine
Ethylengruppe darstellt und
Ar eine Phenyl- oder Naphthylgruppe bedeutet, die mit 1
bis 5 Substituenten substituiert ist, die gleich oder
verschieden sein können und unter den in Anspruch 1 definierten
Substituenten A ausgewählt sind,
und
wenn Y eine Gruppe der Formel -A-COOH bedeutet, deren
C&sub1; bis C&sub4;-Alkylester,
sowie pharmazeutisch geeignete Salze davon.
14. Verbindung nach Anspruch 1, worin
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet,
Y ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel
-CH&sub2;-COOH bedeutet,
Ar eine Phenylgruppe bedeutet, die mit 1 bis 5
Substituenten substituiert ist, die gleich oder verschieden sind
und unter Substituenten A' ausgewählt sind,
Substituenten A': Halogenatome, Trifluormethylgruppen,
Hydroxygruppen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und Alkoxygruppen mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, und
wenn Y die Gruppe der Formel -CH&sub2;-COOH bedeutet, deren
C&sub1; bis C&sub4;-Alkylester,
sowie pharmazeutisch geeignete Salze davon.
15. Verbindung nach Anspruch 1, worin
R eine Methyl- oder eine Ethylgruppe bedeutet,
X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeutet,
Y ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe der Formel
-CH&sub2;-COOH bedeutet,
Ar eine 2-Chlorphenyl-, 3-Chlorphenyl-, 4-Chlorphenyl-,
3-Bromphenyl-, 3-Fluorphenyl-, 3-Trifluormethylphenyl-, 3-
Methylphenyl-, 3-Methoxyphenyl-, 3,5-Dichlorphenyl-,
3,5-Dit-butyl-4-hydroxyphenyl-, 3,4,5-Trimethoxyphenyl-, 3-Chlor-4-
fluorphenyl-, 2,5-Dimethoxy-3,4,6-trimethylphenyl- oder 3,5-
Dimethyl-4-hydroxyphenylgruppe bedeutet, und
wenn Y die Gruppe der Formel -CH&sub2;-COOH darstellt, deren
Methyl- und Ethylester,
sowie pharmazeutisch geeignete Salze davon.
16. 3-{2-[4-(2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl)-phenoxy]-
1-methylethyl}-5-(3-chlorphenyl)-oxazolidin-2-on und
pharmazeutisch geeignete Salze davon.
17.
3-{2-[4-(3-Methoxycarbonylmethyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxy]-1-methylethyl}-5-(3-chlorphenyl)-
oxazolidin-2-on und pharmazeutisch geeignete Salze davon.
18. 3-{2-[4-(2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl)-phenoxy]-
1-methylethyl}-5-(3-chlorphenyl)-oxazolidin-2-thion und
pharmazeutisch geeignete Salze davon.
19.
3-{2-[4-(3-Methoxycarbonylmethyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxy]-1-methylethyl}-5-(3-chlorphenyl)oxazolidin-2-thion und pharmazeutisch geeignete Salze
davon.
20. Pharmazeutische Zusammensetzung zur Verwendung bei
der Behandlung oder Prophylaxe von Diabetes, Fettleibigkeit,
Hyperlipämie, Hyperglykämie, diabetischen Komplikationen,
durch Fettleibigkeit bedingtem Bluthochdruck und Osteoporose,
enthaltend eine wirksame Menge einer aktiven Verbindung im
Gemisch mit einem pharmazeutisch geeigneten Träger oder
Verdünnungsmittel, wobei die aktive Verbindung eine Verbindung
der Formel (I) gemäß der Definition in einem der Ansprüche 1
bis 19 oder ein pharmazeutisch geeignetes Salz oder ein
pharmazeutisch geeigneter Ester davon ist.
21. Verbindung der Formel (I) oder pharmazeutisch
geeignetes Salz oder Esters davon gemäß der Definition in
einem der Ansprüche 1 bis 19 zur Verwendung als Arzneimittel.
22. Verwendung einer Verbindung der Formel (I) gemäß
der Definition in einem der Ansprüche 1 bis 19 oder eines
pharmazeutisch geeigneten Salzes oder Esters davon zur
Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung oder Prophylaxe
von Diabetes, Fettleibigkeit, Hyperlipämie, Hyperglykämie,
diabetischen Komplikationen, durch Fettleibigkeit bedingtem
Bluthochdruck und Osteoporose in einem Säuger.
23. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der
Formel (I) gemäß der Definition in einem der Ansprüche 1 bis 19
und von pharmazeutisch geeigneten Salzen und Estern davon,
welches umfaßt:
(a) die Umsetzung einer Verbindung der Formel (V):
(in der Ar und R wie vorstehend definiert sind und Y¹
irgendeine der durch Y, das vorstehend definiert ist, dargestellten
Gruppen oder eine Amino-Schutzgruppe bedeutet) mit einem
Carbonylierungs- oder Thiocarbonylierungsmittel, und
(b) gewünschtenfalls das Entfernen der Schutzgruppe von der
gebildeten Verbindung und
(c) gewünschtenfalls die Hydrolyse, Überführung in ein Salz
oder die Veresterung der erhaltenen Verbindung unter Bildung
einer Verbindung der Formel (I) oder eines Salzes oder Esters
davon.
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