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DE692751C - Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen

Info

Publication number
DE692751C
DE692751C DE1937I0059491 DEI0059491D DE692751C DE 692751 C DE692751 C DE 692751C DE 1937I0059491 DE1937I0059491 DE 1937I0059491 DE I0059491 D DEI0059491 D DE I0059491D DE 692751 C DE692751 C DE 692751C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chromable
weight
parts
acid
triarylmethane dyes
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1937I0059491
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Karl Frank
Dr Paul Wolff
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DE1937I0059491 priority Critical patent/DE692751C/de
Priority to FR845557D priority patent/FR845557A/fr
Application granted granted Critical
Publication of DE692751C publication Critical patent/DE692751C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/22Amino derivatives of triarylmethanes containing OH groups bound to an aryl nucleus and their ethers and esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen Es wurde gefunden, daB man wertvolle chromierbare Triarylmethanfarbstoffe erhält, wenn man i Mol 4-Oxybenzaldehyd-5-carbonsäure-2-sulfonsäure mit a Mol eines aromatischen Amins kondensiert und die erhaltenen Leukosäuren oxydiert. Die bisher noch nicht bekannte 4-Oxybenzaldehyd-5-carbonsäure-2-sulfonsäure kann durch Einführender Aldehydgruppe in 4-Chlor-2-oxybenzoli-carbonsäure nach dem Verfahren von Reimer-Tiemann und Ersatz des Chlors durch die Sulfonsäuregruppe mit Natriumsulfit erhalten werden. Die neuen Farbstoffe färben die tierische Faser in sehr klaren grünen Tönen. Die Echtheit dieser Färbungen wird durch Nachchromieren wesentlich verbessert, wobei die Nuance etwas nach Blau verschoben wird. Die neuen Farbstoffe sind gut wasserlöslich und liefern Färbungen, die sich vor den mit bekannten Farbstoffen von ähnlichem Aufbau erhältlichen Färbungen durch bessere Licht- und Alkaliechtheit auszeichnen.
  • Beispiel i 81 Gewichtsteile des -Natriumsalzes der 4-Oxybenzaldehyd - 5 -# carbonsäure -:2 - sulfonsäure werden zusammen mit ioo Gewichtsteilen Diäthylaminobenzol in 3oo Gewichtsteilen io°/oiger Schwefelsäure so lange auf etwa 95° C erhitzt, bis die Kondensation in etwa 8o Stunden beendet ist. Die in Wasser unlösliche Leukosäure wird mit Natriumcarbonat inWasseroneutral gelöst und in bekannter Weise mit Bleisuperoxyd in Gegenwart einer Säure zum Farbstoff oxydiert. Der abgeschiedene Farbstoff färbt als Natriumsalz Wolle und Seide aus saurem Bade in reinen grünen Tönen. Durch Nachchromieren wird der Farbton etwas nach Blau verschoben, und die Echtheitseigenschaften werden verbessext:: Die als Ausgangsstoff verwendete 4-Oxy= benzaldehyd - 5 - carbonsäure - 2 - sulfonsäure kann auf folgende Weise erhalten werden: 173 Gewichtsteile 4-Chlor-2-oxybenzol-icarbonsäure werden in einer Lösung von 4oo Gewichtsteilen Natriumhydroxyd in 445 Gewichtsteilen Wasser auf 65° C erhitzt: Zu dieser Lösung läßt man 23o Gewichtsteile Chloroform bei einer Temperatur von 65 bis 70° C zulaufen und erhitzt dann noch 8 Stunden auf 70° C. Aus der so erhaltenen Lösung gewinnt man durch Ansäuern die 2-Chlor-4-oxybenzaldehyd-5-carbonsaure, die man über die Bisulfitverbindung reinigen und von unveränderten Ausgangsverbindungen befreien kann. 223 Gewichtsteile des Natriumsalzes der 2-Chlor-4-oxybenzaldehyd-5-carbonsäure werden mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung von 13o Gewichtsteilen Natriumsulfit 7 Stunden im Druckgefäß auf 16o° C erhitzt. Aus der so erhaltenen klaren Lösung erhält-man durch Ansäuern die q.- Oxybenzaldehyd- 5 -carbonsäure-2-sulfonsäure jn Form ihres sauren Natriumsalzes. Beispiel 2 Verwendet man an Stelle von Diäthyiaminobenzol i o8 Gewichtsteile i n - Butylamino-2-methylbenzol und verfährt sonst in der gleichen Weise wie im Beispiel i, so erhält man einen Farbstoff, der auf Wolle grünstichigbläue Färbungen liefert, deren Farbton nach der Chrdmierung tiefer und etwas nach Blau verschoben ist.
  • Beispiel 3 Durch Anwendung von 126 Gewichtsteilen i n-Butyläthylamino-3-methylbenzol an Stelle des i n-Butylamino-2-methylb@enzols des Beispiels 2 wird ein Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften aber von geibstichigerer Nuance erhalten. Die Färbungen werden durch Chromieren tiefer und etwas nach Blau verschoben.
  • Beispiel 4 _ Ersetzt man im Verfahren des Beispiels i das Diäthylaminobenzöl durch 89 Gewichtsteile i-Äthylamino-2-methylbenzol, so 'erhältman einen Farbstoff, der Wolle aus saurem Bade in grünstichigblauen Tönen färbt, die durch Chromieren. tiefer und etwas nach Blau verschoben werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i Mol 4-Oxybenzaldehytl-5-carbonsäure-2-sulfonsäure mit 2 Mol eines aromatischen Amins kondensiert und die erhaltenen Leukoverbindüngen oxydiert.
DE1937I0059491 1937-11-04 1937-11-04 Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen Expired DE692751C (de)

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DE1937I0059491 DE692751C (de) 1937-11-04 1937-11-04 Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Triarylmethanfarbstoffen
FR845557D FR845557A (fr) 1937-11-04 1938-11-03 Nouvelle aldéhyde aromatique, colorants chromatables dérivant de cette aldéhyde et appartenant à la série triarylméthanique et procédé de préparation de ces divers composés

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FR845557A (fr) 1939-08-28

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