DE69233086T2

DE69233086T2 - Tensidzusammensetzung und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE69233086T2
Application number: DE69233086T
Authority: DE
Inventors: Richard J. Kaiser
Original assignee: Binney and Smith Inc
Current assignee: Binney and Smith Inc
Priority date: 1992-02-20
Filing date: 1992-10-13
Publication date: 2004-04-08
Anticipated expiration: 2012-10-14
Also published as: US5599933A; CA2090063C; US5487778A; EP0875503B1; EP1321460A3; ES2134784T3; EP0875503A3; ES2195224T3; AU659183B2; US5262535A; US5507863A; EP1321460A2; CA2090063A1; DE69229826T2; JP2553804B2; EP0556447A3; EP0556447A2; AU2110092A; US5665695A; EP0875503A2

Description

Die Erfindung betrifft allgemein den Bereich der oberflächenaktiven Zusammensetzungen.
HINTERGRUND DER ERFINDUNG
Traditionelle Tinten und Farben, die allgemein sowohl Erwachsenen wie auch Kindern zum Gebrauch offenstehen, sind im Alltag mit mehreren Nachteilen behaftet. Verschüttetes oder Verspritztes von solchen Farbstoffzusammensetzungen ergibt Flecken auf Haut und Kleidung. Kleidungsstücke werden durch solche Flecken oft völlig verdorben, weil diese Flecken selbst durch mehrfaches Waschen nicht herausgewaschen werden. Die Haut muss man oft mehrere Male waschen, bis derartige Flecken entfernt sind.
Ferner sind viele Farbstoffzusammensetzungen dieser Art insofern nachteilig, als sie Papier durchdringen; diese Erscheinung ist allgemein als "Durchschlagen" bekannt. Die Zugabe herkömmlicher oberflächenaktiver Stoffe. zu diesen Zusammensetzungen, in dem Bestreben, die leichte Entfernbarkeit der Farbstoffzusammensetzungen von Haut und Kleidung (im folgenden auch Flüchtigkeit genannt) zu verbessern, verstärkt die Erscheinung des Durchschlagens nur noch.
Derzeit umfassen einige Ansätze zur Entwicklung von Farbstoffzusammensetzungen, die sich leichter von der Haut und von Textilien ab- oder auswaschen lassen: (1) die Verwendung begrenzt verfügbarer Farbstoffe, die eine gute Textilflüchtigkeit aufweisen, und/oder die Herabsetzung, der Farbstoffkonzentrationen und (2) chemisches Aufpfropfen von Chromophoren (Farbstoffen) auf ein wasserlösliches Polymer, zum Beispiel Polyethylenglycol. Ein wesentlicher Nachteil dieser Verfahren ist, dass sie teuer sind.
Oberflächenaktive Stoffe werden allgemein eingesetzt, um die Flüchtigkeit und die Reinigungseigenschaften von Zusammensetzungen zu verbessern, indem die Oberflächenenergie eines festen oder flüssigen Stoffs verändert wird. Diese Fähigkeit ist dem dualen Charakter der Moleküle oder Ionen der oberflächenaktiven Zusammensetzungen zuzurechnen. Innerhalb eines einzelnen Moleküls oder Ions eines oberflächenaktiven Agens gibt es eine Gruppe, welche die Tendenz zeigt, das dispergierende Medium oder Lösungsmittel abzustoßen, und in geeigneter Entfernung innerhalb desselben Moleküls oder Ions liegt eine weitere Gruppe vor, die das dispergierende Medium oder die dispergierende Lösung anzieht.
Typisch sind sulfonierte oberflächenaktive Mittel die oberflächenaktiven Agenzien, die sich am besten nutzen lassen, weil sie die höchst wünschenswerten Flüchtigkeits- und Reinigungseigenschaften zeigen. Allerdings gestaltet sich die Verwendung dieser sulfonierten Verbindungen schwierig, weil diese Verbindungen dazu neigen, bei Raumtemperatur im festen Zustand zu bleiben.
Die GB 912 340 offenbart einen Bereich von Alkylhalogendiaryloxidsulfonaten sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Diese Sulfonate werden als Detergensadditive für Trockenreinigungslösungsmittel empfohlen.
Die GB 1 043 043 offenbart einen weiteren Prozess zur Herstellung von Diphenylethersulfonaten, welche für eine breite Palette von Anwendungen von Nutzen sein sollen.
Bei Farbstoffzusammensetzungen, z. B. solchen, wie sie in Instrumenten zum Kennzeichnen oder Markieren verwendet werden, führt die Neigung eines sulfonierten oberflächenaktiven Stoffs, bei Raumtemperatur im festen Zustand zu bleiben, dazu, dass das kapillare Markierungssystem, z. B. eine Markerspitze aus gebundenen Fasern, verstopft. Aus diesem Grund ist der Zeitraum, den die Abdeckkappen dieser kapillaren Markierungssysteme entfernt bleiben dürfen, bevor das Markierungssystem gebrauchsunfähig wird, sehr kurz.
Demnach liegt eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung in der Bereitstellung einer Zusammensetzung, welche eine verbesserte Flüchtigkeit vermittelt, wenn sie verschiedenen Farbstoffzusammensetzungen hinzugefügt wird.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung liegt darin, eine oberflächenaktive Zusammensetzung bereitzustellen, welche die Wahrscheinlichkeit, dass bei Inkontakttreten der Zusammensetzung mit der Haut Hautreizungen auftreten, herabsetzt.
Eine weitere Aufgabe der Erfindung liegt in der Bereitstellung einer oberflächenaktiven Zusammensetzung, welche bei Raumtemperatur in einem flüssigen Zustand bleibt.
Weiter liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, eine oberflächenaktive Zusammensetzung bereitzustellen, die sich wirtschaftlich herstellen lässt.
Diese und andere Ziele der Erfindung werden für den Fachmann auf dem Gebiet, in welches die vorliegende Erfindung fällt, erkennbar.
ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
Die Erfindung überwindet die mit früheren oberflächenaktiven Zusammensetzungen verbundenen Nachteile, indem sie eine neue oberflächenaktive Zusammensetzung bereitstellt, die, wenn sie Farbstoffzusammensetzungen hinzugefügt wird, die Textil- und Hautflüchtigkeit der Farbstoffzusammensetzungen deutlich erhöht und dabei gleichzeitig das Durchschlagen durch Papier weitgehend verhindert.
Die Erfindung vermittelt die wünschenswerten Reinigungseigenschaften traditioneller sulfonierter oberflächenaktiver Agenzien, unter gleichzeitiger Vermeidung der Nachteile infolge Verfestigung dieser oberflächenaktiven Mittel. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung verleiht somit verbesserte und vorteilhafte Reinigungseigenschaften.
Die vorliegende Erfindung gemäß den Ansprüchen 3, 4 und 7 verwendet das Reaktionsprodukt von:

(a) einer Verbindung der Formel (I):
worin X ein Mitglied repräsentiert, welches aus der aus N und S bestehenden Gruppe ausgewählt ist; worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander geradkettige oder verzweigte, ungesättigte nicht-aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen repräsentieren; worin m gleich 1 oder 2 ist und worin n gleich 0, 1 oder 2 ist; und
(b) einer zweiten Verbindung, welche bei Raumtemperatur flüssig ist und ausgewählt ist aus der Gruppe, welche besteht aus primären, sekundären und tertiären Aminen und einem Amin, welches eine Kombination einer primären, sekundären und/oder tertiären Amino-Gruppe enthält.

Primäre Amine sind gekennzeichnet durch die -CH₂NH₂-Gruppe, während sekundäre Amine die Gruppe (-CH₂)₂NH enthalten. Tertiäre Amine sind trisubstituierte Amine, gekennzeichnet durch die Gruppe (-CH₂)₃N, z. B. Trimethylamin (CH₃)₃N. Höhere Amine sind Amine, welche eine Kombination von primären, sekundären und/oder tertiären Aminen enthalten.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung, welche das oben definierte Reaktionsprodukt enthält, ist als oberflächenaktives Mittel verwendbar. Die Zusammensetzung ist mit einer Vielfalt von sauren und basischen Farbstoffen, sowie Tinten, Farben und anderen Zusammensetzungen zum Kennzeichnen oder Markieren chemisch verträglich.
Ferner ist die erfindungsgemäße Zusammensetzung als Reinigungsagens für Produkte wie Kunststoffe und Vinyl geeignet.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich ferner auf ein Reaktionsprodukt von:

(a) einer ersten Verbindung der Formel (I)
worin X N, 0 oder S repräsentiert, worin R1 und R2 unabhängig voneinander geradkettige oder verzweigte, ungesättigte nicht-aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen repräsentieren; worin m gleich 1 oder 2 ist und worin n gleich 0, 1 oder 2 ist; und
(b) einer zweiten Verbindung, welche bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit ist und ausgewählt ist aus der Gruppe, welche besteht aus n-Butylamin, Butylmonoethanolamin, Ethylaminoethanol, Diethylamin, Diethylaminoethanol, Ethyldiethanolamin, Triethylamin, n-Butyldiethanolamin, N-Methylmorpholin N-Ethylmorpholin, Triethylendiamin und Dimethylaminopropylamin.

Die vorliegende Erfindung verwendet ferner das Reaktionsprodukt von Anspruch 1 in einer Reinigungszusammensetzung nach Anspruch B. Die vorliegende Erfindung verwendet ferner ein Reaktionsprodukt von:

(a) einer ersten Verbindung der Formel (I)
worin X N oder 5 repräsentiert, worin R1 und R2 unabhängig voneinander geradkettige oder verzweigte, ungesättigte nicht-aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen repräsentieren; worin m gleich 1 oder 2 ist und worin n gleich 0, 1 oder 2 ist; und
(b) einer zweiten Verbindung, welche N-Aminoethylpiperazin ist.

DETAILBESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Reaktionen unter Beteiligung von primären, sekundären, tertiären und höheren Aminen und verschiedenen Säuren sind in der chemischen Literatur durchweg wohldokumentiert.
Durch Reagierenlassen der zwei obengenannten Reagenzien entsteht ein Reaktionsprodukt, welches oberflächenaktive Eigenschaften aufweist. Weiter kann dieses Produkt in Mengen von 10 Gew.-% bis 40 Gew.-% in Tinten, Farben und dergleichen verwendet werden, um die Textil- und Hautflüchtigkeit zu erhöhen, unter weitgehender Verhinderung des Durchschlagens durch Papier.
Die vorliegende Erfindung verwendet das Reaktionsprodukt von:

(a) einer ersten Verbindung der Formel (I):
worin X ein aus der aus N, 0 und S bestehenden Gruppe ausgewähltes Mitglied repräsentiert; worin R1 und R2 unabhängig voneinander geradkettige oder verzweigte, ungesättigte nicht-aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen repräsentieren; worin m gleich 1 oder 2 ist und worin n gleich 0, 1 oder 2 ist; und
(b) einer zweiten Verbindung wie in Anspruch 1, 3, 4 oder 7 definiert, je nach Bedeutung von X.

Amine sind organische Verbindungen, die sich von Ammoniak ableiten, indem ein oder mehrere Wasserstoffatome durch organische Radikale ersetzt werden. Primäre Amine sind gekennzeichnet durch die -CH2NH2-Gruppe, während sekundäre Amine die Gruppe (-CH2)2NH enthalten. Tertiäre Amine sind trisubstituierte Amine, gekennzeichnet durch die Gruppe (-CH2)3N, z. B. Trimethylamin (CH3)3N. Höhere Amine sind Amine, welche eine Kombination von primären, sekundären und/oder tertiären Aminen enthalten.
Überraschend ist N-Aminoethylpiperazin ("N-AEP"), ein höheres Amin, welches ein primäres, ein sekundäres und ein tertiäres Amin umfasst, besonders geeignet zur Verwendung. Als großes Molekül mit hohem Molekulargewicht zeigt N-AEP eine geringe Beweglichkeit in Lösung – eine Eigenschaft, die auf das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt übergeht. Geringe Beweglichkeit ist wichtig, weil sie zu geringerem Durchschlagen führt.
Neben N-AEP umfassen andere geeignete Amine primäre Amine wie n-Butylamin; sekundäre Amine wie Ethylaminoethanol, Butylmonoethanolamin und Diethylamin; tertiäre Amine wie Diethylaminoethanol, Ethyldiethanolamin, Triethylamin, n-Butyldiethanolamin, N-Methylmorpholin N-Ethylmorpholin und Triethylendiamin; und höhere Amine wie Dimethylaminopropylamin, welches ein primäres und ein tertiäres Amin enthält.
Wie N-AEP, weisen die obengenannten Verbindungen ein hohes Molekulargewicht auf, haben Siedepunkte über Raumtemperatur und sind ausreichend basisch, um die geeigneten Reaktionsprodukte zu bilden.
Das Reagens N-AEP ist kommerziell erhältlich als eine 100%ige Flüssigkeit unter der Marke "5379 N-Aminoethylpiperazine", welche von der Firma Texaco Chemical Company vertrieben wird.
Allgemein beruht das Verfahren zur Herstellung des erfindungsgemäßen Reaktionsprodukts auf der Kombination, im allgemeinen durch Titration, von (a) einer ersten Verbindung der Formel I und (b) einer zweiten Verbindung, welche ein Mitglied ist aus der aus primären, sekundären, tertiären und höheren Aminen bestehenden Gruppe, welche bei Raumtemperatur flüssig sind, bis ein pH-Wert von ca. 7 bis ca. 10, bevorzugt ca. 7 bis ca. 8, noch bevorzugter ca. 7,0 erreicht ist.
Der pH-Wert der Reaktion kann nach einem herkömmlichen Verfahren geprüft werden. Ein geeignetes Verfahren zur pH-Wertbestimmung ist die Verwendung eines pH-Messgeräts. Bei der Neutralisierungsreaktion entwickelt sich Wärme in dem Umfang, dass die Reaktantentemperatur von 25°C auf ca. 50°C ansteigt.
Typisch enthält DEDA einen Überschuss von 2 bis 3% Schwefelsäure, was bei der Zugabe des N-AEP zur Bildung von Piperazinsulfat führt. Das Piperazinsulfat wird schließlich aus der Lösung ausfallen. Obgleich Piperazinsulfat inert ist, ist die Teilchengröße des Präzipitats so groß, dass ein kapillares Markierungssystem, bei dem es sich z. B. um eine Markerspitze aus gebundenen Fasern handeln kann, verstopfen kann, wenn das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt für eine Zusammensetzung zum Markieren in einem solchen System zur Verwendung kommt. Deshalb sollte das Piperazinsulfat-Präzipitat aus dem Reaktionsprodukt entfernt werden. Eine geeignete Methode zum Entfernen des Präzipitats besteht darin, die Zusammensetzung zu filtrieren, z. B. durch ein 30 μm-Filter.
Die resultierende erfindungsgemäße Reaktionsprodukt-Zusammensetzung kann in zahlreichen Anwendungen eingesetzt werden. Die Zusammensetzung verbessert die Haut- und Textilflüchtigkeit, wenn sie in Farbstoffzusammensetzungen verwendet wird, z. B. Farbstoffen, Tinten und Farben, und kann auch als Reinigungsagens fungieren.
Die Erfindung wird unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele näher erläutert.
VERSUCHSDATEN UND REFERENZBEISPIELE
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist mit einer Vielfalt von sauren und basischen Farbstoffen und Tinten, welche unter Verwendung dieser Farbstoffe gebildet werden, chemisch verträglich. Farbstoffzusammensetzungen, z. B. Tinten, in welchen die erfindungsgemäße Zusammensetzung zur Verwendung kommt, umfassen 10 Gew.-% bis 40 Gew.-%, bevorzugt 20 Gew.-% bis 30 Gew.-% des erfindungsgemäßen Reaktionsprodukts; 40 Gew.-% bis 60 Gew.-%, bevorzugt 43 Gew.-% deionisiertes Wasser ("DI") und 0,5 Gew.-% bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt 4,0 Gew.-% eines Farbstoffs.
Der Farbstoff kann ein saurer oder ein basischer Farbstoff sein. Zu den typischen Farbstoffen, welche in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zum Markieren zur Verwendung kommen, gehören z. B. Acid Red 1, Acid Red 388, Acid Yellow 23, Acid Yellow 17, Acid Blue 9 und Acid Violet 12.
Optional kann die Farbstoffzusammensetzung ferner ein Feuchthalte- oder Netzmittel und Konservierungsstoffe, wie Biocide und Fungicide, enthalten.
Die Zugabe eines Netzmittels stellt sicher, dass Farbstoffzusammensetzungen, wenn sie in Form einer Tinte vorliegen, in einem kapillaren Markierungssystem, so etwa einer Markerspitze aus gebundenen Fasern, nicht vorzeitig trocknen. Typische Netzmittel, welche für die erfindungsgemäßen Farbstoffzusammensetzungen Verwendung finden können, umfassen mehrwertige Alkohole, wie Ethylenglycol, Propylenglycol, Hexylenglycol und Polyethylenglycol, und hydroxylierte Stärken. Das Netzmittel ist bevorzugt Glycerin. Das Netzmittel liegt allgemein in einer Menge von 0 Gew.-% bis 30 Gew.-%, bevorzugt 22 Gew.-%, bezogen auf die Farbstoffzusammensetzung, vor.
Die Zugabe von Konservierungsmitteln hemmt das Wachstum von Bakterien und Pilzen in Produkten auf Wasserbasis. Ein bevorzugtes Biocid, "Nuosept 95", ist eine bicyclische Oxazolidin-Lösung, kommerziell erhältlich von der Firma Hülls America, Inc. Nuosept 95 ist – aufgrund seiner chemischen Stabilität in Farbstoffzusammensetzungen – ein bevorzugtes Biocid. Das Biocid liegt allgemein in Mengen von ca. 0 Gew.-% bis ca. 0,5 Gew.-% vor, bevorzugt in Mengen von ca. 0,06 Gew.-% bis ca. 0,5 Gew.-% und meistbevorzugt in Mengen von ca. 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung. Ein bevorzugtes Fungicid ist das von der Firma Troy Chemical kommerziell erhältliche "Polyphase P100". Polyphase P100 enthält im Wesentlichen 3-Iod-2-propynylbutylcarbamat und ist allgemein durch die Formel C₈H₁₂INO₂ repräsentiert. Polyphase P100 stellt ein bevorzugtes Fungicid dar, weil es eine Toxizität von außergewöhnlich kleinem Grad zeigt. Das Fungicid liegt typisch in Mengen von 0 Gew.-% bis 2,5 Gew.-% vor, bevorzugt in Mengen von 0,08 Gew.-% bis 0,6 Gew.-% und meistbevorzugt in einer Menge von 0,6 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung.
Durch Waschen entfernbare Farbstoffzusammensetzungen, in welchen die erfindungsgemäße Zusammensetzung zur Verwendung kommt, werden bevorzugt dadurch hergestellt, dass das deionisierte Wasser, das Netzmittel und gegebenenfalls andere optionale Komponenten, das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt und der Farbstoff miteinander vermischt werden.
Referenzbeispiele für durch Waschen entfernbare Farbstoffzusammensetzungen, in denen die erfindungsgemäße Zusammensetzung zur Verwendung kommt, sind im Folgenden angeführt. Die Mengen sind in Gewichtsprozent angegeben.
DURCH WASCHEN ENTFERNBARE FARBSTOFFZUSAMMENSETZUNGEN
Allgemein wird mit 10 Gew.-% bis 40 Gew.-%, bevorzugt 20 Gew.-% bis 30 Gew.-% des erfindungsgemäßen Reaktionsproduktes in einer Farbstoffzusammensetzung eine verbesserte Haut-, Textil- oder Oberflächenflüchtigkeit erhalten, vermutlich dadurch, dass die Farbstoffanbindung daran blockiert wird.
Die Hautflüchtigkeit der Farbstoffzusammensetzungen, welche mit dem Reaktionsprodukt von Monododecyl-DEDA und N-AEP kombiniert sind (Referenzbeispiel), wurde mit Hilfe des folgenden Tests ermittelt:

1. Hände mit Seife und warmem Wasser waschen. Diese Vorab-Schmutzentfernung entfernt überschüssiges Öl bzw. Schmutz von der Haut und schafft eine gleichmäßigere Hautoberfläche für den Test. Haut 30 Sekunden lang trocknen lassen.
2. Im Falle eines die Farbstoffzusammensetzung enthaltenden Markers wird mit der breiten Seite der Markerspitze ein Strich auf die Handfläche aufgetragen. Im Normalfall ist ein Strich mit einer Breite von 1/4 Inch und einer Länge von 1 Inch gut ausreichend. Genügend Druck und/oder mehrfache Passagen sind anzuwenden, um einen Vergleich zwischen zwei oder mehr Zusammensetzungen zu ziehen. Es kann mehr als ein Strich aufgetragen werden. Die Striche 15 Minuten lang trocknen lassen.
3. Die überschüssige Farbstoffzusammensetzung von der markierten Hand mit warmem Wasser kurz abspülen.
4. Hände unter Verwendung einer minimalen Menge an Seife waschen; Hände dabei energisch mit mäßigem Druck für 30 Sekunden aneinanderreiben; dann die Seife abspülen.
5. Hände mit Papiertüchern abreiben und das Trocknen mit einem relativ trockenen Handtuch vervollständigen. Ein trockenes Handtuch trägt dazu bei, Restspuren des Farbstoffs zu entfernen.
6. Bewerten der Entfernbarkeit der Farbstoffzusammensetzung von der Haut durch Benotung mit einer Punktezahl nach dem folgenden visuellen Beurteilungssystem: 5 = kein Fleck 4 = kaum sichtbar 3 = leicht 2 = mäßig 1 = stark War die Entfernung der Markierungen unvollständig, Schritte 4 bis 6 wiederholen.

Hautwaschtests wurden mit Farbstoffzusammensetzungen durchgeführt, die ca. 4,0 Gew.-% Farbstoff; ca. 43 Gew.-% deionisiertes Wasser; ca. 22 Gew.-% Glycerin; 0,5 Gew.-% Biocid; 2,5 Gew.-% Fungicid und 28 Gew.-% des Reaktionsproduktes, welches aus der Reaktion der unten angeführten Amine mit Monododecyl-substituierter DEDA erhalten wird, umfassten. Es wurden folgende Ergebnisse erzielt:

Verbindung	Note im Hautwaschtest
N-Methylmorpholin	3,0
N-Ethylmorpholin	2,5
N-AEP	4,5
Ethylaminoethanol	4,5
Ethyldiethanolamin	4,5
Diethylaminoethanol	4,0
Butylmonoethanolamin	3,0
n-Butyldiethanolamin	3,0
Diethylamin	3,5
Triethylamin	4,5
N-Butylamin	4,0
Dimethylaminopropylamin	3,5
Triethylendiamin	3,5

Die Textilflüchtigkeit einer Farbstoffzusammensetzung, welche die Zusammensetzung gemäß dem Referenzbeispiel enthält, wurde anhand eines Standard-Waschtests mit einem Textil aus 100% Baumwolle ("Textil 419") und einem Textil aus 50% Baumwolle/50% Polyester ("Textil 9406 WRL") durchgeführt. Kinderbekleidung ist vornehmlich aus "Textil 9406 WRL" hergestellt. In dem Test wurde jedem geprüften oberflächenaktiven Agens ein Auswaschbarkeits- oder "Delta E"-Wert gegeben. Je höher der Delta E-Wert, um so mehr verblieb der Fleck auf dem Textilgut. Allgemein werden Flecken mit einer Bewertung von 3,0 oder darunter als nach Verbraucherstandards akzeptabel angesehen.
Die Zusammensetzung gemäß dem Referenzbeispiel wurde im Vergleich mit mehreren kommerziell erhältlichen Reinigungsagenzien geprüft. Die Reinigungsagenzien umfassten Natriumdioctylsulfosuccinat, welches unter der Marke "AEROSOL OT 75%" von der Firma American Cyanamid Company kommerziell erhältlich ist; Natriumlaurylsulfat, das unter der Marke "POLYSTEP-B5" von der Firma Stepan Co. kommerziell erhältlich ist, und Propylenbenzolsulfonsäure, welche unter der Marke "WITCO 1298HA" von der Firma Witco Organic Division kommerziell erhältlich ist.
Circa 28 Gew.-% von jeder der in dem Standardwaschtest zu prüfenden Reinigungsagenzien wurden zu der Farbstoffzusammensetzung hinzugegeben, welche ca. 43% deionisiertes Wasser; ca. 4% Acid Blue-Farbstoff, ca.
28 Gew.-% Glycerin; ca. 0,5% eines Biocids und ca. 2,5 Gew.-% eines Fungicids umfasste.
Das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt in Farbstoffzusammensetzungen, welche Farbstoffe enthalten, ermöglicht auch eine Minderung der Befrachtung des Waschwassers mit Farbstoff während des Waschens von Textilgut, indem die Farbstoffzusammensetzung oben auf dem Waschwasser gehalten und suspendiert wird. Damit verbessert das Reaktionsprodukt in der resultierenden Farbstoffzusammensetzung die Reinigungsfähigkeit der Zusammensetzung, da sie leicht aus Textilien auswaschbar ist.
Weiter wurde bei Farbstoffzusammensetzungen, welche 10 Gew.-% bis 40 Gew.-% des erfindungsgemäßen oberflächenaktiven Agens enthalten, keine Verursachung von Hautreizungen bei Kontakt mit der Haut beobachtet.
Allgemein bewirken 10 Gew.-% bis 40 Gew.-%, bevorzugt 20 Gew.-% bis 30 Gew.-% des erfindungsgemäßen Reaktionsprodukts in Farbstoffzusammensetzungen auch eine Verbesserung der Lichtechtheit und Erhöhung der Leuchtkraft der Farbstoffzusammensetzungen.
Der Zusatz von 10 Gew.-% bis 40 Gew.-%, bevorzugt 20 Gew.-% bis 30 Gew.-% des erfindungsgemäßen Reaktionsprodukts zu Farbstoffzusammensetzungen hemmt auch die Wanderung der Zusammensetzungen durch Papier und andere Materialien. Als Folge hiervon wird das Durchschlagen von Tinten und Farben, welche die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthalten, reduziert. Es wird angenommen, dass diese Eigenschaften darauf zurückführbar sind, dass das Reaktionsprodukt große Moleküle mit einem hohen Molekulargewicht aufweist. Diese großen Moleküle haben eine geringe Beweglichkeit. Wenn sie zu Farbstoffzusammensetzungs-Formulierungen hinzugeben werden, haben die resultierenden Formulierungen eine niedrige Oberflächenspannung, eine niedrigere Viskosität und eine geringe Beweglichkeit durch Papier, ebenso wie auf der Haut oder anderen Oberflächen.
Die Zugabe einer wirksamen Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung zu Farbstoffzusammensetzungen bewirkt keine Veränderung der Farbe der Zusammensetzung. Die Farbe wird nicht verändert, weil das Reaktionsprodukt mit fast allen herkömmlichen Farbstoffzusammensetzungen auf Wasserbasis chemisch verträglich ist.
Wenn das Reaktionsprodukt in Farbstoffzusammensetzungen auf Papier verwendet wird, sind die Farben nach dem Trocknen gleichmäßiger als bei Zusammensetzungen ohne das Reaktionsprodukt. Das Reaktionsprodukt erlaubt der von Wasser getragenen Zusammensetzung, Papierfasern gleichmäßig zu benetzen, und führt dazu, dass die Papierfasern dunkler werden. In Systemen ohne das Reaktionsprodukt neigen die Farbstoffe dazu, sich in den Vertiefungen zu beiden Seiten der Faser abzusetzen, wodurch die Faser hervorgehoben wird.
Die Zugabe von 10 Gew.-% bis 40 Gew.-%, bevorzugt 20 Gew.-% bis 30 Gew.-% des erfindungsgemäßen Reaktionsproduktes zu einer Malfarben-Zusammensetzung, welche eine Malfarben-Zusammensetzung auf Wasserbasis umfasst, erhöht wirksam die Textil- und Hautflüchtigkeit der Malfarben-Zusammensetzung. Eine bevorzugte flüssige Malfarben-Zusammensetzung auf Wasserbasis ist Temperafarbe. Temperafarbe wird typisch mit einem Malpinsel oder einem ähnlichen Mittel aufgetragen.
Wenn die erfindungsgemäße Zusammensetzung in einer Tintenzusammensetzung verwendet wird, kann das Lösungsmittelsystem ein wässriges oder ein nichtwässriges System sein. Herkömmliche nichtwässrige Lösungsmittel, wie Toluol, Ketone und oxygenierte Lösungsmittel, sind geeignet.
Das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt besitzt auch wünschenswerte Reinigungseigenschaften und kann als Reinigungsagens für Produkte wie Vinyl und Kunststoffe Anwendung finden. Wenn als Reinigungsagens verwendet, wird das erfindungsgemäße Reaktionsprodukt vorteilhaft mit einem Träger kombiniert. Ein bevorzugter Träger ist Wasser. Das Reaktionsprodukt liegt allgemein in Mengen von 1,0 Gew.-% bis 50 Gew.-% vor, bezogen auf die Reinigungszusammensetzung.

Claims

Reaktionsprodukt von: (a) einer ersten Verbindung der Formel (I)
worin X N, 0 oder S repäsentiert; worin R1 und R2 unabhängig voneinander geradkettige oder verzweigte, ungesättigte nichtaromatische Kohlenwasserstoffreste mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, worin m 1 oder 2 ist und worin n 0, 1 oder 2 ist; und (b) einer zweiten Verbindung, welche bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit ist und ausgewählt ist aus der Gruppe, welche besteht aus n-Butylamin, Butyl-monoethanolamin, Ethylamino-ethanol, Diethylamin, Diethylamino-ethanol, Ethyldiethanol-amin, Triethylamin, n-Butyldiethanolamin, N-Methylmorpholin, N-Ethylmorpholin, Triethylendiamin und Dimethylaminopropylamin.
Reaktionsprodukt nach Anspruch 1, worin n 0 ist.
Farbstoffzusammensetzung, umfassend: (a) einen Farbstoff; und (b) 10 bis 40 Gew.% des Reaktionsprodukts von: (1) einer ersten Verbindung der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert, worin X N oder S repräsentiert; worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte, ungesättigte nichtaromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen sind, worin m 1 oder 2 ist; und n 0, 1 oder 2 ist; und (2) einer zweiten Verbindung, welche bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit ist und ausgewählt ist aus der Gruppe, welche besteht aus primären, sekundären und tertiären Aminen und einem Amin, welches eine Kombination einer primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppe enthält.
Tintenzusammensetzung, umfassend: (a) eine Tinte; und (b) 10 bis 40 Gew.% eines Reaktionsprodukts von (1) einer ersten Verbindung der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert, worin X N oder S repräsentiert; worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte, ungesättigte nichtaromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen sind; worin m 1 oder 2 ist; und worin n 0, 1 oder 2 ist; und (2) einer zweiten Verbindung, welche bei Raumtemperatur eine Flüssigkeit ist und ausgewählt ist aus der Gruppe, welche besteht aus primären, sekundären und tertiären Aminen und einem Amin, welches eine Kombination einer primären, sekundären und/oder einer tertiären Aminogruppe enthält.
Tintenzusammensetzung nach Anspruch 4, worin die Menge des Reaktionsprodukts 20 bis 30 Gew.% der Zusammensetzung ausmacht.
Tintenzusammensetzung nach Anspruch 5, worin ferner Konservierungsstoffe und ein Netzmittel enthalten sind.
Wässrige Farbenzusammensetzung, umfassend: (a) eine wasserbasierende Farbe; und (b) 10 bis 40 Gew.% des Reaktionsprodukts von: (1) einer ersten Verbindung der Formel (I) wie in Anspruch 1 definiert, worin X N oder S repräsentiert; worin R1 und R2 unabhängig voneinander eine geradkettige oder verzweigte, ungesättigte nichtaromatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen ist; worin m 1 oder 2 ist; und worin n 0, 1 oder 2 ist; und (2) einer zweiten Verbindung, welche bei Raumtemperatur flüssig ist und welche ausgewählt ist aus der Gruppe, welche besteht aus primären, sekundären und tertiären Aminen und einem Amin, welches eine Kombination einer primären, sekundären und/oder tertiären Aminogruppe enthält.
Reinigungszusammensetzung umfassend: (a) 1,0 bis 50 Gew.% eines Reaktionsprodukts wie in Anspruch 1 definiert; und (b) ein Trägermittel.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4, 7 oder 8, worin n 0 ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4, 7 oder 8, worin das primäre Amin n-Butylamin ist.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4, 7 oder 8, worin das sekundäre Amin ausgewählt ist aus der Gruppe, welche besteht aus Butylmonoethanolamin, Ethylaminoethanol und Diethylamin.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4, 7 oder 8, worin das tertiäre Amin ausgewählt ist aus der Gruppe, welche besteht aus Diethylaminoethanol, Ethyldiethanolamin, Triethylamin, n-Butyldiethanolamin, N-Methylmorpholin, N-Ethylmorpholin und Triethylenediamin.
Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 4, 7 oder 8, worin die zweite Verbindung Dimethylaminopropylamin ist.
Reinigungszusammensetzung nach Anspruch 8, worin der Trägerstoff Wasser ist.