DE69317775T2

DE69317775T2 - Neue herbizid wirksame fettsäureester

Info

Publication number: DE69317775T2
Application number: DE69317775T
Authority: DE
Inventors: Osamu Kamioka; Yasuko Tsujino; Paul Zorner
Original assignee: Mycogen Corp
Current assignee: Mycogen Corp
Priority date: 1992-05-01
Filing date: 1993-04-29
Publication date: 1998-07-30
Anticipated expiration: 2013-04-30
Also published as: GR3026746T3; AU673362B2; ES2114052T3; EP0637913A1; AU4293293A; WO1993021768A1; US5284819A; JPH07509692A; CA2134774A1; ATE164487T1; EP0637913B1; DE69317775D1; JP2843440B2

Description

Hintergrund der Erfindung

Unkraut kostet Landwirte jährlich Milliarden Dollar an Ernteeinbußen und an Ausgaben für die Bekämpfung von Unkraut. Ein Großteil der Kosten für die Bestellung des Zwischenbodens bei Reihenanbau, den Unterhalt von brachliegendem Land, die Saatbeetvorbereitung und die Saatsäuberung ist der Unkrautbekämpfung zuzurechnen. Das Unterdrücken von Unkraut entlang von Landstraßen und Bahndämmen und in Bewässerungsgräben, Fahrwassern, Höfen, Parks, Grundstücken und Heimgärten ist ebenfalls kostspielig. Jakobskrautpollen sind die Ursache für alljährlich wiederkehrende Beschwerden von mehreren Millionen Menschen, die an Heuschnupfen leiden. Giftsumach, Amer. Lacksumach, Nesseln, Disteln, Spitzkletten und Stechwein bereiten ebenfalls Millionen von Menschen Schmerzen. Unkraut dient auch als Wirt für Krankheiten anderer Feldfrüchte sowie für Insektenschädlinge.
Die durch Unkraut im Bereich der landwirtschaftlichen Produktion verursachten Verluste umfassen eine Verringerung des Ernteertrags, eine verminderte Erntequalität, höhere Bewässerungskosten, höhere Erntekosten, verringerten Bodenwert, Schädigung des Viehbestandes und Ernteschäden durch vom Unkraut beherbergte Insekten und Krankheiten.
Chemische Herbizide stellen ein wirksames Verfahren zur Unkrautbekämpfung bereit; in der Öffentlichkeit wachsen jedoch Bedenken bezüglich der Menge an Chemikalienrückständen, die sich möglicherweise in Nahrungsmitteln, dem Grundwasser und der Umwelt wiederfinden. Strenge neue Beschränkungen der Verwendung von Herbiziden und die Tatsache, daß einige wirksame Herbizide vom Markt genommen wurden, könnten wirtschaftliche und wirksame Möglichkeiten zur Bekämpfung von kostspieligem Unkraut einschränken. Außerdem werden die visuell wahrnehmbaren phytotoxischen Wirkungen einiger systemischer Herbizide nur sehr langsam an dem Ziel-Unkraut sichtbar, so daß Pestizid-Benutzer oft nach Verfahren suchen, durch die sich die wahrnehmbare Wirkgeschwindigkeit des Herbizids erhöht.
In der letzten Zeit werden Salze von Fettsäuren, in erster Linie Natrium- oder Kalium-Fettsäuresalze, kommerziell als Pestizide eingesetzt. Zusammensetzungen mit hervorragenden Pestizid-Eigenschaften, die diese Salze nutzen, sind im Handel von Safer, Inc. unter dem Warenzeichen SAFER INSECTICIDAL SOAP erhältlich. Eine herbizid wirksame Zusammensetzung, die teilweise verseifte Fettsäuren als Wirkstoff verwendet, wird von Safer, Inc. unter dem Warenzeichen SHARPSHOOTER vertrieben. Diese Fettsäure-Zusammensetzungen sind wirksame, natürlich vorkommende Pestizide, die keine bekannten langfristigen Auswirkungen auf die Umwelt haben. Obwohl Fettsäuresalze herbizide Aktivität besitzen wäre es wünschenswert, eine alternative Zusammensetzung mit einem unverseiften Wirkstoff bereitzustellen und gleichzeitig die Umweltverträglichkeit des Pestizids aufrechtzuerhalten und die Augen- und Haut-reizende Wirkung des Produkts zu verringern.
US-A-2,626,862; 4,975,110; und 5,035,741 beschreiben bestimmte als Herbizide nützliche Fettsäure-Zusammensetzungen. Diese Dokumente erwähnen die Verwendung von Salzen von Fettsäuren. Konkret werden "verseifte" Fettsäuren erörtert. Verseifung bedeutet "die Bildung des Natrium- oder Kahumsalzes einer Fettsäure". Dieser Ausdruck stammt aus der Seifenherstellungsindustrie, in der tierische Fette (Ester von Fettsäuren und Glycerin) in Natrium- oder Kaliumhydroxid hydrolysiert werden, um die Natrium- oder Kahumsalze der Fettsäuren (Seifen) und freies Glycerin zu bilden. Das Mischen von Natrium- oder Kaliumhydroxid mit einer freien Fettsäure zur Bildung des Salzes wird ebenfalls als Verseifung bezeichnet. Eine "vollständige" Verseifung bedeutet, daß 100% der Fettsäure in das Salz umgewandelt werden; eine "partielle" Verseifung bedeutet, daß < 100% der Säure in das Salz umgewandelt werden. Dies bedeutet, daß eine Mischung der freien Fettsäure und des Fettsäuresalzes vorliegt. US-A-49751 10 gibt an, daß die freie Fettsäure-Form den Fettsäuresalzen zur Verwendung als Herbizid vorzuziehen ist. Diese Patente lehren auch, daß die geeignete Formulierung eines Fettsäure Herbizids ein oder mehrere Tenside erfordert.
In der Vergangenheit wurden Feftsäureester als chemische Beschränkungsmittel zur Hemmung des Knospenwachstums bestimmter Pflanzen verwendet (Tso et al. (1965), J. Agr. Food Chem. 13(1): 78-81; Sill and Nelson (1970), J. Amer. Soc. Hort. Sci. 95(3):270-273). Es wurde jedoch keine generelle herbizide Aktivität nachgewiesen und in der Tat lehrte die Literatur zu diesem Thema und war der allgemeine Wissensstand auf diesem Gebiet der, daß sich die herbizide Aktivität von Fettsäure-Zusammensetzungen verringerte, wenn Ester gebildet wurden. Deshalb konzentrierten sich die Anstrengungen bisher auf Verfahren zur Formulierung von Fettsäure-Herbiziden, um die Möglichkeit jeglicher Esterbildung durch z.B. chemische Reaktion der Fettsäure mit freien Hydroxylgruppen zu verringern. Aus diesem Grund wurden statt Verbindungen mit freien Hydroxylgruppen gewöhnlich eher Ester und Ether als Tenside verwendet.

Zusammenfassung der Erfindung

Gemäß der vorliegenden Erfindung umfaßt ein Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation das Aufbringen einer Zusammensetzung umfassend einen geeigneten landwirtschaftlichen Träger und einen Ester mit der Formel
R&sub1;-CO-Z-R&sub2;-OH
worin Z für O oder S steht;
R&sub1; eine gesättigte oder ungesättigte C&sub5;&submin;&sub1;&sub1;-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, die gegebenenfalls einen Epoxid- und/oder Cyclopropan-Ring beinhaltet und gegebenenfalls durch eine oder zwei OH-Gruppen substituiert ist; und
R&sub2; eine gesättigte oder ungesättigte zweiwertige C&sub1;&submin;&sub1;&sub3;-Kohienwasserstoffgruppe darstellt; darauf.
Die Verwendung der hier beschriebenen Zusammensetzungen in den im folgenden ausführlicher erläuterten Anteilen und Auftragsmengen führt zu einer unerwarteten herbiziden Wirkung. Diese herbizide Wirkung ist über einen breiteren Bereich von Kohlenstoffkettenlängen zu beobachten als sie für die Fettsäuren selbst zu beobachten ist. Auch kann die herbizide Aktivität der Ester der vorliegenden Erfindung in einigen Fällen langsamer eintreten, was zum Erzielen einer vollständigen Bekämpfung größerer Pflanzen vorteilhaft ist.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Fettsäureestern in Verbindung mit chemischen Herbiziden. Bei den gemäß der vorliegenden Erfindung verwendeten Herbiziden kann es sich um systemische Herbizide handeln. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Herbizide systemische Herbizide mit langsamen Aufnahmeraten sein. Die Herbizide können selektiv oder nicht-selektiv sein. Deshalb ist es unter Verwendung der Verfahren der vorliegenden Erfindung möglich, eine verbesserte selektive Bekämpfung von Unkraut oder eine verbesserte Bekämpfung über eine große Bandbreite zu erzielen.

Beschreibung der Erfindung

R&sub1; ist vorzugsweise gesättigt. Es kann 8 Kohlenstoffatome aufweisen. Z ist vorzugsweise O.
In der Erfindung kann ein einzelner Fettsäureester oder eine Mischung von zwei oder mehr Fettsäureestern verwendet werden. Ein Tensid kann ebenfalls in der Zusammensetzung verwendet werden.
Ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Fettsäureestern in Verbindung mit einem chemischen Herbizid, um eine verbesserte Unkrautbekämpfung zu erzielen. Die Fettsäureester der vorliegenden Erfindung können in Verbindung mit einer Vielzahl verschiedener chemischer Herbizide verwendet werden. Die konkreten Herbizide, die für eine bestimmte Anwendung verwendet werden sollten, können von einem Fachmann leicht ermittelt werden. Es folgt eine Liste von Herbiziden, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden können. CHEMISCHE HERBIZID-FAMILIEN UND BEISPIELE ANDERE CHEMISCHE HERBIZIDE
Andere Herbizide als die konkret oben aufgeführten können ebenfalls gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden. In einer bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung wird ein Fettsäureester mit einem oder mehreren systemischen Blattherbiziden mit langsamen Aufnahmeeigenschaften kombiniert. Konkret können die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung vorteilhafterweise ein Herbizid aus einer der folgenden Familien umfassen: Phenoxysäuren, Aryloxyphenoxypropionate, Cyclohexandione, Sulfonylharnstoffe und Imidazilinone. Unter diesen Familien sind Imidazilinone und Sulfonylharnstoffe besonders vorteilhaft. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform ist die Verwendung einer Fettsäure mit Glyphosat.
Konkrete Beispiele für die chemischen Herbizide, die zusammen mit der Fettsäure in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, umfassen Glyphosat (N-[Phosphonomethyl]glycin, Isopropylaminsalz), Imazethapyr, Imazapyr ([±],-2-[4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl]-5-oxo-1H-imidazol-2-yl]-3- pyridincarbonsäure), Sethoxydim (2-[1-[Ethoxyimino]-butyl]-5-[2-[ethylthio]propyl]-3- hydroxy-2-cyclohexen-1-on) oder Paraquat (1,1'-Dimethyl-4,4'-bipyridiniumdichlorid), welche allein oder gegebenenfalls mit landwirtschaftlichen Zusatzstoffen, mit denen die Herbizide normalerweise gemischt werden, verwendet werden, sind jedoch nicht darauf beschränkt.
Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung besteht im Aufbringen einer Tankmischung eines Fettsäureesters und eines chemischen Herbizids. Eine weitere Ausführungsform erwägt das sequentielle Aufbringen eines Fettsäureesters und eines chemischen Herbizids.

Materialien und Verfahren

Synthese von Ethlyenglykolmonopelargonat.

51,5 g Pelargonsäure und 51 g Ethylenglykol wurden in 200 ml Dichlormethan gelöst und 20 Tropfen H&sub2;SO&sub4; wurden der Mischung zugegeben. Sie wurde 6 Tage lang bei Raumtemperatur gelagert. Nach 6 Tagen wurden der Reaktionsmischung 150 ml 0,1 N NaOH zugegeben, die dann kräftig geschüttelt wurde. Die Dichlormethan-Schicht (untere Schicht) wurde gesammelt und mit gesättigter NaCl-Lösung gewaschen.
Nach dem Trocknen über Na&sub2;SO&sub4; wurde die Chloroform-Schicht eingedampft. Zurückbleibendes Öl (38 g) wurde einer Vakuumdestillation unterzogen, die 34,8 g (Ausbeute 53,8%) Ethylenglykolmonopelargonat (Sp. 135-137ºC (7 mm Hg) ergab.

Synthese der Ester von C&sub6;-C&sub1;&sub1;-Säuren.

(a) Hexansäure (C&sub6;-Säure) und Heptansäure (C&sub7;-Säure) - jeweils 100 mMol C&sub6;- und C&sub7;-Säure - wurden 300 mMol Ethlyenglykol zugegeben. Mehrere Tropfen H&sub2;SO&sub4; wurden der Mischung zugegeben und sie wurde 9 Tage lang bei Raumtemperatur gelagert. Die Isolierung der Ester wurde unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie für die Isolierung von Ethylenglykolmonopelargonat durchgeführt.
(b) Decansäure (C&sub1;&sub0;-Säure), Dodecansäure (C&sub1;&sub2;-Säure) und Tetradecansäure (C&sub1;&sub4;- Säure) - jeweils 100 mMol C&sub1;&sub0;-, C&sub1;&sub2;- und C&sub1;&sub4;-Säure - wurden in 50 ml Dichlormethan gelöst und 300 mMol Ethylenglykol wurden den Lösungen zugegeben. Mehrere Tropfen H&sub2;SO&sub4; wurden der Mischung zugegeben. Die Reaktionsmischungen wurden 9 Tage lang bei Raumtemperatur gelagert. Die Isolierung der Ester wurde unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie für die Isolierung von Ethylenglykolmonopelargonat durchgeführt. Es wurden keine Destillationen vorgenommen.
Es folgen Beispiele, die Verfahren, einschließlich der besten Art und Weise, zur Durchführung der Erfindung veranschaulichen. Diese Beispiele sollen nicht als einschränkend verstanden werden. Alle Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht und alle Lösungsmittel-Mischungsverhältnisse beziehen sich, soweit nicht anders angegeben, auf das Volumen.

Beispiel 1

Es wurden Versuche an ganzen Pflanzen im Gewächshaus durchgeführt, um die herbizide Aktivität von Pelargonsäure und Estern derselben zu untersuchen. Hühnerhirse und Grieswurz wurden gemischt in 3,9 x 3,9 Zoll (10 x 10 cm) Töpfen in eine Topferdenmischung gepflanzt und in dem Gewächshaus, das bei Tagestemperaturen von 25-30ºC (77-86ºF) gehalten wurde und durch Bewässerung unter der Erdoberfläche bewässert wurde, um die Wachstumskraft zu erhalten, kultiviert. Die Pflanzen wurden im Echtblattstadium von 2-3 behandelt. MYX 8714, das in den hierin beschriebenen Experimenten verwendet wurde, ist eine 60% Lösung von Pelargonsaure in Ethylenglykol mit etwa 7% nicht-ionischen und anionischen Emulgatoren, um eine stabile Formulierung bereitzustellen. Die MYX 8714-, Ethylenglykolmonopelargonat (MP)- und Pelargonsäure (PA)-Formulierungen wurden durch Verdünnen der erforderlichen Menge dieser Proben mit ausreichend Wasser hergestellt, um Sprühmischungen bereitzustellen, die auf die Pflanzen das Feldäquivalent von 10,0, 5,0, 2,5,1,25, 0,63 und 0,32% a.B. Gew./Vol. dieser Proben in etwa 100 Gallonen/Morgen Wasser ausbringen würden. Für alle Proben wurde 1 ml pro Topf pro Probe aufgesprüht. Die herbiziden Wirkungen wurden 3, 7 und 10 Tage nach der Behandlung beurteilt. Die Unkrautbekämpfungs-Werte, die den Grad der Bekämpfung, d.h. die Verringerung des Wachstums, angeben, wurden erhalten und es wurden Punkte auf der Basis von 0 bis 100 vergeben, wobei 100 für eine vollständige Pflanzennekrose und 0 für keine Verringerung des Wachstums verglichen mit der unbehandelten Kontrolle steht.
Tabelle 1 zeigt die herbiziden Grenz-Wirkungen von Pelargonsäure und Estern von Pelargonsäure auf Hühnerhirse und Grieswurz. Tabelle 1
¹ Hühnerhirse
² Grieswurz
³ Pelargonsäure
&sup4; Ethylenglykolmonopelargonat

Beispiel 2 - Auswirkung der Fettsäuren-Kettenlänge

Es wurden Experimente durchgeführt, um die Auswirkung der Kettenlänge des Fettsäureesters auf die herbizide Aktivität zu beurteilen. Monoglykolester von C6-, C7-, C9-, C10-, C12- und C14-Fettsäuren wurden wie im Abschnitt Materialien und Verfahren oben beschrieben hergestellt. Die Ester dieser Fettsäuren wurden wie in Beispiel 1 beschrieben auf ihre herbizide Aktivität gegenüber Hühnerhirse und Grieswurz getestet. Die herbizide Aktivität wurde einen und drei Tage nach der Behandlung beurteilt.
Wie aus Tabelle 2 ersichtlich ist, zeigten die Ester dieser Fettsäuren über einen breiten Bereich von Fettsäure-Kettenlängen im Bereich von C6 bis C12 hervorragende herbizide Aktivität. Tabelle 2. Auswirkung der Kettenlänge von Fettsäureestern auf die Aktivität (C6, C7, C9, C10, C12 und C14)
Diese Ergebnisse mit den Monoglykolestern dieser Fettsäuren stehen in direktem Gegensatz zu den unter Verwendung freier Fettsäuren oder von Fettsäuresalzen mit unterschiedlichen Kettenlängen erhaltenen Ergebnissen. Wie aus Tabelle 3 ersichtlich ist, ist die herbizide Aktivität gewöhnlich für C9-Fettsäuren am größten, läßt jedoch mit abnehmender oder zunehmender Kettenlänge der Fettsäure stark nach. ED&sub8;&sub0; gibt den Prozentsatz an Wirkstoff an, von dem festgestellt wurde, daß er eine 80% Unkrautbekämpfung ergibt, nachdem die Rohdaten einer logarithmischen Positionsregression unterzogen wurden, eine von Fachleuten häufig eingesetzte Praxis. Die Daten wurden wie in Beispiel 1 gesammelt, mit der Ausnahme, daß die Fettsäuren formuliert und in 100% Aceton in etwa 100 Gallonen/Morgen aufgesprüht wurden. Der in Tabelle 3 angegebene ED&sub8;&sub0;-Wert ist ein Mittel der beim Aufbringen auf Grieswurz, Hühnerhirse, Trespe und Fuchsschwanz gesammelten Daten.
Somit sind die Fettsäureester der vorliegenden Erfindung besonders vorteilhaft, da sie verwendet werden können, um das Spektrum von Fettsäuren, die in herbiziden Zusammensetzungen verwendet werden können, auszudehnen. Tabelle 3

Beispiel 3 -Vergleich der herbiziden Wirkung von Ethylenglykolmonopelargonat, Pelargonsäuremethylester und -ethylester mit Hilfe eines Versuchs an ganzen Pflanzen im Gewächshaus

Es wurden Versuche an ganzen Pflanzen im Gewächshaus durchgeführt, um die Konzentrationen zu ermitteln, bei denen Ethylenglykolmonopelargonat (MP), Pelargonsäuremethylester (C&sub9;Me) und Pelargonsäureethylester (C&sub9;Et) die wirksamste herbizide Aktivität zeigen. Hühnerhirse und Grieswurz wurden gemischt in 10 x 10 cm² Töpfen in eine Topferden-Mischung gepflanzt und in einem Gewächshaus, das bei Tagestemperaturen von 25-30ºC gehalten wurde und durch Bewässerung unter der Erdoberfläche bewässert wurde, um die Wachstumskraft zu erhalten, kultiviert. Die Pflanzen wurden im Echtblattstadium von 1,5-3 behandelt. Die MP-, C&sub9;Me- und C&sub9;Et-Formulierungen wurden durch Verdünnen der erforderlichen Menge dieser Proben mit ausreichend Wasser hergestellt, um Sprühmischungen bereitzustellen, die auf die Pflanzen das Feldäquivalent von 10,0, 5,0, 2,5 und 1,25% a.B. Gew./Vol. dieser Proben in etwa 100 Gallonen/Morgen Wasser ausbringen würden. Für alle Proben wurde 1 ml pro Topf pro Probe aufgesprüht. Die herbiziden Wirkungen wurden 1, 3 und 10 Tage nach der Behandlung beurteilt. Die Unkrautbekämpfungs-Bewertungen, die den Grad der Bekämpfung, d.h. die Verringerung des Wachstums, angeben, wurden erhalten und es wurden Punkte auf der Basis von 0 bis 100 vergeben, wobei 100 für eine vollständige Pflanzennekrose und 0 für keine Verringerung des Wachstums verglichen mit der unbehandelten Kontrolle steht.
Tabelle 4 zeigt die herbiziden Grenz-Wirkungen von MP, C&sub9;Me und C&sub9;et auf Hühnerhirse und Grieswurz. Ähnliche Experimente wurden unter Verwendung einer 60% Säure-Formulierung als Vergleichsstandard durchgeführt. Die Ergebnisse dieser Experimente sind in Figur 1 gezeigt. Tabelle 4. Herbizide Wirkung von MP, C&sub9;Me und C&sub9;Et 1, 3 und 10 Tage nach der Behandlung
¹ Hühnerhirse
² Grieswurz
Es wird darauf hingewiesen, daß die hierin beschriebenen Beispiele und Ausführungsformen nur dem Zweck der Erläuterung dienen und daß vielfältige Abwandlungen oder Änderungen im Lichte derselben für Fachleute nahegelegt sind und im Geist und der Absicht dieser Anmeldung und dem Umfang der beigefügten Ansprüche enthalten sein sollen.

Claims

1. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, welches das Aufbringen einer Zusammensetzung umfassend einen geeigneten landwirtschaftlichen Träger und einen Ester mit der Formel

R&sub1;-CO-Z-R&sub2;-OH

worin Z für O oder S steht;

R&sub1; eine gesättigte oder ungesättigte C&sub5;&submin;&sub1;&sub1;-Kohlenwasserstoffgruppe bedeutet, die gegebenenfalls einen Epoxid- und/oder Cyclopropan-Ring beinhaltet und gegebenenfalls durch eine oder zwei OH-Gruppen substituiert ist; und

R&sub2; eine gesättigte oder ungesättigte zweiwertige C&sub1;&submin;&sub1;&sub3;-Kohlenwasserstoffgruppe darstellt; darauf umfaßt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, worin R&sub1; gesättigt ist.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, worin R&sub1; 8 Kohlenstoffatome besitzt.

4. Verfahren nach irgendeinem vorhergehenden Anspruch, worin Z für O steht.

5. Verfahren nach irgendeinem vorhergehenden Anspruch, worin die Zusammensetzung weiter ein Tensid umfaßt.

6. Verfahren nach irgendeinem vorhergehenden Anspruch, welches zusätzlich das Aufbringen eines chemischen Herbizids auf die unerwünschte Vegetation umfaßt.

7. Verfahren nach Anspruch 6, worin das Herbizid gleichzeitig mit dem Ester aufgebracht wird.

8. Verfahren nach Anspruch 6 oder Anspruch 7, worin das Herbizid ein Blattherbizid ist.

9. Verfahren nach Anspruch 6 oder Anspruch 7, worin das Herbizid aus Phenoxysäuren, -estern und -salzen; Benzoesäure; Aryloxyphenoxypropionatsäuren, -estern und -salzen; Sulfonylharnstoffsäuren und -estern; Imidazilinonen; Bipyridilhum; Diphenylethersäuren und -salzen; Cyclohexandion; Methanarsonat; Triazin; aliphatischen Carbonsäuren; Benzonitril; Carbamat; Thiocarbamat; Pyrazon; Glyphosat; Pichloram; Metribuzin; Glufosinat; Clopyralid; Bentazon; Desmedipham; Chinclorac, Amitrol; Phenmedipham; Tridopyr; und Ethiozin ausgewählt ist.

10. Verfahren nach Anspruch 6 oder Anspruch 7, worin das Herbizid Glyphosat ist.