DE69320114T2

DE69320114T2 - Hydroxylierte Milchglyceride

Info

Publication number: DE69320114T2
Application number: DE69320114T
Authority: DE
Inventors: Amnon Marlboro New Jersey 07746 Friedman; Luis Sabino East Brunswick New Jersey 08816 Moral; Joseph Peter Helmetta New Jersey 08828 Pavlichko; Stuart Barry Matawan New Jersey 07747 Polovsky
Original assignee: Amerchol Corp
Current assignee: Amerchol Corp
Priority date: 1992-06-29
Filing date: 1993-06-28
Publication date: 1999-01-21
Anticipated expiration: 2013-06-29
Also published as: TW211523B; ZA934632B; ES2118857T3; EP0577052A2; CA2099356A1; KR0185178B1; KR940005259A; US5576027A; AU4153393A; CA2099356C; US5811129A; EP0577052B1; DE69320114D1; EP0577052A3; JPH0665025A; ATE169329T1

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Milchglyceride und insbesondere hydroxylierte Milchglyceride, die z. B. in Körperpflege-Zusammensetzungen von Nutzen sind.
Milchfett (gewöhnlich auch als Butterfett oder Butteröl bekannt) umfaßt die Fettanteile der Milch von Säugetieren. Kuhmilch, bei welcher es sich um eine gebräuchliche Quelle für Milchfett handelt, enthält etwa 4 Gew.-% Milchfett. Milchfett besteht in erster Linie aus Triglyceriden, z. B. etwa 98 Gew.-%, obwohl auch einige Diglyceride und Monoglyceride vorhanden sein können. Die Fettsäuren aus den Glyceriden in Milchfett enthalten typischerweise 4 bis 18 Kohlenstoffatome. Außerdem sind typischerweise etwa 30 bis 40 Gew.-% der Fettsäuren ungesättigt, d. h. enthalten eine oder mehrere Doppelbindungen.
Fettarme Produkte und Produkte auf Magermilch-Basis werden durch Entfernen von Milchfett aus Vollmilch hergestellt. Infolge der hohen kommerziellen Nachfrage nach fettarmen Produkten und Produkten auf Magermilch-Basis ist gegenwärtig ein großer Milchfett-Vorrat vorhanden, der für andere Verwendungen zur Verfügung steht.
Verschiedene Milch-Komponenten wurden zur Verwendung in Körperpflege- Zusammensetzungen vorgeschlagen. Z. B. besitzen die Proteinfraktionen von Milch bekanntermaßen die Fähigkeit, Haut zu hydratisieren, und tragen dazu bei, Wasser zu speichern. Molkeproteine besitzen bekanntermaßen gute Geliereigenschaften. Casein wird aufgrund seiner Emulgierungs- und Schaumbildungs-Eigenschaften oft in Körperpflege-Zusammensetzungen verwendet. Sogar Vollmilch wird verwendet, um die Reinigungswirkung von Tensiden in Körperpflege-Zusammensetzungen zu verbessern.
Auch die Verwendung von Milchfett in Körperpflege-Zusammensetzungen wurde von U. Delbene, "Cosmetic Butter Oil - New Developments and Recent Derivatives", Cosmetics and Toiletries, Band 95, Januar 1980 vorgeschlagen. Die Verwendbarkeit von Milchfett in Körperpflege-Zusammensetzungen ist jedoch aufgrund von Problemen hinsichtlich der Ranzigkeit, welche bei Körperpflege- Zusammensetzungen, wie z. B. bei Lippenstiften, eine Entfärbung, üblen Geruch und schlechten Geschmack verursachen kann, eingeschränkt.
Das Ranzigwerden von Milchfett hängt von der Wirkung von zwei Arten chemischer Umwandlung ab: Lipolyse und Autoxidation. Bei der Lipolyse handelt es sich um den Prozeß der enzymatischen Hydrolyse von Glyceridestern und sie ist bei Milchprodukten mit dem Auftreten eines ranzigen Geschmacks aufgrund der Anhäufung freier Fettsäuren verbunden. Lipasen sind die Enzyme, die in der Lage sind, diese Hydrolyse zu katalysieren, und sie sind oft untätig, bis sie durch eine Veränderung der Milch, wie z. B. Verdünnung, mechanische, thermische oder chemische Reaktion stimuliert werden. Die Enzymaktivität kann durch die Verwendung geringer Mengen an Salz und durch Pasteurisierungsbehandlung verringert werden. Auch ultraviolette und ionisierende Gammastrahlen desaktivieren Lipase durch chemische Modifizierung des Enzyms. Autoxidation tritt durch einen radikalischen Kettenmechanismus ein, welcher Start, Wachstum und Abbruch beinhaltet, was zu der Bildung von Hydroperoxiden führt, die zu stabilen Carbonyl- und Hydroxyverbindungen kollabieren können oder mit anderen Komponenten in der Körperpflege-Zusammensetzung reagieren.
Es wurden einige Lösungen für das Problem des Ranzigwerdens von Milchfett vorgeschlagen. Z. B. offenbart das israelische Patent Nr. IL 51011, erteilt am 29. Februar 1980 die Zugabe von Propylenglykol zu Körperpflege-Zusammensetzungen auf der Basis von Milch oder Butter, in denen Propylenglykol als Stabilisator dient, um die Lagerbeständigkeit der Zusammensetzung zu verlängern. Es ist jedoch nicht immer wünschenswert, daß Propylenglykol in Körperpflege-Zusammensetzungen vorhanden ist, da Propylenglykol eine Reizung und Sensibilisierung der Haut verursachen kann. Außerdem offenbart das japanische Patent Nr. JP 70001919, erteilt am 22. Januar 1970, entproteinisiertes Milchfett zur Verwendung als Grundlage für Toilettenartikel und Arzneimittel, worin das Milchfett einer Hydrierung unterzogen wird. Es wird berichtet, daß das hydrierte Milchfett einen Schmelzpunkt von 60 bis 70ºC aufweist, der im allgemeinen höher ist als für Komponenten in Körperpflege-Zusammensetzungen erwünscht. Außerdem fühlt sich hydriertes Milchfett wachsartig an, was in Körperpflege-Zusammensetzungen unerwünscht sein kann.
Angesichts der gegenwärtigen kommerziellen Verfügbarkeit von Milchfett sind neue modifizierte Milchfett-Produkte erwünscht, die höhere Beständigkeit gegen Ranzigwerden bereitstellen können. Derartige Milchfett-Produkte könnten z. B. in einer Vielzahl von Körperpflege-Zusammensetzungen verwendet werden.
Durch die vorliegende Erfindung werden hydroxylierte Milchglyceride bereitgestellt, die im Vergleich zu unbehandeltem Milchfett verbesserte Beständigkeit gegen Ranzigkeit besitzen können. Als solche sind die hydroxylierten Milchglyceride der vorliegenden Erfindung zur Verwendung in Körperpflege-Zusammensetzungen, wie z. B. Lotionen, Hautcremes, Make-up, Lippenstiften, Lidschatten und Aufbaumitteln für die Haarpflege, geeignet.
Das zur Verwendung gemäß der vorliegenden Erfindung geeignete Ausgangsmaterial ist Milchfett. Milchfett wird typischerweise aus der Herstellung von Butter oder dem Entrahmungsvorgang von Milch erhalten. Im allgemeinen wird Milchfett mit Hilfe von Verfahren, welche Zentrifugieren, Phasenumkehr, Erwärmen und Trocknen umfassen, aus der Rahmfraktion von Milch isoliert. Milchfett kann auch aus Butter isoliert werden, indem man die Butter erwärmt, was bewirkt, daß sie sich in eine Fettfraktion und eine Serumfraktion entmischt. Weitere Einzelheiten zur Isolierung von Milchfett aus Milch und Butter sind in der Technik bekannt. Milchfett ist im Handel von einer Vielzahl von Quellen, wie z. B. Land O'Lakes, Inc., Arden Hills, MN, erhältlich.
Im allgemeinen besteht Milchfett aus Glyceriden, in erster Linie Triglyceriden, z. B. mehr als 95 Gew.-% Triglyceriden. Nach der Hydrolyse enthält das Milchfett typischerweise (a) etwa 1 bis 10 Gew.-% an 4 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren; (b) etwa 5 bis 30 Gew.-% an 9 bis 14 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren; und (c) etwa 60 bis 94 Gew.-% an etwa 15 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren. Somit bedeutet der Bezug auf Fettsäuren, wie hierin verwendet, Fettsäuren, die aus der Hydrolyse der Glyceride in dem Milchfett resultieren, zusätzlich zu jeglichen freien Fettsäuren, die vorhanden sein können. Typische Fettsäuren im Bereich von 4 bis 8 Kohlenstoffatomen beinhalten Buttersäure, Capronsäure und Caprylsäure. Typische Fettsäuren im Bereich von 9 bis 14 Kohlenstoffatomen beinhalten Caprinsäure, Laurinsäure und Myristinsäure. Typische Fettsäuren im Bereich von 15 bis 20 Kohlenstoffatomen beinhalten Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure.
Oft sind etwa 30 bis 40 Gew.-% der Fettsäuren in Milchfett ungesättigt, d. h. enthalten eine oder mehrere Doppelbindungen. Die meisten, wenn nicht alle ungesättigten Fettsäuren liegen im Bereich von 15 bis 20 Kohlenstoffatomen, z. B. Palmitoleinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Linolensäure. Der Gehalt an Ungesättigtheit in Fettsäuren, wie z. B. in Milchfett enthalten, wird im allgemeinen durch Bestimmen der Iodzahl gemessen. Die Iodzahl ist ein Maß für den Gehalt an Ungesättigtheit und wird als Gramm absorbiertes Jod pro 100 g des Materials ausgedrückt. Die Vorgehensweise zur Bestimmung der Iodzahl ist in der Technik bekannt und z. B. in Analytical Test Methods, Test Nr. AATM 112-2, Amerchol Corporation, herausgegeben am 1. März 1978, beschrieben. Typische Iodzahlen für das in der vorliegenden Erfindung verwendete Milchfett-Ausgangsmaterial überschreiten 25 und liegen oft im Bereich von etwa 30 bis 40. Ein weiterer Parameter, der oft verwendet wird, um die Konzentration an Ungesättigtheit zu kennzeichnen, ist als "Mol ethylenischer Ungesättigtheit" bekannt. Die Mol ethylenischer Ungesättigtheit werden durch Dividieren der Iodzahl durch das Molekulargewicht von molekularem Iod, d. h. 253,8 g pro Grammol, bestimmt, was die Mol an ethylenischer Ungesättigtheit pro Mol Iod pro 100 g Material ergibt. Typischerweise weist das Milchfett mehr als 0,10 Mol ethylenische Ungesättigtheit (pro 100 g Milchfett) auf.
Außerdem weist das Milchfett typischerweise eine Verseifungszahl von mindestens etwa 210 und typischerweise von etwa 215 bis 245 auf, obwohl niedrigere und höhere Werte innerhalb des Umfangs der Erfindung liegen. Die Verseifungszahl ist ein Maß für die freien Säure- und verseifbaren Estergruppen. Sie wird ausgedrückt als Anzahl von mg an Kaliumhydroxid, die erforderlich sind, um die freien Säuren zu neutralisieren und die Ester zu verseifen, die in einem Gramm des Milchfetts enthalten sind. Methoden zur Bestimmung der Verseifungszahl sind in der Technik bekannt und z. B. in Analytical Test Methods, Test Nr. AATM 110-1, Amerchol Corporation, herausgegeben am 1. Juni 1989, beschrieben.
Die hydroxylierten Milchglyceride der vorliegenden Erfindung werden durch Hydroxylieren des Milchfett-Ausgangsmaterials hergestellt. Im allgemeinen wird das Milchfett mit einer organischen Persäure kontaktiert, wodurch ein Epoxid-Ring, auch bekannt als Oxiran-Ring, über der früheren Doppelbindung entsteht. Die resultierenden Epoxide werden entweder in dem Epoxidierungsmedium durch Fortsetzen der Reaktion weiter umgesetzt oder sie werden isoliert und getrennt in einem zweiten Schritt umgesetzt, um zumindest einen Teil der Epoxide zu hydroxylieren. Die resultierende Verbindung ist ein Hydroxyester oder ein Dihydroxy(1,2-diol)glycerid. Der Epoxidierungsschritt wird im allgemeinen bei einer Temperatur von etwa 40 bis 60ºC durchgeführt. Der Hydroxylierungsschritt wird im allgemeinen bei einer Temperatur von etwa 60 bis 90ºC durchgeführt. Wenn der Hydroxylierungsschritt durch Fortsetzen der Reaktion in dem Epoxidierungsmedium durchgeführt wird, wird die Temperatur vorzugsweise von etwa 40 bis 60ºC auf etwa 60 bis 90ºC erhöht, wenn die Epoxidierungsreaktion vollständig oder fast vollständig ist. Weitere Einzelheiten zur Oxidation und Hydroxylierung sind in der Technik bekannt und z. B. von M. Hudlicky, "Oxidations in Organic Chemistry", ACS Monograph 186, American Chemical Society (1990) beschrieben.
Wie bei dem Milchfett-Ausgangsmaterial umfaßt das gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellte hydroxylierte Milchglycerid a) etwa 1 bis 10 Gew.-% 4 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltende Fettsäuren; b) etwa 5 bis 30 Gew.-% 9 bis 14 Kohlenstoffatome enthaltende Fettsäuren; und c) etwa 60 bis 94 Gew.-% 15 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltende Fettsäuren. Vorzugsweise sind die 4 bis 8 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure und Mischungen davon; die 9 bis 14 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure und Mischungen davon; und die 15 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Palmitinsäure, Stearinsäure und den epoxidierten oder hydroxylierten Reaktionsprodukten von Palmitoleinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und Mischungen davon. Außerdem besteht das hydroxylierte Milchglycerid der vorliegenden Erfindung wie Milchfett vorzugsweise aus mindestens etwa 95 Gew.-% Triglyceriden und noch mehr bevorzugt mindestens etwa 98% Triglyceriden, wobei der Rest Monoglyceride und Diglyceride umfaßt.
Im Gegensatz zu Milchfett weist das hydroxylierte Milchglycerid der vorliegenden Erfindung jedoch einen verringerten Grad an Ungesättigtheit auf. Typischerweise besitzt das hydroxylierte Milchglycerid weniger als etwa 0,1 Mol ethylenische Ungesättigtheit, vorzugsweise weniger als 0,05 Mol ethylenische Ungesättigtheit und am meisten bevorzugt weniger als 0,01 Mol ethylenische Ungesättigtheit. Ähnlich ist die Iodzahl der hydroxylierten Milchglyceride im Vergleich zu Milchfett geringer. Vorzugsweise beträgt die Iodzahl weniger als 10, noch mehr bevorzugt weniger als 5 und am meisten bevorzugt zwischen etwa 0,1 und 2,0.
Als Folge des Hydroxylierungsvorgangs enthalten mindestens 10% der Fettsäuren mit etwa 15 bis 20 Kohlenstoffatomen Hydroxylgruppen. Vorzugsweise enthalten mindestens etwa 25 Gew.-% und noch mehr bevorzugt mindestens etwa 40 Gew.-% der etwa 15 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren Hydroxylgruppen. Wenn somit z. B. 70% der Fettsäuren in dem hydroxylierten Milchglycerid etwa 15 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, dann enthalten mindestens etwa 7 Gew.-% des gesamten Fettsäure-Gehalts Hydroxylgruppen. Des weiteren ist es bevorzugt, daß der Hydroxyl-Gehalt wirksam ist, um ein Ranzigwerden des hydroxylierten Milchglycerids bei Lagerung bei etwa 15 bis 30ºC über einen Zeitraum von mindestens einem Monat und noch mehr bevorzugt von mindestens einem Jahr zu hemmen. Vorzugsweise ist die Hydroxylzahl des hydroxylierten Milchglycerids größer als 10, noch mehr bevorzugt größer als 20 und am meisten bevorzugt zwischen etwa 20 und 80. Die Hydroxylzahl ist ein Parameter, der gewöhnlich verwendet wird, um die Anzahl an Hydroxylgruppen, die in der Fettsäure vorhanden sind, zu kennzeichnen. Die Hydroxylzahl ist definiert als die Anzahl von mg an Kaliumhydroxid, die erforderlich sind, um Essigsäure, die aus der Acetylierung von einem Gramm Material resultiert, zu neutralisieren. Methoden zur Bestimmung der Hydroxylzahl sind in der Technik bekannt und z. B. in Analytical Test Methods, Test Nr. AATM 111A-1, Amerchol Corporation, herausgegeben am 1. März 1978, beschrieben.
Recht überraschend wurde gemäß der vorliegenden Erfindung festgestellt, daß das Vorhandensein einiger Epoxidgruppen, d. h. Oxiran-Ringe, in Verbindung mit den Hydroxylgruppen den hydroxylierten Milchglyceriden, insbesondere wenn sie in Körperpflege-Zusammensetzungen verwendet werden, vorteilhafte Eigenschaften verleihen kann. Die Menge an in dem hydroxylierten Milchglycerid vorhandenen Epoxidgruppen hängt von den gewünschten Eigenschaften der Endzusammensetzung ab. Somit können die Eigenschaften des hydroxylierten Milchglycerids so abgestimmt werden, daß sie die Anforderungen an das betreffende Endprodukt, z. B. Körperpflege-Zusammensetzung, erfüllen. Die Einstellung des Verhältnisses von Hydroxylgruppen zu Epoxidgruppen kann leicht durch Steuern des Ausmasses der Hydroxylierungsreaktion während des Herstellungvorgangs erfolgen.
Gemäß der vorliegenden Erfindung enthält vorzugsweise ein Teil der 15 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Fettsäuren Epoxidgruppen. Im allgemeinen beträgt das Molverhältnis von Hydroxylgruppen zu Epoxidgruppen vorzugsweise mindestens 2 : 1 und noch mehr bevorzugt mindestens 4 : 1. Gelegentlich beträgt das Molverhältnis von Hydroxylgruppen zu Epoxidgruppen jedoch vorzugsweise weniger als 2 : 1 und noch mehr bevorzugt weniger als 1 : 1. Ein allgemein zur Kennzeichnung des Epoxidgehalts von Fettsäuren verwendeter Parameter ist die Epoxidzahl, die durch Bestimmen des Prozentsatzes an Oxiran-Sauerstoff und Multiplizieren des Prozentsatzes an Oxiran-Sauerstoff mit 35,1 berechnet wird. Der Wert 35,1 wird durch Dividieren des Äquivalentgewichts von Kaliumhydroxid, d. h. 56,1 g pro Grammol, durch das Äquivalentgewicht von Sauerstoff, d. h. 16 g pro Grammol, und Multiplizieren mit 10 (1000/100) bestimmt. Die Epoxidzahl wird ausgedrückt als mg Kaliumhydroxid pro g Material. Der Prozentsatz an Oxiran-Sauerstoff wird durch Titrieren des Sauerstoffs mit Bromwasserstoff in Essigsäure bestimmt. Dieser Test ist in der Technik bekannt und z. B. in Sampling and Analysis of Commercial Fats and Oils, A. O. C. S. Official Method C. d 9-57 (1988) beschrieben. Typischerweise weisen die hydroxylierten Milchglyceride eine Epoxidzahl von größer als 1 und vorzugsweise größer als etwa 10 auf. Vorzugsweise beträgt das Verhältnis von Hydroxylzahl zu Epoxidzahl etwa 0,05 : 1 bis 30 : 1 und noch mehr bevorzugt etwa 0,2 : 1 bis 20 : 1.
Vorzugsweise besitzen die hydroxylierten Milchglyceride der vorliegenden Erfindung einen Schmelzpunkt von weniger als etwa 60ºC, vorzugsweise von etwa 20 bis 50ºC und noch mehr bevorzugt von etwa 25 bis 40ºC.
Die hydroxylierten Milchglyceride der vorliegenden Erfindung sind als Bestandteile in Körperpflege-Zusammensetzungen, wie z. B. Zusammensetzungen für die Retention von Ölen, Duftstoffen, Geschmeidigmachern und dergleichen; Zusammensetzungen für Haar und Haut einschließlich Lotionen, Cremes, Make-up, Lippenstiften, Lidschatten, Seifen, Reinigungsmitteln, Sonnenschutzmitteln, Shampoos, Spülungen, Aufbaumitteln, Antischuppen-Hilfsmitteln; Trägern für Wirkstoffe; und Dispergiermitteln von besonderem Nutzen.
Ohne durch irgendeine spezielle Theorie gebunden sein zu wollen, nimmt man an, daß das Vorhandensein der niedermolekularen Fettsäuren, d. h. im Kohlenstoff Bereich von C&sub4; bis C&sub8; und im Kohlenstoff-Bereich von C&sub9; bis C&sub1;&sub4;, in den hydroxylierten Milchglyceriden wesentlich zu der Verbesserung wünschenswerter Körperpflege-Merkmale, wie z. B. Gefühl nach dem Auftragen, Dispergierbarkeit, Geschmeidigkeit, Emulgierbarkeit, Glanz, Gleitfähigkeit, Befeuchtungsfähigkeit, Glätte, Emulsionsstabilität, Einreibbarkeit, Pigmentbenetzung und Viskosität, beiträgt. Dagegen nimmt man an, daß die Verwendung von hochmolekularen Fettsäuren, z. B. Ölsäure, in Körperpflege-Zusammensetzungen ohne Vorhandensein der obigen niedermolekularen Fettsäuren nicht den gleichen Verbesserungsgrad hinsichtlich der obigen Eigenschaften bereitstellen würde. Somit nimmt man an, daß Körperpflege-Zusammensetzungen, die Öle auf der Basis von Schweinefett, Talg, Kokosnuß, Sojabohne, Erdnuß, Saflor, Baumwollsamen oder Mais umfassen, nicht die geeignete Verteilung von Fettsäuren, d. h. einschließlich der niedermolekularen Fettsäuren, die einzig und allein in Milchfett vorhanden sind, aufweisen würden, um die vorteilhaften Eigenschaften der Körperpflege-Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung bereitzustellen.
Im allgemeinen liegt die Menge des hydroxylierten Milchglycerids oder der Derivate davon, die in den Körperpflege-Zusammensetzungen vorhanden sind, im Bereich von etwa 0,1 bis 99 Gew.-%. Die konkrete Zusammensetzung hängt natürlich von der speziellen Endzusammensetzung ab. Vorzugsweise umfaßt die Körperpflege- Zusammensetzung jedoch etwa 0,1 bis 20 Gew.-% des hydroxylierten Milchglycerids. Des weiteren ist es bevorzugt, daß das hydroxylierte Milchglycerid in der Körperpflege-Zusammensetzung in einer Menge vorhanden ist, die wirksam ist, um zumindest eine der folgenden Eigenschaften der Zusammensetzung zu verbessern: Gefühl nach dem Auftragen, Dispergierbarkeit, Geschmeidigkeit, Emulgierbarkeit, Glanz, Gleitfähigkeit, Befeuchtungsfähigkeit, Glätte, Emulsionsstabilität, Einreibbarkeit, Pigmentbenetzung und Viskosität. Zusätzlich zu der Konzentration des hydroxylierten Milchglycerids wird das Verhältnis von Hydroxylgruppen zu Epoxidgruppen vorzugsweise gemäß der vorliegenden Erfindung eingestellt, um zumindest eine der oben beschriebenen Eigenschaften zu verbessern.
Der Rest der Körperpflege-Zusammensetzung umfaßt einen geeigneten Träger oder Mischungen von Trägern, welche(r) als fluide(r) Träger für die Zusammensetzung dient/dienen. Bei dem Rest der Zusammensetzung kann es sich um den Träger entweder allein oder in Verbindung mit geeigneten, fakultativen Bestandteilen handeln. Die Art des Trägers ist nicht kritisch und kann aus irgendeinem Träger ausgewählt werden, der für die spezielle Endzusammensetzung geeignet ist. Veranschaulichende Beispiele für Träger umfassen z. B. Wasser, wie z. B. entionisiertes oder destilliertes Wasser, Emulsionen, wie z. B. Öl-in-Wasser- oder Wasser-in-Öl-Emulsionen; Alkohole, wie z. B. Ethanol, Isopropanol oder dergleichen; Glykole, wie z. B. Propylenglykol, Glycerin oder dergleichen; und Kombinationen davon. Bevorzugte Träger beinhalten Wasser-in-Öl- oder Öl-in-Wasser-Emulsionen, Wasser, Ethanol und wäßrige Ethanol-Mischungen.
Fakultative Bestandteile oder Additive, die der Zusammensetzung zugegeben werden können, können aus irgendeiner geeigneten Substanz, die für Körperpflege- Zusammensetzungen verwendet werden kann, wie z. B. Tensiden, Reinigungsölen, feuchtigkeitsspendenden Mitteln, Konservierungsstoffen, Aufbaumitteln, pH- einstellenden Mitteln, Emulgatoren, Treibmitteln, Reduktionsmitteln und Verdickungsmitteln ausgewählt werden.
Veranschaulichende Beispiele für Tenside beinhalten z. B.: anionische einschließlich Seifen oder Salzen von Fettsäuren, Alkylsulfaten, Alkylethersulfaten, α-Olefinsulfaten, Alkylarylsulfonaten, Sarcosinaten, Alkylglucoseestern oder ihren Alkoxylaten; nicht-ionische einschließlich Methylglucosestearaten oder ihren Ethoxylaten, Alkylpolyglucoside und Glycerinmonostearat, Fettsäurealkanolamide, Alkylarylpolyglykolether, Polyglykolether; kationische einschließlich Alkyltrimethylammoniumsalzen, quaternisierter Amide von Ethylendiamin, Alkylpyridiniumsalzen und insbesondere Cetrimoniumchlorid, Stearalkoniumchlorid und Cetylpyridiniumchlorid; und amphotere einschließlich Alkyl-β-aminopropionaten, Betainen, Alkylimidazolinen; und polymere kationische, wie z. B. Polyquaternium-10 oder Polyquaternium-24. Veranschaulichende Beispiele für Reinigungsöle oder dergleichen beinhalten natürliche Öle, Alkohole und verzweigte Alkylester. Veranschaulichende Beispiele für Färbemittel beinhalten Pigmente und Farbstoffe. Veranschaulichende Beispiele für Konservierungsmittel beinhalten Alkohole, Aldehyde, Methylchlorisothiazolinon, Methylisothiazolinon und p-Hydroxybenzoate. Veranschaulichende Beispiele für Befeuchtungsmittel beinhalten 2-Pyrrolidon-5- carbonsäure und ihre Salze und Ester, Alkylglucosealkoxylate oder deren Ester, Fettalkohole, Fettester und Glykole. Veranschaulichende Beispiele für Aufbaumittel beinhalten Stearalkoniumchlorid, Dicetyldimoniumchlorid, Laurylmethylgluceth-10- hydroxypropyldimoniumchlorid, und polymere kationische, wie z. B. Polyquaternium- 10, Polyquaternium-24 und Chitosan und Derivate davon. Veranschaulichende Beispiele für pH-einstellende Mittel beinhalten anorganische und organische Säuren und Basen. Veranschaulichende Beispiele für Emulgatoren beinhalten anionische und nicht-ionische Tenside. Veranschaulichende Beispiele für Treibmittel beinhalten Kohlenwasserstoffe, Fluorkohlenstoffe, Ether, Kohlendioxid, Stickstoff und Dimethylether. Veranschaulichende Beispiele für Reduktionsmittel beinhalten Ammoniumthioglykolat, Hydrochinon und Natriumthioglykolat. Veranschaulichende Beispiele für Verdickungsmittel beinhalten Salze und Cellulosematerialien und insbesondere Natriumchlorid, wasserlösliche Cellulose-Derivate, wie z. B. Hydroxyethylcellulose, assoziative Verdickungspolymere, Acrylate/C 10-30- Alkylacrylat-Kreuzpolymere und wasserlösliche Polymere, z. B. Acrylsäure-Allylether- Copolymere, wie z. B. Carbomer.
Andere typische Bestandteile beinhalten z. B. eines oder mehrere der folgenden: Duftstoffe; Schaumbildner; Sonnenschutz- und Bräunungsmittel; Enthaarungsmittel; Geschmackstoffe; Adstringentien; Antiseptika; Deodorantien; Antitranspirationsmittel; insektenvertreibende Mittel; Bleichmittel und Aufheller; Antischuppenmittel; Haftmittel; Polituren; Festiger; Füllstoffe und Sperrschichtmaterialien.
Die Menge an in der Zusammensetzung enthaltenen fakultativen Bestandteilen ist nicht kritisch und variiert je nach dem speziellen Bestandteil, der Zusammensetzung und der gewünschten Verwendungsmenge. Die Menge an fakultativen Bestandteilen, die zum Erzielen der von derartigen Bestandteilen bereitgestellten gewünschten Eigenschaft wirksam ist, kann von einem Fachmann leicht bestimmt werden.

BEISPIELE

Die folgenden Beispiele werden zum Zweck der Erläuterung bereitgestellt und sollen den Umfang der darauffolgenden Ansprüche nicht einschränken.
Die folgenden handelsüblichen Produkte wurden in den Beispielen verwendet.
Promulgen(R) D - eine Mischung von Cetearylalkohol und Ceteareth-20, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
Amerchol L-101(R) - eine Mischung von Mineralöl und Lanolinöl, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
Carbopol 934 - ein Acrylsäure/Allylether-Copolymer, erhältlich von B. F. Goodrich Company, Brecksville, OH
Carbopol 940 - ein Acrylsäure/Allylether-Copolymer, erhältlich von B. F. Goodrich Company, Brecksville, OH
Germaben(R) II - eine Mischung von Propylenglykol, Diazolidinylharnstoff, Methylparaben und Propylparaben, erhältlich von Sutton Laboratories, Inc., Chatham, NJ
Glucam(R) E-10 - Methylgluceth-10, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
Amerlate(R) P - Isopropyllanolat, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
OHlan(R) - hydroxyliertes Lanolin, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
Pigmente - Eisenoxidbeige, erhältlich von Tricon Colors, Elmwood Park, NJ
Propal - Isopropylpalmitat, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
Beeswax USP - Bienenwachs, erhältlich von Strahl & Pitsch, Inc., West Babylon, NY
Candelilla Wax - Candelillawachs, erhältlich von Strahl & Pitsch, Inc., West Babyton, NY
Carnauba Wax - Carnaubawachs, erhältlich von Strahl & Pitsch, Inc., West Babyton, NY
Ozokerite - Ozokerit, erhältlich von Strahl & Pitsch, Inc., West Babyton, NY
Pumice (0 1/2) - teilchenförmiger Bimsstein, erhätlich von American Pumice Co., Santa Fe, NM
Glucam(R) P-20 - PPG-20 Methylglucoseether, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
Glucam(R) E-20 - Methylgluceth-20, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
Glucamate(R) SSE-20- PEG-20 Methylglucosesesquistearat, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
Glucate(R) SS - Methylglucosesesquistearat, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
Carbomer 941 - ein Acrylsäure/Allylether-Copolymer, erhältlich von B. F. Goodrich Company, Brecksville, OH
Glucate(R) DO - Methylglucosedioleat, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
Cellosize(R) HEC QP-15,000-H - Hydroxyethylcellulose, erhältlich von Union Carbide Corp., Danbury, CT
Ucare(R) Polymer LK - Polyquaternium-10, erhältlich von Amerchol Corporation, Edison, NJ
Veegum(R) Ultra - ein Magnesiumaluminiumsilicat, erhältlich von R. T. Vanderbilt Co., Inc., Norwalk, CT
Geropon(R) AS-200 - eine Mischung von Natriumcocoylisothionat und Fettsäuren, erhältlich von Rhone-Poulenc, Cranberry, NJ
Miranol(R) C2M Conc. N. P. - Dinatriumkakaoamphodiacetat, erhältlich von Rhone- Poulenc, Cranberry, NJ
STANDIPOL(R) ES-1 - ein 1-molares Ethoxylat von Natriumlaurethsulfat, erhältlich von Henkel Corp., Hoboken, NJ
Kathan(R) C. G. - Methylchlorisothiazolinon und Methylisothiazolinon, erhältlich von Rohm and Haas, Philadelphia, PA
Liqua Par - Isopropylparaben, Isobutylparaben und Butylparaben, erhältlich von Sutton Laboratories, Chatham, NJ
Triton(R) X-100 - Octoxynol-9, erhältlich von Union Carbide Corp., Danbury, CT

Beispiel 1

Verfahren zur Herstellung von hydroxyliertem Milchglycerid

Ungefähr 800 g Milchfett mit einer Verseifungszahl von 229,0, einer Epoxidzahl von 0,35, einer Hydroxylzahl von 3,14 und einer Iodzahl von 35,1, erhalten von Land O'Lakes, Inc. in Arden Hills, Minnesota wurden auf etwa 40ºC erwärmt und in 160 g Heptan gegossen. Die Lösung wurde eine halbe Stunde lang gerührt und die Temperatur wurde zwischen 35 und 40ºC gehalten. Etwa 45 g Essigsäure wurden dieser Mischung zugegeben, gefolgt von 6,8 g einer 50%igen wäßrigen Lösung von Schwefelsäure. Etwa 130 g einer 50%igen wäßrigen Wasserstoffperoxid-Lösung wurden der Mischung über einen Zeitraum von einer Stunde in kleinen Schritten zugegeben. Dann wurde die Temperatur auf etwa 57 bis 60ºC erhöht und 6 Stunden lang gerührt. Dann wurde das Rühren gestoppt und man ließ die Lösung absetzen. Es bildeten sich eine untere wäßrige Schicht und eine obere Heptan-Schicht. Die untere wäßrige Schicht wurde entfernt und die obere Heptan-Schicht wurde dreimal mit warmem Wasser mit einer Temperatur von etwa 60ºC gewaschen. Die gewaschene Heptan-Schicht wurde dann mit einer 45%igen wäßrigen Kaliumhydroxid-Lösung auf einen pH von etwa 5 bis 7 neutralisiert. Das Heptan wurde dann durch Destillation unter Vakuum entfernt und das Reaktionsprodukt wurde unter Vakuum bei 100ºC getrocknet. Dann wurde das getrocknete Produkt unter Vakuumbedingungen mit Wasserdampf desodoriert und bei etwa 50 bis 60ºC unter Verwendung von Diatomeenerde filtriert. Etwa 795 g eines weißen wachsartigen Produkts wurden gewonnen und wiesen eine Hydroxylzahl von 11,4, eine Iodzahl von 0,99, eine Verseifungszahl von 225,4 und eine Epoxidzahl von 62,4 auf. Das Produkt wies etwa 0,004 Mol ethylenische Ungesättigtheit auf.

Beispiel 2

Verfahren zur Herstellung von hydroxyliertem Milchglycerid

Etwa 800 g Milchfett mit einer Verseifungszahl von 229,0, einer Epoxidzahl von 0,35, einer Hydroxylzahl von 3,14 und einer Iodzahl von 35,1, erhalten von Land O'Lakes, Inc. in Arden Hills; Minnesota wurden auf etwa 40ºC erwärmt. Etwa 150 g Essigsäure wurden dem Milchfett zugegeben, gefolgt von 7,8 g einer 50%igen wäßrigen Lösung von Schwefelsäure. Etwa 130 g einer 50%igen wäßrigen Wasserstoffperoxid-Lösung wurden der Mischung über einen Zeitraum von einer Stunde in kleinen Inkrementen zugegeben. Dann wurde die Temperatur auf etwa 57 bis 60ºC erhöht und 8 Stunden lang gerührt. Etwa 160 g Heptan wurden zugegeben und das Reaktionsprodukt wurde 5 Minuten lang gerührt. Dann wurde das Rühren gestoppt und man ließ die Lösung absetzen. Es bildeten sich eine untere wäßrige Schicht und eine obere Heptan-Schicht. Die untere wäßrige Schicht wurde entfernt und die obere Heptan-Schicht wurde dreimal mit warmem Wasser mit einer Temperatur von etwa 60ºC gewaschen. Dann wurde die gewaschene Heptan- Schicht mit einer 45%igen wäßrigen Kaliumhydroxid-Lösung auf einen pH von etwa 5 bis 7 neutralisiert. Das Heptan wurde dann durch Destillation unter Vakuum entfernt und das Reaktionsprodukt wurde unter Vakuum bei 100ºC getrocknet. Dann wurde das getrocknete Produkt unter Vakuumbedingungen mit Wasserdampf desodoriert und bei etwa 50 bis 60ºC unter Verwendung von Diatomeenerde filtriert. Etwa 815 g eines weißen wachsartigen Produkts wurden gewonnen und wiesen eine Hydroxylzahl von 55,6, eine Iodzahl von 2,5, eine Verseifungszahl von 228,6 und eine Epoxidzahl von 2,8 auf. Das Produkt wies etwa 0,01 Mol ethylenische Ungesättigtheit auf.

Beispiel 3

Ranzigkeits-Prüfung

Eine 50 g-Probe des in Beispiel 1 angeführten Milchfett-Ausgangsmaterials und eine 50 g-Probe des in Beispiel 1 hergestellten hydroxylierten Milchfetts wurden in einen bei etwa 45ºC gehaltenen Ofen gegeben. Nach etwa 30 Tagen wies die Milchfett- Probe einen üblen Geruch auf, der für das Ranzigwerden charakteristisch ist. Die Milchfett-Probe war demnach zur Verwendung in einer Körperpflege- Zusammensetzung ungeeignet. Nach 2 Monaten wurde die hydroxylierte Milchglycerid-Probe aus dem Ofen entnommen. Die hydroxylierte Milchglycerid- Probe wies keinen üblen Geruch auf und wäre somit zur Verwendung in einer Körperpflege-Zusammensetzung geeignet.

Beispiel 4

Eigenschaften von Milchfett- und hydroxylierten Milchglycerid-Proben

Drei hydroxylierte Milchglycerid-Proben wurden allgemein unter Befolgen der in Beispiel 1 erläuterten Vorgehensweise hergestellt. Die Epoxidzahl, Hydroxylzahl, Iodzahl und der Schmelzpunkt jeder Probe sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die Werte für eine Probe des Milchfett-Ausgangsmaterials sind ebenfalls enthalten. TABELLE 1
Proben I bis IV und die Milchfett-Probe besaßen die folgenden, wie in Tabelle 2 unten aufgeführten Fettsäure-Zusammensetzungen. TABELLE 2 Konzentration, Flächenprozent*
* Durch Gaschromatographie bestimmt.
** Man nimmt an, daß es sich um das hydroxylierte oder epoxidierte Reaktionsprodukt von Palmitoleinsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure und Mischungen davon handelt.

Beispiel 5

Herstellung einer Lotion

5 Lotion-Proben, L-1 bis L-5, mit den unten in Tabelle 3 aufgeführten Zusammensetzungen wurden hergestellt. TABELLE 3
Die obigen Lotionen wurden gemäß der folgenden Vorgehensweise hergestellt. Phase B wurde durch Erwärmen einer 3 gew.-%igen wäßrigen Lösung von Carbopol 934 auf 75ºC und Zugabe einer 10 gew.-%igen Lösung von Triethanolamin hergestellt. Dann wurden das Germaben(R) II und das entionisierte Wasser der Mischung von Carbopol 934 und Triethanolamin zugegeben, um Phase B zu bilden.
Phase A wurde durch Mischen aller Bestandteile bei einer Temperatur von 75ºC, bis die Mischung gleichförmig war, hergestellt. Zu diesem Zeitpunkt wurde Phase B zu Phase A gegeben und 15 Minuten lang bei 75ºC gemischt. Dann ließ man die Lotion auf Raumtemperatur abkühlen.
Lotion L-5 enthielt keine hydroxylierten Milchglyceride oder Milchfett und wies allgemein beim Auftragen auf die Haut die folgenden Eigenschaften auf: Naßauftrag, Weißfärbung beim Einreiben und wachsartiges Gefühl nach dem Auftragen. Lotion L-2 umfaßte Milchfett und wies allgemein bessere Eigenschaften auf als Lotion L-5, wies jedoch ebenfalls Naßauftrag; schlechte Verteilbarkeit und ein glitschiges Gefühl beim Einreiben; geringere Weißfärbung beim Einreiben im Vergleich zu L-5; und ein trockenes Gefühl nach dem Einreiben auf. Die Lotionen L-1, L-3 und L-4 wiesen im Vergleich zu den Lotionen L-2 und L-5 bessere Eigenschaften und insbesondere leichtere Auftragbarkeit; nur geringe Weißfärbung; ein weiches Gefühl beim Einreiben und ein seidiges Gefühl nach dem Auftragen auf. Die Viskositäten, die mit einem Brookfield Viskosimeter LTV, Spindel T-C bei 5 UpM gemessen wurden, und die pH-Werte sind ebenfalls in Tabelle 3 oben aufgeführt. Die Viskositäten und pH- Werte waren für eine Lotion geeignet.

Beispiel 6

Herstellung einer Hautcreme

4 Hautcremes, C-1 bis C-4, mit den unten in Tabelle 4 aufgeführten Zusammensetzungen wurden hergestellt. TABELLE 4
Die obigen Hautcremes wurden gemäß der folgenden Vorgehensweise hergestellt. Phase A wurde durch Mischen des Carbopol 940 mit entionisiertem Wasser und langsames Erwärmen auf 75ºC hergestellt. Phase B wurde durch Mischen des Triethanolamins mit dem entionisierten Wasser und Erwärmen auf 75ºC hergestellt.
Dann wurde Phase B bei einer Temperatur von 75ºC zu Phase A gegeben. Phase C wurde durch Mischen des Mineralöls, des Promulgen D, Glucan E-10, Germaben(R) II und entweder des hydroxylierten Milchglycerids oder der Milchfett-Probe bei 75ºC hergestellt. Dann wurde die AB-Phase zu Phase C gegeben und bei einer Temperatur von 75ºC 15 Minuten lang gemischt. Dann ließ man die Hautcreme unter Mischen auf Raumtemperatur abkühlen.
Hautcreme C-3 enthielt Milchfett und wies allgemein die folgenden Eigenschaften auf: leicht trübe Emulsion, körnig mit geringer Gleichförmigkeit; Weißfärbung beim Einreiben; und wachsartiges Gefühl nach dem Auftragen. Die Hautcremes C-1, C-2 und C-4 wiesen im Vergleich zu C-3 allgemein bessere Eigenschaften und insbesondere weißere, glänzendere Emulsionen, gleichförmigere Konsistenz; leichtere Einreibbarkeit; und ein seidiges, weiches Gefühl nach dem Auftragen auf. Die Viskositäten, die mit einem Brookfield Vikosimeter LTV, Spindel T-C bei 5 UpM gemessen wurden, und die pH-Werte sind ebenfalls in Tabelle 4 oben aufgeführt. Die Viskositäten und pH-Werte waren für eine Hautcreme geeignet.

Beispiel 7

Herstellung von feuchtigkeitsspendenden Lippenstiften

6 feuchtigkeitsspendende Lippenstift-Formulierungen L-1 bis L-6 mit den unten in Tabelle 5 aufgeführten Zusammensetzungen wurden hergestellt. TABELLE 5
Die obigen Lippenstifte wurden gemäß der folgenden Vorgehensweise hergestellt. Ein Pigment-Konzentrat wurde durch Zerreiben des Amerlate(R) P, des OHlan, der Pigmente, des Propal und entweder des hydroxylierten Milchglycerids oder der Milchfett-Probe, bis man eine gleichförmige feine Dispersion erhielt, hergestellt. Die Basis wurde durch Vereinigen von Bienenwachs USP, Candelillawachs, Carnaubawachs, Ozokerit, Castoröl und Glucan P-20 und Erwärmen auf 85 bis 90ºC unter langsamem Mischen hergestellt. Sobald man eine klare und gleichförmige Mischung erhielt, wurde das Pigment-Konzentrat zugegeben und das Mischen fortgesetzt, bis die Lippenstift-Formulierung gleichförmig und im wesentlichen frei von Luft war. Dann wurde die Lippenstift-Formulierung bei etwa 70ºC in Formen gegossen und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen.
Lippenstift LS-1 enthielt keine hydroxylierten Milchglyceride oder Milchfett und wies allgemein die folgenden Eigenschaften auf: schwer trocken verreibbar; schwer verteilbar. Lippenstift L-6 enthielt Milchfett und wies allgemein bessere Eigenschaften als LS-1 und insbesondere Naß-Verreibbarkeit; und ein schwereres Gefühl nach dem Auftragen auf. Die Lippenstifte L-2, L-3, L-4 und L-5 enthielten hydroxylierte Milchglyceride und wiesen im Vergleich zu den Lippenstiften L-1 und L- 6 allgemein bessere Eigenschaften und insbesondere eine Trocken-Verreibbarkeit; ein weiches Gefühl nach dem Auftragen; und eine gleichmäßige Deckkraft auf.

Beispiel 8

4 Proben einer flüssigen Make-up-Grundierung, M-1 bis M-4, mit den in Tabelle 6 aufgeführten Zusammensetzungen wurden hergestellt. TABELLE 6
Die obigen Make-up-Zusammensetzungen wurden gemäß der folgenden Vorgehensweise hergestellt. Phase A wurde durch Einmischen des Glucam E-20 in das entionisierte Wasser hergestellt. Phase B wurde durch Einmischen des Triethanolamins und des Germaben(R) II in das entionisierte Wasser hergestellt.
Phase A und Phase B wurden dann zusammengemischt, bis sie gleichförmig waren, und auf 78ºC erwärmt. Phase G wurde durch Vereinigen des Amerchol L-101, der Stearinsäure, des Glycerylstearats, des Mineralöls und entweder der hydroxylierten Milchglyceride oder der Milchfett-Probe und Erwärmen auf 78ºC hergestellt. Während des Erwärmungsschrittes wurden die Pigmente zugegeben und alle Bestandteile in Phase C wurden gemischt. Dann wurden Phase A und Phase B zu Phase C gegeben und eine Stunde lang bei 78ºC homogenisiert. Dann ließ man die Make-up-Zusammensetzungen unter Rühren auf Raumtemperatur abkühlen.
Make-up M-4 enthielt Milchfett und wies allgemein die folgenden Eigenschaften auf: Naßauftrag und längere Einreibzeit; schlechte Verteilbarkeit; ungleichmäßige Deckkraft und schlechte Auftragbarkeit auf die Haut; schweres Gefühl; und schlechte Schattierung. Make-ups M-1, M-2 und M-3, die hydroxylierte Milchglyceride umfaßten und allgemein bessere Eigenschaften als M-4 aufwiesen, wiesen insbesondere leichtere Auftragbarkeit; hervorragende Verteilung; gleichmäßigere Deckkraft; und ein trockenes, puderartiges Gefühl nach dem Auftragen auf. Die Viskositäten, die mit einem Brookfield Viskosimeter LTV, Spindel T-C bei 5 UpM gemessen wurden, und die pH-Werte sind ebenfalls in Tabelle 6 oben aufgeführt. Die Viskositäten und pH-Werte waren für flüssiges Make-up geeignet.

Beispiel 9

Herstellung einer Peelingcreme

Eine Peelingcreme mit der in Tabelle 7 aufgeführten Zusammensetzung wurde hergestellt.

Tabelle 7

Peelingcreme Zusammensetzung/Gew.-%

Phase A

Hydroxylierte Milchglyceride (Probe IV) 6,0%
GLUCAMATE(R) SSE-20 6,0
GLUCATE(R) SS 2,0
Stearinsäure, xxx 5,0
Glycerylstearat 1,0
Cetylalkohol 3,0

Phase B

Entionisiertes Wasser 75,6
Triethanolamin (99%) q. s. auf pH = 7

Phase C

Bimsstein (0 1/2) 1,0
Liqua Par q. s.
Die oben beschriebene Peelingcreme wurde gemäß der folgenden Vorgehensweise hergestellt. Phase A wurde unter Rühren auf 80ºC erwärmt. In einem getrennten Behälter wurde Phase B auf 80ºC erwärmt und zu Phase A gegeben, während der pH mit dem Triethanolamin auf 7 eingestellt wurde. Nachdem Phase A und Phase B gründlich gemischt worden waren, wurde Phase C zugegeben. Die resultierende Mischung wies unter Verwendung eines Brookfield Viskosimeters mit einem Heliopath, einer Spindel T-C bei 5 UpM (24 Stunden nach der Herstellung gemessen) eine Viskosität von 78000 cP bei 25ºC und einen pH bei 25ºC von 7,0 auf. Diese Peelingcreme besitzt Reinigungseigenschaften mit der Peelingwirkung von Bimsstein. Durch die Verwendung der hydroxylierten Milchglyceride fühlt sich die Peelingcreme während des Einreibens cremiger an und hinterläßt Haut, die sich feuchter und glatter anfühlt als mit Peelingcremes ohne die hydroxylierten Milchglyceride.

Beispiel 10

Herstellung eines geschmeidigmachenden Aftershave

Ein geschmeidigmachendes Aftershave mit der in Tabelle 8 aufgeführten Zusammensetzung wurde hergestellt.

Tabelle 8

Aftershave Zusammensetzung, Gew.-%
Carbomer 941 0,20%
Entionisiertes Wasser 73,25
Triethanolamin (10%ige wäßr. Lösung) 1,00
PROMULGEN(R) D 2,50
Hydroxylierte Milchglyceride (Probe IV) 2,00
Triethanolamin (10%ige wäßr. Lösung) 1,00
SD Alkohol 40 20,00
Menthol 0,05
Das oben beschriebene Aftershave wurde wie folgt hergestellt. Das Carbomer 941 wurde in Wasser gelöst, gemischt, bis es gleichförmig war, und auf 75ºC erwärmt. Dann wurde eine erste Aliquote Triethanolamin zugegeben. Das hydroxylierte Milchglycerid wurde dem Promulgen D zugegeben, das auf 75ºC erwärmt worden war. Dann wurden die beiden Mischungen vereinigt und das restliche Triethanolamin wurde zugegeben. Dann wurden die vereinigten Mischungen unter Rühren auf 35ºC abgekühlt und das Menthol wurde in dem SD Alkohol 40 gelöst, welcher dann zugegeben wurde. Das resultierende Aftershave wies unter Verwendung eines Brookfield RVT Viskosimeters mit einem Heliopath, einer Spindel T-C bei 5 UpM (24 Stunden nach der Herstellung gemessen) eine Viskosität von 20000 cP bei 25ºC und einen pH bei 25ºC von 6,0 auf.
Das Aftershave verleiht im Vergleich zu einem Aftershave ohne die hydroxylierten Milchglyceride ein geschmeidiges, glattes Gefühl, wenn es auf die Haut aufgetragen wird.

Beispiel 11

Herstellung einer Waschlotion

Eine Waschlotion mit der in Tabelle 9 aufgeführten Zusammensetzung wurde hergestellt.

Tabelle 9

Waschlotion Zusammensetzung/Gew.-%
Entionisiertes Wasser 50,1%
CELLOSIZE(R) HEC QP-15,000-H 1,0
Veegum(R) Ultra (10%ige Aufschlämmung) 22,5
Geropon(R) AS-200 25,0
Hydroxylierte Milchglyceride (Probe IV) 1,0
Liqua Par 0,4
Die Waschlotion wurde gemäß der folgenden Vorgehensweise hergestellt. Das Cellosize(R) HEC QP-15,000-H wurde unter Rühren in Wasser dispergiert, auf 80ºC erwärmt und gemischt, bis es vollständig hydratisiert und gleichförmig war. Dann wurde die Aufschlämmung von Veegum(R) Ultra unter Rühren zugegeben. Danach wurden das Geropon(R) AS-200 und hydroxylierte Milchglyceride unter Rühren zugegeben. Dann wurde die Charge unter Schwenken auf Raumtemperatur abgekühlt. Die Waschlotion wies unter Verwendung eines Brookfield RVT Viskosimeters mit einem Heliopath, einer Spindel T-C bei 5 UpM (24 Stunden nach der Herstellung gemessen) eine Viskosität von 80000 cP bei 25ºC und einen pH bei 25ºC von 5,5 auf.
Die Waschlotion besitzt im Vergleich zu einer Waschlotion ohne die hydroxylierten Milchglyceride eine cremigere Struktur und Geschmeidigkeit während des Auftragens.

Beispiel 12

Herstellung eines milden Aufbaushampoos

Ein mildes Aufbaushampoo mit der in Tabelle 10 aufgeführten Zusammensetzung wurde hergestellt.

Tabelle 10

Shampoo Zusammensetzung, Gew.-%
Entionisiertes Wasser q. s.
UCARE(R) Polymer LK 0,25%
STANDIPOL(R) ES-1 50,00
Miranol(R) C2M Conc. N. P. (Aktivstoffgehalt: 50%) 8,00
10%ige wäßrige Citronensäure-Lösung 3,50
Hydroxylierte Milchglyceride (Probe IV) 0,75
Triton(R) X-100 0,10
Kathan(R) CG. 0,10
Das Shampoo wurde gemäß der folgenden Vorgehensweise hergestellt. UCARE Polymer LK wurde unter Rühren zu Wasser gegeben. Nach seiner Dispergierung wurde das UCARE Polymer LK auf 65ºC erwärmt. Nach der vollständigen Auflösung des UCARE Polymer LK wurde das Miranol(R) C2M Conc. N. P. unter langsamem Rühren zugegeben und bei einer Temperatur von 65ºC gehalten. Dann wurde das Dinatriumkakaoamphodiacetat zugegeben, wobei die Temperatur ebenfalls bei 65ºC gehalten wurde. Dann wurde die Citronensäure-Lösung unter langsamem Rühren zugegeben. Der pH wurde durch Zugabe von mehr Citronensäure-Lösung auf 5,5- 6,0 eingestellt. Octoxynol-9 und die hydroxylierten Milchglyceride wurden in einen getrennten Behälter gegeben und auf 65ºC erwärmt. Die beiden Chargen wurden bei 65ºC unter schwachem Rühren vereinigt, um eine Anreicherung mit Sauerstoff zu verhindern. Dann wurden das Konservierungsmittel, Farbstoff und Duftstoff zugegeben.
Das Shampoo hinterläßt das Haar im Vergleich zu einem Shampoo ohne die hydroxylierten Milchglyceride weich und es fühlt sich so an, als sei es besser in Form. Der von dem Shampoo gebildete Schaum war dichter und cremiger als der eines Shampoos ohne die hydroxylierten Milchglyceride.
Die obigen Beispiele zeigen recht überraschend, daß Körperpflege- Zusammensetzungen, die die hydroxylierten Milchglyceride der vorliegenden Erfindung umfassen, zusätzlich zu der Bereitstellung einer Beständigkeit gegen · Ranzigwerden bessere Eigenschaften bereitstellen können als die gleichen Körperpflege-Zusammensetzungen entweder ohne die hydroxylierten Milchglyceride oder mit Milchfett anstelle der hydroxylierten Milchglyceride.
Obwohl die Erfindung oben mit Bezug auf konkrete Aspekte beschrieben wurde, ist für Fachleute ersichtlich, daß andere Aspekte innerhalb des Umfangs der Erfindung eingeschlossen sein sollen. Zum Beispiel kann das Milchfett z. B. durch Fraktionierung oder durch Zugabe nieder- oder hochmolekularer, entweder gesättigter oder ungesättigter Fettsäuren oder -säureester vor der Verwendung in der Erfindung denaturiert werden, um seine Eigenschaften einzustellen. Des weiteren können Fachleute andere Verwendungen für die hydroxylierten Milchglyceride als in Körperpflege-Zusammensetzungen, z. B. in Pharmazeutika, Dispergiermitteln, Verdickungsmitteln usw., finden.

Claims

1. Hydroxyliertes Milch-Glycerid, umfassend:

(a) etwa 1 bis 10 Gewichtsprozent Fettsäuren, die 4 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten;

(b) etwa 5 bis 30 Gewichtsprozent Fettsäuren, die 9 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten; und

(c) etwa 60 bis 94 Gewichtsprozent Fettsäuren, die 15 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, worin:

(i) das Glycerid weniger als etwa 0,1 Mol ethylenische Nicht-Sättigung aufweist; und

(ii) mindestens 10 Gewichtsprozent der Fettsäuren, die 15 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, Hydroxylgruppen enthalten.

2. Glycerid nach Anspruch 1 mit einer Hydroxyl-Zahl von mindestens etwa 10.

3. Glycerid nach Anspruch 1 oder 2, in welchem mindestens ein Teil der Fettsäuren, die 15 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, Epoxidgruppen enthält.

4. Glycerid nach Anspruch 3 mit einer Epoxid-Zahl von größer als 1.

5. Glycerid nach Anspruch 3 oder 4, in welchem das Verhältnis der Hydroxyl-Zahl zur Epoxid-Zahl etwa 0,05 : 1 bis 30 : 1 beträgt.

6. Glycerid nach Anspruch 5, in welchem das Verhältnis der Hydroxyl-Zahl zur Epoxid-Zahl etwa 0,2 : 1 bis 20 : 1 beträgt.

7. Glycerid nach irgendeinem der Ansprüche 1-6 mit einer Iod-Zahl von mindestens etwa 10.

8. Körperpflege-Zusammensetzung, umfassend einen Träger und ein hydroxyliertes Milch-Glycerid wie in irgendeinem der Ansprüche 1-7 beschrieben, worin das Glycerid in einer Menge vorhanden ist, die ausreicht, um mindestens eine der folgenden Eigenschaften der Zusammensetzung zu verbessern: Gefühl nach dem Aufbringen, Dispergierbarkeit, weichmachende Eigenschaft, Emulgierbarkeit, Glanz, Gleitfähigkeit, Befeuchtungsfähigkeit, Glätte, Emulsionsstabilität, Einreibfähigkeit, Pigmentbenetzung und Viskosität.

9. Körperpflege-Zusammensetzung nach Anspruch 8, in welcher die Fettsäuren, die 15 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten, eine Hydroxylgruppen-Menge enthalten, die wirksam ist, um das Ranzigwerden des Glycerids bei Lagerung bei einer Temperatur von etwa 15 bis 30ºC für mindestens einen Monat zu verhindern.

10. Körperpflege-Zusammensetzung nach Anspruch 8 oder 9, in welcher die Konzentration des Glycerids in der Zusammensetzung etwa 0,1 bis 20 Gewichtsprozent beträgt.